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羧 酸
第三章 烴的衍生物
1.能從羧基成鍵方式的角度，了解羧酸的結構特點和分類，理解羧酸的化學性質及官能團與反應類型之間的關系。
2.能根據酯化反應的原理優化乙酸乙酯制備的方案，提高乙酸乙酯的產率。
蟻酸（甲酸）
HCOOH
自然界和日常生活中的有機酸
COOH
COOH
草酸 (乙二酸)
—C—OH
O
(3)分子通式：
1．羧酸的結構及分類
(1)羧酸的概念：羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基( )相連而構成的有機化合物。
(2)官能團：羧基 或—COOH
—C—OH
O
‖
一元羧酸可寫為R COOH
飽和一元脂肪酸的分子通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)
(4)羧酸的分類
按分子中
羧基數目
一元羧酸
多元羧酸
CH3CH2COOH
(丙酸)
(丙三酸)
二元羧酸
HOOC COOH
(乙二酸)
HOOCCH2CHCH2COOH
COOH
甲酸、乙酸
低級脂肪酸
C17H35COOH
(硬脂酸)
C15H31COOH
(軟脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
C17H31COOH
(亞油酸)
高級脂肪酸
按羧基
所連烴基
脂肪酸
芳香酸
COOH
(苯甲酸)
羧酸
分類
(5)羧酸的系統命名法
①選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
②編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號。
③定名稱：在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
3,4-二甲基戊酸　
3-甲基丁酸　
例如：
自然界的許多動植物中含有有機酸。有些有機酸分子中既含有羧基也含有羥基，所以又叫羥基酸。如乳酸、檸檬酸、蘋果酸等。
乳酸(2-羥基丙酸)
CH3—CH—COOH
OH
(檸檬酸)
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
2．常見的羧酸
H—C—OH
O
‖
甲酸
物理性質：無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
結構：
化學性質：
①羧酸的性質：弱酸性和酯化反應。
②醛的性質：氧化反應，如銀鏡反應、與新制Cu(OH)2反應。
用途：工業上作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料。
結構特點：既有羧基的結構，又有醛基的結構。
(蟻酸)
HCOOH
屬于芳香酸，是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑。
最簡單的二元羧酸。是一種無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料。
苯甲酸
(安息香酸)
乙二酸
(草酸)
HOOC—COOH
表3-4 幾種羧酸的熔點和沸點
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
【思考】分析表格中的數據，你能得出什么結論？為什么？
3．羧酸的物理性質
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
(2)熔、沸點
羧酸的熔、沸點隨碳原子數的增多而升高，且與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
1.正誤判斷
(1)羧基官能團可以簡寫成—COOH或者HOOC—(　　)
(2)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸(　　)
(3)軟脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都屬于飽和高級脂肪酸(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物(　　)
(5)苯甲酸鈉可以作食品防腐劑(　　)
×
√
×
×
√
羧酸的化學性質主要取決于羧基官能團。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時，羧基結構中如圖兩個部位的化學鍵容易斷裂。
斷裂
羥基被取代
斷裂
具有酸性
δ+
δ-
生成酯、酰胺等羧酸衍生物
如何通過實驗證明羧酸具有酸性？
4．羧酸的化學性質
酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質：
②與活潑金屬：
①與酸堿指示劑：
③與堿性氧化物：
⑤與某些鹽：
④與堿 ：
使紫色石蕊溶液變紅
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
羥基受羰基影響， 羥基上的氫變得活潑
(1)設計實驗探究羧酸的酸性
提供的試劑：濃度均為0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH試紙。
方案 實驗內容 實驗現象 實驗結論
① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分別滴入0.01 mol·L－1的三種酸
② 取0.01 mol·L－1三種酸溶液，分別滴入紫色石蕊溶液 ③ 取0.01 mol·L－1三種酸溶液，分別測pH 溶液的紅色最終均褪去
紫色石蕊溶液均變紅色
pH均大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
(2)設計實驗探究羧酸酸性的強弱
利用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
①實驗設計的原理是什么？
寫出有關反應的化學方程式。
乙酸與Na2CO3反應，放出CO2氣體，
說明乙酸的酸性比碳酸強；將產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，
生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋ → ＋NaHCO3。
②要比較上述三種物質的酸性強弱，如述裝置的連接順序如何？(用字母表示)
A→D、E→B、C→F、G→H、I→J
(B、C與H、I可以顛倒，D與E、F與G也可以顛倒)。
實驗裝置如圖所示：
③飽和NaHCO3溶液的作用是什么？
除去CO2氣體中的CH3COOH蒸氣。
④盛裝Na2CO3固體和苯酚鈉溶液的儀器中分別有什么現象？
有氣體生成；溶液變渾濁。
⑤該實驗得出的結論是什么？
酸性：CH3COOH＞H2CO3＞ 。
代表物 結構簡式 羥基氫的活潑性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增強
中性
比碳酸弱
比碳酸強
能
能
能
能
能
不能
不能
能，不產
生CO2
醇、酚、羧酸中羥基的比較
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
能，且產
生CO2
能
不能
不能
常見羧酸酸性強弱順序：
＞HCOOH＞ ＞CH3COOH
能與NaHCO3反應生成氣體是－COOH的檢驗方法。
COOH
COOH
取代反應（酯化反應）
問題：從化學鍵的角度分析，酯化反應中哪種斷鍵方式是正確的？如何證實？
①
酸脫羥基，醇脫氫原子
酸脫氫原子，醇脫羥基
+
濃H2SO4
△
+
②
+
濃H2SO4
△
+
醇和酸(羧酸和含氧酸)作用生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應。
同位素示蹤法驗證斷鍵位置
乙酸乙酯
Tip:乙酸乙酯
無色油狀液體，難溶于水易溶于有機溶劑，具有水果香味
取代反應（酯化反應）
羧酸和醇在酸催化和加熱條件下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應。
可以使用同位素示蹤法，證實羧酸與醇發生酯化反應時，羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫原子。
同位素示蹤法是利用同位素對研究對象進行標記的微量分析方法，可以利用探測儀器隨時追蹤標記的同位素在產物中的位置和數量。
資料卡片
(1)酯化反應的機理
如在濃硫酸催化作用下，用含有示蹤原子的CH3CH218OH與CH3COOH發生酯化反應的化學方程式為
CH3—C—OH
O
‖
＋ H—18OCH2CH3
CH3—C—18OCH2CH3
O
‖
＋ H2O
取代反應(酯化反應)
碎瓷片作用：
防暴沸
導管在飽和Na2CO3液面上：防倒吸
長導管作用：
導氣兼冷凝
加物順序：
乙醇→濃硫酸→乙酸
飽和Na2CO3作用：
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
濃硫酸作用：
催化劑、吸水劑
沸點：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
小心加熱：
減少乙酸、乙醇的揮發。
加熱：
加快反應速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸轉化率。
分離碳酸鈉和乙酸乙酯：
分液
注意事項：
思考與討論：在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
　酯化反應是可逆反應，根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：
①使用濃硫酸作吸水劑，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的產率；
②由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從體系中不斷蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)酯化反應的基本類型
①生成鏈狀酯
a.一元羧酸與一元醇的反應
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
b.一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應
2CH3COOH＋
＋2H2O
＋2CH3CH2OH
＋2H2O
②生成環狀酯
a.多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯
＋2H2O
＋
b.羥基酸分子間脫水形成環酯
＋2H2O
＋
c.羥基酸分子內脫水形成環酯
＋H2O
③其他：生成無機含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(滌綸)等。
＋(n—1)H2O
1.正誤判斷
(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反應生成CO2
(　　)
(2)分別向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都變為紅色(　　)
(3)1 molC2H5OH和1 molCH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應生成1 mol
CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發生加成反應(　　)
(5)乙酸顯酸性，能電離出H＋，因此發生酯化反應時斷裂H—O(　　)
×
×
√
×
×
(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是　　　　　　、　　　　　　。
(2)蘋果酸不可能發生的反應有　　　　(填序號)。
①加成反應②酯化反應③加聚反應④氧化反應⑤消去反應⑥取代反應
(3)1 mol蘋果酸與足量金屬鈉反應,可產生　　　　 mol H2。
(4)1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應,可產生　　　　 mol CO2。
(5)一定條件下,2 mol蘋果酸發生反應,生成1 mol含有八元環的化合物和2 mol H2O,寫出反應的化學方程式：
羥基　 羧基
①③
1.5
2
2.蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為

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