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胺 酰胺
第三章 烴的衍生物
1.掌握胺、酰胺的結構特點和主要性質，了解胺、酰胺的應用。
2. 了解酰胺的命名。
常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女士希望自己的肌膚能夠更白一點，最近幾年煙酰胺火遍了全網，作為美白愛好者護膚寶庫里必備的一款護膚品，它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺（維生素B3）的結構簡式如圖:
酰胺基
1.胺的結構
官能團：
氨基 ( NH2)或 ( NRR’ R和R’可以是氫原子或烴基)
CH3 NH2
甲胺 苯胺
NH2
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。
通式：R—NH2
胺也可以看作烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物
或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氫原子或烴基）
CH3 NH CH3
二甲胺
三甲胺
(CH3)3N
一、胺
（1）低級胺是氣體或易揮發液體，氣味與氨相似，高級胺為固體，胺的沸點比相對分子質量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。
（2）胺都能與水分子形成氫鍵，低級胺易溶于水，碳原子數增加胺的溶解度迅速降低，6個碳以上的胺難就溶于水。
（3）芳香胺的毒性很大，能致癌。
2.胺的物理性質
3.胺的化學性質：
氨基中氮原子上有一對孤對電子，易與H+結合，因此胺具有堿性。
苯胺
苯胺鹽酸鹽
＋H＋
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]
＋
氨氣顯堿性的實質：
NH2
NH3Cl
+HCl
注意：“氨”“銨”“胺”的區別
氨指氨氣(NH3)；
銨一般出現在銨鹽中；
胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。
寫出甲胺、二甲胺、三甲胺與鹽酸反應的方程式：
CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
4.用途
胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
染料
農藥
醫藥
硫粉
蛋白質一級結構中的肽鍵，在化學上也叫酰胺鍵，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎樣的性質呢？
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白質的三級結構
蛋白質的二級結構
蛋白質的四級結構
二、酰胺
1.酰胺的概念：
結構通式與官能團：
羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
R—C—NH2
=
O
酰胺基
酰基
常見的酰胺：
2.物理性質
通常甲酰胺為液體，其它酰胺多為無色晶體，因為酰胺分子之間能形成氫鍵，其熔、沸點一般較高。
—NH2和—CONH2都是親水基團，都與水分子間能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。
低級酰胺易溶于水，隨碳原子數增加，酰胺的溶解度逐漸減小。
3.酰胺的化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
水解原理：
酸性環境：
堿性環境：
酰胺在酸、堿性環境均可以完全水解!
4.用途
酰胺常被用作溶劑和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
NH3
三角錐形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
含有銨根離子
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
受熱易分解，與堿共熱產生氨氣
制冷劑，生產硝酸和尿素
合成醫藥、
農藥和染料
溶劑和化工原料
生產化肥和炸藥
舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。
NH4+
洗滌絲綢質衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么？
1.絲綢本質上是蛋白質，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。
2.肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會水解。
3.洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用中性洗滌劑。
酰胺基
【思考與討論】
【思考與討論】
1．甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？
2．酰胺與酯類化學性質有什么相似性？
不是。因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2。
二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。
食品中含有過量的丙烯酰胺( )可能引起令人不安的食品安全問題。下列關于丙烯酰胺的敘述不正確的是(　　)
A.既屬于酰胺類又屬于烯烴 B.能發生加聚反應生成高分子
C.能在酸或堿中發生水解 D.能與氫氣發生加成反應
A
乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結構如圖所示，關于乙酰苯胺的說法正確的是(　　)
A．分子式為C8H9NO
B．乙酰苯胺是一種芳香烴
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反應
D．分子中所有原子一定在同一平面上
A

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