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炔烴的結構與性質
第二章 烴
1.了解炔烴的物理性質的變化與碳原子數目的關系。
3.掌握乙炔的性質，理解炔烴的化學性質
2.掌握乙炔的實驗室制法
炔烴的官能團是碳碳三鍵，炔烴只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為CnH2n-2。
一、乙炔的物理性質
乙炔的物理性質
俗稱電石氣
無色無臭的氣體
微溶于水
易溶于有機溶劑
密度比空氣略小
有毒
炔烴的物理性質的遞變性
溶解性：難溶于水
密度：均小于水
熔沸點：隨著分子中碳原子數的增加而升高
狀態：隨著分子中碳原子數的增加，在常溫下的狀態由氣態變為液態，再到固態
【思考】如何收集乙炔氣體？
排水集氣法
二、乙炔的分子組成和結構
乙炔分子中碳原子均采取 雜化，碳原子和氫原子之間均以 σ鍵相連接，碳原子和碳原子之間以 (1個σ鍵和2個π鍵)相連接。
sp
三鍵
s-sp
三、乙炔的實驗室制備
(常含有磷化鈣，硫化鈣等雜質)
實驗原理：實驗室可用電石（CaC2)與水反應制取乙炔，反應的化學方程式:
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
實驗藥品：
實驗裝置
固+液→氣（不加熱）
Ca3P2＋6H2O―→2PH3↑＋3Ca(OH)2
CaS＋2H2O―→H2S↑＋Ca(OH)2
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH↑
雜質與水反應產生H2S、PH3等氣體，有難聞的臭味。
為什么先通入硫酸銅溶液？
為什么采用
飽和氯化鈉溶液？
硫酸銅溶液作用：
除去乙炔中的H2S、PH3等雜質氣體，排除乙炔性質檢驗的干擾。
減小反應速率；
為得到平穩的乙炔氣流。
H2S
PH3
H3PO4
CuS
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓＋2H3PO4 ＋8H2SO4
①檢查裝置氣密性；
②CaC2要密封保存，防止吸水失效；
③用鑷子夾取電石，不能用手拿；
④圓底燒瓶在反應前要干燥；
⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿燒瓶內壁慢慢滑下，以防電石打破燒瓶；
⑥若用大試管制少量C2H2時，在試管上部要放一團疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導氣管口堵塞；
⑦電石與水反應很劇烈，為得到平穩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并選用分液漏斗控制水流速度；
⑧點燃前應先驗純；
實驗注意事項：
實驗內容 實驗現象
（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中
（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中
（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中
（4）點燃純凈的乙炔
反應劇烈，放熱，有氣體產生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
【實驗記錄】
產生明亮的火焰，有黑煙
思考與討論
（1）制取乙炔時能否使用啟普發生器？
（2）電石與水反應非常劇烈，為了獲得平穩的乙炔氣流，需要采取哪些措施？
②控制飽和食鹽水的滴加速度
①CaC2與水反應劇烈，難以控制反應速率；
②反應放出大量的熱，若操作不當，會使啟普發生器炸裂；
③反應產生Ca(OH)2呈糊狀，堵住支管口。
①使用飽和食鹽水
√
思考與討論
（3）硫酸銅溶液的作用是什么？其原因是什么？
（4）在點燃乙炔之前需要進行的實驗操作是什么？
①除雜，除去乙炔氣體中的雜質氣體（H2S等）
收集一試管乙炔，檢驗其純度
②硫化氫氣體具有還原性，會干擾乙炔的性質檢驗
四、炔烴的化學性質
CH≡CH
酸性KMnO4
CO2
乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上，可用于焊接或切割金屬。
含碳量不同導致燃燒現象有所不同,可用于三者鑒別
鑒別炔烴和烷烴，但不能除雜！！
（1）氧化反應
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
火焰明亮，并伴有濃煙
②使酸性KMnO4溶液褪色，乙炔被氧化的產物為CO2
總反應 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
溴水的顏色逐漸褪去
除去烷烴中的炔烴！
（與反應物的量有關，可分步表示）
（2）加成反應
與氫氣、氯化氫和水等物質發生加成反應
CH≡CH＋H2
催化劑
△
CH2＝CH2
催化劑
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化劑
氯乙烯
乙醛
CH2=CH-OH（乙烯醇）
不穩定
催化劑
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
問題：聚乙烯與聚乙炔在結構上有什么不同？
聚乙烯分子主鏈上都是碳碳單鍵，聚乙炔分子主鏈上存在單雙鍵交替結構，聚乙炔性質活潑，可以制成良好導電高分子材料。
催化劑
[ CH=CH ]n
nCH≡CH
白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發現和發展導電聚合物”獲得了2000年的諾貝爾化學獎。
圖片來自網絡
（3）加聚反應
聚乙炔
聚乙炔可用于制備導電高分子材料
思考與討論
(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式，并用系統命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3 1-戊炔
2-戊炔
3-甲基 -1-丁炔
4-甲基 -2-戊炔
4-甲基 -1-戊炔
(2)請寫出1-丁炔與足量氫氣反應的方程式，并分析該反應中化學鍵和官能團的變化。
(3)某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，請由此推斷該炔烴的結構簡式。
(CH3)2CHC≡C—CH3
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化劑
△
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2 戊炔
4-甲基-1 戊炔
烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH
結構特點 全部單鍵； 飽和鏈烴 含碳碳雙鍵； 不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；
不飽和鏈烴
烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
烷烴 烯烴 炔烴
化學性質 取代反應 光照鹵代 － －
加成反應 － 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 氧化反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應 － 能發生 鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 1、乙炔既不同于乙烯又不同于乙烷的性質是( )
A.能燃燒生成CO2和H2O B.能與KMnO4酸性溶液發生氧化反應
C.能發生加成反應 D.能與HCl反應生成氯乙烯
2、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產物結構簡式如下。此炔烴可能有的結構有
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
D
B
3、丙炔和氯化氫之間發生加成反應，產物不可能是 ( )
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙
C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
4、0.5mol某氣態烴能與1molHCl加成，加成后產物中的氫原子又可被2mol的氯原子取代，則此氣態烴可能是 ( )
A．CH≡CH B．CH2=CH2
C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2
A
A

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