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第三章 第三節
醛 酮
新課導入
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
醛
醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物，簡寫為RCHO。
醛的官能團：醛基（—CHO）
飽和一元醛的通式為CnH2nO。
乙醛：乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，沸點20.8 ℃，易揮發，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。
醛
名稱 甲醛 苯甲醛
結構簡式 HCHO
俗稱 蟻醛 苦杏仁油
物理性質 顏色 無色 無色
氣味 強烈刺激性氣味 苦杏仁氣味
狀態 氣體 液體
溶解性 易溶于水 —
用途 合成多種有機化合物；福爾馬林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物標本 制造染料、香料及藥物的重要原料
乙醛
結構
分子式：C2H4O
結構式：
結構簡式：CH3CHO
結構模型:
球棍模型：
核磁共振氫譜：乙醛的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為3:1
乙醛
化學性質
加成反應
催化加氫
乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發生催化加氫反應，得到乙醇。
乙醛
化學性質
加成反應
與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。
實驗3-7：銀鏡反應
實驗方案：在潔凈的試管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
實驗現象：A中現象：先產生白色沉淀后變澄清。D中現象：試管內壁出現一層光亮的銀鏡
實驗結論：硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被還原成Ag。
乙醛
化學方程式：
應用：檢驗醛基
乙醛
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓(白色) + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O
實驗3-7：銀鏡反應
實驗3-8：與新制的Cu(OH)2反應
實驗方案：在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
實驗現象：A中溶液出現藍色絮狀沉淀，C中有磚紅色沉淀產生。
實驗結論：新制的Cu(OH)2是—種弱氧化劑，能使乙醛氧化。該反應生成了磚紅色Cu2O沉淀。
乙醛
化學方程式：
應用：檢驗醛基
乙醛
2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
實驗3-8：與新制的Cu(OH)2反應
乙醛
醛類的兩個特征反應及—CHO的檢驗
特征反應 銀鏡反應 與新制的Cu(OH)2反應
現象 產生光亮的銀鏡 產生磚紅色沉淀
注意 事項 (1)試管內壁必須潔凈。 (2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置。 (3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。 (5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去 (1)新制的Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置。
(2)配制新制的Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過量
醇、乙醛和乙酸三者之間的轉化關系如下圖所示，結合具體反應和三者的分子結構、官能團的變化情況，談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。
乙醛
思考與討論
乙醛
化學性質
氧化反應
催化氧化
2CH3CHO+O2 2CH3COOH。
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
燃燒
乙醛
深化拓展
醛的氧化與還原規律
相關定量計算
一元醛發生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2反應時，量的關系如下:
由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
乙醛
思考與討論
苯甲醛在空氣中久置，在客器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么
苯甲醛在空氣中久置被氧化為苯甲酸
乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
酸性高錳酸鉀溶液屬于強氧化劑，故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
酮
丙酮
物理性質
丙酮是無色透明的液體，沸點56.2℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶。
結構
化學性質
丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。
在催化劑存在的條件下，丙酮可以發生催化加氫反應，生成2-丙醇。
酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
丙酮
應用
丙酮是丙醛的同分異構體嗎 它們有哪些性質差異 可采用哪些方法鑒別它們
丙酮
思考與討論
丙酮與丙醛互為同分異構體
丙酮可發生還原反應，卻不與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應
丙醛可發生氧化反應、還原反應、與銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應
丙酮與丙醛可用銀氨溶液和新制的氫氧化銅反應鑒別。
本節小結

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