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(共24張PPT)
苯
第二章 烴
1.了解芳香烴的概念，掌握苯的組成、結構。
2.掌握苯的化學性質(取代和加成)。
什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？二者有什么關系？
芳香族化合物 一般指分子中含有一個或多個苯環的有機物
芳香烴 分子中含有一個或多個苯環的烴
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“洛匹那韋”的結構式
一、苯的物理性質
物理性質
顏色
氣味
毒性
水溶性
揮發性
熔點
沸點
密度
無色液體
有特殊氣味
有毒
不溶于水
易揮發
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一種重要的
化工原料和有機溶劑
對神經系統、造血系統有傷害，會導致白血病
【實驗2-1】分別向酸性KMnO4溶液和溴水中加入適量苯，充分振蕩后，靜置并觀察。
（下層紫紅色）
KMnO4(H+)溶液
2mL 苯
2mL 苯
溴水
振蕩
振蕩
（上層無色）
結論：苯不與溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應，苯能將溴從水溶液中萃取出來。苯不飽和，但苯具有不同于烯烴和炔烴結構。
（上層橙色）
（下層幾乎無色）
二、苯的結構特點
b.鄰二取代物沒有同分異構體，只有一種結構。
a.正六邊形分子，六個碳碳鍵長相同，都是1.39×10-10m 。
苯分子中不是單鍵和雙鍵交替的結構依據
c.苯不能使溴水褪色
d.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
e.經測定，苯環中碳碳鍵的鍵能均相等
苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
現代理論：X射線衍射法
碳原子均采取_____雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結合，鍵間夾角均為_____，連接成六元環狀。
sp2
sp2
120°
120°
H
H
H
H
H
H
6中心6電子大π鍵
苯的分子結構
苯
分子式
結構式
結構簡式
最簡式
C6H6
CH
球棍模型
空間填充模型
成鍵特點
①苯分子中不含雙鍵，苯分子為平面正六邊形結構。
②6個碳原子均采用sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合。碳原子剩余P軌道形成大π鍵。
③苯分子中12個原子共面，4個原子共線。
三、苯的化學性質
【思考】通過前面的學習，你認為苯難以被酸性KMnO4溶液氧化，也難以與溴發生加成反應的原因？
苯中含有大π鍵的高度對稱的分子結構比較穩定
1. 氧化反應——可燃性
現象：火焰明亮，伴有濃重的黑煙。
苯完全燃燒的化學方程式：
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
點燃
苯不能使酸性高錳酸鉀褪色
難氧化
2. 取代反應
苯的大π鍵比較穩定，一般易取代，難加成。
(1)溴代反應：苯與液溴在FeBr3催化下可以發生取代反應。
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化劑，無催化劑不反應
無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
苯不與溴水反應，但可以萃取溴水中的溴。
燒瓶中：液體輕微沸騰，充滿紅棕色氣體(Br2)；
錐形瓶中：導管口有白霧(HBr)；
燒瓶底部：有褐色不溶于水的液體。
AgNO3溶液
苯
液溴
鐵粉
溴苯的制取實驗裝置
問題2：溴苯不是無色的嗎？
單質溴溶于溴苯使無色的溴苯呈褐色。
長導管的作用：導氣、冷凝回流。
問題1：錐形瓶內導管末端為何不插入液面？
防倒吸
產物中含有溴苯、苯、HBr和Br2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸餾
除苯
操作：
目的：
思考：如何得到純凈的溴苯？
①、水洗：除去FeBr3、HBr ②、NaOH洗滌：除去溴單質
③、水洗：除去NaOH等無機物 ④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸餾：除去苯
AgNO3溶液
苯
液溴
鐵粉
溴苯的制取實驗裝置
思考：哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？
錐形瓶中產生淺黃色沉淀（AgBr），苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。
溴苯的實驗改進
創新裝置的優點:
①有分液漏斗，可控制液溴的量。
②加裝一個用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸，還有利于尾氣吸收。
【思考】根據上述實驗的分析，你認為溴苯的制備實驗還可以怎樣改進？
2. 取代反應
易取代
(2)硝化反應：在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯。
硝基苯（無色液體，有特苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水）
催化劑，脫水劑。
區分: NO2、NO2— 、—NO2
(2)硝化反應：
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
長導管的作用：冷凝回流。
溫度計必須懸掛在水浴中
水浴
加熱
濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩
慢慢滴入
反應放熱，溫度過高，苯易揮發，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在75-80℃時會發生反應
反應物均勻受熱且容易控制溫度， 50～60 ℃
苯
濃HNO3
濃H2SO4
硝基苯的制取實驗裝置
(2)硝化反應：
不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NO2。
提純硝基苯的方法是：
用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)
↓
用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)
↓
用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯
2. 取代反應
易取代
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制備合成洗滌劑
苯磺酸易溶于水，是一種強酸
(3)磺化反應：苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
3. 加成反應
難加成
在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。
環己烷
苯和X2水，HX，H2O不能發生加成反應
6個C不共面
易取代
難加成
難氧化
1、苯環實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有
①苯的間位二取代物只有一種　②苯的鄰位二取代物只有一種　
③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發生加成反應
⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發生取代反應，但不能因化學變化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
2、下列關于苯的敘述正確的是
A.反應①為取代反應，有機產物與水混合浮在上層
B.反應②為氧化反應，反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應③為取代反應，有機產物是一種烴
D.反應④中1mol苯最多與3mol H2發生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
B
3、在探索苯分子結構的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結構(如圖所示)，下列說法正確的是
A. 五種物質均能與氫氣發生加成反應
B. b、c、e 的一氯代物均有三種
C. 五種物質中，只有 a 分子的所有原子處于同一平面
D. a、b、c、e 能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
4、各類烴的性質比較
烴 溴單質 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烴
烯烴
炔烴
苯
與溴蒸氣在光照條件下發生取代反應
不反應，液態烷烴與溴水可以發生萃取從而使溴水褪色
不反應，
互溶不褪色
不反應
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
一般不反應，催化條件下可取代
不反應，發生萃取而使溴水褪色
不反應，
互溶不褪色
不反應

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