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第一章
有機化合物的結構特點與研究方法
1、根據碳骨架分類
有機化合物
CH3CH2CH2CH3
脂環化合物
芳香化合物
鏈狀化合物
環狀化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
脂環烴
脂環烴衍生物
芳香烴
芳香烴衍生物
CH3CH2CH2CH2Br
OH
Br
有機化合物的分類方法
有機化合物的分類
2、根據官能團分類
有機化合物的分類方法
有機物的主要類別、官能團和典型代表物
類別 官能團 代表物名稱、結構簡式
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
(碳碳雙鍵)
甲烷CH4
乙烯H2C==CH2
—C≡C—(碳碳三鍵)
乙炔HC≡CH
苯
2、根據官能團分類
有機化合物的分類方法
有機物的主要類別、官能團和典型代表物
鹵代烴
醇
酚
醚
醛
—OH
(羥基)
—X(鹵素原子)
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
苯酚
(醚鍵)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
(醛基)
乙醛CH3CHO
2、根據官能團分類
有機化合物的分類方法
有機物的主要類別、官能團和典型代表物
酮
羧酸
酯
(羰基)
丙酮CH3COCH3
(羧基)
乙酸CH3COOH
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
2、根據官能團分類
有機化合物的分類方法
有機物的主要類別、官能團和典型代表物
胺
酰胺
(氨基)
甲胺 CH3NH2
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
-NH2
有機反應中的共價鍵
σ鍵
形成：
氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。
2.特點：
通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
軸對稱
共價鍵的類型
共價鍵的類型
π鍵
形成：
在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。
共價鍵的類型
π鍵
2.特點：
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學反應。
通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
鏡面對稱
共價鍵的類型
σ、π鍵個數的計算
單鍵是σ鍵
雙鍵中含有一個π鍵和一個σ鍵
三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
共價鍵的類型
共價鍵的類型與有機反應類型的關系
甲烷分子中含有C—H σ鍵，能發生取代反應
乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發生加成反應
σ鍵，發生取代反應
含有π鍵，發生加成反應。
共價鍵的極性與有機反應
共價鍵的類型與有機反應類型的關系
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發生偏移
偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易發生斷裂
有機化合物的官能團及其鄰位的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
同分異構體
同分異構體
1.同分異構現象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同結構的現象
2.同分異構體：具有同分異構現象的化合物
3.同分異構現象分類
有機化合物中碳原子數目越多，其同分異構體的數目越多
同分異構體
同分異構體的書寫規律
(1)烷烴——碳鏈異構
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。
同分異構體
同分異構體的書寫規律
(2)取代法 (適用于醇、鹵代烴異構)
一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再將官能團插入碳鏈中。
(4)兩個取代基在苯環上的位置有鄰、間、對3種。
同分異構體
同分異構體數目的判斷方法
(1)記憶法
記住一些常見有機物同分異構體數目
①凡只含一個碳原子的分子均無異構體；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構體；
③4個碳原子的烷烴有2種異構體，5個碳原子的烷烴有3種異構體，6個碳原子的烷烴有5種異構體。
同分異構體
同分異構體數目的判斷方法
(2)基元法
—CH3 1種
—C2H5 1種
—C3H7 2種
—C4H9 4種
—C5H11 8種
[練習]
丁醇有 種同分異構體
戊醛有 種同分異構體
戊酸有 種同分異構體。
4
4
4
同分異構體
同分異構體數目的判斷方法
(3)替代法
二氯苯(C6H4Cl2)有 種同分異構體，四氯苯(C6H2Cl4)也有 種同分異構體
CH4的一氯代物只有 種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 種。
3
3
1
1
同分異構體
同分異構體數目的判斷方法
(4)等效氫法
等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
分離、提純
分離、提純
分離、提純
蒸餾
蒸餾原理
在一定溫度和壓強下，加熱液態混合物，利用物質沸點差異進行物質分離的方法，使沸點低的物質汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分離的目的。
適用條件
①有機物穩定性較強；
②有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 ℃)。
分離、提純
蒸餾
裝置
防止液體暴沸
溫度計水銀球應處于蒸餾燒瓶的支管口處
下進上出
分離、提純
萃取
分離、提純
裝置
萃取
分液漏斗
燒杯
分離、提純
萃取
分離、提純
重結晶
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物實驗式的確定
元素定量分析
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物實驗式的確定
李比希法
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物分子式的確定
質譜法
待測樣品分子
分子離子、碎片離子
質譜圖
高能電子流轟擊
將所有離子及其相對豐度
按質荷比記錄
質荷比
質荷比：正電荷的分子、離子和碎片離子的相對質量與電荷數的比值
質譜圖：以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物分子結構的確定
1.紅外光譜
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物分子結構的確定
2.核磁共振氫譜
有機化合物實驗式、分子式、分子結構的確定
有機化合物分子結構的確定
3. X射線衍射

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