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(共24張PPT)
苯的同系物
第二章 烴
1、能掌握苯的同系物的主要化學性質；
2、能基于苯與甲苯的化學性質，通過對比認識苯的同系物分子中基團的相互作用。
一、苯的同系物的組成與結構特點
分析課本P46表2-2，總結苯的同系物結構特點
苯的同系物
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1、組成和結構特點
思考：符合通式的CnH2n－6烴一定是苯的同系物么？
結構式：
CH2
CH2
C
CH
C10H14
分子式：
概念
通式
結構特點
苯環上的氫原子被_______取代后的一系列產物
通式為_________(n≥7)
烷基
分子中只有一個______，側鏈都是_______
CnH2n－6
鏈狀烷基
苯環
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
含有一個或多個苯環的有機化合物
含有一個或多個苯環的烴(只含碳、氫元素)
只含一個苯環且苯環上連接鏈狀烷基的芳香烴，符合通式CnH2n-6(n≥7)
含有苯環的化合物屬于芳香族化合物，但不一定屬于芳香烴
下列有機物屬于芳香族化合物的有 ，屬于芳香烴的有 ，屬于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
②③⑧
芳香化合物
芳香烴
苯的
同系物
二、苯的同系物的物理性質
鄰
常見的苯的同系物
小
類似苯
無
不
易
一般具有_______的氣味，____色液體，____溶于水，____溶于有機溶劑，密度比水的_____，本身也常作為有機溶劑 。
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 (1,2-二甲苯) －25 144 0.880
間二甲苯 (1,3-二甲苯) －48 139 0.864
對二甲苯 (1,4-二甲苯) 13 138 0.861
隨碳原子數增多，熔、沸點依次升高，
密度依次增大；
同分異構體之間，
苯環上的側鏈越短，
支鏈越多，
側鏈在苯環上分布越散，
溶沸點越低 ，
密度越小
預測苯及苯的同系物具有怎樣的化學性質呢？
特殊結構
特殊性質
飽和烴的性質
不飽和烴的性質
取代反應
加成反應
？
三、苯的同系物的化學性質
實驗內容 實驗現象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
（2）將上述試管用力振蕩，靜置
甲苯與苯均不與溴水發生反應；苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，會發生萃取
都分層，上層為油狀液體
兩試管均出現分層，
上層橙紅色，下層接近無色
甲苯
甲苯
苯
三、苯的同系物的化學性質
實驗內容 實驗現象 解釋
（3）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
（4）將上述試管用力振蕩，靜置
苯不與酸性高錳酸鉀反應；
甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應
苯的試管無變化；
甲苯的試管中溶液褪色
都分層，上層為油狀液體
甲苯與苯均不溶于水，
密度均比水小
甲苯
苯
甲苯
苯
酸性高錳酸鉀溶液
酸性高錳酸鉀溶液
發現問題：甲烷、苯都不能與酸性高錳酸鉀反應，但甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應，使其褪色。為什么？
H
|
H—C—H
|
H
CH3
H—
COOH
不反應
【結論】甲基與苯環之間存在相互作用，苯環的存在使連在苯環上的甲基活化，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
三、苯的同系物的化學性質
1、氧化反應
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
無論R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。
(H+)KMnO4
(H+)KMnO4
苯環對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。
思考：根據所學內容，判斷下列反應的生成物是什么？
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
(H+)KMnO4
HOOC
C
CH3
CH3
CH3
HOOC
COOH
甲基與苯環之間存在相互作用，苯環的存在使連在苯環上的甲基活化，那么甲基對苯環是否有影響？
甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位氫原子活化而易被取代。
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱的條件下可以發生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。
CH3
NO2
CH3
NO2
CH3
+HO-NO2
濃硫酸
△
+
（58%）
（38%）
2、取代反應
（1）硝化反應
三、苯的同系物的化學性質
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應用于國防、采礦、筑路、水利建設等。
甲基可以影響苯環，使苯環側鏈甲基的鄰、對位上H原子活化更易發生取代反應。
2、取代反應
（2）鹵代反應
三、苯的同系物的化學性質
思考：在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
CH3
+ Cl2
光
CH2Cl
CHCl2
CCl3
+
HCl
蒸餾
產物以一氯甲苯為主
烷基氫被取代
思考：在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
CH3
+ Br2
FeBr3
CH3
Br
+ HBr
CH3
Br
+ HBr
或
CH3
+ Cl2
FeCl3
或Fe
CH3
Cl
+ HCl
CH3
Cl
+ HCl
或
苯環和側鏈都能發生取代反應，但條件不同，產物不同，發生取代反應取代位置不同。
苯環上的氫被取代
3、加成反應
三、苯的同系物的化學性質
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
通過比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應和取代反應，你有什么發現？
【結論】苯的同系物中的苯環和其側鏈烷基會相互影響，進而影響有機物的化學性質。
苯環影響側鏈：
側鏈影響苯環：
易被酸性高錳酸鉀溶液氧化
苯環側鏈的鄰、對位易發生取代反應
【資料卡片】——認識稠環芳香烴
萘
蒽
分子式為C10H8，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。
分子式為C14H10，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。
稠環芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
氧化反應
取代反應
加成反應
芳香烴
苯
苯的同系物
氧化反應
取代反應
加成反應
烷烴基光照取代
苯環上側鏈的鄰、對位取代（側鏈影響苯環）
鹵代、硝化、磺化
燃燒
燃燒、被酸性高錳酸鉀氧化（苯環影響側鏈）
結構
物理性質
化學性質
結構
物理性質
化學性質
苯環 ＋ 烷基
重要的烴比較
有機物 烷烴 烯烴 炔烴 苯與苯的同系物 代表物 結構簡式 CH4 苯 甲苯
結構特點 全部為σ 鍵、飽和烴 含碳碳雙鍵(σ鍵和π鍵)、不飽和鏈烴 含碳碳三鍵(σ鍵和π鍵)、不 飽和鏈烴 含大π鍵、芳香烴
空間結構
物理性質 燃燒 主要反應類型
含一個苯環(含大π鍵)，側鏈為烷基
正四面體
平面形
直線形
平面正六邊形
所有碳原子在同一平面上
1~4無色氣體，5~16液體，難溶于水
無色液體
易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O
取代
加成反應、氧化反應、加聚反應
取代、加成
加成反應、取代反應、氧化反應
各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應對比
烷 烯/炔 苯 苯同系物 與鹵素單質作用 (以Br2為例) Br2試劑
反應條件
反應類型
與KMnO4作用 現象 結論 溴蒸氣
光照
取代
溴水或溴的CCl4溶液
無
加成
液溴
溴水
Fe粉
取代
萃取
無
液溴
Fe粉
苯環取代
溴蒸氣
光照
側鏈取代
不褪色
不被KMnO4氧化
褪色
易被KMnO4氧化
不褪色
苯環難被KMnO4氧化
褪色
側鏈被KMnO4氧化（苯環鏈接碳上有H）
溴水
萃取
無
不反應，萃取褪色
與溴的CCl4溶液互溶，不褪色
液態烷烴可萃取使溴水褪色
1.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、
碘化鉀溶液區分開，該試劑是(　　)
A．高錳酸鉀溶液 B．溴化鉀溶液
C．溴水 D．硝酸銀溶液
C
2.某苯的同系物分子式為C8H10，若苯環上的氫原子被鹵原子取代，生成的一鹵代物有三種同分異構體，則該苯的同系物可能有(　　)
A．4種 B．3種 C．2種 D．1種
C

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