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第三單元　人工合成有機化合物
題組一　常見的有機化合物的合成
1．若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。則經歷的反應類型應為(　　)
A．加成反應—氧化反應—氧化反應—酯化反應
B．氧化反應—加成反應—氧化反應—酯化反應
C．取代反應—氧化反應—氧化反應—酯化反應
D．加成反應—還原反應—氧化反應—取代反應
2．某高分子的合成路線中有如下片段，其中H和G都不屬于高分子，則G的結構簡式為(　　)
A．CH2==CHCOOH
B．HCOOCH3
C．
D．
題組二　有機高分子及其合成
3．下列化合物中，既顯酸性又能發生加聚反應的是(　　)
A．CH2==CH—COOH
B．CH3COOH
C．CH2==CH—CH2OH
D．CH2==CH—COOCH2CH3
4．已知有機化合物A只由C、H兩種元素組成，且能使溴水褪色，其產量可用來衡量一個國家石油化工發展水平。A、B、C、D、E有如下關系：
則下列推斷不正確的是(　　)
A．鑒別A和甲烷可使用酸性高錳酸鉀溶液
B．D中含有的官能團為羧基，利用D物質可以清除水壺中的水垢
C．物質C的結構簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化學方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
5．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反應的化學方程式為nCH2==CH—CH3―→，下列有關說法錯誤的是(　　)
A．丙烯通過加聚反應生成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．丙烯為純凈物，聚丙烯為混合物
D．聚丙烯的平均相對分子質量為42n(n為聚合度)
6．丁腈橡膠()具有優良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是(　　)
①CH2==CH—CH==CH2?、贑H3—C≡C—CH3③CH2==CH—CN?、蹸H3—CH==CHCN
⑤CH3—CH==CH2?、轈H3—CH==CH—CH3
A．①③ B．③⑥
C．②③ D．④⑤
7．某高分子化合物可表示為，下列有關敘述錯誤的是(　　)
A．該高分子化合物是通過加聚反應制得的
B．合成該高分子化合物的單體有3種
C．該物質能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D．1 mol該物質最多可與1 mol H2發生加成反應
8．聚苯乙烯是日常生活中用途非常廣泛的一種塑料，下列說法不正確的是(　　)
A．其單體為，經過加聚反應制得
B．鏈節為
C．平均相對分子質量為104n(n為聚合度)
D．是一種難降解的塑料，會造成環境污染
9．(2022·哈爾濱高一期中)下列物質中，不是的單體的是(　　)
A．
B．CH2==CH—CH3
C．CH≡CH
D．
10．1,4 二氧六環是一種常見的有機溶劑。它可以通過下列合成路線制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，則A可能是(　　)
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
11．(2022·天津市楊柳青第一中學高一檢測)現有五種有機物，其中既能發生加成反應、加聚反應、酯化反應，又能發生氧化反應的是(　　)
①CH2OH(CHOH)4CHO?、贑H3(CH2)3OH?、跜H2==CHCH2OH　④CH2==CHCOOCH3
⑤CH2==CHCOOH
A．③⑤ B．①②⑤
C．②④ D．③④
12．下列有關高分子化合物的說法不正確的是(　　)
A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定條件下加聚后可得聚丙烯：?CH2—CH—CH3?
B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通過加聚反應制得
C．合成高分子的單體是CF2==CF2
D．一種全降解塑料?O—CH(CH3)CH2O—CO?可由和CO2在催化劑作用下加聚生成
13．某高分子化合物結構如下：
其單體可能是(　　)
①CH2==CH—CN　②CH2==CH2
③CH2==CH—CH==CH2?、?br/>⑤
⑥CH2==CH—CH2—CH3
A．①③⑤ B．②③⑤
C．①②⑥ D．①③④
14．某實驗小組設計的糖廠甘蔗渣利用方案如圖所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物質。請回答以下問題：
(1)“C6H12O6” 所示物質的名稱是________；A的結構簡式為________；C中官能團的名稱為________。
(2)寫出下列轉化的化學方程式并指出反應類型：
CH3CH2OH―→CH3CHO：_______________________________，反應類型為________。
(3)下列說法正確的是________(填字母)。
A．目前生產A的主要方法是石油的裂解，其產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志之一
B．石油分餾得到的各個餾分為純凈物
C．動物的脂肪在酸性條件下水解可以得到肥皂的主要成分
D．塑料、合成橡膠、合成纖維、淀粉都是高分子化合物
15．有機物A、B、C、D、E、F、G的轉化關系如圖所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟劑。據此回答下列問題。
(1)A的結構簡式為__________________，C的結構簡式為__________。
(2)以B為原料經過加聚反應所得的合成樹脂的結構簡式為______________。
(3)寫出D和F反應生成G的化學方程式：________________________________________。
(4)C在催化劑和加熱的條件下與O2發生反應也能制得F，該反應的化學方程式是__________。
16．2 丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的產物之一，是一種重要的有機化工原料，按要求回答下列問題：
(1)在催化劑作用下，2 丁烯與溴水反應的化學方程式為__________________________，反應類型為____________________，由2 丁烯在一定條件下合成一種高分子化合物的化學方程式為__________________________________________，反應類型為____________。
(2)烯烴A是2 丁烯的一種同分異構體，它在催化劑作用下與氫氣反應的產物不是正丁烷，則A的結構簡式為________；A分子中能夠共平面的碳原子個數為______，A與HBr發生加成反應生成兩種結構的一溴代物，它們的結構簡式分別為________和________。
題組一　常見的有機化合物的合成
1．若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。則經歷的反應類型應為(　　)
A．加成反應—氧化反應—氧化反應—酯化反應
B．氧化反應—加成反應—氧化反應—酯化反應
C．取代反應—氧化反應—氧化反應—酯化反應
D．加成反應—還原反應—氧化反應—取代反應
答案　A
解析　乙烯→醇：與水發生加成反應；醇→醛：氧化反應；醛→酸：氧化反應；醇＋酸→酯：酯化(取代)反應。
2．某高分子的合成路線中有如下片段，其中H和G都不屬于高分子，則G的結構簡式為(　　)
A．CH2==CHCOOH
B．HCOOCH3
C．
D．
答案　D
解析　產物是高分子化合物，其單體H為，G與甲醇發生酯化反應生成H，即G的結構簡式為，故選項D符合題意。
題組二　有機高分子及其合成
3．下列化合物中，既顯酸性又能發生加聚反應的是(　　)
A．CH2==CH—COOH
B．CH3COOH
C．CH2==CH—CH2OH
D．CH2==CH—COOCH2CH3
答案　A
解析　CH2==CH—COOH中含有碳碳雙鍵，能夠發生加聚反應，含有羧基，顯酸性，故選A；CH3COOH含有羧基，顯酸性，但不能發生加聚反應，故不選B；CH2==CH—CH2OH中含有碳碳雙鍵，能夠發生加聚反應，含有羥基，羥基不顯酸性，故不選C；CH2==CH—COOCH2CH3中含有碳碳雙鍵，能夠發生加聚反應，含有酯基，酯基不顯酸性，故不選D。
4．已知有機化合物A只由C、H兩種元素組成，且能使溴水褪色，其產量可用來衡量一個國家石油化工發展水平。A、B、C、D、E有如下關系：
則下列推斷不正確的是(　　)
A．鑒別A和甲烷可使用酸性高錳酸鉀溶液
B．D中含有的官能團為羧基，利用D物質可以清除水壺中的水垢
C．物質C的結構簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化學方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案　D
解析　從題意可知A為乙烯，根據框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，B(乙醇)和D(乙酸)反應生成E(乙酸乙酯)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲烷不可以，A選項正確；乙酸的官能團為羧基，可以與水垢的主要成分CaCO3和Mg(OH)2反應，B選項正確；化學方程式應為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D選項錯誤。
5．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反應的化學方程式為nCH2==CH—CH3―→，下列有關說法錯誤的是(　　)
A．丙烯通過加聚反應生成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．丙烯為純凈物，聚丙烯為混合物
D．聚丙烯的平均相對分子質量為42n(n為聚合度)
答案　B
解析　丙烯通過加聚反應生成聚丙烯，中的n不確定，因此聚丙烯為混合物，其平均相對分子質量為42n，故A、C、D正確；在聚丙烯中不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤。
6．丁腈橡膠()具有優良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是(　　)
①CH2==CH—CH==CH2?、贑H3—C≡C—CH3③CH2==CH—CN　④CH3—CH==CHCN
⑤CH3—CH==CH2　⑥CH3—CH==CH—CH3
A．①③ B．③⑥
C．②③ D．④⑤
答案　A
解析　題述高分子化合物屬于加聚產物，鏈節主鏈上存在碳碳雙鍵結構，有6個碳原子，單體為兩種。按如圖所示斷開
然后打開雙鍵中的1個鍵，將半鍵閉合就得到高聚物單體：CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN。
7．某高分子化合物可表示為，下列有關敘述錯誤的是(　　)
A．該高分子化合物是通過加聚反應制得的
B．合成該高分子化合物的單體有3種
C．該物質能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D．1 mol該物質最多可與1 mol H2發生加成反應
答案　D
解析　該高分子化合物是由、CH3—CH==CH2、CH2==CH23種單體經加聚反應制得；該高分子化合物中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；1 mol該物質中含有n mol碳碳雙鍵，故可與n mol H2發生加成反應。
8．聚苯乙烯是日常生活中用途非常廣泛的一種塑料，下列說法不正確的是(　　)
A．其單體為，經過加聚反應制得
B．鏈節為
C．平均相對分子質量為104n(n為聚合度)
D．是一種難降解的塑料，會造成環境污染
答案　B
解析　聚苯乙烯是由經過加聚反應生成的，單體為，鏈節為，故A正確、B錯誤；聚苯乙烯鏈節的相對分子質量為104，故聚苯乙烯的平均相對分子質量為104n(n為聚合度)，C正確；聚苯乙烯是一種難降解的塑料，會導致環境污染，故D正確。
9．(2022·哈爾濱高一期中)下列物質中，不是的單體的是(　　)
A．
B．CH2==CH—CH3
C．CH≡CH
D．
答案　B
解析　該高分子化合物的主鏈只含碳原子，屬于加聚反應，主鏈上存在碳碳雙鍵結構，有8個碳原子，單體有3種，按如圖方式斷開，，然后將半鍵逐一閉合即可得到該高分子化合物的單體是、CH≡CH、
。
10．1,4-二氧六環是一種常見的有機溶劑。它可以通過下列合成路線制得：
已知：R—CH2—BrR—CH2OH，則A可能是(　　)
A．乙烯 B．乙醇
C．CH2==CH—CH==CH2 D．乙醛
答案　A
解析　根據最終產物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH，則結合信息知B為Br—CH2—CH2—Br，A為CH2==CH2。
11．(2022·天津市楊柳青第一中學高一檢測)現有五種有機物，其中既能發生加成反應、加聚反應、酯化反應，又能發生氧化反應的是(　　)
①CH2OH(CHOH)4CHO?、贑H3(CH2)3OH　③CH2==CHCH2OH　④CH2==CHCOOCH3
⑤CH2==CHCOOH
A．③⑤ B．①②⑤
C．②④ D．③④
答案　A
解析?、貱H2OH(CHOH)4CHO中含醛基，能發生加成反應和氧化反應，含醇羥基，能發生酯化反應和氧化反應，不能發生加聚反應，不符合題意；②CH3(CH2)3OH中含醇羥基，能發生酯化反應和氧化反應，不能發生加成反應和加聚反應，不符合題意；③CH2==CHCH2OH中含碳碳雙鍵，能發生加成反應、加聚反應和氧化反應，含醇羥基，能發生酯化反應和氧化反應，符合題意；④CH2==CHCOOCH3中含碳碳雙鍵，能發生加成反應、加聚反應和氧化反應，含酯基能發生水解反應(或取代反應)，不能發生酯化反應，不符合題意；⑤CH2==CHCOOH中含碳碳雙鍵，能發生加成反應、加聚反應和氧化反應，含羧基，能發生酯化反應，符合題意。
12．下列有關高分子化合物的說法不正確的是(　　)
A．丙烯(CH3CH==CH2)在一定條件下加聚后可得聚丙烯：?CH2—CH—CH3?
B．某塑料可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通過加聚反應制得
C．合成高分子的單體是CF2==CF2
D．一種全降解塑料?O—CH(CH3)CH2O—CO?可由和CO2在催化劑作用下加聚生成
答案　A
解析　丙烯(CH3CH==CH2)在一定條件下加聚后可得聚丙烯：，故A錯誤。
13．某高分子化合物結構如下：
其單體可能是(　　)
①CH2==CH—CN?、贑H2==CH2
③CH2==CH—CH==CH2　④
⑤
⑥CH2==CH—CH2—CH3
A．①③⑤ B．②③⑤
C．①②⑥ D．①③④
答案　A
解析　根據“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，則該聚合物按照如下斷鍵方式斷裂：，斷鍵后將半鍵逐一閉合，即將單雙鍵互換，得到的單體為CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2和。
14．某實驗小組設計的糖廠甘蔗渣利用方案如圖所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物質。請回答以下問題：
(1)“C6H12O6” 所示物質的名稱是________；A的結構簡式為________；C中官能團的名稱為________。
(2)寫出下列轉化的化學方程式并指出反應類型：
CH3CH2OH―→CH3CHO：_______________________________，反應類型為________。
(3)下列說法正確的是________(填字母)。
A．目前生產A的主要方法是石油的裂解，其產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志之一
B．石油分餾得到的各個餾分為純凈物
C．動物的脂肪在酸性條件下水解可以得到肥皂的主要成分
D．塑料、合成橡膠、合成纖維、淀粉都是高分子化合物
答案　(1)葡萄糖　CH2==CH2　羧基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反應
(3)AD
解析　(1)根據題意可知，“C6H12O6”所示物質的名稱是葡萄糖；A是乙烯，其結構簡式為CH2==CH2；C是乙酸，其中官能團的名稱為羧基。
(2)CH3CH2OH發生催化氧化生成CH3CHO，化學方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)目前生產乙烯的主要方法是石油的裂解，其產量是衡量一個國家石油化工發展水平的標志之一，A正確；石油分餾得到的各個餾分仍然為混合物，B錯誤；動物的脂肪在堿性條件下水解可以得到肥皂的主要成分(高級脂肪酸鹽)，C錯誤。
15．有機物A、B、C、D、E、F、G的轉化關系如圖所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常作水果催熟劑。據此回答下列問題。
(1)A的結構簡式為__________________，C的結構簡式為__________。
(2)以B為原料經過加聚反應所得的合成樹脂的結構簡式為______________。
(3)寫出D和F反應生成G的化學方程式：________________________________________。
(4)C在催化劑和加熱的條件下與O2發生反應也能制得F，該反應的化學方程式是__________。
答案　(1)CH≡CH　CH2==CH2
(2)
(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O　(4)CH2==CH2＋O2CH3COOH
解析　(1)C常作水果的催熟劑，說明C為CH2==CH2，1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，說明A為CH≡CH；由圖中轉化關系可知B為CH2==CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2==CHCl通過加聚反應得到聚氯乙烯，反應的化學方程式為nCH2==CHCl。(3)乙酸和乙醇在濃硫酸和加熱條件下反應生成乙酸乙酯。(4)CH2==CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應生成乙酸。
16．2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的產物之一，是一種重要的有機化工原料，按要求回答下列問題：
(1)在催化劑作用下，2-丁烯與溴水反應的化學方程式為__________________________，反應類型為____________________，由2-丁烯在一定條件下合成一種高分子化合物的化學方程式為__________________________________________，反應類型為____________。
(2)烯烴A是2-丁烯的一種同分異構體，它在催化劑作用下與氫氣反應的產物不是正丁烷，則A的結構簡式為________；A分子中能夠共平面的碳原子個數為______，A與HBr發生加成反應生成兩種結構的一溴代物，它們的結構簡式分別為________和________。
答案　(1)CH3CH==CHCH3＋Br2―→　加成反應
nCH3CH==CHCH3　加聚反應　(2)　4　　
解析　(1)2-丁烯和Br2發生加成反應生成,2-丁烯在一定條件下發生加聚反應生成。
(2)烯烴A為，根據乙烯分子中6個原子在同一平面上，則烯烴A中4個碳原子一定在同一平面上。因為分子中“”不對稱，所以與溴化氫發生加成反應的產物有兩種，分別為和。

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