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二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第二章 烴
1.認(rèn)識二烯烴的概念及結(jié)構(gòu)特征。
2.掌握二烯烴的性質(zhì)。
3.了解烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象，學(xué)會書寫烯烴的同分異構(gòu)體。
一、二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
（1）概念：分子中含有兩個碳碳雙鍵的烴
（2） 鏈狀二烯烴的通式：
（3）二烯烴的分類
CH2=C=CH2
CH2=CH—CH=CH2
CnH2n-2(n≥3)
累積二烯烴
共軛二烯烴
孤立二烯烴
CH2=CH—CH2—CH=CH2
（1，4-戊二烯）
（1，3-丁二烯）
CH2=C—CH=CH2
—
CH3
（4） 命名：
2-甲基-1，3-丁二烯（異戊二烯）
是天然橡膠的單體
最簡單的共軛二烯烴，是一個平面型分子。
1. 二烯烴的結(jié)構(gòu)：
（1）加成反應(yīng)：
2.二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：
CH2＝CH—CH＝CH2與Cl2按1:1加成可能的反應(yīng)：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
① 1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
② 1,4-加成
1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng)，哪種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應(yīng)條件
升高溫度有利于1,4-加成，降低溫度有利于1,2-加成
③二烯烴的全加成
CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→
④乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生的雙烯烴加成反應(yīng)
+
2
含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，稱為Diels-Alder反應(yīng)，也稱雙烯合成
已知 ，如果要合成 ，
所用的起始原料可以是(　 　)
①2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔
②1,3—戊二烯和2—丁炔
③2,3—二甲基—1,3—戊二烯和乙炔
④2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
A
（2）加聚反應(yīng)：
2.二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：
n CH2=CH—CH=CH2
CH2=C—CH=CH2
—
CH3
n
CH2=C—CH=CH2
—
CH3
n
+ n CH2=CH2
—CH2—CH=CH—CH2—
[ ]
n
—CH2—C=CH—CH2—
[ ]
n
—
CH3

思考：下列兩組有機物是否是同一種物質(zhì)？
與
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
與
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
同種物質(zhì)
不同種物質(zhì)
思考：C=C能否像C-C那樣旋轉(zhuǎn)？為什么？
CH3
H
CH3
H
C
C
π鍵斷裂
順式異構(gòu)體
反式異構(gòu)體
由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
3.二烯烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)現(xiàn)象
烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象
順反
異構(gòu)
官能團
異構(gòu)
官能團
位置異構(gòu)
碳鏈
異構(gòu)
CH3
H
CH3
H
C
C
順-2-丁烯
①兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)
②兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
化學(xué)性質(zhì)基本相同，
但物理性質(zhì)有差異
順-2-丁烯 反-2-丁烯
熔點/℃ －138.9 －105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
3.二烯烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)現(xiàn)象
（1）順反異構(gòu)的形成條件
①分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)
②組成雙鍵的每個碳原子必須連接不同的原子或原子團
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
b
a
c
c
C
C
有順反異構(gòu)體
無順反異構(gòu)體
（2）官能團異構(gòu)
單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體
（3）碳架異構(gòu)與碳碳雙鍵的位置異構(gòu)、順反異構(gòu)
烯烴C4H8，若不考慮順反異構(gòu)有幾種結(jié)構(gòu)？
若考慮順反異構(gòu)則有幾種？
3種
4種
C4H8
C=C─C─C
C─C=C─C
C=C─C
C
烯烴同分異構(gòu)體書寫
先碳架異構(gòu)
再雙鍵位置異構(gòu)
最后順反異構(gòu)
1.(1)寫出戊烯的所有烯烴類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括順反異構(gòu))，
并說出書寫方法。
CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、 、 。
先寫碳架異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，補齊H即可。
(2)上述戊烯的同分異構(gòu)體中具有順反異構(gòu)的是 _______________________________，
請寫出其順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)：
____________________、 ______________________。
CH3—CH==CH—CH2—CH3
順式結(jié)構(gòu)
反式結(jié)構(gòu)
2.已知2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHCH3，下列說法不正確的是
A.與乙烯互為同系物
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.同分異構(gòu)體共有兩種
D.分子中所有碳原子位于同一平面
C
3.下列物質(zhì)中不存在順反異構(gòu)體的是
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
C
同分異構(gòu)體有CH2==CHCH2CH3，CH2==C(CH3)2，
和
共4種
4、分子式為C6H12，分子中具有3個甲基的烯烴共有(　　)
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
5、某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖, 則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有( )
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
6、下列各組有機物中，能形成順反異構(gòu)的是 (　　)
A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
D
C
A
這一事實可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中極高的光能利用率。下列說法錯誤的是
A.X和Y互為同分異構(gòu)體 B.X和Y中所有原子都可能共面
C.利用溴水可以區(qū)分X和Y D.X和Y都可以發(fā)生加聚反應(yīng)
7、澤維爾證實了光可誘發(fā)下列變化：
C
X
Y

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