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(共48張PPT)
乙酸
第七章 有機化合物
1.知道乙酸的組成與結構特點，掌握乙酸的酸性和酯化反應
2.關聯乙酸的化學性質和結構特點 (羧基) ，建立用途、性質、結構之間關聯的學習思路，認識乙酸的性質與官能團羧基之間的關系
3.通過有機物的類別、官能團和典型代表物，從官能團分析的角度認識陌生有機物的性質
酉
廿
日
一
醋的前世
民間有句傳說“杜康造酒兒造醋”，杜康是酒的創始人，他兒子黑塔也跟父親學會了釀酒技術。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zāo) 扔掉可惜，就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔把“二十一日”加“酉”字來命名這種酸水。據說，直到今天，鎮江醬醋廠釀制一批醋的期限還是二十一天。
“醋從哪兒酸，鹽從哪兒咸”
食醋中含有3%～5%的乙酸，乙酸又被稱為醋酸
1. 顏色：
2. 氣味：
3. 狀態：
6. 溶解性：
4. 熔點：
5. 沸點：
液體
無色
有強烈刺激性氣味
16.6 ℃
118 ℃（易揮發）
易溶于水、乙醇等
溫度低于16.6℃
乙酸凝結成類似冰一樣的晶體
純凈的乙酸又叫冰醋酸
一、乙酸的物理性質
1.分子式：C2H4O2
3.球棍模型：
4.結構式：
CH3COOH
2.空間充填模型：
【學生活動1】
請同學們根據乙酸的分子式和充填模型，搭建乙酸的球棍模型并寫出乙酸的結構式、結構簡式？
5.結構簡式：
二、乙酸的組成和結構
羧基
官能團：羧基
結構分析：
羥基
失去H+：酸性
失去—OH
CH3
O
C
OH
三、乙酸的化學性質
1.弱酸性：
CH3COOH CH3COO－ + H+
(1)與酸堿指示劑反應：
使紫色石蕊試液變紅
(2)與活潑金屬反應：
2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa+H2↑
(3)與堿性氧化物反應：
2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+2H2O
(4)與堿反應：
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
(5)與某些鹽反應：
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
食醋除水垢
【學生活動2】
如何比較乙酸與碳酸、鹽酸的酸性強弱？請同學們根據生活經驗設計實驗方案？
比較酸性強弱
相對強的酸制相對弱的酸
同物質的量濃度酸電離出H+的能力(H+的濃度)
將大理石碎塊兒浸于醋酸中，有氣泡冒出
同濃度的鹽酸和醋酸與大理石塊反應，比較氣泡冒出快慢
CH3COOH
NaHCO3
澄清石灰水
【學生活動2】
如何比較乙酸與碳酸、鹽酸的酸性強弱？設計實驗。
CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
驗證酸性：CH3COOH＞H2CO3
乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羥基氫的活動性比較
乙醇 水 碳酸 乙酸
羥基氫的活動性 能否與鈉反應
能否與NaOH反應
能否與Na2CO3反應
能否與NaHCO3反應
逐漸增強
能
能
能
能
能
能
能（放出CO2氣體）
不能
不能
不能
不能
能（但不放出氣體）
不能
不能
不能
能（放出CO2氣體）
羧基（-COOH）參與反應時量的關系：
與Na反應時，物質的量的關系為
與NaOH反應時，物質的量的關系為
與Na2CO3反應時，物質的量的關系為
與NaHCO3反應時，物質的量的關系為
2Na～2-COOH～H2
NaOH～-COOH
Na2CO3～2-COOH～CO2
NaHCO3～-COOH～CO2
廚師在做魚的時候要加料酒和醋，這樣做出的魚沒有腥味，味道特別香醇鮮美，這是為什么呢？
人們常說“酒是陳的香”，你能解釋其中的原理嗎？
【實驗7-6】酯化反應
①實驗試劑及儀器
②實驗操作
在A試管中加入3mL乙醇，然后加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈加熱，將產生的蒸汽經導管通到滴有酚酞的飽和Na2CO3溶液的液面B試管上（如左圖），觀察現象。
乙酸乙酯的制備裝置圖
乙酸乙酯的制備裝置圖
飽和碳酸鈉溶液
Na2CO3溶液上層有無色透明的油狀液體產生，并可以聞到香味
物質 密度(g/mL) 沸點( C) 水溶性
乙酸 1.05 117.9 易溶
乙醇 0.79 78.5 易溶
乙酸乙酯 0.90 77.0 微溶
【實驗7-6】酯化反應
CH3-C-OH+HO-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
濃H2SO4
=
O
O
=
乙酸乙酯
【思考】請認真觀察酯化反應的方程式，從微觀角度思考產物中的水是如何生成的，分析可能斷鍵的位置？
酯化反應原理
通過元素示蹤法，酯化反應：酸脫羥基，醇脫氫
√
×
（1）CH3-C-O-H+H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
O
O
濃H2SO4
（2）CH3-C-O-H+H- O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
O
O
濃H2SO4
=
=
=
=
18
18
取代反應
1.弱酸性
2.酯化反應：酸與醇反應生成酯和水。
注意：①酸脫羥基，醇脫氫。
②反應條件為濃硫酸，加熱。
③此反應為可逆反應。
濃硫酸作催化劑、吸水劑
三、乙酸的化學性質
CH3-C-OH+HO-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
濃H2SO4
=
O
O
=
乙酸乙酯的制備裝置圖
飽和碳酸鈉溶液
(1)試劑加入的順序是？試劑的用量如何？
乙醇→濃硫酸→乙酸，體積比為3∶2 ∶ 2，
使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化率。
(2)濃硫酸的作用是？
催化劑：加快該反應的反應速率
吸水劑：提高乙酸乙酯的產率
(3)碎瓷片的作用
防暴沸
乙酸能否全部反應生成酯？
【實驗7-6】酯化反應
防止倒吸。
不純凈；主要含乙酸、乙醇。
(6)Na2CO3溶液試管導管末端只能接近液面不能伸入液面以下？
(4)得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？
(5)飽和Na2CO3溶液有什么作用？
①溶解揮發出來的乙醇；
②吸收乙酸，生成可溶于水的乙酸鈉；
③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。
【實驗7-6】酯化反應
乙酸乙酯的制備裝置圖
飽和碳酸鈉溶液
(7)如何分離提純乙酸乙酯？需要玻璃儀器？
分液；
(8)長導管的作用？
冷凝回流兼導氣作用。
分液裝置
(9)為什么用酒精燈小火緩慢加熱？
減少乙醇、乙酸揮發，提高反應物的轉化率；使生成的乙酸乙酯揮發便于收集。
分液漏斗、燒杯；
【實驗7-6】酯化反應
乙酸乙酯的制備裝置圖
飽和碳酸鈉溶液
如果要得到干燥的酯，分液后還需要加入干燥劑，蒸餾。
【防倒吸裝置拓展】
隔離式
安全瓶
重力回流式
乙酸乙酯的物理性質：
顏色 氣味 狀態 密度 溶解性
油狀液體
比水小
無色透明
有芳香氣味
難溶于水，易溶于有機溶劑
四、酯
1. 酯的官能團是酯基。
2. 很多鮮花和水果的香味都來自酯。
3. 低級酯具有一定的揮發性，有芳香氣味，難溶于水，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。
四、酯
4. 酯可發生水解反應
稀硫酸
酸性條件：
堿性條件：
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa+C2H5OH
堿性條件下不可逆
R－C－O －R
=
O
將含雜質的乙酸乙酯加入分液漏斗中，再加入適量飽和Na2CO3溶液，振蕩、靜置、分液，取上層液體，干燥后得到乙酸乙酯。
思考1：如何除去乙酸乙酯中混有的雜質——乙酸呢？
思考2：如何鑒別乙醇和乙酸呢？
乙酸具有強烈刺激性氣味鑒別
物理性質的差異
酸性不同
還原性不同
乙酸能和碳酸氫鈉反應、能使紫色石蕊溶液變紅鑒別
乙醇的催化氧化鑒別、乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
思考3：如何用一種試劑鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯呢？
各取少量樣品于試管中，分別加入少量NaHCO3溶液或飽和Na2CO3溶液。
【資料卡片】
（一）釀醋工藝
山西老陳醋的陳釀大致可分為三個發酵過程：曲霉使淀粉水解成糖，酵母菌使糖發酵成酒精，醋酸菌使酒精氧化成醋酸（酒精在醋酸菌的作用下被氧化為乙醛，乙醛接著被氧化變成醋酸）。
（二）2014年10月1日起正式實施的山西老陳醋產品質量新標準，陳醋的理化指標：總酸（以乙酸計、克/100毫升）≥4.50，總酯（以乙酸乙酯計克/100毫升）≥1.80等。
【學生活動3】請閱讀資料并回答問題：寫出釀造過程中乙醇轉變為乙酸的方程式？
淀粉
乙酸（CH3COOH）
葡萄糖
酒精（C2H5OH）
酵母菌
曲酶
氧氣
乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）
酸
香
酯化反應（研究對象）：
官能團：羧基+羥基→酯基； 物質類別：酸+醇→酯 + H2O
乙醛（CH3CHO）
氧氣
陳醋釀造過程涉及的化學變化
1．分析由酒精轉化成酸和酯的過程中所涉及的官能團與物質類別變化？
2.請回顧所學的知識，前面還學習了哪些有機物類別與對應的官能團？
有機物類別 官能團 代表物（結構簡式+名稱）
醇 -OH 羥基 CH3CH2OH乙醇
醛 -CHO 醛基 CH3CHO乙醛
羧酸 -COOH 羧基 CH3COOH乙酸
酯 -COOR 酯基 CH3COOCH2CH3乙酸乙酯
表4-1有機化合物類別、官能團和代表物
五、官能團與有機物的分類
有機物類別 官能團 代表物（結構簡式+名稱）
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
鹵代烴
醇 -OH 羥基 CH3CH2OH乙醇
醛 -CHO 醛基 CH3CHO乙醛
羧酸 -COOH 羧基 CH3COOH乙酸
酯 -COOR 酯基 CH3COOCH2CH3乙酸乙酯
——
CH4 甲烷
——
CH2＝CH2 乙烯
CH ≡CH 乙炔
苯
CH3Cl 一氯甲烷
碳碳三鍵
碳碳雙鍵
—C—X 碳鹵鍵
│
│
官能團 化學反應

六、常見官能團的化學反應
—C ≡ ≡ C—
加成反應
氧化反應
加聚反應
（使溴水或溴的CCl4溶液褪色）
（使酸性KMnO4溶液褪色）
—OH
與金屬 Na 反應
氧化反應（燃燒、催化氧化、強氧化劑氧化）
取代反應（與羧酸發生酯化反應）
官能團 化學反應

氧化反應（催化氧化成羧酸）
酸性（與金屬、金屬氧化物、堿、某些鹽反應）
取代反應（與醇發生酯化反應）
取代反應（水解成酸和醇）
六、常見官能團的化學反應
乙酸
結構
性質
化學反應
物理反應
用途
酸性
酯化反應
練1：判斷下列兩種有機物各有哪些官能團并書寫名稱。
OH
O
C
H
CH
O
C
CH
CH
Cl
O
O
C
CH3
OH
醛基
碳碳雙鍵
碳氯鍵
羧基
羥基
酯基
練2：下列物質的類別與所含官能團有錯誤的是( )
C
1.巴豆酸的結構簡式為CH3—CH=CH—COOH。現有如下試劑：①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④乙醇、⑤酸性高錳酸鉀溶液，試根據巴豆酸的結構特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應的物質是(　　)
A．只有②④⑤ B．只有①③④
C．只有①②③⑤ D．①②③④⑤
D
2.下列反應及斷鍵部位正確的是（ ）
①乙酸和氫氧化鈉反應，是①鍵斷裂
②乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，是②鍵斷裂
③在紅磷存在時，Br2與CH3COOH的反應：CH3COOH＋Br2→CH2BrCOOH＋HBr，是③鍵斷裂
④乙酸變成乙酸酐的反應：2CH3COOH → ，是①②鍵斷裂
A．僅①②③ B．①②③④
C．僅②③④ D．僅①③④
B
3.有機物M的結構簡式如右圖所示，下列有關M性質的敘述中錯誤的是（ ）
A．M與金屬鈉完全反應時，二者物質的量之比為1∶2
B．M與碳酸氫鈉完全反應時，二者物質的量之比為1∶1
C．M與氫氧化鈉完全反應時，二者物質的量之比為1∶2
D．M既能與乙酸反應，又能與乙醇反應
C
4.下列試劑不能用來鑒別乙醇和乙酸的是（ ）
A．酸性高錳酸鉀溶液
B．碳酸鈉溶液
C．紫色石蕊溶液
D．蒸餾水
D
5.下列關于乙酸說法錯誤的是（ ）
A．乙酸與甲酸甲酯（HCOOCH3）互為同分異構體
B．乙酸與乙醇都能與Na反應，生產H2
C．加入生石灰再蒸餾可以除去冰醋酸中少量的水
D．飽和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸
C
6.莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是（ ）
A．分子式為C7H6O5
B．分子中含有2種官能團
C．可發生加成和取代反應
D．在水溶液羧基和羥基均能電離出H+
C
1mol該有機物分別與足量的Na、NaHCO3反應，產生氣體的物質的量之比是_____。
2∶1
7.如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關于該實驗的敘述中,不正確的是( )
A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實驗過程中發生倒吸現象
C.實驗時加熱試管a的目的是及時將乙酸乙酯蒸出并加大反應速率
D.采用長玻璃導管有導氣兼冷凝的作用
A
8.實驗室用下圖裝置制取乙酸乙酯使用的乙醇的結構簡式為
( )，下列有關說法正確的是（ ）
A．在甲試管中加入藥品的順序：3mL 、2mL濃硫酸和2mL CH3COOH
B．乙試管中的飽和碳酸鈉溶液可以換成氫氧化鈉溶液
C．從乙試管中分離得到純凈干燥的乙酸乙酯的操作：振蕩、靜置、分液
D．生成的乙酸乙酯的結構簡式為
A
9.膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C27H46O；一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，合成這種膽固醇酯的酸是(　　)
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
B
10.乙酸分子的結構式為 ，下列反應及斷鍵部位正確的是（ ）
①乙酸的電離，是a鍵斷裂
②乙酸與乙醇發生酯化反應，是b鍵斷裂
③在紅磷存在時，Br2與CH3COOH的反應：CH3COOH+Br2 → CH2Br-COOH+HBr，是c鍵斷裂
④乙酸變成乙酸酐的反應：2CH3COOH→ +H2O是a、b鍵斷裂
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④
紅磷
B
11.實驗室用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯。
（1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液，操作步驟如下：______________________________________________，然后輕振蕩使其混合均勻。
（2）濃硫酸的作用是：① ________；② __________。
（3）右邊裝置中通蒸氣的導管要插在液面上而不能插入溶液中，目的是防止溶液的倒吸。造成倒吸的原因是___________________。
（4）分離得到乙酸乙酯的方法是______，分離需要的玻璃儀器是___________。
（5）若加的是C2H518OH寫出制乙酸乙酯的方程式_________________。
向大試管中注入適量乙醇，將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，最后加入乙酸，然后輕振蕩使其混合均勻。
催化劑 吸水劑
由于揮發出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后導管內壓強減少，從而引起倒吸
分液
分液漏斗、燒杯
CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O
12.已知乙烯能發生以下轉化：
（1）乙烯的結構簡式為____________________。
（2）D中官能團的名稱：__________。
（3）物質B可以被直接氧化為D，需要加入的試劑是____________________。
（4）②的反應類型_________________________。
（5）區分B和D用__________(填試劑名稱)；寫出①的化學方程式________________。
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
CH2=CH2
羧基
酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液
酯化反應（或取代反應）
紫色石蕊溶液
或碳酸氫鈉溶液

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