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烷烴的結構與性質
第二章 烴
1．認識烷烴的組成和結構特點，比較這些有機化合物的組成、結構和性質的差異。了解烴類在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。
2．能夠列舉烷烴的典型代表物的主要物理性質。能描述和分析烷烴的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。
3．認識取代反應的特點和規律，了解有機反應類型和有機化合物組成結構特點的關系。
甲烷
丙烷
庚烷、辛烷
丁烷
二十二烷
（角鯊烷）三十烷
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
名稱 結構簡式 分子式 C原子 的雜化方式 分子中的
共價鍵類型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
寫出相應的結構式和結構簡式，并分析它們組成和結構上的相似點
一、烷烴的結構與性質
1.烷烴的結構特點
（1）碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。
（2）分子中的共價鍵全部是單鍵。
（3）空間結構：四面體形，碳鏈呈鋸齒狀，所有原子不可能共平面；
（4）鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)，且有機化合物中分子式只要符合此通式的，一定是鏈狀烷烴。
共價鍵的數目=3n+1
【注意】環烷烴的通式為CnH2n (n≥3)
補充：環烷烴
1) 環烷烴的結構：
2) 環烷烴的通式：
3) 環烷烴的性質：
屬于飽和烴，其分子結構中存在碳環，所有碳原子都采取sp3雜化，每個碳原子與其相連接的4個原子構成四面體空間結構。
CnH2n (n≥3)
物理性質、化學性質均與鏈狀烷烴相似
Ω=1
常溫下有穩定性，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能燃燒氧化；能發生光照取代反應。
+
Cl2
光照
+ HCl
Cl
思考與討論
根據甲烷的性質推測烷烴可能具有的性質，填寫下表
顏色 溶解性 可燃性 與酸性高錳酸鉀溶液 與溴的四氯化碳溶液 與強酸、強堿溶液 與氯氣
(在光照下)
無色
難溶于水
易燃
不反應
取代反應
不反應
不反應
根據甲烷的燃燒反應，寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學方程式，并寫出烷烴燃燒的通式
16CO2＋18H2O
點燃
2C8H18＋25O2
nCO2＋(n+1)H2O
點燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
回顧甲烷與氯氣的反應——取代反應
一氯甲烷(氣態)
二氯甲烷(油狀液體)
三氯甲烷或氯仿(油狀液體)
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
光照
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4
光照
四氯甲烷或四氯化碳(油狀液體)
滅火劑
特點：在甲烷與氯氣的取代反應中，每取代一個H就要消耗一個Cl2，該反應是連鎖反應，無論以多少的比例混合，均有五種產物，其中HCl的量最多。
產物：五四三二一（五種產物，四種有機物，三種液體，兩種氣體，一種無機物）
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
氣態，
微溶于水,
汽油抗爆劑
液態，
不溶于水,
制冷劑
液態，
不溶于水,
也叫氯仿，
制取氟利昂，
麻醉劑
液態，
不溶于水,
有機溶劑，
滅火劑
思考與討論
寫出乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式。指出該反應的反應類型，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
+
Cl－Cl
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
H－Cl
+
光照
C－H鍵斷裂
形成C－Cl鍵
思考與討論
乙烷與氯氣在光照下反應，可能生成哪些產物？請寫出它們的結構簡式。
取代程度 取代產物結構簡式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
(包括HCl在內，共生成10種產物)
烷烴取代反應需注意的5個方面
(5)定量關系:
n(X2)＝n(一鹵代物)＋2n(二鹵代物)＋3n(三鹵代物)＋…＝n(HX)
1mol鹵素單質只能取代1mol H
(4)反應產物——連鎖反應，混合物(多種鹵代烴)，不適宜制備鹵代烴。
(3)反應的特點——分步取代，多步反應同時進行，產物多
(2)反應物狀態——純鹵素單質(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反應的條件——光照（自然光）/加熱。
一上一下：下一個H，上一個X原子（F、Cl、Br）
思考與討論
烷烴在催化劑、加熱條件下分解生成碳鏈較短的烷烴和烯烴，還可能生成碳單質和氫氣，寫出相關的方程式
CH4 C + 2H2
高溫
隔絕空氣加強熱
高溫
C4H10
CH2 CH2＋ CH3CH3
CH2 CH CH3＋CH4
C16H34
高溫
C8H16 + C8H18
二、同系物
結構相似、分子組成上相差1個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物
官能團種類和數目相同，通式相同，屬于同類物質
因組成和結構相似，所以化學性質相似；物理性質隨著相對分子質量的增大而呈規律性的變化。
思考與討論：分子組成相差CH2的有機化合物，一定是同系物嗎？
1.下列敘述正確的是(　　)
A．甲烷分子的空間結構是正四面體，所以CH2Cl2有兩種不同的結構
B．C3H6、C5H10、C7H16都屬于鏈狀烷烴
C．正丁烷屬于直鏈烷烴，分子中所有的碳原子均可在同一條直線上
D．烷烴的含碳量隨著分子組成中碳原子數的增多逐漸升高
2.下列物質互為同系物的是(　　)
A．C2H6和C6H14 B．CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl
C． 和 D. CH2==CHCH2CH3和
D
A
部分烷烴的熔點、沸點和密度
烷烴名稱 分子式 結構簡式 常溫下狀態 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲烷 CH4 CH4 氣體 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 氣體 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 氣體 －187 －42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 氣體 －138 －0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 氣體 －129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 氣體 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 氣體 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 氣體 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 氣體 28 308 0.777
三、烷烴的物理性質
物理性質 變化規律
狀態 烷烴常溫下存在的狀態由_____態逐漸過渡到____態、___態。常溫下，碳原子數≤4（氣態）；碳原子數 > 4（液態、固態）
溶解性 都難溶于_____，密度均小于1，易溶于_____
熔、沸點 隨碳原子數的增加，熔、沸點逐漸_______，同種烷烴的不同異構體中，支鏈越多，熔、沸點越_______
密度 隨碳原子數的增加，密度逐漸_______，但比水的________
氣
液
固
水
有機溶劑
升高
增大
小
低
正丁烷
熔點-138.4 ℃
沸點-0.5 ℃
異丁烷
熔點-159.4 ℃沸點-11.6 ℃
拓展視野
思考與討論：環己烷的二氯代物有幾種？（不考慮船式、椅式）
環己烷空間構型是什么樣的？
環己烷的空間構型主要有兩種：一種是船式，一種是椅式。見下圖：
【練一練】用替代法判斷同分異構體的數目
1、苯(C6H6)的二氯代物有三種同分異構體，那么苯的四氯代物有幾種結構？
3種
C6H4Cl2
→C6H2Cl4
2、若要制備一氯乙烷用哪種方法好？
方法一：CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二：CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
方法一更好：原子利用率高，產物純凈。
3.下列敘述正確的是(　　)
A.所有烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應
B.光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
C.1 mol丙烷與氯氣發生取代反應，最多能消耗Cl2的物質的量為8 mol
D.標準狀況下，11.2 L己烷所含共價鍵的數目為9.5NA
AC
4.甲基環戊烷( )常用作溶劑及色譜分析標準物質，也可用于有機合成。下列有關該有機化合物的說法錯誤的是(　　)
A．分子式為C6H12 B．光照下可以與Cl2發生取代反應
C．易溶于水及苯 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C

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