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第三章 第四節 第2課時 羧酸衍生物
新課導入
新課導入
戊酸戊酯
乙酸異戊酯
丁酸乙酯
酯
酯
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物
官能團為酯基， —COO—或
酯可簡寫為RCOOR'，其中R和R可以相同，也可以不同
生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯，如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯
酯
物理性質
低級酯是具有芳香氣味的液體
密度一般小于水
難溶于水
易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
酯
化學性質
探究：乙酸乙酯的水解
[問題]
乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢
[提示]
可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別
酯
化學性質
實驗探究①——酸堿性對酯的水解的影響
實驗步驟 a. 分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中，然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液
b. 振蕩均勻后，把3支試管都放入70~80 ℃的水浴里加熱
實驗 現象
實驗 結論
加水的試管中酯層基本不變
酯層消失時間：加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試管
乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發生水解，在堿性條件下水解
更快，更徹底
酯
化學性質
實驗探究②——溫度對酯的水解的影響
溫度高的試管酯層消失得更快
溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
實驗步驟 a. 分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液
b. 振蕩均勻后,把2支試管分別放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加熱
實驗 現象
實驗 結論
酯
化學性質
水解反應
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
在稀硫酸存在下水解:
在NaOH存在下水解:
酯
化學性質
水解反應
利用化學平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下水解程度大于酸性條件
乙酸乙酯的水解為可逆反應，在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應生成乙酸鈉，降低生成物乙酸的濃度，從而促進水解平衡向水解方向移動，使水解程度增大。
酯的酸性水解與酯化反應均為可逆反應和取代反應。
酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應不可逆，也屬于取代反應。
酯
化學性質
酯化 水解
反應原理
催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH
催化劑的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反應物的轉化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加熱方式 直接加熱 熱水浴加熱
反應類型 酯化反應(取代反應) 水解反應(取代反應)
油脂
結構
日常生活中食用的油脂是由高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物
R、R′、R″是高級脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同
油脂
分類
油脂
常見高級脂肪酸
硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應生成油脂
名稱 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
表達式 C15H31COOH C17H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
油脂
化學性質
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。工業上常用于生產肥皂。
水解反應——以硬脂酸甘油酯為例
在稀硫酸存在下水解:
在NaOH存在下水解:
油脂
化學性質
水解反應——以硬脂酸甘油酯為例
肥皂的制取過程
肥皂的主要成分為高級脂肪酸的鹽
乙酸乙酯在堿性條件下也能發生水解反應，但不是皂化反應
熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因為熱的純堿水解程度大，堿性強使油脂易水解
油脂
化學性質
制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化變質，便于儲存和運輸
氫化反應
不飽和程度較高、熔點較低的液態油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變成半固態的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。
油脂
油脂、酯、礦物油
官能團 一定含有 可能含有
化學 性質 發生水解反應。 酸性條件下的水解產物是高級脂肪酸和甘油 堿性條件下的水解產物是高級脂肪酸鹽和甘油 能與氫氣發生加成反應
能使溴水褪色
因發生氧化反應使酸性KMnO4溶液褪色
油脂
油脂、酯、礦物油
油脂 酯 礦物油
油 脂肪
組成 高級脂肪酸的甘油酯 含氧酸與醇類反應的生成物 多種烴(石油及其分餾產品)
含較多不飽和烴基 含較多飽和烴基
狀態 液態 固態 液態或固態 液態
性質 具有酯的性質，能水解，兼有不飽和烴的性質 在酸或堿的作用下水解 具有烴的性質，不能水解
鑒別 加含酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，使溶液紅色變淺且不再分層的是油脂或酯，無明顯變化的是礦物油
相互關系
油脂
油脂、酯、礦物油
1.如何利用化學方法鑒別植物油和礦物油
2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種
油。從結構中是否含有碳碳雙鍵進行考慮，油一定有碳碳雙鍵，脂肪一般沒有，酯可能有，直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。
取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液，加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。
酰胺
胺
結構
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物
通式可表示為R—NH2，官能團的名稱為氨基。
甲胺的結構簡式為CH3—NH2
苯胺的結構簡式為
酰胺
胺
化學性質
胺類化合物具有堿性
應用
胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
酰胺
酰胺
結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
酰胺
酰胺
常見物質
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
酰胺
酰胺
化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
與鹽酸:
與氫氧化鈉溶液:
酰胺
酰胺
應用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。
N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
酰胺
氨、胺、酰胺和銨鹽比較
物質 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 銨鹽(NH4Cl)
組成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
結構式
化學性質 與酸反應生成銨鹽 與酸反應生成鹽 水解反應：酸性時生成羧酸與銨鹽，堿性時生成羧酸鹽和NH3 與堿反應生成鹽和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶劑 化工原料、化肥
本節小結

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