資源簡介

綜合題突破 　有機合成與推斷綜合題
課前學習任務
核心歸納
一、有機物的命名
1．命名關鍵
①確定類別；②選準主鏈；③注意細節(如阿拉伯數字與漢字不能直接相連)。
2．多官能團有機物命名
含有多個不同官能團化合物命名的關鍵在于要選擇優先的官能團作為母體。官能團作為母體的優先順序為(以“>”符號表示優先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。
二、有機化合物中常見官能團及其主要化學性質
物質 官能團 主要化學性質
烷烴 — ①在光照條件下能與鹵素單質發生取代反應； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不飽 和脂 肪烴 ①與X2(X表示鹵素原子，下同)、H2、HX、H2O發生加成反應； ②能發生加聚反應； ③易被氧化，可使酸性溶液褪色
芳 香 烴 — ①能發生取代反應，如硝化反應(濃硫酸催化)、鹵代反應(FeX3催化)； ②與H2發生加成反應； ③側鏈上與苯環直接相連的碳原子上有氫原子時，能使酸性KMnO4溶液褪色
鹵 代 烴 ①與NaOH的水溶液共熱發生水解(取代)反應； ②與NaOH的醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH (羥基) ①與活潑金屬Na等反應產生H2； ②能發生消去反應，分子內脫水生成不飽和鍵； ③能被催化氧化； ④與羧酸及無機含氧酸發生酯化(取代)反應
醚 如環氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應生成乙二醇
酚 —OH (羥基) ①弱酸性(但不能使石蕊試液變紅)； ②遇濃溴水生成白色沉淀； ③與FeCl3溶液發生顯色反應； ④易被氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛 ①與H2加成生成醇； ②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化
酮 易發生還原反應(在催化劑、加熱條件下被還原為)
羧酸 ①具有酸的通性； ②能發生酯化(取代)反應
酯 發生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇
胺 —NH2(氨基) 具有堿性，能與酸反應
酰胺 ①酸性、加熱條件下水解生成羧酸和銨鹽； ②堿性、加熱條件下水解生成羧酸鹽和氨
三、有機反應類型的判斷方法
1．依據概念及所含官能團判斷
取代 反應 取代反應的特點是“有上有下”，反應中一般有副產物生成；鹵代、水解、硝化、酯化反應均屬于取代反應
加成 反應 加成反應的特點是“只上不下”，反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環或碳氧雙鍵等
消去 反應 消去反應的特點是“只下不上”，反應物一般是醇或鹵代烴
氧化 反應 主要包括有機物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性溶液氧化，含醛基有機物與新制的、銀氨溶液的反應，醇的催化氧化等
2.根據反應條件判斷
(1)當反應條件是稀硫酸并加熱時，通常為酯類或糖類的水解反應。
(2)當反應條件為Cu或Ag作催化劑、加熱并有O2參加反應時，通常為醇的催化氧化反應。
(3)當反應條件為催化劑并有H2參加反應時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酮羰基、苯環的加成反應。
(4)當反應條件為光照且與鹵素單質反應時，通常為烷烴或苯環側鏈烷基上的氫原子發生的取代反應。
(5)當反應條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2(X表示鹵素原子)反應時，通常為苯環上的氫原子被鹵素原子取代，發生取代反應。
(6)當反應條件是NaOH的乙醇溶液、加熱時，通常為鹵代烴的消去反應。
3．有機“氧化”“還原”反應的判斷
方法一：從碳元素價態的角度判斷
碳元素的化合價升高，該反應為氧化反應，如乙醇→乙醛(碳元素的化合價由－2價升高到－1價)。
碳元素的化合價降低，該反應為還原反應，如乙醛→乙醇。
方法二：從氫元素、氧元素數目變化的角度判斷
“加氧或去氫”的反應為氧化反應，如乙醇→乙醛(去掉2個“H”)。
“加氫或去氧”的反應為還原反應，如乙醛→乙醇。
四．有機合成路線設計的思路
五．常見官能團的引入(或轉化)方法
官能團 引入(或轉化)的常用方法
—OH 烯烴與水加成反應、鹵代烴水解反應、醛(酮)催化加氫反應、酯類水解反應、多糖發酵、羥醛縮合反應、醛(酮)與格氏試劑反應后在酸性條件下的水解反應等
烷烴與鹵素單質的取代反應、烯烴α-H與鹵素單質光照下的取代反應、苯環上的烷基與鹵素單質在催化劑下的取代反應、烯烴(炔烴)與鹵素單質或HX的加成反應、醇類與HX的取代反應等
醇類或鹵代烴的消去反應、炔烴不完全加成
—COOH 醛類的氧化、被酸性溶液氧化成、酯類的水解、醛(酮)與HCN加成后在酸性條件下水解生成α-羥基酸等
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、羥醛縮合、烯烴臭氧氧化等
—COO— 酯化反應
硝化反應
硝基的還原(Fe/HCl)
六.常考官能團的保護方法
官能團 性質 保護方法
酚羥基 易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 ①先用NaOH溶液轉化為酚鈉，后酸化重新轉化為酚： ②先用碘甲烷轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉
氨基 易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 先用鹽酸轉化為鹽，后用NaOH溶液重新轉化為氨基
碳碳 雙鍵 易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化 先用氯化氫通過加成反應轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應重新轉化為碳碳雙鍵
醛基 易被氧氣、銀氨溶液、新制的氧化 先用乙醇(或乙二醇)轉化為縮醛，后酸化重新轉化為醛：
七.苯環上的定位效應
(1)鄰、對位定位基
當苯環上已有下列基團時，烷烴基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。
(2)間位定位基
當苯環上已有下列基團時，—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，新引入的取代基一般在原有取代基的間位。
課堂學習任務
　　　命題點1　有機物的命名、官能團
真題訓練
1．寫出下列有機物的化學名稱。
(1)(2024·湖北卷改編) 的化學名稱為____________________。
(2)(2023·全國乙卷改編) 的化學名稱為____________________。
(3)(2023·全國甲卷改編) 的化學名稱是____________________。
(4)(2023·山東卷改編) 的化學名稱為_____________________(用系統命名法命名)。
(5)(2023·廣東卷改編) 的化學名稱分別為______________________、___________________。
2．按要求寫出給定有機物官能團的名稱。
(1)(2024·河北卷改編) 中含氧官能團的名稱是__________________。
(2)(2023·全國甲卷改編) 中含氧官能團的名稱是________。
(3)(2022·湖南卷改編) 中官能團的名稱為________、________。
(4)(2022·山東卷改編) 中含氧官能團的名稱是________。
(5)(2021·廣東卷改編)化合物中含氧官能團有______________(寫名稱)。
考向預測
1．寫出下列有機化合物的名稱。
序號 (1) (2) (3)
結構 簡式 HOOCCH2COOH
化學 名稱
序號 (4) (5) (6)
結構 簡式 CH3CHClCOOH
化學 名稱
序號 (7) (8) (9)
結構 簡式
化學 名稱
2．指出下列有機物所含官能團的名稱。
(1)中虛線框內官能團的名稱為a________________________________， b______________。
(2) 具有的官能團名稱是______________________________。
(3) 所含官能團的名稱為____________________。
(4)所含官能團的名稱為________________。
命題點2　有機反應類型
真題訓練
1．(2024·湖北卷，19改編)某研究小組按以下路線對內酰胺F的合成進行了探索：
指出A→B，B→C，C→D，D→E，E→F的反應類型__________________________。
2．(2023·全國乙卷，8改編)下列反應得到相同的產物。
回答下列問題：
(1)①的反應類型________________。
(2)②的反應類型________________。
(3)產物的化學名稱________________。
考向預測
1. 指出下列由已知有機物生成①、②……產物的反應試劑、反應條件及反應類型。
(1)BrCH2CH2CH2OH
①CH2===CHCH2OH__________________、________反應。
②BrCH2CH===CH2_______________________________、________反應。
(2)
①_____________________、________反應。
②____________________、________反應。
(3)CH2===CHCH2OH
①BrCH2CHBrCH2OH______________________、________反應。
②CH2===CHCHO ________________、________反應。
③CH2===CHCH2OOCCH3_________________________、_______反應。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK_________________、________反應。
②CH3CHBrCOOH_________________、________反應。
2．芳香烴A經過如圖所示的轉化關系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構體。
請回答下列問題：
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反應類型分別為______________、________________、______________、______________、____________________。
(2)A的結構簡式為________________________________________；
G的結構簡式為______________________________。
(3)寫出下列反應的化學方程式：
①C→A：_____________________________________。
②F與銀氨溶液：______________________________________。
③D＋H→I：_________________________________________。
命題點3　有機合成路線的設計
真題訓練
1．[2024·江蘇卷，15(5)]F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質相似。寫出以
、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
2．[2023·湖南卷，18(7)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：
甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)____________________________________。
考向預測
1．已知
是一種姜黃素類似物，以香蘭素為原料，設計合成W的路線：____________________________________(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。
2．(2024·九省聯考江西卷節選)鹽酸芬戈莫德(H)是一種治療多發性硬化癥的新型免疫抑制劑，以下是其中一種合成路線(部分反應條件已簡化)。
參照上述反應路線，以和CH3NO2為原料，設計合成的路線_____________________________ (無機試劑任選)。
課后學習任務
1．(2024·全國甲卷，36)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱為__________________________________。
(2)B的結構簡式為__________________________________________。
(3)由C生成D的反應類型為___________________________________。
(4)由E生成F的化學方程式為_________________________________。
(5)已知G可以發生銀鏡反應，G的化學名稱為________________。
(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現象__________________________。
(7)I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。
2．(2024·安徽卷，18)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
ⅱ)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為____________、____________。
(2)E在一定條件下還原得到，后者的化學名稱為________________。
(3)H的結構簡式為________________。
(4)E→F反應中，下列物質不能用作反應溶劑的是________(填標號)。
a．CH3CH2OCH2CH3
b．CH3OCH2CH2OH
c．
d．
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有________種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式____________。
①含有手性碳
②含有2個碳碳三鍵
③不含甲基
(6)參照上述合成路線，設計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線(其他試劑任選)。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
3.(2024·黑、吉、遼卷，19)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：
已知：
回答下列問題：
(1)B中含氧官能團只有醛基，其結構簡式為______________________。
(2)G中含氧官能團的名稱為____________和____________。
(3)J→K的反應類型為________。
(4)D的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有________種(不考慮立體異構)。
(5)E→F轉化可能分三步：①E分子內的咪唑環與羧基反應生成X；②X快速異構化為Y；③Y與(CH3CO)2O反應生成F。第③步化學方程式為________________________________。
(6)苯環具有與咪唑環類似的性質。參考E→X的轉化，設計化合物I的合成路線如下(部分反應條件已略去)。其中M和N的結構簡式為______________和______________。
4．(2024·九省聯考甘肅卷節選)有機太陽能電池利用有機半導體將光能轉換為電能。科學家設計了一種新型有機太陽能電池材料，其部分合成路線如下：
(1)化合物A的含氧官能團有________________________________(填官能團名稱)。
(2)化合物C的名稱是________，分子式是________。
(3)由B到D的轉化過程中涉及的反應類型有________、________和________。
(4)化合物E可通過頻哪醇(C6H14O2)和聯硼酸[B2(OH)4]的脫水反應制備。頻哪醇的結構簡式是____________。
(5)某同學分析以上合成路線，發現制備化合物F和H的反應類型都屬于________反應。進而提出了化合物H的另外一種制備方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G與E反應合成新的化合物I，其結構簡式為__________________。化合物I在Pd(PPh3)4的催化下與化合物____________(寫結構簡式)反應即可生成化合物H。
5．(2024·九省聯考安徽卷節選)非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：
(1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化學名稱是________。
(2)C的結構簡式為________。
(3)D中手性碳原子數目為________。
(4)E轉化為AHPA的反應類型為________。
(5)AHPA中酸性官能團名稱為__________，堿性官能團名稱為________。
(6)參照上述合成路線，設計以芐基氯()為主要原料制備
的合成路線(其他原料、試劑任選)__________________________。
6．(2024·河北衡水部分高中一模)工業上可利用一種良好的有機溶劑A制備有廣泛用途的內酯F和高分子化合物 PC。
已知：①有機物 A核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰
②R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH(R1、R2、R3代表烴基)
請回答下列問題：
(1)A的化學名稱為__________。
(2)B分子的VSEPR模型為__________，分子中的鍵角是否都相等？________(填“是”或“否”)。
(3)已知D為乙酸乙酯，則C＋D→E的反應類型為____________。
(4)F分子內含有六元環，其結構簡式是______________。
(5)寫出在一定條件下H和I合成PC的化學方程式：____________________。
(6)有機物J是C的同分異構體，符合下列條件的J有__________種(不考慮立體異構)。
a．能與新制Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀
b．不含醚鍵
其中可發生水解反應，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式為：____________________________________。
(7)以物質A、苯甲醇為原料選用必要的無機試劑合成，其合成路線為___________________________。
答案與解析
課堂學習任務
命題點1　有機物的命名、官能團
真題精研
1．(1)甲基丙烯腈(2-甲基丙烯腈)　(2)苯乙酸　(3)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)　(4)2，6-二氯甲苯　(5)3-戊酮　2，2-二甲基丙醛
2．(1)羥基、醚鍵、酰胺基　(2)羧基　(3)醚鍵　醛基
(4)(酚)羥基、酯基　(5)(酚)羥基、醛基
考向預測
1．(1)2-甲基-1，3-丁二烯　(2)苯乙烯　(3)丙二酸　(4)2-氯丙酸　(5)2-羥基苯甲醇(或鄰羥基苯甲醇)　(6)2-氨基苯甲酸(或鄰氨基苯甲酸)　(7)4-硝基苯甲醛(或對硝基苯甲醛)　(8)2，5-二甲基-2，5-己二醇　(9)聚甲基丙烯酸甲酯
2．(1)酰胺基　羧基　(2)碳溴鍵、氨基、(酮)羰基、碳氟鍵
(3)碳氯鍵、碳氟鍵、羧基　(4)酯基、羥基、碳碳雙鍵
命題點2　有機反應類型
真題精研
1．解析：HCN與發生加成反應生成B，B→C發生消去反應生成了雙鍵，C→D發生加成反應，D→E，—C≡N與H2發生加成(或還原)反應，E→F，氨基與酯基發生取代反應生成酰胺基。
答案：加成反應，消去反應，加成反應，加成(或還原)反應，取代反應
2．解析：(1)反應①是酯化反應，也屬于取代反應。(2)反應②是丙烯中的碳碳雙鍵發生加成反應生成酯。(3)由反應①及產物的結構簡式可確定其化學名稱為乙酸異丙酯。
答案：(1)取代反應(或酯化反應)　(2)加成反應　(3)乙酸異丙酯
考向預測
1．(1)①NaOH的醇溶液，加熱　消去　②濃H2SO4，加熱　消去　(2)①Cl2，光照　取代　②液溴，FeBr3　取代　(3)①溴水　加成　②O2，Cu或Ag，加熱　氧化　③乙酸、濃H2SO4，加熱　酯化　(4)①KOH水溶液，加熱　取代　②稀H2SO4，加熱　取代
2．解析：由題圖可知A發生加聚反應生成B[(C8H8)n]，故A的分子式為C8H8，其不飽和度為5，由于A為芳香烴，結合苯環的不飽和度為4，可知A分子側鏈上含有一個碳碳雙鍵，可推知A、B的結構簡式分別為；由D→F→H(連續氧化)，可知D為醇，F為醛，H為羧酸，所以D、F、H的結構簡式分別為D與H發生酯化反應生成I；由A與HBr發生加成反應生成C，C發生水解反應生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構體，可推知E的結構簡式為，進一步可推知C、G的結
答案：(1)加聚反應　加成反應　取代反應(或水解反應)　消去反應　氧化反應
命題點3　有機合成路線的設計
真題精研
解析：參考E→F的反應，E中有類似HOCH2CH2OH的結構，HOCH2CH2OH可與丙酮反應形成F中的五元結構(脫去虛線框內的2個H原子和1個O原子)，反應為＋H2O。則目標分子中右側的部分結構來自原料與HSCH2CH2SH的反應，反應為。目標分子左側的部分結構來自原料發生水解反應后得到， 再氧化即可。目標分子中間的部分結構可由類似A→B的反應合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也會發生反應：＋H2O，因此必須先與HSCH2CH2SH發生反應，以保護其中的酮羰基。
答案：
2．解析：由C→D可知，—SO3H為對位定位基，則先令和濃硫酸發生取代反應生成再和液溴發生取代反應生成水解得到。
答案：
考向預測
1．解析：根據題給已知信息，目標產物W可由2分子與1分子合成。
答案：
2．解析：根據已知ⅰ)及B→C的反應，以和CH3NO2為原料，合成的路線可以為
答案：
課后學習任務
1．解析：A的分子式為C7H6N2O4，B的分子式為C7H10N2，A→B失去4個O、增加4個H，結合反應條件為Fe/H＋可知，該反應為還原反應，硝基(—NO2)轉變成氨基(—NH2)，因此B的結構為。C的分子式為C7H8O2，D的分子式為C9H12O2，C→D增加了一個“C2H4”，對比C與F的結構可知，C中的兩個羥基轉化為—OCH3，D的結構為。對比D、E的分子式，D→E失去1個H、增加1個Br，對比F的結構知，應是直接連在苯環上的甲基上的1個H被Br取代，因此E的結構為。對比F、H的結構可知，G中很可能含有苯環和甲氧基，G可發生銀鏡反應，說明含有醛基(—CHO)，結合H的結構和G的分子式，知G的結構為。(3)根據C、D的結構簡式及轉化條件知，C生成D為取代反應。(4)對比E、F的結構，E中的—Br被來自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一個乙基(—C2H5)，因此E轉變成F的同時生成C2H5Br。(5)G的結構為，含有醛基、醚鍵，根據中學常見官能團在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、鹵、硝)，知醛基為主官能團。G中醛基與甲氧基處于對位，因此G的化學名稱為對甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。(6)對比H、I的結構知，I中有酚羥基而H中沒有，因此可通過酚羥基的顯色反應來鑒別二者。(7)I的同分異構體中，除兩個苯環(條件②)外，還有2個C、3個O、1個不飽和度，兩個酚羥基(條件③)需要2個O原子，可發生銀鏡反應(條件④)需要1個C、1個O、1個不飽和度，還剩下一個C原子。要滿足手性碳的要求(連接4個不同的原子或基團)，該碳原子上需要連接1個醛基、2個不同的苯環、1個H。該結構中發生變化的為苯環上酚羥基的位置和數量，①若一個苯環上有兩個酚羥基，另一個苯環上沒有酚羥基，則可簡化為苯環上連接AAB三個取代基，共有6種結構；②若每個苯環上各有一個酚羥基，則有、3種結構，故符合條件的同分異構體共有9種。
答案：(1)硝基　(2)
(3)取代反應
(5)對甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛)　(6)試劑為FeCl3溶液，取少量兩種物質于試管中，分別加入FeCl3溶液，溶液顯紫色的為I，無明顯現象的為H　(7)9
2．解析：(1)A、B中含氧官能團分別為—OH、—CHO，名稱分別為羥基、醛基。(2) 的名稱為鄰二甲苯或1，2-二甲苯。(3)類比A→B的反應，G中羥基被氧化為酮羰基得到H，故H的結構簡式為。(4)E→F反應中，無水醚為溶劑，結合已知ⅱ)可知，RMgX易與含活潑氫化合物反應，b中含有—OH，c中含有，均含活潑氫，不能用作溶劑。(5)D為，分子式為C8H11N，若要滿足條件①、②、③，則兩個C≡C應在兩端，且側鏈必含—NH2，可寫出以下4種同分異構體：分別為
(6)結合題給合成路線可知，
而后在無水醚條件下與Mg作用生成，結合已知ⅰ可知，還需原料，據此寫出合成路線
答案：(1)羥基　醛基　(2)鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)　(3)　(4)bc　
3.(1) 　(2)羧基　(酚)羥基　(3)還原反應　(4)6
(5)＋(CH3CO)2O―→＋CH3COOH
(6)　
4.解析：由A的分子式及B的結構可知A為，B與C經過3步反應得到D：
(D)；D與E發生取代反應得到F，F與G發生取代反應得到H。(1)根據分析，A為，含氧官能團名稱為(酚)羥基、醛基；(2)C的名稱為乙酸酐，分子式是C4H6O3；(3)根據分析，B經過加成反應、消去反應、取代反應得到D；(4)根據化合物E的結構可知頻哪醇(C6H14O2)的結構簡式為；(5)根據分析，制備化合物F和H的反應類型都屬于取代反應；在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G與E反應合成新的化合物I：，對比化合物I和產物H結構簡式，可知化合物I與D反應得到產物H。
答案：(1)(酚)羥基、醛基　(2)乙酸酐　C4H6O3
(3)加成反應　消去反應　取代反應
5．解析：A與CH3NO2發生加成反應生成B，B和C發生加成反應生成D，結合D的結構，C為，D先加堿加熱發生消去反應，然后酸化生成E，E發生加成反應和還原反應生成AHPA，據此解答。
(1)HOCH2COOH的化學名稱是羥基乙酸。(2)C的結構簡式為。(3)D中手性碳原子數目為3，如圖中“*”所示：。(4)E轉化為AHPA的反應類型為加成反應、還原反應。(5)AHPA中酸性官能團名稱為羧基，堿性官能團名稱為氨基。(6)芐基氯()在堿性條件下發生水解反應生成發生催化氧化生成在堿性條件下和CH3NO2發生加成反應生成在堿性條件下加熱發生消去反應生成發生加聚反應生成。
答案：(1)羥基乙酸　(2)
(3)3　(4)加成反應、還原反應　(5)羧基　氨基　(6)
6．解析：根據A的分子式C3H6O，且核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則A為丙酮，B的分子式為CH2O，B為甲醛，D為乙酸乙酯，根據E的結構簡式可知C和D發生加成反應生成E，根據已知②和F分子內含有六元環，可知E反應生成F和C2H5OH，H 和I發生縮聚反應生成PC，據此分析。(1)A的化學名稱為丙酮；(2)甲醛分子中心原子碳上沒有孤電子對，價層電子對數為3，VSEPR模型為平面三角形；分子中的鍵角不相等，因為碳原子所連的三個原子不完全相同；
(4)F分子的結構簡式是；(5)H和I發生縮聚反應合成PC的化學方程式是
(6)能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀說明含有醛基，不含醚鍵說明還應該有羥基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7種；可發生水解反應，可知分子結構中存在酯基，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式為HCOOCH2CH2CH3；
(7)苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛與1分子丙酮發生加成反應，得到，發生消去反應得到，再與氫氣加成得到。
答案：(1)丙酮　(2)平面三角形　否
(3)加成反應　(4)

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