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乙醇
第七章 有機化合物
1.知道乙醇的組成、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、物理性質(zhì)及用途
2.了解烴的衍生物的概念及官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識羥基與其性質(zhì)的關(guān)系，會運用乙醇的結(jié)構(gòu)分析其化學(xué)性質(zhì)
3.根據(jù)乙醇的性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律，認(rèn)識醇類物質(zhì)的性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律，實現(xiàn)有機物的轉(zhuǎn)化
含乙醇：3%-5%
含乙醇：6%-20%
含乙醇：25%-68%
含乙醇：75%
含乙醇：95%
體積分?jǐn)?shù)
提到乙醇，你能想到哪些有關(guān)產(chǎn)品？
乙醇俗稱酒精
提到乙醇，你能想到哪些有關(guān)產(chǎn)品？
實驗室酒精燈
飯店用固體酒精加熱
車用乙醇汽油
一、乙醇的物理性質(zhì)
無色、有特殊香味的液體
密度：比水小，0.789 g/cm3
揮發(fā)性：易揮發(fā)
熔點：-117 ℃ 沸點：78.5 ℃
能與水以任意比例互溶
優(yōu)良的有機溶劑
思考：如何由工業(yè)酒精制備無水乙醇 怎樣檢驗無水乙醇中有水
加CaO，蒸餾
無水硫酸銅
二、乙醇的組成和結(jié)構(gòu)
乙醇是一種常見的有機化合物，可以用燃燒法確定其組成。
乙醇由C、H、O三種元素組成。
確定有機物分子式的一般步驟：
確定元素組成→確定最簡式→確定分子式
經(jīng)實驗測定，乙醇的分子式是C2H6O，請同學(xué)們結(jié)合有機物成鍵規(guī)律，試寫乙醇的結(jié)構(gòu)式。
二、乙醇的組成和結(jié)構(gòu)
H
H
H
C
C
H
O
H
H
第二種
第一種
H
H
H
C
O
C
H
H
H
微型核磁共振儀 乙醇的核磁共振氫譜圖
資 料
思考：（1）回顧所學(xué)知識：H2O與鈉反應(yīng)
（2）實驗室，少量鈉是如何保存的
（3）煤油的主要成分是什么？
推測：C-H不與鈉反應(yīng)、-OH與鈉反應(yīng)
水的結(jié)構(gòu)式H-O-H
保存在煤油中
主要組成是烷烴，即C、H化合物
鈉與無水乙醇為原料進(jìn)行實驗
資 料
實驗現(xiàn)象 ①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生_________氣體；
②點燃生成的氣體，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，燒杯內(nèi)壁有_____產(chǎn)生；
③向燒杯中加入澄清石灰水_________。
實驗結(jié)論 乙醇與鈉反應(yīng)生成_____，化學(xué)方程式為________________
___________________________
跟鈉和H2O反應(yīng)比較 劇烈程度比水__，鈉沉在乙醇底部，且沒有熔化成金屬小球
無色無味
水珠
不變渾濁
氫氣
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
弱
經(jīng)實驗測定，乙醇的分子式是C2H6O，請同學(xué)們結(jié)合有機物成鍵規(guī)律，試寫乙醇的結(jié)構(gòu)式。
乙醇的結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式： CH3CH2OH或C2H5OH
球棍模型：
空間充填模型：
二、乙醇的組成和結(jié)構(gòu)
H
H
H
C
C
H
O
H
H
1.乙醇與鈉反應(yīng)
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑
2 2 2
H—C —C—O—H
H H
H H
①處O—H鍵斷開
①
2Na+2HOH=2NaOH+H2
乙醇鈉
置換反應(yīng)
反應(yīng)實質(zhì)：鈉置換了羥基中的氫生成氫氣
H—O—H
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇鎂
[練習(xí)]其它活潑金屬如鉀、鎂和鋁等也可與乙醇反應(yīng),均可產(chǎn)生H2 ，請寫出鎂與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。
像這種決定有機物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。
三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。如CH3Cl、CH3COOH等。
乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一個氫原子被羥基所取代的產(chǎn)物
C
H
H
C
H
H
H
H
O H
官能團(tuán)：羥基（—OH）
浮在水面
熔成光亮小球
發(fā)出嘶聲
放出氣泡
劇烈
開始時沉于底部仍為塊狀
幾乎沒有聲音
放出氣泡
緩慢
2Na+2HOH=2NaOH+H2
鈉分別與水、乙醇反應(yīng)現(xiàn)象對比
為什么鈉在乙醇中的反應(yīng)不如在水中劇烈？乙醇和水分子的羥基中的H原子哪個較活潑？
羥基中的H原子的活潑性：醇＜水。
官能團(tuán)決定有機物的性質(zhì)，連接官能團(tuán)的其它部分對性質(zhì)也有所影響。
概念辨析
-OH OH-
電子式 O H [ O H]-
電性 電中性 負(fù)電性
存在方式 不能獨立存在 能夠獨立存在
穩(wěn)定性 不穩(wěn)定 較穩(wěn)定
··
· ·
·
··
··
· ·
· ·
··
三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
2、氧化反應(yīng)
（1）乙醇的燃燒
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
點燃
現(xiàn)象：乙醇在空氣中燃燒，產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，同時放出大量的熱。
乙醇與氧氣的反應(yīng)，如果改變條件會發(fā)生怎樣的變化？
實驗操作：向試管中加入少量乙醇，將銅絲在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復(fù)幾次。
資 料
加熱
插入乙醇
實驗現(xiàn)象
紅色銅絲
又變紅，產(chǎn)生刺激性氣味
變黑
實驗結(jié)論
2Cu + O2 === 2CuO
△
C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu
△
（2）乙醇的催化氧化
（乙醛）
乙醛無色、有刺激性氣味的液體
總反應(yīng)：2CH5OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
O2
Cu
CuO
+ H2O
H
CH3—C—O—H
H
O
CH3—C—H
催化劑
2
2
2
Cu或Ag
思考：根據(jù)乙醇催化氧化的實質(zhì)，推測的CH3OH、 催化氧化產(chǎn)物是什么？ 能被催化氧化嗎？
醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
(2)凡是含有R—CH(OH)—R′結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(R—CO—R′)。
(3)凡是含有 結(jié)構(gòu)的醇通常情況下不能被氧化。
練：CH3CH2OH的官能團(tuán)是—OH，含有—OH的物質(zhì)具有與乙醇相似的化學(xué)性質(zhì)，在Cu或Ag的催化下，下列物質(zhì)不能與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是（ ）
A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH
C. D.
D
被氧化生成醛的是（ ）
AB
羥基碳上：有2個氫原子被氧化成醛
有1個氫原子被氧化成酮
沒有氫原子不能被催化氧化
銀器焊接時很容易氧化變黑，銀匠先把銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，焊接的銀器光亮如新！這是何原理？
2C2H5OH + O2
Ag
2CH3CHO + 2H2O
△
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
乙烯
乙烯的實驗室制法
H—C —C—H ，
H H
H OH
①、②處鍵斷開
①
②
連接羥基的碳有相鄰的C，
且鄰碳必須要含有H；
紫色褪去、
橙色褪去
燒瓶內(nèi)溶液變黑
現(xiàn)象：
消去條件：
（3）消去反應(yīng)
乙烯的實驗室制法
溴水
1、濃硫酸的作用？
催化劑、脫水劑
3、溫度計的位置？
插到液面下但不接觸瓶底
2、濃硫酸與無水乙醇的比例？
體積比約是1:3，濃硫酸緩慢地注入乙醇中,邊注入邊輕輕搖動
4、液體溫度要迅速升到170℃，不能過高/低？
防止副反應(yīng)發(fā)生
170℃時主要生成乙烯，在140℃時主要生成乙醚。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
濃硫酸
140℃
乙醚
溴水
6、雜質(zhì)氣體有哪些？如何除去？
5、混合液顏色如何變化？為什么？
燒瓶中的液體逐漸變黑。
濃硫酸有脫水性，將乙醇脫水碳化從而變黑。
酒精也會揮發(fā)，NaOH溶液也能除去。
2H2SO4 (濃) + C == CO2 ↑ + 2H2O + 2SO2 ↑
△
SO2、CO2等氣體，需要堿液除雜
乙烯的實驗室制法
乙醛脫氫酶
肝酶代謝
CO2+H2O
乙酸
乙醛
酒精
乙醇脫氫酶
喝酒的危害
酒精性肝病、肝硬化、血管硬化
神經(jīng)功能受損、中樞神經(jīng)抑制
酒精過敏、中毒
乙醇在人體內(nèi)的變化
CH3CH2OH
K2Cr2O7 (H+)
CH3COOH(乙酸)
電化學(xué)酒精測試儀
燃料電池裝置 + 電化學(xué)傳感器
CH3CH2OH
Cr3+
K2Cr2O7 (H+)
酸性K2Cr2O7(aq)由橙色變?yōu)榫G色，判定司機飲酒超標(biāo)。
(4)被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化為乙酸
K2Cr2O7 Cr2(SO4)3
重鉻酸鉀(橙色) 硫酸鉻(綠色)
KMnO4
（紫色）
MnSO4
（無色）
CH3CH2OH
KMnO4(H+) 或
K2Cr2O7 (H+)
CH3COOH(乙酸)
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO乙醛
CH3COOH
乙酸
CO2+H2O
Cu/Ag
加熱
O2
O2
KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)
O2（點燃）
乙醇的氧化反應(yīng)
有機物氧化反應(yīng)的特點：
乙醇去氫
乙醛加氧
有機物氧化反應(yīng)：有機物做還原劑，被氧化劑氧化。
從組成上看：有機物加氧去氫
四、乙醇的用途
含乙醇：3%-5%
含乙醇：6%-20%
含乙醇：25%-68%
含乙醇：75%
含乙醇：95%
禁止使用工業(yè)酒精勾兌飲料
來源于糧食作物，經(jīng)發(fā)酵、蒸餾而制得的含水酒精
工業(yè)酒精是從原煤或石油中提煉出來的，含有大量的甲醇、甲醛等對人體有害物質(zhì)，中毒后嚴(yán)重可致失明、死亡，絕對不能服用或人體消毒
醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑
酒精可以凝固蛋白質(zhì)并導(dǎo)致病原體死亡。過高濃度的酒精會在細(xì)菌表面形成一層保護(hù)膜,阻止其進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi),難以將細(xì)菌徹底殺死;若酒精濃度過低,雖可進(jìn)入細(xì)菌,但不能將其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固,同樣也不能將細(xì)菌徹底殺死。因此,使用70%～75%的酒精,既能使組成細(xì)菌的蛋白質(zhì)凝固,又不能形成包膜,能使酒精維續(xù)向內(nèi)部滲造,而使其徹底消套殺菌。
乙醇屬于火災(zāi)危險性物質(zhì)。室內(nèi)禁止噴灑式消毒方式,應(yīng)采取擦拭方式;室外采取噴灑式消毒方式必須禁止明火。
乙醇汽油由90%的普通汽油與10%的燃料乙醇調(diào)和而成
1、乙醇屬于可再生能用，使用乙醇汽油，節(jié)約不可再生的石油能源，造福子孫后代。
2、乙醇作為清潔燃料，可減少有害氣體的排放量，從而減少汽車尾氣對空氣的污染。
3、乙醇汽油的生產(chǎn)也面臨著一系列社會和經(jīng)濟問題。
發(fā)生的反應(yīng) 斷鍵的位置
與Na反應(yīng)
催化氧化
燃燒 全部
①
②
③
④
⑤
與水互溶飄清香、鈉粒投入放氫氣、
氧化成醛銅幫忙、橙紅遇酒顯灰綠
①
①③
H
H
H
C
C
H
O
H
H
1.下列有關(guān)乙醇的表述正確的是( )
A.乙醇分子中含有甲基，甲基的電子式為
B.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H6O
C.乙醇分子中羥基的電子式為
D.乙醇分子的空間充填模型為
D
2.下列方法中可以證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同的是（ ）
A.1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水
B.乙醇可以制飲料
C.1 mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)得到0.5 mol氫氣
D.1 mol乙醇可以通過反應(yīng)生成1 mol乙醛
C
3.探究乙醇性質(zhì)的實驗中，下列描述正確的是( )
A.金屬鈉沉在乙醇液面之下，熔化成小球，劇烈反應(yīng)
B.向乙醇的水溶液滴入幾滴酚酞，溶液變紅色
C.將灼燒的銅絲伸入乙醇中，銅絲溶解，生成刺激性物質(zhì)
D.向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去
D
4.交警檢查司機是否飲酒的原理：橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇到呼出的乙醇蒸氣時迅速變綠(Cr3+)。下列對乙醇的描述與此原理有關(guān)的是（ ）
①乙醇易揮發(fā) ②乙醇的密度比水的小
③乙醇具有還原性 ④乙醇是烴的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
C
5.（雙選）女兒紅是浙江省紹興市的地方傳統(tǒng)名酒,屬于發(fā)酵酒中的黃酒，用糯米、紅糖等發(fā)酵而成,除乙醇外,還含有大量人體所需的氨基酸，江南的冬天空氣潮濕寒冷，人們常飲用此酒來增強抵抗力。下列有關(guān)酒和酒精的說法中正確的是（ ）
A.酒精在水溶液中能電離出少量的H+，所以酒精是電解質(zhì)
B.黃酒中某些微生物使乙醇氧化為乙酸，于是酒就變酸了
C.酒精分子中只有烴基上的氫原子可被鈉置換出來
D.酒精是一種很好的溶劑，能溶解許多無機化合物和有機化合物，人們用白酒浸泡中藥制成
BD
6.如圖所示裝置，持續(xù)通入X氣體，可以看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變成藍(lán)色，c處得到液體，則X氣體是(假設(shè)每個反 應(yīng)均完全)（ ）
A．H2 B．CO和H2
C．NH3 D．CH3CH2OH(氣)
D
7.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同的條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為（ ）
A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3
C. 3∶1∶2 D. 2∶1∶3
D
變式：乙醇、乙二醇( )、丙三醇( )分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氫氣。則這三種醇的物質(zhì)的量之比為________。
6∶3∶2
8.將W1 g光亮的銅絲在空氣中加熱一段時間后，迅速插入下列物質(zhì)中，取出干燥，如此反復(fù)幾次，最后取出銅絲用蒸餾水洗滌、干燥、稱得其質(zhì)量為W2 g。實驗時由于所插入的物質(zhì)不同，銅絲的前后質(zhì)量變化可能不同，下列所插物質(zhì)與銅絲的質(zhì)量關(guān)系不正確的是(　　)
A．石灰水　W1C．NaHSO4　W1>W2 D．乙醇溶液　W1D
9.某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示。由圖得出的判斷中錯誤的是( )
A.生成物M的化學(xué)式為C2H4O
B.乙醇發(fā)生了還原反應(yīng)
C.銅是此反應(yīng)的催化劑
D.反應(yīng)中有紅黑交替變化的現(xiàn)象
B
10.化學(xué)式為C5H12O且能與鈉反應(yīng)的有機物有（ ）
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
C
分子式為C4H10O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物有_____種。
4
選項 實驗步驟及現(xiàn)象 實驗結(jié)論
A 在乙醇試樣中加入少量CuSO4·5H2O,攪拌,試管底部有藍(lán)色晶體 乙醇試樣中一定含有水
B 在乙醇燃燒火焰上方罩一冷的干燥燒杯,內(nèi)壁有水珠出現(xiàn),另罩一內(nèi)壁涂有澄清石灰水的燒杯,內(nèi)壁出現(xiàn)白色渾濁 乙醇由C、H、O三種元素組成
C 將灼燒后表面變黑的螺旋狀銅絲伸入約50 °C的乙醇中,銅絲能保持紅熱一段時間 乙醇催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)
D 在0.01 mol金屬鈉中加入過量的乙醇充分反應(yīng),乙醇分子中有1個氫原子與氧原子相連,其余與碳原子相連 收集到標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體112 mL
11.從下列乙醇的有關(guān)實驗中得出的結(jié)論正確的是（ ）
C
12.乙醇催化氧化制取乙醛(沸點為20.8℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已略)如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A.實驗開始時需先加熱②，再通O2，然后加熱③
B.實驗過程中銅絲會出現(xiàn)紅黑交替變化現(xiàn)象
C.①中用導(dǎo)管連接分液漏斗與蒸餾燒瓶的作用是平衡氣壓，便于液體順利流下
D.實驗結(jié)束時需先將④中的導(dǎo)管移出，再停止加熱
A
13.下列說法正確的是（ ）
①檢測乙醇中是否含有水可加入少量的無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水
②除去乙醇中微量的水可加入金屬鈉，使其完全反應(yīng)
③獲得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾
④獲得無水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾
A．①③ B．②④ C．①④ D．③④
C
14.乙醇能發(fā)生如下反應(yīng)：
①CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O；
②2Cu＋O2 === 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反應(yīng)不能得出的結(jié)論是(　　)
A．由反應(yīng)①②可知，條件不同，乙醇與O2反應(yīng)的產(chǎn)物不同
B．由反應(yīng)②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化劑
C．由反應(yīng)①可知，乙醇燃燒時，碳碳鍵、碳?xì)滏I、氫氧鍵均斷裂
D．由反應(yīng)②可知，乙醇氧化為乙醛時，只斷開氫氧鍵
點燃
△
D
△
15.某實驗小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實驗。
(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)黑色和紅色交替的現(xiàn)象,請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式： _________________________________、_________________________________。
(2)甲水浴的作用是__________________；乙水浴的作用是_______________。
(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時間后,干試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是____________。
集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是_______________。
加熱，使乙醇汽化
冷卻，使乙醛等液化
乙醛、乙醇、水
氮氣
CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + H2O + Cu
2Cu + O2 = 2CuO
15.某實驗小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實驗。
(4)在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明該乙醇催化反應(yīng)是________ 反應(yīng)。進(jìn)一步研究表明，鼓入空氣的速率與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖所示。試解釋出現(xiàn)圖中現(xiàn)象的原因_____________________。
流速過快的氣體將體系中的熱量帶走
放熱
15.某實驗小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實驗。
(5)若試管a中收集到的液體用藍(lán)色石蕊試紙檢驗,試紙顯紅色,說明液體中還含有____________，要除去該物質(zhì)，可在混合液中加入_______(填寫字母)。
a. 氯化鈉溶液 b. 苯 c. 碳酸氫鈉溶液 d. 四氯化碳
乙酸
c

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