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第三章 第二節 第1課時
酚
新課導入
在19世紀，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912）的英國外科醫生,發現他的很多患者手術后死于傷口感染。這是什么原因造成的呢
化學史——苯酚
一天早晨，在陽光照耀下，利斯特看到了空氣中飛舞的無數灰塵，他突然聯想到下面一些間題：傷口接觸到這么多灰塵，這里面會不會有細菌呢？接觸傷口的繃帶、手術刀和醫生的雙手會不會沾有細菌呢 患者傷口感染會不會跟這些細菌有關呢？于是，他開始尋找有效的消毒方法。
新課導入
他觀察到在工廠附近的一條水溝里，草根很少腐爛。經過實地調查和多次試驗，他發現從這家工廠流出的廢水中含有石炭酸，這種物質具有消毒防腐作用。他嘗試在手術前用石炭酸為手術器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。結果手術后患者傷口感染的現象明顯減少，患者的死亡率也大幅下降。
石炭酸——苯酚，苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當會對人體產生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經發現了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。
化學史——苯酚
酚
醇和酚
醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物
官能團：羥基（—OH）
苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。
苯酚
結構
分子式 結構簡式 空間填充模型 球棍模型
C6H6O
苯酚
物理性質
純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊的氣味，熔點43℃。
苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。
室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g，當溫度高于65 ℃時能與水混溶。
苯酚不慎沾到皮膚上，該怎么處理？
苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精沖洗，再用水沖洗。
苯酚
化學性質
放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，其原因是什么？
部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。
分析苯酚的結構，聯想C2H5OH和苯的性質，預測苯酚可能有什么化學性質？
加成
酸性
氧化
取代
苯酚
化學性質
氧化反應
放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致
苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色
苯酚可以燃燒
苯酚
實驗3-4
實驗內容 實驗現象
(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管
(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管
( 3）再向試管中加入稀鹽酸
得到渾濁溶液
溶液變得澄清
出現渾濁
苯酚
實驗3-4
苯酚
化學性質
酸性
苯酚俗稱石炭酸
由于苯酚中的羥基和苯環直接相連，苯環與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質上與醇羥基有顯著差異
酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸性
苯酚
實驗探究
設計實驗探究碳酸、苯酚、碳酸氫根酸性強弱
③
③
酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-
苯酚
化學性質
酸性
苯酚鈉溶液通入CO2生成NaHCO3，不會生成Na2CO3
苯酚
實驗3-5
實驗方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：產生白色沉淀
實驗結論：苯酚與溴水發生取代反應
苯酚
化學性質
取代反應
羥基對苯環的影響，使苯環上羥基鄰、對位氫原子更活潑，易被取代。
酚與濃溴水發生取代反應時，只取代羥基的鄰，對位氫原子，間位氫原子不取代。
應用：用于苯酚的定性檢驗和定量測定
苯酚
思考與討論
如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實:(1)苯酚的酸性比乙醇的強。(2)苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。
由于苯酚羥基氧上的孤電子對與苯環之間的相互作用，使得羥基氧上的電子云向苯環轉移，其結果是增強了苯環的活性，尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加較間位多，鄰、對位的活性較大；同時也使苯酚羥基易離解出H+，增強了酸性。
苯酚
思考與討論
如何從分子內基團間相互作用的角度來解釋下列事實:(1)苯酚的酸性比乙醇的強。(2)苯和苯酚發生溴代反應的條件和產物有很大的不同。
苯酚(C6H5OH)較乙醇（C2H5OH）更易于電離，這是苯酚有酸性，能與NaOH發生中和反應，而乙醇不能與NaOH發生中和反應的原因。
苯酚的鄰對位的氫變得活潑。因此苯不能與溴水發生取代反應，而苯酚很容易與溴水發生取代反應，生成三溴苯酚白色沉淀。
苯酚
實驗3-6
實驗方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：產生紫色溶液
實驗結論：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色。
應用：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。
苯酚
化學性質
顯色反應
苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色。
苯酚與活潑金屬（如Na）也反應生成H2。
加成反應
苯酚
應用
合成纖維
醫藥方面
防腐劑
染料
消毒劑
合成香料
酚醛樹脂
含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。
苯酚
學生活動
的化學性質有哪些？它們的共性有哪些？
弱酸性
與Br2的取代反應
顯色反應
氧化反應
與活潑金屬(Na)反應
與羧酸的酯化反應；
苯酚
學生活動
的化學性質有哪些？它們的共性有哪些？
與活潑金屬(Na)反應
與羧酸的酯化反應
催化氧化為醛
被酸性KMnO4氧化為 ；
與HX的取代反應
分子間的取代反應生成醚。
苯酚
學生活動
的化學性質有哪些？它們的共性有哪些？對比總結醇和酚的共性和特性
共性：
均與活潑金屬Na反應；
均可以燃燒和被酸性KMnO4溶液氧化；
均可以發生取代反應。
苯酚
學生活動
醇 酚
共性 ①與Na反應②取代反應 ③氧化反應(燃燒)和被酸性KMnO4溶液氧化
特性 ①某些醇消去反應 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①顯色反應(遇FeCl3溶液顯紫色)
②弱酸性
③與飽和溴水反應產生白色沉淀
本節小結

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