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第二章 烴
烯烴
1、通過回顧和復習乙烯的結構與性質，從官能團和化學鍵的視角分析和認識烯烴的結構和性質
2、從化學鍵的視角分析順反異構產生的原因，并能識別烯烴的順式和反式結構
乙烯
1、產量最大的石油化工產品，通常用來衡量一個國家的石油化工水平。
2、聚乙烯（塑料）的原料。
3、植物催熟劑，成熟的水果會散發出乙烯氣體。
一、烯烴的結構
烯烴是含有碳碳雙鍵的不飽和烴類化合物。其中含有一個碳碳雙鍵的叫做單烯烴；含有兩個碳碳雙鍵的叫做二烯烴。
（1）概念
鏈狀單烯烴通式：CnH2n（n≥2）
（2）通式
注：1、滿足這個公式的烴不一定是烯烴可能是環烷烴；
2、鏈狀單烯烴中的碳和氫的質量分數為恒定值，碳為85.7%，
氫為14.3%；
（3）結構特點
以乙烯為例：
分子中碳原子均采取 雜化，碳原子與氫原子之間均以 相連接，碳原子與碳原子之間以 (1個 ，1個 )相連接，鍵角約為 ，分子中所有原子都位于 。
sp2
單鍵(σ鍵)
雙鍵
σ鍵
π鍵
120°
同一平面
烯烴的結構：①碳碳雙鍵兩端的碳原子(不飽和碳)，采取 雜化；
其余具有四條單鍵的碳原子采取 雜化。
②以碳碳雙鍵為中心的6個原子一定在 。
sp2
sp3
同一平面內
二、烯烴的物理性質
與烷烴類似：隨著分子中碳原子數的遞增，呈現規律性的變化。
顏色：_______
無色
溶解性：___________
均難溶于水
密度：___________
熔沸點：一般隨著分子中碳原子數n的增加而升高；
碳原子數相同時，支鏈越多熔沸點越低
狀態：一般隨著分子中碳原子數的增加，在常溫下的狀態由氣態（n≤4）變為液態，再到固態
均小于水
物理性質
三、烯烴的化學性質
（1）氧化反應
① 可燃性
(火焰明亮并伴有黑煙)
丙烯燃燒的反應方程式
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烴燃燒的通式
（1）氧化反應
② 與酸性KMnO4溶液反應
烯烴都能使酸性KMnO4溶液褪色
常用于烯烴
的檢驗
烯烴被氧化的部位
氧化產物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
酮
C=O
R1
R2
羧酸
RCOOH
試劑 丙烯
溴水
氯化氫
水
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化劑
加熱、加壓
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化劑
加熱、加壓
①以丙烯為例
（2）加成反應
（2）加成反應
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
（主要）
（次要）
當不對稱烯烴與鹵化氫發生加成反應時，遵循馬氏規則“氫加到含氫多的不飽和碳原子一側”。
當分子結構不對稱的烯烴與分子結構不對稱的試劑發生加成時，加成方向應如何決定
②二烯烴
分子中含2個碳碳雙鍵的烯烴
（2）加成反應
如1，3-丁二烯：_______________________
CH2==CH—CH==CH2
兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置
類別
① C—C=C=C—C 累積二烯烴
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烴
② C=C—C=C—C 共軛二烯烴
(不穩定)
(性質同單烯烴)
CH2＝CH—CH＝CH2與Cl2的反應方程式：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
（1）1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
（2）1,4-加成
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應，到底哪一種加成產物占優勢取決于反應條件。
（2）加成反應
【例1】2-甲基-1，3-丁二烯和等物質的量的溴發生加成反應，其加成產物中二溴代烴有( )
A.1種 B.2種 C.3種 　 D.4種
解析 ：　 與Br2等物質的量反應，
若發生1，2-加成反應，生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2，
若發生1，4-加成反應，生成BrCH2C(CH3) = CHCH2Br，
若發生3，4-加成反應，生成CH2= C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烴有3種。
B
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
一定條件下
一定條件下
（3）烯烴的加聚反應
歸納總結：烯烴的化學性質
①可燃性：烯烴均可燃燒，發出明亮火焰，由于其分子
中的含碳量較高，所以在燃燒時會產生黑煙
②烯烴能被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化
氧化反應
①烯烴都能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
②烯烴能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴
加成反應
加聚反應
nR1—CH==CH—R2――――→
催化劑
CH CH
R2
n
R1
物理性質
化學性質
乙烯的性質
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。
氧化反應
加成反應
加聚反應
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
①烯烴都能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應
②烯烴能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴
思考：下列兩組有機物是否是同一種物質？C=C能否像C—C那樣
旋轉？為什么？
與
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
不同種物質
四、烯烴的立體異構
烯烴的順反異構
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
C
C
a'
b'
a
b
產生順反異構體的條件：
組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團
熔點/℃ －138.9 －105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
C
C
CH3
CH3
H
H
順-2-丁烯
C
C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
互為順反異構體的兩種物質化學性質基本相同，物理性質有一定差異
以2-丁烯為例：
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側為順式結構
相同的原子或原子團位于雙鍵兩側為反式結構
1、下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的對比中正確的是( 　　)
A.烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵
B.烷烴不能發生加成反應,烯烴不能發生取代反應
C.烷烴的通式一定是CnH2n+2,而烯烴的通式則一定是CnH2n
D.烷烴與烯烴相比,能發生加成反應的一定是烯烴
D
2、下列烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后產物中可能有乙酸的是（ ）
A.CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3
B.CH2=CH(CH2)3CH3
C.CH3CH=CHCH=CHCH3
D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
C
3、下列烯烴和HBr發生加成反應所得的產物不止一種的是（ ）
A.CH2=CH2 B.
C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
B

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