資源簡介

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第三章 第五節 第1課時 有機合成的主要任務
新課導入
從遠古時代起，人類長期依靠自然界的資源生存。在實踐中，人類逐漸學會了對自然資源進行加工和轉化，從生物體中獲得有機化合物。
自然資源是有限的，天然有機物的性能并不能滿足人們的全部需要。
19世紀20年代，德國化學家維勒合成了尿素，開創了人工合成有機物的新時代
人們陸續合成了多種天然有機物，還合成了大量自然界并不存在的新的有機物，以滿足生產、生活和科學研究對物質性能的特殊需要。
有機合成幫助人們發現和制備了系列藥物、香料、染判、催化劑、添加劑等，有力地推動了材料科學和生命科學的發展。
新課導入
合成纖維
合成橡膠
塑料
有機合成
有機合成
有機合成使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結構和性質的目標分子
主要任務：構建碳骨架和引入官能團9
有機合成
構建碳骨架
碳鏈增長
碳鏈縮短
碳鏈成環
有機合成
構建碳骨架
碳鏈增長
引入氰基
②醛、酮中的不飽和鍵與HCN的加成反應
①烯烴（炔烴）與HCN的加成反應
有機合成
構建碳骨架
碳鏈增長
羥醛縮合反應
含有α— H的醛在一定條件下可發生加成反應，生成β —羥基醛，進而發生消去反應
有機合成
構建碳骨架
碳鏈縮短
氧化反應
苯的同系物氧化、烯烴與炔烴的氧化
有機合成
構建碳骨架
碳鏈縮短
水解反應
酯的水解、蛋白質水解、多糖水解
裂化裂解
烴的裂化、裂解
有機合成
構建碳骨架
碳鏈成環
第爾斯 阿爾德反應(Diels Alder reaction)
共軛二烯烴(含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開的烯烴，如1,3 丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發生第爾斯 阿爾德反應(Diels Alder reaction)，得到環加成產物，構建了環狀碳骨架。
有機合成
構建碳骨架
形成環酯
形成環醚
碳鏈成環
有機合成
官能團的引入
官能團 引入方法
碳碳雙鍵
鹵素原子
羥基
鹵代烴的消去
醇的消去
炔烴的不完全加成
醇(酚)的取代
烯烴(炔烴)的加成
烷烴(苯及苯的同系物)的取代
烯烴與水的加成
鹵代烴的水解
醛的還原
酯的水解
有機合成
官能團的引入
官能團 引入方法
醛基
羧基
酯基
炔烴水化
烯烴氧化
伯醇的催化氧化
醛的氧化
酯的水解
烯烴被高錳酸鉀氧化
酯化反應
苯的同系物被高錳酸鉀氧化
有機合成
官能團轉化
有機合成
官能團的保護
對甲基苯酚合成對羧基苯酚
甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，但是酚羥基也會被酸性高錳酸鉀氧化。
加入一種試劑（碘甲烷）保護酚羥基不被氧化
有機合成
官能團的保護
官能團的保護在有機合成中，當某步反應發生時，原有需要保留的官能團可能也發生反應，從而達不到預期的合成目標。
必須采取措施，保護官能團，待反應完成后再復原。
通常有碳碳雙鍵、羥基、羰基或醛基和氨基等需保護。
引入官能團的反應類型常見的有取代、加成、消去、氧化還原等。
有機合成
官能團的保護
醇羥基的保護
有機合成
官能團的保護
酚羥基的保護
因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH轉變為—ONa保護起來，待氧化其他基團后再酸化將其轉變為—OH。
有機合成
官能團的保護
碳碳雙鍵的保護
碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應將其保護起來，待氧化其他基團后再利用消去反應將其轉變為碳碳雙鍵。
有機合成
官能團的保護
醛基的保護
醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應過程中受到影響，對其保護和恢復過程為
有機合成
官能團的保護
通過某種化學途徑增加官能團的個數
通過不同的反應，改變官能團的位置
CH3CH2OH
CH2=CH2
HO—CH2—CH2—OH
有機合成
官能團的消除
經加成反應消除不飽和鍵。
經取代、消去、酯化、氧化等反應消除—OH。
經加成或氧化反應消除—CHO。
經水解反應消除酯基。
通過消去或水解反應可消除鹵素原子。
本節小結

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