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第三章
烴的衍生物
鹵代烴
知識建構
醇、酚
醇、酚的概念
醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 。
酚是羥基與苯環 相連而形成的化合物，最簡單的酚為
。
烴基
苯環側鏈
CnH2n＋1OH(n≥1)
苯酚( )
直接
醇、酚
醇、酚的概念
醇是羥基與 或 上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為 。
酚是羥基與苯環 相連而形成的化合物，最簡單的酚為
。
烴基
苯環側鏈
CnH2n＋1OH(n≥1)
苯酚( )
直接
醇、酚
醇的分類
醇類
按烴基類別
脂肪醇，如： 、 CH3CH2CH2OH
芳香醇，如：
按羥基數目
一元醇，如：甲醇、乙醇
二元醇，如：乙二醇
三元醇，如：丙三醇
CH3CH2OH
醇、酚
醇類物理性質的變化規律
(1)溶解性
低級脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸點
①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸 。
②醇分子間存在 ，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠
于烷烴。
升高
氫鍵
高
醇、酚
由斷鍵方式理解醇的化學性質
(1)與Na反應
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　 ①
(2)催化氧化
(3)與HBr的取代
①③
②
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu或Ag
△
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
醇、酚
由斷鍵方式理解醇的化學性質
(4)濃硫酸，加熱分子內脫水
(5)與乙酸的酯化反應
②⑤
①
醇、酚
醇的消去反應規律
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發生消去反應，生成不飽和鍵。表示為
如CH3OH、 則不能發生消去反應。
醇、酚
醇的催化氧化反應規律
醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關
醇、酚
苯酚的物理性質
純凈的苯酚是 晶體，有 氣味，易被空氣氧化呈 。
苯酚常溫下在水中的溶解度 ，當溫度高于 時，能與水 ，苯酚 溶于酒精。
苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用
洗滌。
無色
特殊
粉紅色
不大
65 ℃
混溶
易
酒精
醇、酚
由基團之間的相互影響理解酚的化學性質
由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫活潑。
弱酸性
醇、酚
由基團之間的相互影響理解酚的化學性質
苯環上氫原子的取代反應
苯酚與飽和溴水反應，產生白色沉淀
顯色反應
苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。
醇、酚
脂肪醇、芳香醇、酚的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH
官能團 —OH —OH —OH
結構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側鏈上的碳原子相連 —OH與苯環直接相連
主要化學性質 (1)與鈉反應；(2)取代反應；(3)脫水反應；(4)氧化反應；(5)酯化反應 (1)弱酸性 (2)取代反應
(3)顯色反應
特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產生 (生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色
醛
醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。
甲醛、乙醛
物質 顏色 氣味 狀態 密度 水溶性
甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 易溶于水
乙醛 無色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶
定義及物理性質
醛
化學性質
酮
結構及性質
羧酸及衍生物
知識建構
常見有機反應類型與有機物類型的關系
基本類型 有機物類別
取代反應 鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等
酯化反應 醇、羧酸、糖類等
水解反應 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等
硝化反應 苯和苯的同系物等
磺化反應 苯和苯的同系物等
常見有機反應類型與有機物類型的關系
加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應 鹵代烴、醇等
氧化 反應 燃燒 絕大多數有機物
酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應 醛、葡萄糖等
常見有機反應類型與有機物類型的關系
聚合 反應 加聚反應 烯烴、炔烴等
縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等
與濃硝酸的顏色反應 蛋白質(含苯環的)
與FeCl3溶液的顯色反應 酚類物質
判斷有機反應類型的常用方法
(1)根據官能團種類判斷發生的反應類型。
(2)根據特定的反應條件判斷反應類型。
(3)根據反應物和產物的結構不同判斷反應類型。
烴的衍生物的轉化關系
有機合成路線的設計與實施

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