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第三章 第四節 第1課時
羧酸
新課導入
乳酸
檸檬酸
羧酸
羧酸
羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的化合物
官能團簡式為—COOH
飽和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2
羧酸的分類
羧酸
常見的羧酸
名稱 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗稱 蟻酸 安息香酸 草酸
結構 簡式 HCOOH
物理 性質 無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶 無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇 無色晶體,通常含有兩分子結晶水,可溶于水和乙醇
羧酸
名稱 甲酸 苯甲酸 乙二酸
化學 性質 既表現羧酸的性質,又表現醛的性質 表現羧酸的性質 表現羧酸的性質
用途 工業上可用作還原劑,也是合成醫藥、農藥和染料等的原料 用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑 化學分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料
常見的羧酸
羧酸
物理性質
閱讀表3-4，總結羧酸的物理性質及其遞變規律。
羧酸
物理性質
甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點也逐漸升高。
高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
羧酸
化學性質——酸性
實驗對象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
實驗 操作 ①
②
現象
結論
實驗探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
①紫色石蕊溶液變紅色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
羧酸
化學性質——酸性
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
羧酸
化學性質——酸性
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
實驗裝置
實驗現象
實驗結論
B中:有氣泡產生 C中:溶液變渾濁
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
羧酸
化學性質——酸性
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么 可否將其撤去？
寫出各裝置中反應的化學方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾，故不能撤去。
羧酸
化學性質——酸性
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學性質？請從分子結構的角度進行分析
甲酸和乙酸的鑒別方法
羧酸的性質——酸的通性，酯化反應
醛的性質——銀鏡反應，與H2還原反應
利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅
羧酸
化學性質——酯化反應
乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎
羧酸
化學性質——酯化反應
方法：同位素示蹤法是利用同位素對研究對象進行標記的微量分析方法，可以利用探測儀器隨時追蹤標記的同位素在產物中的位置和數量。
解釋：我們可以使用同位素示蹤法，證實乙酸與乙醇的酯化反應是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結合成水，其余部分相互結合成酯，其反應可用化學方程式表示如下：
酯化反應反應規律：羧基脫—OH，醇羥基脫H。
羧酸
化學性質——酯化反應
在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
濃硫酸的作用：吸水劑和催化劑，吸收生成的水，有利于平衡正向移動，提高產率。
加熱，乙酸乙酯揮發，減少生成物的濃度，平衡正向移動，提高產率。
冷凝回流，提高產率。
羧酸
化學性質——酯化反應
羧酸
羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較
含—OH結構的物質比較項目　　 醇 酚 羧酸
氫原子(—OH) 的活潑性 逐漸增強
在水溶液中電離 極難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應放出CO2
羧酸
羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較
羧酸均為弱酸，低級羧酸，酸性一般比H2CO3強，但高級脂肪酸酸性很弱
低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
含有n個羥基或羧基的物質與Na反應：1 mol物質中含有n mol羥基或羧基，分別對應2(n) mol H2的生成。
本節小結

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