資源簡介

提升課時4　同系物　同分異構體
學習目標　1.知道有機化合物普遍存在同系物、同分異構現象。2.建立同系物、同分異構體判斷及書寫的思維模型。
一、同系物及其判斷
與無機化合物相比,有機化合物的組成元素并不復雜,但有機化合物種類眾多,性質各異。現有①②③三種烴,它們的球棍模型如下:
【問題討論】
問題1　 三種烴的結構是否相似 有何特點 三種烴分子的組成相差的原子團是什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　 什么是同系物 ③的結構簡式為CH3CH2CH2CH3,與是否屬于同系物 為什么
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有機物一定互為同系物嗎 CH2==CH2(乙烯)和(環丙烷)相差一個CH2,二者互為同系物嗎
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　同系物的組成元素一定相同嗎 組成元素相同的有機物一定是同系物嗎
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
1.判斷同系物的2個關鍵
2.判斷同系物的幾個“一定”和“不一定”
一定 不一定
組成 同系物一定具有不同的碳原子數(或分子式),一定相差一個或若干個CH2原子團 相差一個或若干個CH2原子團的有機物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有機物不一定是同系物
化學 性質 同系物的化學性質一定相似 化學性質相似的物質不一定是同系物
相對 分子 質量 同系物的相對分子質量一定不相同,相差14n
注意　同系物結構相似,組成不同,分子式不同。互為同系物的分子中各元素的質量分數可能相同,也可能不同。
1.下列關于同系物的說法中,錯誤的是 (　　)
A.同系物具有相同的最簡式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相鄰的同系物彼此在組成上相差一個CH2原子團
D.同系物的化學性質基本相似,物理性質隨碳原子數的增加而呈規律性變化
2.下列物質互為同系物的是 (　　)
A.35Cl和37Cl
B.C2H6和C5H12
C.C2H4和C2H6
D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
3.下列物質互為同系物的是 (　　)
A.與
B.CH3CH3與
C.CH3CH2Cl與
D.CH3CH2CH3與CH3CH2Cl
二、烷烴同分異構體的書寫與判斷
下圖是戊烷的三種結構的球棍模型。
【問題討論】
問題1　戊烷的三種結構中,它們的分子式有何關系 它們之間屬于何種關系
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題2　正戊烷和異戊烷分子式相同而結構不同互為同分異構體。互為同分異構體的化合物,性質一定相同嗎
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題3　同分異構體的相對分子質量一定相同,那相對分子質量相同的物質一定是同分異構體嗎
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
問題4　 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分異構體嗎 如果有同分異構體,寫出相應的結構簡式。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
【探究歸納】
1.兩個概念
同分異構現象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象。同分異構體:具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。注意“一同一不同”(1)分子式必須相同。注意是分子式相同,不是相對分子質量相同。相對分子質量相同、結構不同的化合物不一定是同分異構體。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)結構不同。注意從兩個方面考慮,一是原子或原子團的連接順序不同,二是原子的空間排列不同。
2.鏈狀烷烴同分異構體的書寫與判斷
(1)鏈狀烷烴同分異構體的書寫原則
主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列由同、鄰到間。
(2)鏈狀烷烴同分異構體的書寫方法
①思維流程
②實例
C6H14同分異構體的書寫如下:
a.將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈。
C—C—C—C—C—C
b.從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架有兩種:
注意:甲基不能連在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一個,否則重復。
c.從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即兩個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種:
②位或③位上不能連乙基,否則主鏈上會有5個碳原子。所以C6H14共有5種同分異構體。
(3)同分異構體的數目
烷烴碳原子數目 1 2 3 4 5 6 7 8
同分異構體數目 1 1 1 2 3 5 9 18
隨著碳原子數的增加,烷烴的同分異構體的數目也就越多,同分異構現象是有機物種類繁多的重要原因之一
3.鏈狀烷烴一元取代物同分異構體數目的判斷
烷烴分子中的一個氫原子被其他原子或原子團所代替,稱為烷烴的一元取代物,其同分異構體數目的判斷是常見重要題型,其確定方法常用“等效氫法”和基元法(即烴基數目法)。
(1)等效氫法
要用等效氫法判斷某烴的一元取代物的同分異構體的數目,首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。
①連在同一碳原子上的氫原子等效,如甲烷中的4個氫原子等效。
②同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的氫原子等效。如新戊烷,其四個甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個氫原子是等效的。
③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時,物與像的關系)上的氫原子是等效的。如:共有2種不同化學環境的氫原子;共有2種不同化學環境的氫原子;分子中的18個氫原子是等效的。
烴分子中等效氫原子有幾種,則該分子一元取代物就有幾種同分異構體。
(2)基元法(即烴基數目法)
根據等效氫法的判斷,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別有1、1、2、4、8種結構。
例如,分子式為C4H9Cl的有機化合物的種類,可以看作C4H10上的一個氫原子被氯原子代替,先寫出C4H10的兩種同分異構體、,用—Cl代替以上的四類H原子,就是該有機物的4種同分異構體。
4.同分異構體的性質
同分異構體的分子結構不同,導致化學性質和物理性質均有一定差異,如正丁烷和異丁烷的熔、沸點不同。
1.在下列結構的有機物中,屬于同分異構體的正確組合是 (　　)
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A.①和③ B.②和③
C.④和⑤ D.③和④
2.下列烷烴中同分異構體種類最多的是 (　　)
A.丙烷 B.丁烷
C.戊烷 D.己烷
3.下列烷烴中,一氯代物只有一種的是 (　　)
A.
B.CH3CH2CH2CH3
C.CH4
D.CH3CH2CH3
:課后完成　第七章　提升課時4(共60張PPT)
第一節　認識有機化合物
提升課時 同系物　同分異構體
4
第七章
有機化合物
1.知道有機化合物普遍存在同系物、同分異構現象。
2.建立同系物、同分異構體判斷及書寫的思維模型。
學習目標
一、同系物及其判斷
二、烷烴同分異構體的書寫與判斷
目
錄
CONTENTS
課后鞏固訓練
一、同系物及其判斷
對點訓練
與無機化合物相比,有機化合物的組成元素并不復雜,但有機化合物種類眾多,性質各異。現有①②③三種烴,它們的球棍模型如下:
【問題討論】
問題1　 三種烴的結構是否相似 有何特點 三種烴分子的組成相差的原子團是什么
提示　三種物質的結構相似、碳碳之間均以單鍵結合成鏈狀,且每個碳原子均形成4個共價單鍵;三種分子之間均相差一個或兩個CH2原子團。
提示　結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。不是。因為二者具有相同的分子式(C4H10),而同系物在分子組成上必須相差1個或若干個CH2原子團。
提示　符合通式CnH2n+2的有機物都是鏈狀烷烴,一定互為同系物。乙烯和環丙烷不互為同系物,二者雖然通式相同且分子組成相差一個CH2,但二者不是同一類物質,結構不相似。
問題4　同系物的組成元素一定相同嗎 組成元素相同的有機物一定是同系物嗎
提示　同系物的結構相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團,故組成元素一定相同。組成元素相同的有機物其結構不一定相似,故不一定是同系物。
【探究歸納】
1.判斷同系物的2個關鍵
2.判斷同系物的幾個“一定”和“不一定”
一定 不一定
組成 同系物一定具有不同的碳原子數(或分子式), 一定相差一個或若干個CH2原子團 相差一個或若干個CH2原子團的有機物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有機物不一定是同系物
化學性質 同系物的化學性質一定相似 化學性質相似的物質不一定是同系物
相對分 子質量 同系物的相對分子質量一定不相同,相差14n
注意　同系物結構相似,組成不同,分子式不同。互為同系物的分子中各元素的質量分數可能相同,也可能不同。
1.下列關于同系物的說法中,錯誤的是 (　　)
A.同系物具有相同的最簡式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相鄰的同系物彼此在組成上相差一個CH2原子團
D.同系物的化學性質基本相似,物理性質隨碳原子數的增加而呈規律性變化
解析　結構相似,必屬同一類物質,因此有同一通式,但不一定有相同的最簡式,A錯誤,B正確;相鄰同系物組成上相差一個CH2原子團,C正確;因結構相似,所以化學性質基本相似,但組成上的差異使得物理性質隨碳原子數的增加而呈規律性變化,D正確。
A
2.下列物質互為同系物的是 (　　)
A.35Cl和37Cl
B.C2H6和C5H12
C.C2H4和C2H6
D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
解析　A項,35Cl和37Cl是同種元素的不同原子,互稱同位素;B項,C2H6和C5H12都屬于烷烴,二者分子式不同,互為同系物;C項,C2H4與C2H6分子式之間差的不是CH2,不是同系物;D項,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式都為C4H10,不是同系物。
B
3.下列物質互為同系物的是 (　　)
B
解析　A項,二者屬于同種物質;B項,二者互為同系物;C項,二者所含氯原子數不同且分子組成不是相差一個或若干個CH2原子團,不互為同系物;D項,二者不屬于同一類物質,不互為同系物。
二、烷烴同分異構體的書寫與判斷
對點訓練
下圖是戊烷的三種結構的球棍模型。
【問題討論】
問題1　戊烷的三種結構中,它們的分子式有何關系 它們之間屬于何種關系
提示　戊烷的三種結構A、B、C的分子式相同,均為C5H12;它們之間互為同分異構體。
問題2　正戊烷和異戊烷分子式相同而結構不同互為同分異構體。互為同分異構體的化合物,性質一定相同嗎
提示　不一定。互為同分異構體的化合物分子組成相同,但結構不同,性質不一定相同。
問題3　同分異構體的相對分子質量一定相同,那相對分子質量相同的物質一定是同分異構體嗎
提示　不一定。相對分子質量相同的物質,分子式不一定相同,如CO、N2相對分子質量相同,均為28,但它們的組成不同,分子式不同,不屬于同分異構體。
問題4　 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分異構體嗎 如果有同分異構體,寫出相應的結構簡式。
【探究歸納】
1.兩個概念
同分異構現象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象。同分異構體:具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。注意“一同一不同”(1)分子式必須相同。注意是分子式相同,不是相對分子質量相同。相對分子質量相同、結構不同的化合物不一定是同分異構體。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)結構不同。注意從兩個方面考慮,一是原子或原子團的連接順序不同,二是原子的空間排列不同。
2.鏈狀烷烴同分異構體的書寫與判斷
(1)鏈狀烷烴同分異構體的書寫原則
主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列由同、鄰到間。
(2)鏈狀烷烴同分異構體的書寫方法
①思維流程
②實例
C6H14同分異構體的書寫如下:
a.將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈。
C—C—C—C—C—C
b.從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架有兩種:
注意:甲基不能連在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一個,否則重復。
c.從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即兩個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種:
②位或③位上不能連乙基,否則主鏈上會有5個碳原子。所以C6H14共有5種同分異構體。
(3)同分異構體的數目
隨著碳原子數的增加,烷烴的同分異構體的數目也就越多,同分異構現象是有機物種類繁多的重要原因之一
烷烴碳原子數目 1 2 3 4 5 6 7 8
同分異構體數目 1 1 1 2 3 5 9 18
3.鏈狀烷烴一元取代物同分異構體數目的判斷
烷烴分子中的一個氫原子被其他原子或原子團所代替,稱為烷烴的一元取代物,其同分異構體數目的判斷是常見重要題型,其確定方法常用“等效氫法”和基元法(即烴基數目法)。
(1)等效氫法
要用等效氫法判斷某烴的一元取代物的同分異構體的數目,首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。
①連在同一碳原子上的氫原子等效,如甲烷中的4個氫原子等效。
4.同分異構體的性質
同分異構體的分子結構不同,導致化學性質和物理性質均有一定差異,如正丁烷和異丁烷的熔、沸點不同。
1.在下列結構的有機物中,屬于同分異構體的正確組合是 (　　)
B
2.下列烷烴中同分異構體種類最多的是 (　　)
A.丙烷 B.丁烷
C.戊烷 D.己烷
解析　丙烷沒有同分異構體,丁烷有正丁烷和異丁烷2種同分異構體,隨著碳原子數增多,同分異構體數目增多,戊烷有3種同分異構體,己烷有5種同分異構體。
D
3.下列烷烴中,一氯代物只有一種的是 (　　)
解析　A項,異丁烷等效氫有兩種,故一氯代物有二種;B項,正丁烷等效氫有兩種,故一氯代物有二種;C項,甲烷上四個H等效,故一氯代物只有一種;D項,丙烷等效氫有兩種,故一氯代物有二種。
C
課后鞏固訓練
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)同系物及判斷
1.下列關于同系物的說法正確的是(　　)
A.同系物可以是不同類別的物質
B.通式相同,分子間相差n(n≥1)個CH2原子團的物質互為同系物
C.同系物的最簡式相同,分子式不同
D.同系物的化學性質相似
D
解析　同系物一定屬于同類別物質,結構相似,化學性質相似,A錯、D對;通式相同,分子間相差n(n≥1)個CH2原子團的物質結構不一定相似,B錯;同系物的最簡式不一定相同,如烷烴,C錯。
2.下列各組物質中互為同系物的是 (　　)
解析　結構相似(同一類),在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互為同系物,B、C、D三個選項中給出的兩種物質結構不相似,故都不正確。
A
3.下列各組物質中,屬于同系物的是 (　　)
B
4.據報道科研人員應用計算機模擬出結構類似C60的物質N60;4H是主要來源于宇宙射線的初級粒子,人類在月球上發現了儲量豐富的3H。下列說法正確的是 (　　)
A.N60與C60互為同素異形體
B.3H2與4H2互為同位素
C.C2H4和C3H6可能互為同系物
D.3H2O與4H2O互為同分異構體
C
解析　N60與C60是由不同元素組成的單質,不互為同素異形體,A錯誤;3H與4H是質子數相同、中子數不同的原子,互為同位素,但是3H2與4H2為單質,B錯誤;C2H4與C3H6分子組成相差一個CH2原子團,二者可能互為同系物,C正確;3H2O與4H2O是氫元素的不同核素和氧原子構成的水分子,不互為同分異構體,故D錯誤。
(二)同分異構體及判斷
5.概念是化學學習的基礎,下列說法錯誤的是(　　)
D
6.下列說法正確的是 (　　)
A.相對分子質量相同的幾種化合物,互稱為同分異構體
B.凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質,彼此一定互為同系物
C.兩種化合物組成元素相同,各元素質量分數也相同,則兩者一定是同分異構體
D.組成元素的質量分數相同,且相對分子質量也相同的不同化合物,一定互為同分異構體
D
解析　同分異構體一定滿足兩個方面:分子式相同、結構不同,但相對分子質量相同的物質不一定為同分異構體,如NO和C2H6,故A錯誤;同系物結構一定相似,如環己烷和乙烯,雖相差若干個CH2原子團,但結構不相似,故B錯誤;兩種化合物組成元素相同,各元素質量分數也相同,則最簡式相同,可能為烯烴的同系物,故C錯誤;組成元素的質量分數相同,且相對分子質量也相同的不同化合物,則分子式相同,故D正確。
7.下列關于同分異構體的敘述正確的是 (　　)
B
8.相對分子質量為100的某鏈狀烷烴M,其分子中含有4個甲基,則M的結構有 (　　)
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
B
9.從下列各組物質中,找出合適的序號填在對應的空格內:
(1)互為同位素的是　　　　(填數字序號,下同)。
(2)互為同分異構體的是　　　　。
(3)互為同系物的是　　　　。
(4)為同一種物質的是　　　　。
(5)互為同素異形體的是　　　　。
②④
⑤⑦
①
⑥⑧
③
B級　素養培優練
10.下列關于同系物及同分異構體(不含立體異構)的說法正確的是(　　)
A.通式相同的一系列物質一定互為同系物
B.相對分子質量相同的不同化合物互稱為同分異構體
C.分子式為C4H9Cl的同分異構體有4種
D.分子式為C6H14的烴,主鏈含4個碳原子的同分異構體有3種
C
解析　結構相似,分子組成相差1個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物,通式相同結構不一定相似,A錯誤;分子式相同而結構不同的有機物一定互為同分異構體,相對分子質量相同但分子式不一定相同(如CO和N2),B錯誤;分子式為C6H14的烴,主鏈含4個碳原子,則支鏈只能是兩個甲基,這兩個甲基可以連在同一個碳上也可以連在不同碳上,所以同分異構體有2種,D錯誤。
11.主鏈上有5個碳原子,含甲基(—CH3)、乙基(—C2H5或—CH2—CH3)兩個支鏈的烷烴有 (　　)
A.5種 B.4種 C.3種 D.2種
D
12.下列烴的同分異構體中,某種同分異構體的一氯代物只有1種,則該烴是 (　　)
A.C3H8 B.C4H10
C.C6H14 D.C8H18
D
13.下列各組有機物中,其一氯代物的數目不相等的是 (　　)
B
14.Ⅰ.有下列各組物質(在橫線上填相應的序號):
①O2和O3　②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3 ⑤癸烷和十六烷 ⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
(1)互為同位素的是　　　　。
(2)互為同系物的是　　　　　。
(3)互為同素異形體的是　　　。
(4)為同一種物質的是　　　　。
③
④⑤⑥
①
②
解析　Ⅰ.(1)同位素是質子數相同、中子數不同的一類原子,互為同位素的是12C和14C。(2)同系物是結構相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物,④中兩種物質分子式分別為C4H10、C5H12,都屬于鏈狀烷烴,為同系物。⑥中兩種物質分子式分別為C3H8、C7H16,均屬于鏈狀烷烴,故也為同系物,因此互為同系物的是④⑤⑥。(3)同種元素組成的不同單質互為同素異形體,互為同素異形體的是①。(4)屬于同一種物質的是②。
Ⅱ.寫出下列鏈狀烷烴的分子式:
(1)假如某烷烴的相對分子質量為142,則該烷烴的分子式為　　　　　　。
(2)烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的36倍,則其分子式為　　　　　　。
C10H22
C5H12
解析　Ⅱ.(1)設該烷烴的分子式為CnH2n+2,其相對分子質量為14n+2=142,解得n=10,該烷烴的分子式為C10H22。(2)烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的36倍,則該烷烴的相對分子質量為72,設A的分子式為CnH2n+2,其相對分子質量為14n+2=72,解得n=5,該烷烴的分子式為C5H12。
15.某烷烴的相對分子質量為86,則該烷烴的同分異構體有　　　　種,其中分子中含有1個—CH2—、1個 和若干個—CH3的烷烴中不同化學環境的氫原子有_________種。
5
3提升課時4　同系物　同分異構體
學習目標　1.知道有機化合物普遍存在同系物、同分異構現象。2.建立同系物、同分異構體判斷及書寫的思維模型。
一、同系物及其判斷
與無機化合物相比,有機化合物的組成元素并不復雜,但有機化合物種類眾多,性質各異。現有①②③三種烴,它們的球棍模型如下:
【問題討論】
問題1　 三種烴的結構是否相似 有何特點 三種烴分子的組成相差的原子團是什么
提示　三種物質的結構相似、碳碳之間均以單鍵結合成鏈狀,且每個碳原子均形成4個共價單鍵;三種分子之間均相差一個或兩個CH2原子團。
問題2　 什么是同系物 ③的結構簡式為CH3CH2CH2CH3,與是否屬于同系物 為什么
提示　結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。不是。因為二者具有相同的分子式(C4H10),而同系物在分子組成上必須相差1個或若干個CH2原子團。
問題3　符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有機物一定互為同系物嗎 CH2==CH2(乙烯)和(環丙烷)相差一個CH2,二者互為同系物嗎
提示　符合通式CnH2n+2的有機物都是鏈狀烷烴,一定互為同系物。乙烯和環丙烷不互為同系物,二者雖然通式相同且分子組成相差一個CH2,但二者不是同一類物質,結構不相似。
問題4　同系物的組成元素一定相同嗎 組成元素相同的有機物一定是同系物嗎
提示　同系物的結構相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團,故組成元素一定相同。組成元素相同的有機物其結構不一定相似,故不一定是同系物。
【探究歸納】
1.判斷同系物的2個關鍵
2.判斷同系物的幾個“一定”和“不一定”
一定 不一定
組成 同系物一定具有不同的碳原子數(或分子式),一定相差一個或若干個CH2原子團 相差一個或若干個CH2原子團的有機物不一定是同系物
通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有機物不一定是同系物
化學性質 同系物的化學性質一定相似 化學性質相似的物質不一定是同系物
相對分 子質量 同系物的相對分子質量一定不相同,相差14n
注意　同系物結構相似,組成不同,分子式不同。互為同系物的分子中各元素的質量分數可能相同,也可能不同。
1.下列關于同系物的說法中,錯誤的是 (　　)
A.同系物具有相同的最簡式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相鄰的同系物彼此在組成上相差一個CH2原子團
D.同系物的化學性質基本相似,物理性質隨碳原子數的增加而呈規律性變化
答案　A
解析　結構相似,必屬同一類物質,因此有同一通式,但不一定有相同的最簡式,A錯誤,B正確;相鄰同系物組成上相差一個CH2原子團,C正確;因結構相似,所以化學性質基本相似,但組成上的差異使得物理性質隨碳原子數的增加而呈規律性變化,D正確。
2.下列物質互為同系物的是 (　　)
A.35Cl和37Cl
B.C2H6和C5H12
C.C2H4和C2H6
D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
答案　B
解析　A項,35Cl和37Cl是同種元素的不同原子,互稱同位素;B項,C2H6和C5H12都屬于烷烴,二者分子式不同,互為同系物;C項,C2H4與C2H6分子式之間差的不是CH2,不是同系物;D項,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式都為C4H10,不是同系物。
3.下列物質互為同系物的是 (　　)
A.與
B.CH3CH3與
C.CH3CH2Cl與
D.CH3CH2CH3與CH3CH2Cl
答案　B
解析　A項,二者屬于同種物質;B項,二者互為同系物;C項,二者所含氯原子數不同且分子組成不是相差一個或若干個CH2原子團,不互為同系物;D項,二者不屬于同一類物質,不互為同系物。
二、烷烴同分異構體的書寫與判斷
下圖是戊烷的三種結構的球棍模型。
【問題討論】
問題1　戊烷的三種結構中,它們的分子式有何關系 它們之間屬于何種關系
提示　戊烷的三種結構A、B、C的分子式相同,均為C5H12;它們之間互為同分異構體。
問題2　正戊烷和異戊烷分子式相同而結構不同互為同分異構體。互為同分異構體的化合物,性質一定相同嗎
提示　　不一定。互為同分異構體的化合物分子組成相同,但結構不同,性質不一定相同。
問題3　同分異構體的相對分子質量一定相同,那相對分子質量相同的物質一定是同分異構體嗎
提示　不一定。相對分子質量相同的物質,分子式不一定相同,如CO、N2相對分子質量相同,均為28,但它們的組成不同,分子式不同,不屬于同分異構體。
問題4　 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分異構體嗎 如果有同分異構體,寫出相應的結構簡式。
提示　　CH4、C2H6和C3H8均只有1種結構,無同分異構體。C4H10有2種同分異構體,分別為CH3CH2CH2CH3和,C5H12有3種同分異構體,分別為CH3CH2CH2CH2CH3、、。
【探究歸納】
1.兩個概念
同分異構現象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象。同分異構體:具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。注意“一同一不同”(1)分子式必須相同。注意是分子式相同,不是相對分子質量相同。相對分子質量相同、結構不同的化合物不一定是同分異構體。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)結構不同。注意從兩個方面考慮,一是原子或原子團的連接順序不同,二是原子的空間排列不同。
2.鏈狀烷烴同分異構體的書寫與判斷
(1)鏈狀烷烴同分異構體的書寫原則
主鏈由長到短,支鏈由整到散;位置由心到邊,排列由同、鄰到間。
(2)鏈狀烷烴同分異構體的書寫方法
①思維流程
②實例
C6H14同分異構體的書寫如下:
a.將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈。
C—C—C—C—C—C
b.從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架有兩種:
注意:甲基不能連在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一個,否則重復。
c.從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即兩個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上,此時碳骨架結構有兩種:
②位或③位上不能連乙基,否則主鏈上會有5個碳原子。所以C6H14共有5種同分異構體。
(3)同分異構體的數目
烷烴碳原子數目 1 2 3 4 5 6 7 8
同分異構體數目 1 1 1 2 3 5 9 18
隨著碳原子數的增加,烷烴的同分異構體的數目也就越多,同分異構現象是有機物種類繁多的重要原因之一
3.鏈狀烷烴一元取代物同分異構體數目的判斷
烷烴分子中的一個氫原子被其他原子或原子團所代替,稱為烷烴的一元取代物,其同分異構體數目的判斷是常見重要題型,其確定方法常用“等效氫法”和基元法(即烴基數目法)。
(1)等效氫法
要用等效氫法判斷某烴的一元取代物的同分異構體的數目,首先要觀察烴的結構是否具有對稱性。
①連在同一碳原子上的氫原子等效,如甲烷中的4個氫原子等效。
②同一個碳原子上所連接的甲基(—CH3)上的氫原子等效。如新戊烷,其四個甲基等效,各甲基上的氫原子完全等效,也就是說新戊烷分子中的12個氫原子是等效的。
③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時,物與像的關系)上的氫原子是等效的。如:共有2種不同化學環境的氫原子;共有2種不同化學環境的氫原子;分子中的18個氫原子是等效的。
烴分子中等效氫原子有幾種,則該分子一元取代物就有幾種同分異構體。
(2)基元法(即烴基數目法)
根據等效氫法的判斷,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別有1、1、2、4、8種結構。
例如,分子式為C4H9Cl的有機化合物的種類,可以看作C4H10上的一個氫原子被氯原子代替,先寫出C4H10的兩種同分異構體、,用—Cl代替以上的四類H原子,就是該有機物的4種同分異構體。
4.同分異構體的性質
同分異構體的分子結構不同,導致化學性質和物理性質均有一定差異,如正丁烷和異丁烷的熔、沸點不同。
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.在下列結構的有機物中,屬于同分異構體的正確組合是 (　　)
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A.①和③ B.②和③
C.④和⑤ D.③和④
答案　B
解析　分子式相同、結構不同的化合物互為同分異構體,據此解答。①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3是正戊烷,②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3是正己烷,③是2 甲基戊烷,④是異戊烷,⑤是3 甲基戊烷,所以互為同分異構體的分別是①④、②③⑤。
2.下列烷烴中同分異構體種類最多的是 (　　)
A.丙烷 B.丁烷
C.戊烷 D.己烷
答案　D
解析　丙烷沒有同分異構體,丁烷有正丁烷和異丁烷2種同分異構體,隨著碳原子數增多,同分異構體數目增多,戊烷有3種同分異構體,己烷有5種同分異構體。
3.下列烷烴中,一氯代物只有一種的是 (　　)
A. B.CH3CH2CH2CH3
C.CH4 D.CH3CH2CH3
答案　C
解析　A項,異丁烷等效氫有兩種,故一氯代物有二種;B項,正丁烷等效氫有兩種,故一氯代物有二種;C項,甲烷上四個H等效,故一氯代物只有一種;D項,丙烷等效氫有兩種,故一氯代物有二種。
　　　　　　　　　　　　　　　　
A級　合格過關練
選擇題只有1個選項符合題意
(一)同系物及判斷
1.下列關于同系物的說法正確的是 (　　)
A.同系物可以是不同類別的物質
B.通式相同,分子間相差n(n≥1)個CH2原子團的物質互為同系物
C.同系物的最簡式相同,分子式不同
D.同系物的化學性質相似
答案　D
解析　同系物一定屬于同類別物質,結構相似,化學性質相似,A錯、D對;通式相同,分子間相差n(n≥1)個CH2原子團的物質結構不一定相似,B錯;同系物的最簡式不一定相同,如烷烴,C錯。
2.下列各組物質中互為同系物的是 (　　)
A.CH3—CH==CH2和
B.CH2==CH—CH3和
C.CH2==CH2和
D.CH≡C—CH3和CH2==CH—CH==CH2
答案　A　
解析　結構相似(同一類),在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互為同系物,B、C、D三個選項中給出的兩種物質結構不相似,故都不正確。
3.下列各組物質中,屬于同系物的是 (　　)
①;
②;
③;
④
A.①③ B.①④
C.②③ D.②④
答案　B
解析　與,分子式均為C8H18,分子式相同,不滿足同系物的要求,屬于同分異構體;分子式為C10H22,①③④都是烷烴,①④及③④結構相似,分子組成上相差2個CH2,①④及③④互為同系物,②中含有碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,與①③④不是同系物關系。
4.據報道科研人員應用計算機模擬出結構類似C60的物質N60;4H是主要來源于宇宙射線的初級粒子,人類在月球上發現了儲量豐富的3H。下列說法正確的是 (　　)
A.N60與C60互為同素異形體
B.3H2與4H2互為同位素
C.C2H4和C3H6可能互為同系物
D.3H2O與4H2O互為同分異構體
答案　C
解析　N60與C60是由不同元素組成的單質,不互為同素異形體,A錯誤;3H與4H是質子數相同、中子數不同的原子,互為同位素,但是3H2與4H2為單質,B錯誤;C2H4與C3H6分子組成相差一個CH2原子團,二者可能互為同系物,C正確;3H2O與4H2O是氫元素的不同核素和氧原子構成的水分子,不互為同分異構體,故D錯誤。
(二)同分異構體及判斷
5.概念是化學學習的基礎,下列說法錯誤的是 (　　)
A.Xe互為同位素
B.二聚硫(S2)與環八硫(S8)互為同素異形體
C.CH3CH3與互為同系物
D.與互為同分異構體
答案　D
解析　根據甲烷是正四面體結構可知,與是同種物質,兩者不互為同分異構體,D錯誤。
6.下列說法正確的是 (　　)
A.相對分子質量相同的幾種化合物,互稱為同分異構體
B.凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質,彼此一定互為同系物
C.兩種化合物組成元素相同,各元素質量分數也相同,則兩者一定是同分異構體
D.組成元素的質量分數相同,且相對分子質量也相同的不同化合物,一定互為同分異構體
答案　D
解析　同分異構體一定滿足兩個方面:分子式相同、結構不同,但相對分子質量相同的物質不一定為同分異構體,如NO和C2H6,故A錯誤;同系物結構一定相似,如環己烷和乙烯,雖相差若干個CH2原子團,但結構不相似,故B錯誤;兩種化合物組成元素相同,各元素質量分數也相同,則最簡式相同,可能為烯烴的同系物,故C錯誤;組成元素的質量分數相同,且相對分子質量也相同的不同化合物,則分子式相同,故D正確。
7.下列關于同分異構體的敘述正確的是 (　　)
A.新戊烷()的一氯代物有3種
B.丙烷中7個氫原子被溴原子取代的產物有2種
C.丁烷的二氯代物有7種
D.C5H11Cl有7種結構
答案　B
解析　新戊烷()的等效氫原子有1種,一氯代物有1種,A錯誤;CH3CH2CH3的7個氫原子被取代與1個氫原子被取代的產物種類相等,為2種,B正確;丁烷有C—C—C—C和兩種碳鏈結構,C—C—C—C的二氯代物有6種,的二氯代物有3種,共9種, C錯誤;戊烷有C—C—C—C—C、和三種碳鏈結構,C—C—C—C—C的一氯代物有3種,的一氯代物有4種,的一氯代物有1種,共8種,D錯誤。
8.相對分子質量為100的某鏈狀烷烴M,其分子中含有4個甲基,則M的結構有 (　　)
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
答案　B
解析　鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2,相對分子質量為100,則有12n+2n+2=100,解得n=7,所以該烷烴的分子式為C7H16,分子中含有4個甲基的結構有、、、,共4種。
9.從下列各組物質中,找出合適的序號填在對應的空格內:
①甲烷和丙烷　②12C和14C　③金剛石和石墨　④H和D　⑤異戊烷()和新戊烷()　⑥和 ⑦正丁烷和異丁烷 ⑧和
(1)互為同位素的是　　　　(填數字序號,下同)。
(2)互為同分異構體的是　　　　。
(3)互為同系物的是　　　　。
(4)為同一種物質的是　　　　。
(5)互為同素異形體的是　　　　。
答案　(1)②④　(2)⑤⑦　(3)①　(4)⑥⑧
(5)③
解析　同位素是同一元素的不同原子的互稱,同素異形體是同一元素組成的不同性質的單質的互稱,同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物的互稱,同系物是通式相同、結構相似、組成上相差1個或若干個CH2的有機物的互稱。①甲烷和丙烷通式相同、結構相似、組成上相差2個CH2,互為同系物;②12C和14C是質子數相同均為6、質量數分別為12、14的碳元素的兩種核素,互為同位素;③金剛石和石墨是碳的兩種單質,互為同素異形體;④H和D是質量數不同的氫元素的兩種核素,互為同位素;⑤異戊烷和新戊烷分子式都為C5H12,但結構不同,互為同分異構體;⑥和均為四面體結構,屬于同一種物質;⑦正丁烷和異丁烷,分子式都為C4H10,但結構不同,互為同分異構體;⑧和均為異戊烷,屬于同一種物質。
B級　素養培優練
10.下列關于同系物及同分異構體(不含立體異構)的說法正確的是 (　　)
A.通式相同的一系列物質一定互為同系物
B.相對分子質量相同的不同化合物互稱為同分異構體
C.分子式為C4H9Cl的同分異構體有4種
D.分子式為C6H14的烴,主鏈含4個碳原子的同分異構體有3種
答案　C
解析　結構相似,分子組成相差1個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物,通式相同結構不一定相似,A錯誤;分子式相同而結構不同的有機物一定互為同分異構體,相對分子質量相同但分子式不一定相同(如CO和N2),B錯誤;分子式為C6H14的烴,主鏈含4個碳原子,則支鏈只能是兩個甲基,這兩個甲基可以連在同一個碳上也可以連在不同碳上,所以同分異構體有2種,D錯誤。
11.主鏈上有5個碳原子,含甲基(—CH3)、乙基(—C2H5或—CH2—CH3)兩個支鏈的烷烴有 (　　)
A.5種 B.4種
C.3種 D.2種
答案　D
解析　 主鏈5個C,則乙基只能在3號C上,甲基可以在2號C或者3號C上,所以有如下2種:、,D正確。
12.下列烴的同分異構體中,某種同分異構體的一氯代物只有1種,則該烴是 (　　)
A.C3H8 B.C4H10
C.C6H14 D.C8H18
答案　D
解析　同分異構體的一氯代物只有1種,則該烴中只有一種氫原子;A項,C3H8只有1種結構,即CH3CH2CH3,CH3CH2CH3有2種氫原子,所以其一氯代物有2種;B項,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 2種同分異構體,CH3CH2CH2CH3有2種氫原子,其一氯代物有2種;CH3CH(CH3)CH3有2種氫原子,其一氯代物有2種;C項,C6H14共有5種同分異構體,其中CH3(CH2)4CH3的一氯代物有3種;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3的一氯代物有5種;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有4種;CH3C(CH3)2CH2CH3的一氯代物有3種;(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯代物有2種;D項,C8H18存在很多種同分異構體,其中的一氯代物只有1種。
13.下列各組有機物中,其一氯代物的數目不相等的是 (　　)
A.正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)和正己烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
B.新戊烷()和
C.環丙烷()和乙烷
D.丙烷和
答案　B
解析　A項,正戊烷有3種等效的H原子,其一氯代物有3種;正己烷有3種等效的H原子,其一氯代物有3種,二者一氯代物的數目相等;B項,新戊烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1種;有2種等效的H原子,其一氯代物有2種,二者一氯代物的數目不相等;C項,環丙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1種,乙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1種,二者一氯代物的數目相等;D項,丙烷有2種等效的H原子,其一氯代物有2種;有2種等效的H原子,其一氯代物有2種,二者一氯代物的數目相等。
14.Ⅰ.有下列各組物質(在橫線上填相應的序號):
①O2和O3　②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3
⑤癸烷和十六烷
⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
(1)互為同位素的是　　　　　　　　　　　　。
(2)互為同系物的是　　　　　　　　　　　　。
(3)互為同素異形體的是　　　　　　　　　　　　。
(4)為同一種物質的是　　　　　　　　　　　　。
Ⅱ.寫出下列鏈狀烷烴的分子式:
(1)假如某烷烴的相對分子質量為142,則該烷烴的分子式為　　　　　　。
(2)烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的36倍,則其分子式為　　　　　　。
答案　Ⅰ.(1)③　(2)④⑤⑥　(3)①　(4)②
Ⅱ.(1)C10H22　(2)C5H12
解析　Ⅰ.(1)同位素是質子數相同、中子數不同的一類原子,互為同位素的是12C和14C。(2)同系物是結構相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物,④中兩種物質分子式分別為C4H10、C5H12,都屬于鏈狀烷烴,為同系物。⑥中兩種物質分子式分別為C3H8、C7H16,均屬于鏈狀烷烴,故也為同系物,因此互為同系物的是④⑤⑥。(3)同種元素組成的不同單質互為同素異形體,互為同素異形體的是①。(4)屬于同一種物質的是②。
Ⅱ.(1)設該烷烴的分子式為CnH2n+2,其相對分子質量為14n+2=142,解得n=10,該烷烴的分子式為C10H22。(2)烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的36倍,則該烷烴的相對分子質量為72,設A的分子式為CnH2n+2,其相對分子質量為14n+2=72,解得n=5,該烷烴的分子式為C5H12。
15.某烷烴的相對分子質量為86,則該烷烴的同分異構體有　　　　種,其中分子中含有1個—CH2—、1個和若干個—CH3的烷烴中不同化學環境的氫原子有　　　　種。
答案　5　3
解析　根據烷烴的相對分子質量為86,可推出該烷烴的分子式為C6H14,則其同分異構體分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、、、、。其中分子中含有1個—CH2—、1個和若干個—CH3的烷烴為,由此可知該分子中不同化學環境的氫原子有3種。

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