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烷烴的結(jié)構(gòu)
第七章 有機化合物
1.理解有機物，烷烴，同系物，同分異構(gòu)現(xiàn)象等新概念；建立同系物、同分異構(gòu)體判斷的思維模型，培養(yǎng)學(xué)生模型認(rèn)知素養(yǎng)
2.從不同角度認(rèn)識烷烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，培養(yǎng)學(xué)生微觀探析素養(yǎng)
烴:
（碳?xì)浠衔铮?br/>只含有碳、氫兩種元素的有機物。
碳
tàn
氫
qīng
烴
tīng
烷烴
分子結(jié)構(gòu)示意圖 球棍模型 空間充填模型
分子式 結(jié)構(gòu)式 電子式
（1）5個原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結(jié)構(gòu)；
CH4
【實踐活動1】認(rèn)識并搭建甲烷分子的球棍模型
(2) C原子位于正四面體的中心，4個H原子分別位于4個頂點；
(3) 分子中4個C—H鍵的長度和強度相同，相互之間的夾角相等109°28′
鍵角
109°28′
有機化合物 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子數(shù) 2 3 4
結(jié)構(gòu)式
分子式
C2H6　
C3H8　
思考與討論
大家寫出的丁烷結(jié)構(gòu)式是否相同？結(jié)構(gòu)不同的原因是什么？
H—C—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
C
H— —H
C4H10
正丁烷
異丁烷
思考與討論
結(jié)合分子結(jié)構(gòu)模型，總結(jié)這類有機物(烷烴)的組成和分子結(jié)構(gòu)特點？
乙烷
丙烷
正丁烷
異丁烷
(C2H6)
(C3H8)
(C4H10)
(C4H10)
思考與討論
(1)定義：只含 和 兩種元素，分子中的碳原子之間都以 結(jié)合，碳原子的剩余價鍵均與H原子結(jié)合，使碳原子的化合價都達(dá)到“ ”，這樣的一類有機化合物稱為 ，也稱為 。
烷烴
C
H
單鍵
飽和
飽和烴
烷烴
烷烴
飽和鏈烴——烷烴
飽和環(huán)烴——環(huán)烷烴
碳原子的四個共價鍵分別連接4個原子
(2)烷烴結(jié)構(gòu)、組成特征
①碳原子間都以C-C相連、其余都是C-H鍵；
②每個C原子都連有4個原子，都為飽和碳原子；
③除乙烷外，其余烷烴的碳鏈均為非直線型，呈鋸齒狀；
④單鍵可以轉(zhuǎn)動；
思考：烷烴分子中的所有原子能否共平面？
否
（3）表達(dá)烷烴
名稱 乙烷 丙烷 丁烷
分子式
結(jié)構(gòu)式
C2H6　
C3H8　
C4H10　
通式：CnH (n≥1)

2n+2
烷烴的習(xí)慣命名法
碳原子數(shù)(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n>10 用相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字，如C18H38命名為_____________ 甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
十八烷
試一試：分子中含有202個氫原子的烷烴的分子式是________
命名為________
一百烷
C100H202
對于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱前加正、異、新來區(qū)別。
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正：不帶支鏈； 異：帶一個支鏈； 新：帶兩個支鏈
正戊烷
異戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH3
例: 丁烷 C4H10
正丁烷
異丁烷
戊烷 C5H12
名稱 乙烷 丙烷 丁烷 十一烷
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
C2H6　
C3H8　
C4H10　
通式：CnH (n≥1)

2n+2
C11H24　
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3 — CH2—CH3
( )9
結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物
碳原子數(shù)不同的烷烴互為同系物
（3）表達(dá)烷烴
烷烴結(jié)構(gòu)與組成的幾種表示方法
實例 意義 應(yīng)用范圍
分子式
最簡式 （實驗式）
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式 丙烷：
球棍模型
空間充填模型
C2H6
可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目
多用于研究物質(zhì)組成
CH3
表示物質(zhì)組成中各元素原子最簡整數(shù)比的式子
有共同組成的物質(zhì)
表示原子最外層電子成鍵情況的式子
多用于表示離子型、
共價型的物質(zhì)
1、能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)2、表示分子中原子的排列順序，但不表示空間構(gòu)型
有機反應(yīng)有時用結(jié)
構(gòu)式表示
CH3CH3
突出結(jié)構(gòu)特點
有機反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)
簡式表示
小球表示原子，短棍表示價鍵
用于表示分子的空
間結(jié)構(gòu)（立體形狀）
用不同體積的小球表示不同原子的大小
用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序
省略碳、氫元素符號，只寫碳碳鍵
復(fù)雜的有機物簡便表示
同：同類物質(zhì)，通式同，組成元素同
差：組成上相差n個CH2原子團
①碳原子數(shù)不同
②分子式不同
③相對分子質(zhì)量相差14n
似：結(jié)構(gòu)相似（化學(xué)鍵類型相似）
（4）同系物
定義：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。
化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)不同
例：下列物質(zhì)中屬于同系物的是_________。
① CH2=CH-CH3 ② CH4 ③CH3CH2CH3
④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤
CH2—CH2
CH2—CH2
②③④
同系物的判斷標(biāo)準(zhǔn)
說明　①同系物所含元素種類一定相同，除C、H外其他種類元素原子數(shù)必須相同。
②同系物一定具有不同的碳、氫原子數(shù)和分子式。
③同系物一定具有不同的相對分子質(zhì)量(相差14n)。
【實踐活動】搭建丁烷的碳骨架，并補充氫原子，書寫分子式
像這種化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
烷烴 正丁烷 異丁烷
結(jié)構(gòu)模型
結(jié)構(gòu)簡式
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C4H10
C4H10
方法提示：
先關(guān)注碳原子，搭建碳骨架，再按“碳四價”原則，補充連接其他原子
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-CH3
三同：分子式相同、分子組成相同、分子量相同
兩不同： 結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同
物理性質(zhì)：
支鏈越多，熔沸點 密度
化學(xué)性質(zhì)：
不一定相同
像這種化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
一、烷烴同分異構(gòu)體的書寫
例1、寫出C6H14的所有同分異構(gòu)體
①先寫出最長碳鏈為主鏈的直鏈烷
C-C-C-C-C-C
減碳增鏈法（減碳移位法）
1、方法：
2、原則：
3、順序：
主鏈由長到短，支鏈由整到散，
位置由心到邊，排布由同到鄰、間
選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線
“兩注意，四句話”
②取下一個碳（甲基）當(dāng)支鏈，主鏈減少一個碳，安裝支鏈 （注意：找對稱線或面）
C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C
心
邊
C-C-C-C
C
C
C-C-C-C
C
C
④直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長）為止。
③取下兩個碳（兩個甲基或一個乙基）當(dāng)支鏈，主鏈又少一個碳，安裝支鏈（注意：兩個支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上）
同
鄰
練習(xí)1、書寫C7H16的同分異構(gòu)體(9種)
C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
C
C
C-C-C-C-C-C
C
C-C-C-C
C
C
C
注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。
1、同一碳原子上氫原子是等效的，如CH4
2、同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的
如新戊烷
3、處于對稱位置上的氫原子的是等效的
如
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙烷
CH3—CH3
二、判斷“等效氫”的三條原則
等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對稱位置的氫原子
練習(xí)2、判斷等效氫種數(shù)
CH3-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3 – C – CH – CH3
CH3
練習(xí)3、下列有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
1
2
3
4
4種
1種
1種
1
2
3
3種
等效氫法：烷烴分子中等效氫原子有幾種，則該烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體就有幾種。
練習(xí)4、分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目有____種。
8
C-C-C-C
C-C-C=C
C-C=C-C
這些以碳為骨架的有機物中哪些屬于同分異構(gòu)體？
C4H10
C4H10
C4H8
C4H8
C4H8
C4H8
C4H8
C4H6
C4H6
思考與討論
“四同”概念比較
同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體
定義 質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的同一元素的不同原子 同一種元素形成的不同單質(zhì) 結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機物 分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物
結(jié)構(gòu) 特點 電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同 單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同 結(jié)構(gòu)相似，符合同一通式（相對分子質(zhì)量相差14n） 結(jié)構(gòu)不同，不一定是同一類物質(zhì)
實例 H、D、T，16O和18O 金剛石與石墨，氧氣與臭氧 甲烷與乙烷 正丁烷與異丁烷
例：下列各物質(zhì)：①O2和O3　②12C和14C　③C2H6和C3H8
(1)互為同位素的是__________。(2)互為同素異形體的是__________。
(3)同屬于烷烴的是__________。(4)互為同分異構(gòu)體的是__________。
(5)互為同系物的是__________。(6)屬于同一種物質(zhì)的是__________。
⑥⑧
⑤CH2＝CH-CH3和
CH2
CH2 CH2
⑥
和
和
②
①
③④⑧
④⑤
③⑦
1.下列說法正確的是(　　)
A．凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)，彼此一定是同系物
B．兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定是同分異構(gòu)體
C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體
D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物互稱為同分異構(gòu)體
D
2.下列分子只表示一種物質(zhì)的是(　　)
A．C3H7Cl B．C3H8 C．C5H12 D．C4H10
B
3.下列事實能證明甲烷分子中是以C原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是（ ）
A.CH3Cl只代表一種物質(zhì)
B.CH2Cl2只代表一種物質(zhì)
C.CHCl3只代表一種物質(zhì)
D.CCl4只代表一種物質(zhì)
B
4.下列敘述中正確的是（ ）
A.相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是互為同分異構(gòu)體關(guān)系
B.烷烴分子中碳鏈均為直鏈結(jié)構(gòu)，不含有支鏈和環(huán)狀結(jié)構(gòu)
C.互為同分異構(gòu)體的化合物不可能具有相同的結(jié)構(gòu)簡式
D.含不同碳原子數(shù)的烷烴不一定是互為同系物的關(guān)系
C
5.下列敘述正確的是（ ）
A．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2 L CH4中含有C—H鍵的數(shù)目為2NA
B．C3H8有2種同分異構(gòu)體
C．所有烷烴的分子組成上都滿足CnH2n＋2(n≥1)
D．烷烴分子中，相鄰的三個碳原子可能在同一條直線上
A
6.丁烷(分子式為C4H10)是家用液化石油氣的成分之一，也用作打火機的燃燒，下列關(guān)于丁烷的敘述不正確的是（ ）
A．在常溫下，C4H10是氣體
B．C4H10與CH4互為同系物
C．正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體，兩者的性質(zhì)完全相同
D．正丁烷中四個碳原子不在同一直線上
C
7.下圖中表示碳原子相互結(jié)合的幾種方式。小圓球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫原子結(jié)合，則下列說法正確的是（ ）
A．圖中屬于烷烴的是A、C、D
B．圖中C和E分子中氫原子數(shù)相同
C．圖中物質(zhì)碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小的是A
D．圖中與B互為同分異構(gòu)體的有C、D、E
C
8.寫出下列烷烴的分子式
(1)同溫同壓下，烷烴的蒸氣密度是H2的43倍：______。
(2)分子中含有22個共價鍵的烷烴：________。
(3)分子中含有30個氫原子的烷烴：________。
C6H14
C7H16
C14H30
9.有下列結(jié)構(gòu)的物質(zhì)：①CH3(CH2)3CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH3　
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中，屬于同系物的是________；屬于同分異構(gòu)體的是______；屬于同種物質(zhì)的是________。
A．①② B．②③ C．③④⑤⑥⑦
D．①③ E．③④⑤⑦ F．④⑥
B D
E
A F

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