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(共24張PPT)
苯的同系物
第三節 芳香烴
1、能掌握苯的同系物的主要化學性質；
2、能基于苯與甲苯的化學性質，通過對比認識苯的同系物分子中基團的相互作用。
—CH3
CH CH2
—
—CH3
C6H6
C8H10
C7H8
C12H10
C10H8
C8H8
一起來認識這幾種有機物：
分子中含有一個或多個苯環的一類烴叫做芳香烴。
甲苯
聯 苯
萘
鄰二甲苯
苯乙烯
—CH3
苯
1.下列有機物屬于芳香族化合物的是______________
2.下列有機物屬于芳香烴的是_____________
—OH
—Cl
—CH3
—CH3
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
①②④⑥⑦⑧⑨
④⑦⑨
⑧
C ≡ CH
—CH3
—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
⑨
蒽
(C14H10)
√
√
√
√
√
√
√
【概念辨析】 芳香化合物、芳香烴、苯的同系物
芳香化合物：含苯環的化合物(可含除C、H外的元素)。
芳香烴：含有苯環的烴(只含C、H元素) 。
苯的同系物：有1個苯環，側鏈全為烷烴基的芳香烴。
芳香烴
同系物
苯的
芳香化合物
苯
最簡單的芳香烴是：苯
一、苯的同系物
1)定義：苯環上氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物
3) 通式：CnH2n－6（n≥6）
②側鏈為烷烴基
2) 結構特點：
①有且只有一個苯環
4) 苯的同系物的物理性質
(與苯相似)
> >
一般為無色特殊氣味的有毒液體(或固體)
難溶于水，密度比水小
其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑
思考:下列三種二甲苯的沸點高低情況如何呢？為什么？
144℃
139℃
138℃
沸點：
同分異構體：對稱性越好，熔沸點越低！
間二甲苯
鄰二甲苯
對二甲苯
隨碳原子數增多，熔、沸點依次升高，密度依次增大；
同分異構體之間，苯環上的支鏈越多，對稱性越好，
溶、沸點越低 ，密度越小
5) 苯的同系物的化學性質
都含有苯環，性質相似
例如: 可燃燒；易取代(鹵代、硝化)；能加成等。
比較苯和甲苯結構的異同點， 推測甲苯的化學性質。
甲苯含有甲基，由于苯環和甲基相互影響，
在化學性質上與苯也有不同之處。
—CH3
苯的同系物的氧化反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H
無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
（2）將上述試管用力振蕩，靜置
甲苯與苯均不與溴水發生反應；苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，會發生萃取
都分層，上層為油狀液體
兩試管均出現分層，
上層橙紅色，下層接近無色
甲苯
甲苯
苯
實驗內容 實驗現象 解釋
（3）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
（4）將上述試管用力振蕩，靜置
苯不與酸性高錳酸鉀反應；
甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應
苯的試管無變化；
甲苯的試管中溶液褪色
都分層，上層為油狀液體
甲苯與苯均不溶于水，
密度均比水小
甲苯
苯
甲苯
苯
【思考】試從結構角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。
KMnO4(H+)溶液
不反應
KMnO4(H+)溶液
不反應
KMnO4(H+)溶液
─
CH3
─
COOH
(H—CH3)
CH4
苯環取代甲烷上一個H
苯環上的烷烴基比烷烴性質活潑。
【結論】 苯環影響側鏈，使側鏈甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化
【思考】如何鑒別苯和甲苯？
可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。
【思考】如何除去苯中溶解的少量甲苯
KMnO4/H+(aq)
COOH
分液
NaOH(aq)
COONa
苯
甲苯
苯
苯
下列哪種苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？
√
√
×
×
苯的同系物的取代反應
⑴鹵代反應
苯環和側鏈都能發生取代反應,但條件不同。
以甲苯為例
CH3
+ Cl2
FeCl3
或Fe
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
苯環上的氫被取代
CH3
+ Cl2
光
CH2Cl
CHCl2
CCl3
+
HCl
產物以一氯甲苯為主
烷基氫被取代
甲基使苯環的鄰對位活化，產物以鄰對位一取代為主
其他純鹵素單質也能發生類似的取代反應
注意：但不能與鹵水取代！！！
苯的同系物的取代反應
（2）硝化反應
以甲苯為例
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
—CH3對苯環的影響使取代反應更易進行
淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應用于國防、采礦、筑路、水利建設等
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
苯的同系物的加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
苯 甲苯
分子式
結構相同點 結構不同點
分子間的關系 物理性質相似點 化學性質 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
C6H6
C7H8
都含有苯環
苯環上沒有取代基
苯環上有—CH3取代基
結構相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物
無色液體，比水輕，不溶于水
不反應（三者互溶）
不反應（三者互溶）
不反應（萃取）
不反應（萃取）
不反應
被氧化，溶液褪色
稠環芳香烴——萘、蒽
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
萘
分子式：C10H8
物理性質：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點80℃、易升華、不溶于水
用途：曾用于殺菌、防蛀、驅蟲。現在是重要的化工原料，用于生產增塑劑，農藥，染料等。
多苯代脂烴：苯環通過脂肪烴基連接在一起。
聯苯或聯多苯：苯環之間通過碳碳單鍵直接相連。
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子。
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
聯苯
對三聯苯
多環芳香烴(了解)
—
—CH2—
1.芳香烴的來源
傳統工藝：煤焦油
新工藝：石油產品的催化重整和裂解
簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。
2.芳香烴的應用
芳香烴的來源及應用
(了解)
芳香烴對人體及環境的危害
燒烤中含有超量的芳香烴，對人體有害。
抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對人體有危害！
新裝修的居室含有超量的芳香烴，對人體有害。

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