資源簡介

(共67張PPT)
第三節　芳香烴
第二章 烴
1．從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。
2．根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置
關系。
3．掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
學習目標
任務一　苯
新知構建
分子里含有一個或多個苯環的烴類化合物屬于芳香烴，___是最簡單的芳香烴。
1．物理性質
苯是一種___色、有_____氣味的液體，密度比水的___，有毒，不溶于水，易溶于有機溶劑，也是良好的有機溶劑。
苯
無
特殊
小
2．分子結構
(1)實驗探究
實驗操作
實驗現象 液體分層，上層___色，下層_____色 液體分層，上層_____色，下層___色
實驗結論 ①苯______被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也___與溴水反應
注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從溴水中萃取出來
②苯分子具有不同于______和______的特殊結構
無
紫紅
橙紅
無
不能
不
烯烴
炔烴
(2)苯的分子結構
①成鍵方式
苯分子為___________形結構，其中的6個碳原子均采取______雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以___鍵結合，鍵角均為_____。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成____鍵。苯分子中的碳碳鍵是一種鍵長介于_________和_________之間的特殊化學鍵。
②結構簡式： 。
平面正六邊
sp2
σ
120°
大π
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
3．化學性質
(1)氧化反應——可燃性
化學方程式：_________________________________，
現象：火焰明亮，伴有濃煙。
(2)取代反應
①苯與液溴： 。
反應條件：純溴、鐵粉。
純凈的溴苯是一種_________，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的__。
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
＋HBr↑
無色液體
大
＋Br2
②硝化反應：__________________________________________________。
反應條件：________________________。
純凈的硝基苯是一種________，有______氣味，不溶于水，密度比水的__。
③苯的磺化反應：______________________________________________。
反應條件：____________________。
苯磺酸易溶于水，是一種___酸，可以看作硫酸分子里的一個羥基被苯環取
代的產物。
(3)加成反應
苯與氫氣反應： ＋3H2 (環己烷)。
＋HO—NO2
＋H2O
濃硫酸、加熱(50～60 ℃)
無色液體
苦杏仁
大
＋HO—SO3H ＋H2O
(70～80 ℃)水浴加熱
強
怎樣從實驗的角度分析苯與液溴發生的是取代反應，而不是加成反應？
提示：依據產物的不同進行判斷，若是加成反應，生成物中則不存在HBr，若是取代反應，則生成物中存在HBr，因此可以先用CCl4溶液除去揮發出的Br2，再用稀硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗Br－。
交流研討
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)1 mol苯可以與3 mol H2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵。
答案：錯誤。苯分子中不含有碳碳雙鍵
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
答案：錯誤。乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時可發生取代反應。
答案：錯誤。苯與液溴在FeBr3作催化劑時可發生取代反應，但不與溴水反應
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法。
答案：正確
2．實驗室制取硝基苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗
操作的敘述錯誤的是
A．試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯
B．實驗時，水浴溫度需控制在50～60 ℃
C．長玻璃導管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應
物的轉化率
D．反應后的混合液經水洗、堿溶液洗滌、結晶，得到硝基苯
√
通過蒸餾的方法得到硝基苯。
3．溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應，
可用如圖裝置制取(該反應放出熱量)。制取時觀察到
燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導管口有白霧出
現等現象。下列說法正確的是
A．向反應后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若出現淺黃色沉淀，即可證明苯與溴一定發生了取代反應
B．白霧出現是因為HBr易揮發且極易溶于水
C．裝置圖中長直玻璃導管的作用只是導氣
D．溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
√
因制取時觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，說明溴
易揮發，則蒸餾水中含有揮發出的溴，加入AgNO3
溶液，也會出現淺黃色沉淀，則不能證明苯與溴一
定發生了取代反應，故A錯誤；HBr易揮發且溶于
水易形成白霧，故B正確；苯和溴在催化劑的作用下反應劇烈，可以達到沸騰，使苯和溴成為蒸氣，在經過長導管時，可以將之冷凝并回流下來，則長導管的作用是導氣和冷凝回流，故C錯誤；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分離溴苯和溴，故D錯誤。
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任務二　苯的同系物
新知構建
1．組成和結構特點
(1)概念：苯環上的氫原子被______取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物。
(2)結構特點：其分子結構中只有一個______，側鏈都是______。
(3)通式：_____________。
烷基
苯環
烷基
CnH2n－6(n>6)
2．常見的苯的同系物
名稱 結構簡式
甲苯
乙苯
二甲苯 鄰二甲苯(1，2-二甲苯)
______________________
______________________
間二甲苯(1，3-二甲苯)
對二甲苯(1，4-二甲苯)
3.物理性質
一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
4．化學性質(以甲苯為例)
(1)氧化反應
①甲苯、二甲苯等大多數苯的同系物___被酸性KMnO4溶液氧化。
苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有_______時，該物質一般不能被KMnO4(H＋)氧化為苯甲酸。
②燃燒的通式：_________________________________________。
能
氫原子
(2)取代反應——硝化反應
①取代反應
______________________________________________________________
三硝基甲苯的系統命名為___________________，又叫_____，是一種_____色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。
②加成反應
。
2，4，6-三硝基甲苯
TNT
淡黃
知識拓展
1．芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系
知識拓展
2．稠環芳香烴
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴，如：
交流研討 1
在光照條件下，甲苯與氯氣能發生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可
能的有機產物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？
提示： 。這些有機化合物可用蒸餾法分離提純。
在FeBr3催化下，甲苯與溴發生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。
提示： 。由于甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原
子活化，導致鄰、對位上的C—H更易斷裂，從而更容易發生溴代反應。
交流研討 2
對比苯與甲苯的結構，以及二者發生硝化反應的產物，你能得出什么結論？
提示：甲苯比苯更容易發生取代反應，且能生成鄰、對位三取代產物。
交流研討 3
典例應用
1．正誤判斷，錯誤的說明原因。
(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環，所以
是官能團。
答案：錯誤。苯環不屬于官能團
(2) 都是苯的同系物。
答案：錯誤。苯的同系物分子中均含有一個苯環，且側鏈均為烷基
(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
答案：錯誤。與苯環相連的碳原子上必須有氫原子，才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2，4，6-三硝基甲苯，說明甲基對苯環產生了影響。
答案：正確
2．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明甲基對苯環有影響或苯環對甲基有影響的是
①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯
②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能
③甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
④1 mol甲苯與3 mol H2發生加成反應
A．①③ B．②④
C．①② D．③④
√
由于甲基對苯環的影響，使苯環上與甲基相連的碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環對甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。
3．(2024·上海閔行高二期末)甲苯的轉
化關系如圖所示(部分產物未標出)。下
列說法正確的是
A．反應①的主要產物是
B．反應②說明甲基使苯環上的氫原子易被取代
C．反應③的兩種物質剛混合時分層，上層呈紫紅色
D．反應④的產物的一氯取代物有4種(不考慮立體異構)
√
由題圖可知，反應①為光照下進行取代，氯原子取代甲基上的氫原子，A錯誤；甲苯的密度小于酸性高錳酸鉀溶液，剛混合時分層，下層呈紫紅色，C錯誤；由題圖可知，反應④的產物為甲基環己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯誤。
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隨堂達標演練
1．下列事實中，能說明苯與一般烯烴在性質上有很大差別的是
A．苯難溶于水
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol 苯能與3 mol H2發生加成反應
D．苯能夠燃燒產生濃煙
√
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，這是苯與烯烴的明顯不同之處。
2．下列有關說法正確的是
A．甲苯與溴水在FeBr3催化條件下可生成
B．乙苯和氯氣光照條件下生成的產物有11種
C．鄰二甲苯和溴蒸氣在光照下的取代產物可能為
D．丙基苯( )可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
√
甲苯與液溴在FeBr3催化條件下才能發生取代反應，與溴水不發生化學反應，A錯誤；光照下乙基上的氫原子被取代，則乙苯和氯氣光照生成的氯代物有11種[一氯代物有2種、二氯代物有3種、三氯代物(與二氯代物數目相同)有3種、四氯代物(與一氯代物數目相同)有2種、五氯代物1種]，同時還有HCl生成，所以產物共有12種，B錯誤；光照條件下甲基上的氫原子會被溴原子取代，不會取代苯環上的氫原子，C錯誤；丙基苯中的側鏈可以被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。
3．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如圖：
下列說法不正確的是
A．該反應屬于取代反應
B．甲苯的沸點高于144 ℃
C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產物中首先分離出來
D．從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來
√
物質 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯
沸點/℃ 138 144 139 80
熔點/℃ 13 －25 －47 6
甲苯變二甲苯是甲苯苯環上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應，A正確；甲苯的相對分子質量比二甲苯小，故沸點比二甲苯低，B錯誤；苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大，且苯的沸點最低，C正確；因為對二甲苯的熔點較高，冷卻后容易形成固體，所以能用冷卻結晶的方法分離出來，D正確。答案選B。
物質 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯
沸點/℃ 138 144 139 80
熔點/℃ 13 －25 －47 6
4．某實驗小組用如圖所示裝置制備
一硝基甲苯(包括對硝基甲苯和鄰硝
基甲苯)，反應原理為：
實驗步驟：①濃硝酸與濃硫酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三頸燒瓶中加入13 g甲苯(易揮發)，按如圖所示
裝好藥品和其他儀器；
③向三頸燒瓶中加入混酸；
④控制溫度約為50～55 ℃，反應大約10 min，三頸
燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現；
⑤分離出一硝基甲苯，經提純最終得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15 g。
實驗步驟：①濃硝酸與濃硫酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三頸燒瓶中加入13 g甲苯(易揮發)，按如圖所示
裝好藥品和其他儀器；
③向三頸燒瓶中加入混酸；
④控制溫度約為50～55 ℃，反應大約10 min，三頸
燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現；
⑤分離出一硝基甲苯，經提純最終得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15 g。
(1)若實驗后在三頸燒瓶中收集的產物較少，可能的原因是________________________
_______________________________________________________________________________________________________________________。
混酸未冷卻即加入三頸燒瓶(或水浴溫度過高)，導致反應溫度過高而產生大量副產物(或冷凝效果不佳導致濃硝酸、甲苯等反應物揮發而降低一硝基甲苯的產率)
產物較少的原因：一是反應物的揮發所致，二是溫度過高，副反應多。
實驗步驟：①濃硝酸與濃硫酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三頸燒瓶中加入13 g甲苯(易揮發)，按如圖所示
裝好藥品和其他儀器；
③向三頸燒瓶中加入混酸；
④控制溫度約為50～55 ℃，反應大約10 min，三頸
燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現；
⑤分離出一硝基甲苯，經提純最終得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15 g。
(2)本實驗中鄰、對硝基甲苯的產率為_______(保留小數點后一位)。
77.5%
根據化學方程式可知，1 mol甲苯可生成1 mol一硝基甲苯，13 g 甲苯完全反應，理論上生成一硝基甲苯的質量為 g≈19.36 g，實際生成一硝基甲苯的質量為
15 g，則本實驗中一硝基甲苯的產率＝ ×100%＝77.5%。
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課時測評
題點一　苯
1．(2024·上海中學高二期末)下列各組混合物可用分液漏斗分液，且油狀液體首先從漏斗下端流出的是
A．苯和水 B．溴苯和苯
C．硝基苯和水 D．氯仿和酒精
√
A．苯和水不互溶，能用分液漏斗進行分離，苯的密度比水小，操作時水從分液漏斗的下口流出來，A錯誤；B.溴苯和苯互溶，不用分液漏斗進行分離，B錯誤；C．硝基苯和水不互溶，能用分液漏斗進行分離，硝基苯的密度比水大，操作時硝基苯從分液漏斗的下口流出來，C正確；D.酒精和氯仿互溶，不能用分液漏斗分液，D錯誤。
2．下列區分苯和己烯的實驗方法正確的是
A．分別點燃，無黑煙生成的是苯
B．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，下層橙紅色消失的是己烯
C．分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，上層橙紅色消失的是苯
D．分別加入酸性KMnO4溶液、振蕩，紫紅色消失的是己烯
√
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因發生化學反應而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，會將溴從溴水中萃取出來，使水層(下層)褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時都會產生黑煙。
3．(2024·云南宣威高二期中)除去下列物質中的雜質(括號中的為雜質)，選用的試劑和除雜方法均正確的是
√
選項 物質 試劑 除雜方法
A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B 溴苯(苯) 液溴 分液
C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液
D CH4(C2H2) 酸性KMnO4溶液 洗氣
A．乙烯與二氧化硫均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能除雜，應選NaOH溶液，洗氣，A錯誤；B.溴易溶于苯和溴苯，不能除雜，應選蒸餾法除雜，B錯誤；C．硝酸與NaOH溶液反應后，與硝基苯分層，然后分液可分離，C正確；D.乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳，引入新雜質，應選溴水，洗氣，D錯誤。
題點二　與苯有關的化學實驗
4．(2024·復旦附中高二期末)硝基
苯是一種重要的化工原料，制備、
提純硝基苯的流程如圖：
下列敘述錯誤的是
A．配制混酸時，應將濃硫酸緩緩滴加到濃硝酸中，邊滴加邊攪拌
B．步驟①需用水浴加熱，以便于控制反應溫度
C．步驟②所用儀器為分液漏斗
D．步驟③蒸餾操作時，溫度計應插入液面以下
√
A．配制混酸時，應將濃硫酸
緩緩滴加到濃硝酸中，邊滴加
邊攪拌，防止溶液飛濺造成危
險，故A正確；B.步驟①控制溫度在50～60 ℃，需用水浴加熱，以便于控制反應溫度，故B正確；C．步驟②是將水層和有機層進行分離，為分液操作，所用儀器為分液漏斗，故C正確；D.步驟③蒸餾操作時，溫度計水銀球應在支管口處，故D錯誤。
5．(2024·北京101中學高二期末)實驗室制備溴苯
的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述不正
確的是
A．圓底燒瓶中改為FeBr3的水溶液不影響反應
B．實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D．反應后的混合液經水洗、稀堿洗、分液、蒸餾得到溴苯并回收苯
√
A．水對該反應無影響，因此改為FeBr3的水溶液
不影響反應，A正確；B.裝置 b中四氯化碳的作用
是吸收揮發出的苯和溴蒸氣，紅棕色的溴溶于四
氯化碳使液體逐漸變為淺紅色，B正確；C．溴化
氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性，能夠吸收反應生成的溴化氫氣體，C正確；D.反應后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴，②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴、溴化鐵等物質，③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉，④加入干燥劑除去水，過濾，⑤對有機物進行蒸餾，除去雜質苯，從而提純溴苯，不需要分液，D錯誤。
6．下列試劑可將甲苯、溴苯、水和NaOH溶液區分開的是
A．鹽酸 B．溴的四氯化碳溶液
C．溴水 D．硝酸鈉溶液
√
甲苯能萃取溴水中的溴單質，溶液分層，上層為橙紅色、下層為無色；溴苯能萃取溴水中的溴單質，溶液分層，下層為橙紅色，上層為無色；溴水與水混合無明顯現象；溴水與NaOH溶液反應生成無色物質，溴水褪色。
題點三　苯的同系物的結構與性質
7．下列有機物中，屬于苯的同系物的是
同系物是指結構相似，在分子組成上相差若干個CH2原子團的物質。A項物質是苯，A不符合題意；B項物質中除了苯環，還含有碳碳雙鍵，不飽和度與苯不同，B不符合題意；C項物質中沒有苯環，與苯結構不相似，C不符合題意；D項物質與苯符合同系物的定義，D符合題意；故選D。
√
8．(2023·云南昆明高二期中)下列物質命名錯誤的是
A．正確名稱為2-甲基-2-丁烯，A錯誤；B.正確命名為1，3-二甲苯，B正確；C．正確命名為3，4-二硝基甲苯，C正確；D.正確命名為2，2，4-三甲基己烷，D正確。
√
9．已知甲苯的一氯代物有m種，甲苯與H2完全加成后的產物的一氯代物有n種，則m，n分別為
A．3、3 B．3、4
C．4、4 D．4、5
√
甲苯的一氯代物有 ，共4種；甲苯與H2
完全加成后的產物的一氯代物有
共5種。
，
√
10．某有機物的結構簡式如圖，則下列說法正確的是
A．該物質為苯的同系物
B．該物質的一氯代物有4種
C．該物質的分子式為C12H11
D．在FeBr3作催化劑時，該物質可以和溴水發生取代反應
A項，該物質中含有兩個苯環，不屬于苯的同系物，錯誤；
B項，該物質分子結構對稱，故該物質的一氯代物有4種
( )，正確；C項，由該物質的分子結構可知，其
分子式為C12H12，錯誤；D項，在FeBr3作催化劑時，該物質
可以和液溴發生取代反應，而不是溴水，錯誤。
11．下列說法正確的是
A． 都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能發生取代反應
C． 的一氯代物有8種
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，兩者褪色原理相同
√
苯的同系物指的是僅含一個苯環且苯環上的側鏈均為烷基的芳香烴，故
都不是苯的同系物，A項錯誤；該物質是
具有對稱結構的芳香烴，故其一氯代物只有4種( )，
C項錯誤；甲苯使溴水褪色是由于甲苯將溴從溴水中萃取出來，發生的是物理變化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯與溴發生了加成反應，發生的是化學變化，兩者褪色原理不同，D項錯誤。
12．(2024·云南宣威高二期中)已知：
，下列說法不正
確的是
A．N的同分異構體有3種
B．在光照條件下不能發生反應②
C．反應①屬于加成反應
D．M、N、P分子中所有碳原子均可能共面
√
A．乙苯含苯環的同分異構體有3種，分別為鄰二甲苯、對二甲苯、間二甲苯，不含苯環的同分異構體可能有鏈狀結構、環狀結構，所以乙苯的同分異構體數目多于3種，A錯誤；B.在光照條件下，乙苯中乙基上的氫原子可被氯原子取代，不會發生反應②，B正確；C．苯與乙烯發生加成反應，生成乙苯，C正確；D.苯環為平面結構，結合單鍵可旋轉，乙苯和對氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能與苯環共平面，則苯、乙苯、對氯乙苯分子中的所有碳原子均可能共面，D正確。
13．現有下列六種物質：
(1)不屬于芳香族化合物的是____ (填序號，下同)。
(2)屬于芳香烴的是________。
(3)屬于苯的同系物的是___。
④
②③⑤
③
凡是分子中含有苯環的有機物都屬于芳香族化合物，④中不含苯環，不符合要求；分子中含苯環且僅由C、H兩種元素組成的有機物屬于芳香烴，符合要求的有②③⑤；分子中含有一個苯環，且側鏈為烷基的有機物屬于苯的同系物，符合要求的只有③。
14．人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。
(1)已知分子式為C6H6的物質有多種結構，其中的兩種如圖：
①這兩種結構的區別表現在定性方面(即化學性質方面)：
Ⅱ能___(填字母)，而Ⅰ不能。
a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化
b．與溴水發生加成反應
c．與溴發生取代反應
d．與氫氣發生加成反應
ab
Ⅱ中存在碳碳雙鍵，可被酸性KMnO4溶液氧化，也能與溴水發生加成反應，而苯中存在特殊的鍵，不能發生上述反應，故應選ab。
②C6H6還可能有另一種立體結構(如圖所示)，該結構的二氯
代物有__種。
3
固定一個氯原子的位置，移動另一個氯原子，另一個氯原子有三種位
置，即 。
(2)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結構簡式可能是___ (填字母， (3)同)。
C
分析各選項的結構簡式，寫出其分子式，再與萘的分子式對照可知選C。
(3)根據第(2)小題中判斷得到的萘的結構簡式，它不能解釋萘的下列事實中的__。
A．萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．萘能與H2發生加成反應
C．萘分子中所有原子在同一平面內
D．一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構體
A
15．已知：①R—NO2 FeHClR—NH2；
② ＋H2O；
③苯環上原有的取代基對新導入的取
代基進入苯環的位置有顯著影響。
以下是用苯做原料制備某些化合物的
轉化關系圖：
(1)A是一種密度比水___(填“小”或“大”)的無色液體；A轉化為B的化
學方程式是_______________________________________________。
大
結合框圖中苯轉化為A的條件可知，A為硝基苯。運用逆推法可確定B
中苯環上甲基的位置，得出B的結構簡式為 。
(2)在 的所有反應中屬于取代反應的是___ (填字母，下同)，屬于加
成反應的是__；用核磁共振氫譜可以
證明化合物D中有__種處于不同化學
環境的氫原子。
ab
c
3
由苯到 的各個轉化條件可知C為 ，D為
，從而可推知各個反應的反應類型。
(3)B的苯環上的二氯代物有__種；
CH3NH2的所有原子________(填“可
能”或“不可能”)在同一平面上。
6
不可能
CH3NH2可看成CH4中的一個氫原子被—NH2取代，CH4的空間結構為正四面體形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。
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