資源簡介

題型突破特訓(五)　有機化學基礎綜合
1.(2024·河北石家莊二模)莫西賽利(化合物J)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。合成J的一種路線如下：
已知：ⅰ.R1NH2＋R2COOR3―→R1NHOCR2＋R3OH
ⅱ. ＋CH3COCl―→＋HCl
(1)已知A遇FeCl3溶液顯紫色，則A的化學名稱為________________。
(2)E中官能團的名稱為________________。
(3)C→D、E→F的反應類型分別為____________、____________。
(4)有機物B分子中存在大π鍵，則該分子中O原子的雜化軌道類型為________。
(5)F→G的轉化過程中，第①步反應的化學方程式為________________ _______________________________________________________。
(6)含有氨基(—NH2)的M的同分異構體有________種(不考慮立體異構)，寫出其中不含手性碳原子的同分異構體的結構簡式_________________________(任意寫一種)。
(7)已知胺類和酚類物質(zhì)均可與鹵代烴中的鹵原子發(fā)生取代反應，則合成路線中設計D→E、F→G的目的為________________。
2. (2024·湖北武漢二模)化合物F是合成藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示。
已知：
回答下列問題：
(1)B→C的反應類型是________。
(2)C中官能團的名稱是________________。
(3)D的結構簡式為________________。
(4)F中有________個手性碳原子。
(5)A的同分異構體中，遇FeCl3溶液顯色的共有________種。
(6)以苯、乙烯和為含碳原料，利用上述原理，合成化合物。
①相關步驟涉及烯烴制鹵代烴的反應，其化學方程式為__________________ ______________________________________________________。
②最后一步轉化中與鹵代烴反應的有機物的結構簡式為________________。
3. (2024·湖南衡陽二模)化合物J是一種藥物中間體，合成該化合物的一種路線如圖所示(部分反應條件已簡化)。
已知：R—NH2R—NH—BocR—NH2(“Boc—”表示)
回答下列問題：
(1)化合物A中含7個碳原子，且只含兩種官能團，則A的結構簡式為________________。
(2)B轉化為C的反應類型是____________。
(3)依據(jù)上述合成路線提供的信息，下列反應產(chǎn)物L的結構簡式是________________。
CH3COClL
(4)E轉化為G的化學方程式是 _____________________________。
(5)H含有的官能團名稱是碳氯鍵、氨基、 ________________。
(6)化合物C的同分異構體中，符合下列條件的有 ________種。
①能發(fā)生銀鏡反應　②含硝基　③含苯環(huán)結構
其中核磁共振氫譜中有2組峰的結構簡式是 ________________(填一種)。
(7)設計以苯和為原料制備的合成路線： __________________________________________________(其他試劑任選)。
4. (2024·河北雄安三模)神舟十四號載人飛船的成功發(fā)射，標志著我國的航天航空事業(yè)達到了國際先進水平。具有高度自主產(chǎn)權的宇航員艙外航天服，具備高強度、耐高溫、抗撞擊、防輻射等特性，為宇航員的出艙活動提供了保障。這種宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其結構簡式為，其中部分制備流程可表示如圖：
最后通過G與J合成聚酰胺－1010。
已知：①RCNRCOOH；
②2R1OOCR2COOHR1OOCR2—R2COOR1＋2CO2↑＋H2↑。
回答下列問題：
(1)A轉化為B的反應類型是 ____________；E中的含氧官能團名稱是 ____________。
(2)科學家研究的由B電解合成C的方法具有原料毒性小、不產(chǎn)生有害廢料、合成路線單一等優(yōu)勢，在我國工業(yè)行業(yè)逐步推廣。電解反應過程如下：
陽極：H2O－2e－===2H＋＋O2↑；
陰極：2B＋2H＋＋2e－===C(B、C為流程中的物質(zhì))。
生成C的總反應方程式是 ____________________________________。
(3)D的化學名稱是 ________。D共有5種同分異構體(不含立體異構)符合條件：①分子內(nèi)含有2個—CH3；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2；③能發(fā)生水解反應；④能發(fā)生銀鏡反應。下列給出的其中4種同分異構體中，核磁共振氫譜有5組峰(或5種不同化學環(huán)境的氫)的是 ________(填序號)，寫出最后一種同分異構體(Ⅴ)的結構簡式： ________________。
(4)F→G的第一步的化學方程式為 ______________________。
(5)利用本題信息，設計以1,3-丙二醇、甲醇為原料制備CH3OOCCH2CH2COOCH3的合成路線： _______________________________(無機試劑任選)。
5.(2024·江西南昌市三模)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線如下：
(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為 ________，B中官能團名稱為 ______________。
(2)B→D過程中還可能經(jīng)歷B→X→D，其中物質(zhì)X與C互為同分異構體，X的結構簡式為 ________________。
(3)E→F的反應過程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率，其原因是 ______________________________________________。
(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式： _______________________________________________________。
能發(fā)生水解反應，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2個峰和4個峰。
(5)已知氮原子電子云密度越大，堿性越強，氨、苯胺、甲胺堿性由強到弱順序為 ________________________。
(6)已知：①RCNRCOOH；②RCNRCH2NH2，寫出以CH3CHO、和CH3CN為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) ________________________________ ________________________________________。
題型突破特訓(五)　有機化學基礎綜合
1.(2024·河北石家莊二模)莫西賽利(化合物J)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。合成J的一種路線如下：
已知：ⅰ.R1NH2＋R2COOR3―→R1NHOCR2＋R3OH
ⅱ. ＋CH3COCl―→＋HCl
(1)已知A遇FeCl3溶液顯紫色，則A的化學名稱為________________。
(2)E中官能團的名稱為________________。
(3)C→D、E→F的反應類型分別為____________、____________。
(4)有機物B分子中存在大π鍵，則該分子中O原子的雜化軌道類型為________。
(5)F→G的轉化過程中，第①步反應的化學方程式為________________ _______________________________________________________。
(6)含有氨基(—NH2)的M的同分異構體有________種(不考慮立體異構)，寫出其中不含手性碳原子的同分異構體的結構簡式_________________________(任意寫一種)。
(7)已知胺類和酚類物質(zhì)均可與鹵代烴中的鹵原子發(fā)生取代反應，則合成路線中設計D→E、F→G的目的為________________。
【答案】　(1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)
(2)酰胺基、羥基　(3)還原反應　取代反應
(4)sp2
(5)＋HCl＋H2O―→＋CH3COOH
(6)12　H2NCH2CH2CH2CH2Cl(或H2NCH2CCl CH3 2或)
(7)保護氨基
【解析】　A分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，結合物質(zhì)的分子式及物質(zhì)在反應過程中物質(zhì)的碳鏈結構不變，可知A是間甲基苯酚(3-甲基苯酚)，其結構簡式是。A與在AlCl3催化作用下發(fā)生羥基在苯環(huán)的鄰位上的取代反應產(chǎn)生B：，B與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生羥基在苯環(huán)對位上的硝化反應產(chǎn)生C：，C與Fe、HCl發(fā)生還原反應，硝基—NO2被還原變?yōu)榘被狽H2，反應產(chǎn)生D：，D與CH3COOCH3發(fā)生—NH2上的取代反應產(chǎn)生E：，E與分子式為C4H10NCl的物質(zhì)M發(fā)生羥基上的取代反應產(chǎn)生F：，F(xiàn)與HCl、H2O發(fā)生反應產(chǎn)生和CH3COOH，再與NaOH反應產(chǎn)生G：，G與HNO2/在0～5 ℃及H2O下反應產(chǎn)生分子式為C14H23NO2的物質(zhì)H：，H與CH3COCl發(fā)生羥基上的取代反應產(chǎn)生J和HCl。(1)根據(jù)上述分析可知A結構簡式是，其名稱是間甲基苯酚或3-甲基苯酚。(2)根據(jù)上述分析可知E：，其中含有的官能團名稱是酰胺基、羥基。(3)根據(jù)上述分析可知C是，C與Fe、HCl發(fā)生還原反應，硝基被還原變?yōu)榘被磻a(chǎn)生D：，則C→D的反應為還原反應；根據(jù)上述分析可知E是，E與分子式是C4H10NCl的物質(zhì)M發(fā)生羥基上的取代反應產(chǎn)生F：，故E→F的反應類型是取代反應。(4)B中存在大π鍵，O原子1個孤電子對參與了苯環(huán)的大π鍵，所以苯酚中氧原子是sp2雜化。(5)F與HCl、H2O發(fā)生反應產(chǎn)生、CH3COOH，該反應的化學方程式為＋HCl＋H2O―→＋CH3COOH。(6)M分子式是C4H10NCl，其分子中若含有氨基—NH2，碳鏈結構有C—C—C—C和兩種不同結構。對于C—C—C—C碳鏈結構，若—NH2連接在鏈頭上，C—C—C—C—NH2，碳鏈上有4種不同位置的H原子可以被Cl取代，產(chǎn)生4種氯代物；若—NH2連接在中間C原子上，的碳鏈上也有4種不同位置的H原子可以被Cl取代，又產(chǎn)生4種氯代物；對于碳鏈結構，若—NH2連接在甲基上，的碳鏈上有3種不同位置的H原子可以被Cl取代，能夠產(chǎn)生3種氯代物；若—NH2連接在中間的C原子上，則碳鏈上只有1種位置的H原子可以被Cl取代，產(chǎn)生1種氯代物；故符合題意的同分異構體種類數(shù)目是4＋4＋3＋1＝12種；其中不含手性碳原子的同分異構體的結構簡式可以是H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2或。(7)已知胺類和酚類物質(zhì)均可與鹵代烴中的鹵原子發(fā)生取代反應，則根據(jù)合成路線的設計及官能團飽和，可知在合成路線中設計D→E、F→G的目的為保護氨基。
2. (2024·湖北武漢二模)化合物F是合成藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示。
已知：
回答下列問題：
(1)B→C的反應類型是________。
(2)C中官能團的名稱是________________。
(3)D的結構簡式為________________。
(4)F中有________個手性碳原子。
(5)A的同分異構體中，遇FeCl3溶液顯色的共有________種。
(6)以苯、乙烯和為含碳原料，利用上述原理，合成化合物。
①相關步驟涉及烯烴制鹵代烴的反應，其化學方程式為__________________ ______________________________________________________。
②最后一步轉化中與鹵代烴反應的有機物的結構簡式為________________。
【答案】　(1)還原反應　(2)羧基、醚鍵
(3) 　(4)2　(5)9
(6)①CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br
②
【解析】　由有機物的轉化關系可知，氯化鋁作用下與發(fā)生取代反應生成，與鹽酸和鋅共熱發(fā)生還原反應生成，在PPA作用下發(fā)生取代反應生成，則D為；與CH3Br發(fā)生題給信息反應生成，經(jīng)多步轉化生成。(1)由分析可知，B→C的反應為與鹽酸和鋅共熱發(fā)生還原反應生成。(2)由結構簡式可知，的官能團為羧基和醚鍵。(3)由分析可知，D的結構簡式為。(4)由結構簡式可知，F(xiàn)分子中含有如圖*所示的2個手性碳原子：。(5)A的同分異構體遇氯化鐵溶液顯色說明同分異構體分子中含有酚羥基，同分異構體可以視作乙苯、鄰二甲苯、對二甲苯、間二甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被酚羥基取代所得結構，共有9種。(6)由題給有機物的轉化關系可知，以苯、乙烯和為含碳原料合成化合物的合成步驟為催化劑作用下乙烯與溴化氫共熱發(fā)生加成反應生成溴乙烷；催化劑作用下苯與發(fā)生取代反應生成，與鹽酸和鋅共熱發(fā)生還原反應生成，在PPA作用下發(fā)生取代反應生成，與溴乙烷發(fā)生題給信息反應生成；①由分析可知，相關步驟涉及烯烴制鹵代烴的反應為催化劑作用下乙烯與溴化氫共熱發(fā)生加成反應生成溴乙烷，反應的化學方程式為CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br，②由分析可知，最后一步轉化中與鹵代烴反應的有機物的結構簡式為。
3. (2024·湖南衡陽二模)化合物J是一種藥物中間體，合成該化合物的一種路線如圖所示(部分反應條件已簡化)。
已知：R—NH2R—NH—BocR—NH2(“Boc—”表示)
回答下列問題：
(1)化合物A中含7個碳原子，且只含兩種官能團，則A的結構簡式為________________。
(2)B轉化為C的反應類型是____________。
(3)依據(jù)上述合成路線提供的信息，下列反應產(chǎn)物L的結構簡式是________________。
CH3COClL
(4)E轉化為G的化學方程式是 _____________________________。
(5)H含有的官能團名稱是碳氯鍵、氨基、 ________________。
(6)化合物C的同分異構體中，符合下列條件的有 ________種。
①能發(fā)生銀鏡反應　②含硝基　③含苯環(huán)結構
其中核磁共振氫譜中有2組峰的結構簡式是 ________________(填一種)。
(7)設計以苯和為原料制備的合成路線： __________________________________________________(其他試劑任選)。
【答案】　(1) 　(2)取代反應
(3)
(4)＋―→＋H2O
(5)酮羰基、酰胺基
(6)16　(或)
(7)
【解析】　A在酸性高錳酸鉀溶液作用下生成(B) ，與SOCl2發(fā)生取代反應生成(C) ，與苯在AlCl3作用下生成(D)，在Fe/鹽酸、加熱條件下發(fā)生還原反應，硝基被還原為氨基，生成(E)，與反應生成(G)，在酸性條件下與水反應生成(H)，在催化劑作用下轉化為(J)。(1)化合物A中含7個碳原子，且只含兩種官能團，A在酸性高錳酸鉀溶液作用下生成，所以B中的羧基是A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成的，則A中含有一個甲基，結合B的結構簡式可知，A的結構簡式為。(2)B的結構簡式為、C的結構簡式為，對比B、C的結構簡式可知，B轉化為C的反應類型是取代反應。(3) 與苯在AlCl3作用下生成，對比和的結構簡式可知，反應為苯環(huán)取代氯原子，所以反應產(chǎn)物L的結構簡式是。(4)E的結構簡式為、G的結構簡式為，E轉化為G的化學方程式是＋―→＋H2O。(5)H的結構簡式為，其中含有的官能團名稱是碳氯鍵、氨基、酮羰基和酰胺基。(6)化合物C的同分異構體中，符合題目要求的分子中除了有一個苯環(huán)，還有醛基、硝基以及兩個氯原子，由于硝基和醛基位于鏈的末端，所以符合要求的分子只能是4個側鏈，分別為① (硝基有3種不同的位置)、② (硝基有2種不同的位置)、③ (硝基有3種不同的位置)、④ (硝基有3種不同的位置)、⑤ (硝基有2種不同的位置)、⑥ (硝基有3種不同的位置)，所以符合要求的同分異構體共有3＋2＋2＋3＋3＋3＝16種；其中核磁共振氫譜中有2組峰的結構簡式是、。(7)根據(jù)題目所給信息，合成路線如下：。
4. (2024·河北雄安三模)神舟十四號載人飛船的成功發(fā)射，標志著我國的航天航空事業(yè)達到了國際先進水平。具有高度自主產(chǎn)權的宇航員艙外航天服，具備高強度、耐高溫、抗撞擊、防輻射等特性，為宇航員的出艙活動提供了保障。這種宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其結構簡式為，其中部分制備流程可表示如圖：
最后通過G與J合成聚酰胺－1010。
已知：①RCNRCOOH；
②2R1OOCR2COOHR1OOCR2—R2COOR1＋2CO2↑＋H2↑。
回答下列問題：
(1)A轉化為B的反應類型是 ____________；E中的含氧官能團名稱是 ____________。
(2)科學家研究的由B電解合成C的方法具有原料毒性小、不產(chǎn)生有害廢料、合成路線單一等優(yōu)勢，在我國工業(yè)行業(yè)逐步推廣。電解反應過程如下：
陽極：H2O－2e－===2H＋＋O2↑；
陰極：2B＋2H＋＋2e－===C(B、C為流程中的物質(zhì))。
生成C的總反應方程式是 ____________________________________。
(3)D的化學名稱是 ________。D共有5種同分異構體(不含立體異構)符合條件：①分子內(nèi)含有2個—CH3；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2；③能發(fā)生水解反應；④能發(fā)生銀鏡反應。下列給出的其中4種同分異構體中，核磁共振氫譜有5組峰(或5種不同化學環(huán)境的氫)的是 ________(填序號)，寫出最后一種同分異構體(Ⅴ)的結構簡式： ________________。
(4)F→G的第一步的化學方程式為 ______________________。
(5)利用本題信息，設計以1,3-丙二醇、甲醇為原料制備CH3OOCCH2CH2COOCH3的合成路線： _______________________________(無機試劑任選)。
【答案】　(1)加成反應　羧基、酯基
(2)4CH2===CHCN＋2H2OO2↑＋2NC(CH2)4CN
(3)己二酸　(Ⅰ)(Ⅱ)　
(4)H3COOC(CH2)8COOCH3＋2NaOH
NaOOC(CH2)8COONa＋2CH3OH
(5)CH2OHCH2CH2OHHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOH(酸性高錳酸鉀溶液換成氧氣、催化劑加熱也可以)或CH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOHCH3OOCCH2CH2COOCH3
【解析】　乙炔和HCN發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生二聚并還原得到C，C發(fā)生水解得到D[HOOC—(CH2)4—COOH]；D與甲醇發(fā)生酯化反應，由E的分子組成可知D中只有1個羧基與甲醇發(fā)生酯化，則E為HOOC—(CH2)4—COOCH3，E發(fā)生信息中反應②生成F，F(xiàn)為CH3OOC(CH2)8COOCH3，F(xiàn)發(fā)生酯的堿性水解再經(jīng)酸化得到G，G為HOOC(CH2)8COOH，G與氨氣反應生成H，H為H2NOC(CH2)8CONH2，H脫水生成I，I為NC(CH2)8CN，I與氫氣發(fā)生加成反應生成J，J為H2N(CH2)10NH2，據(jù)此解答。(1)由以上分析可知，A→B的反應類型為加成反應；E為HOOC—(CH2)4—COOCH3，含氧官能團名稱是羧基、酯基。(2)由陽極H2O－2e－===2H＋＋O2↑和陰極2B＋2H＋＋2e－===C的電極反應式得總反應方程式為4CH2===CHCN＋2H2OO2↑＋2NC(CH2)4CN。(3)D為[HOOC—(CH2)4—COOH]，化學名稱為己二酸；Ⅰ有5種H，Ⅱ有5種H，Ⅲ有6種H，Ⅳ有4種H，核磁共振氫譜有5組峰是Ⅰ和Ⅱ；滿足上述條件的同分異構體還有。(4)F→G的第一步的化學方程式為H3COOC(CH2)8COOCH3＋2NaOHNaOOC(CH2)8COONa＋2CH3OH。(5)利用本題信息，以1,3-丙二醇、甲醇為原料制備CH3OOCCH2CH2COOCH3的合成路線為CH2OHCH2CH2OHHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOH(酸性高錳酸鉀溶液換成氧氣、催化劑加熱也可以)或CH2OHCH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOHCH3OOCCH2CH2COOCH3。
5.(2024·江西南昌市三模)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線如下：
(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為 ________，B中官能團名稱為 ______________。
(2)B→D過程中還可能經(jīng)歷B→X→D，其中物質(zhì)X與C互為同分異構體，X的結構簡式為 ________________。
(3)E→F的反應過程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率，其原因是 ______________________________________________。
(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式： _______________________________________________________。
能發(fā)生水解反應，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2個峰和4個峰。
(5)已知氮原子電子云密度越大，堿性越強，氨、苯胺、甲胺堿性由強到弱順序為 ________________________。
(6)已知：①RCNRCOOH；②RCNRCH2NH2，寫出以CH3CHO、和CH3CN為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) ________________________________ ________________________________________。
【答案】　(1)1∶9　羰基、碳碳雙鍵
(2)
(3)中和消去反應生成的HCN，降低HCN濃度促進反應正向進行
(4)(或)
(5)甲胺>氨>苯胺
(6)
【解析】　由圖知，A與苯甲醛先在GIL下反應，產(chǎn)物在加熱的條件下生成B，對比B、C、D的結構可知，B碳碳雙鍵與加成生成C，C中碳氧雙鍵與加成生成D，D在GIL下成環(huán)生成E，E發(fā)生消去反應生成F，同時有HCN生成，KOH中和生成的HCN，使平衡正向進行，提高F產(chǎn)率，F(xiàn)加熱生成G。(1)化合物G中sp雜化的C原子是—CN中的C，數(shù)目為2，苯環(huán)上的C均為sp2雜化，共18個，化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為1∶9；B為，官能團名稱為羰基、碳碳雙鍵。(2)對比B、C、D的結構可知，B碳碳雙鍵與加成生成C，C中碳氧雙鍵與加成生成D，B→D過程中還可能經(jīng)歷B→X→D，B中碳氧雙鍵先與加成生成X，X中的碳碳雙鍵再與加成，然后再發(fā)生醇的消去反應生成D，X的結構為。(3)E發(fā)生消去反應生成F，同時有HCN生成，加入KOH溶液，中和生成的HCN，降低HCN濃度促進反應正向進行。(4)C的同分異構體能發(fā)生水解反應，說明水解基團為肽鍵，生成的兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)，說明結構為R1—CONH—R2，且R1和R2均含有苯環(huán)，兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2個峰和4個峰，即等效氫的數(shù)目分別為2、4，符合條件的結構為或。(5)由于氮原子電子云密度越大，堿性越強，因為—CH3是推電子基團，則堿性：甲胺>氨，因為苯環(huán)中有大π鍵，使N原子上的電子部分向苯環(huán)輕移，形成更穩(wěn)定的共軛體系，則堿性：氨>苯胺，則氨、苯胺、甲胺堿性由強到弱順序為甲胺>氨>苯胺。(6)CH3CHO與CH3COCH3先在GIL下反應，產(chǎn)物在加熱的條件下生成CH3COCH==CHCH3，CH3COCH==CHCH3和CH3CN在GIL的條件下生成CH3COCH2CH(CH3)CH2CN，CH3COCH2CH(CH3)CH2CN與H3O＋反應生成CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH，]CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH與H2在Ni作催化劑且加熱的條件下發(fā)生加成反應，生成HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH，HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH在濃硫酸加熱的條件下，分子內(nèi)的羧基和羥基發(fā)生酯化反應，生成，合成路線圖為。(共95張PPT)
題型突破五　有機化學基礎綜合
●題型功能
1.考查能力：考查學生獲取與加工、邏輯推理與論證和批判性思維能力，考查學生的分析推理能力和知識遷移運用能力，能夠靈活應用正、逆向思維方法解決實際問題。
2.考查熱點：有機物命名、官能團的識別、結構簡式的書寫與有機化學方程式的書寫、反應類型的判斷、限定條件的同分異構體的判斷和書寫、合成路線的評價與有機合成路線設計等。
●題型情境
一般是陌生、復雜的，主要為學術探究中的最新合成方法和合成新功能物質(zhì)為情境考查相關有機化學基礎知識。
●題型結構
●命題趨勢
命題形式可以大致分為三類：(1)完全推斷型：即在合成路線中各物質(zhì)的結構簡式是未知的，需要結合反應條件、分子式、目標產(chǎn)物、題給信息等進行推斷；(2)結構已知型：即合成路線中各物質(zhì)的結構簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應特點；(3)“半推半知”型：即合成路線中部分有機物的結構簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結合條件及已知結構去推斷未知有機物的結構。命題的角度可以分為四大類：(1)辨識類：有機物類別、官能團類別、反應類型、反應試劑和條件、手性碳原子；(2)表達類：分子式、結構簡式、化學方程式、某片段的評價；(3)推斷類：未知物的結構簡式、同分異構體的結構簡式和數(shù)目；(4)設計類：有機合成的路線設計。
結構簡式型綜合題
1
題型
1. (2024·河北選考)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。
2024真題賞析
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為________________。
(2)B→C的反應類型為________________。
(3)D的結構簡式為________________。
(4)由F生成G的化學方程式為_____________________。
(5)K與E反應生成L，新構筑官能團的名稱為________________。
(6)同時滿足下列條件的I的
?
①核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶2；
?
測定有機物分子的化學鍵和官能團
2. (2024·湖北選考)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：
?
關注碳原子數(shù)、碳原子骨架、基團的引入和消除、基團的保護和還原
回答下列問題：
(1)從實驗安全角度考慮，A→B中應連有吸收裝置，吸收劑為________________________。
(2)C的名稱為________________________________，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備________(填標號)的原料。
a．滌綸　　　　　 b．尼龍
c．維綸 d．有機玻璃
(3)下列反應中不屬于加成反應的有________(填標號)。
a．A→B　　　　　　　 b．B→C　　　　　　　
c．E→F
(4)寫出C→D的化學方程式____________________。
E與G的異構化，分析化學鍵重排，為便于分析斷鍵和接鍵位置，可對碳原子編號
?
(6)已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是___________________________________________，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為C10N19NO2的化合物H，其結構簡式為________________________________________________________。
3. (2024·安徽選考)化合物I是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)：
已知：
(1)A、B中含氧官能團名稱分別為________、________。
(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有________種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_______________。
①含有手性碳　②含有2個碳碳三鍵　③不含甲基
(5)根據(jù)題目所給條件，同分異構體中含有2個碳碳三鍵，說明結構中不含苯環(huán)，結構中不含甲基，說明三鍵在物質(zhì)的兩端，同分異構體中又含有手性碳原子，因此，可能的結構有CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH、CH≡C－CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、H≡C－CH2—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、H≡C－CH2—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH，共4種。(6)根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與Mg在無水醚中反應生成中間產(chǎn)物，后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物，具體的流程如下
【思維模型】　
已知有機物的結構簡式，完成有機合成流程過程中的一些物質(zhì)的變化、結構的分析、合成路線的設計等問題，這種合成題一般物質(zhì)的陌生度相對較高，分析過程中有一定的難度，具體分析模型如下。
結構簡式＋分子式型綜合題
2
題型
4. (2024·遼寧選考)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下：
?
已知：
回答下列問題：
(1)B中含氧官能團只有醛基，其結構簡式為________________。
(2)G中含氧官能團的名稱為________和________。
(3)J→K的反應類型為________。
(4)D的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有________種(不考慮立體異構)。
(5)E→F轉化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應生成X；②X快速異構化為Y；③Y與(CH3CO)2O反應生成F。第③步化學方程式為__________________________________。
(6)苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→X的轉化，設計化合物I的合成路線如下(部分反應條件已略去)。其中M和N的結構簡式為________和________。
【思維模型】　 合成路線中推斷的思維模型
突破點1　命名、官能團、反應類型、結構簡式與方程式書寫
規(guī)律方法整合　建模型
強基培優(yōu)精練　提能力
考前名校押題　練預測
高考真題賞析　明考向
有機化合物的命名與官能團識別
1
角度
1.(1) (2024·廣東選考)將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學催化和生物催化一體化技術，以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成，示意圖如下(反應條件略)。
化合物Ⅰ的分子式為_______，名稱為_______。化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是_______。化合物Ⅱ的某同分異構體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為_______。
?
氧化碳碳雙鍵產(chǎn)物判
結構簡式、反應類型與方程式
2
角度
2. (2024·廣東選考)將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學催化和生物催化一體化技術，以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成，示意圖如下(反應條件略)。
(1)對化合物Ⅲ，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。
(2)在一定條件下，以原子利用率100%的反應制備HOCH(CH3)2。該反應中：
①若反應物之一為非極性分子，則另一反應物為________________ (寫結構簡式)。
②若反應物之一為V形結構分子，則另一反應物為______________ (寫結構簡式)。
(3)以2-溴丙烷為唯一有機原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你設計的合成路線，回答下列問題：
①最后一步反應的化學方程式為______________________(注明反應條件)。
②第一步反應的化學方程式為_______________________________ (寫一個即可，注明反應條件)。
3. (2023·河北選考)利用生物質(zhì)資源合成2,5-二羥基對苯二甲酸(DHTA)的路線如下：
回答下列問題：
(1)A→B的反應類型為________________。
(2)C的結構簡式為________________。
(3)G→H的化學方程式為_____________=____________。
?有機物的命名
1.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團；
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)；
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3……
2.含苯環(huán)的有機物命名
(2)苯環(huán)上有多個官能團且相同時，命名時要添加官能團位置及數(shù)量，如
3.多種官能團有機物的命名
?
確定是關鍵
?化學反應現(xiàn)象與官能團的關系
反應現(xiàn)象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等(注意：苯、CCl4等與溴水不反應，但能萃取溴水中的溴單質(zhì)，使水層褪色)
酸性高錳酸鉀溶液褪色 可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等
遇氯化鐵溶液顯紫色 含有酚羥基
反應現(xiàn)象 思考方向
生成銀鏡或磚紅色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
與鈉反應產(chǎn)生H2 可能含有羥基或羧基
加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2 含有羧基
加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀 含有酚羥基
?化學方程式書寫注意事項
1.配平：有機反應化學方程式書寫也要注意滿足原子守恒，特別注意酯化反應、縮聚反應不能漏掉小分子。
2注明反應條件：有機反應是在一定條件下進行的，有時條件不同，產(chǎn)物不同，如：
3.常見的易錯反應
有機化合物的命名與官能團識別
1
角度
【答案】　(1)對羥基苯甲醛　酯基、醚鍵　(2)2-硝基-4-氯甲苯　氨基、氯原子(碳氯鍵) 　(3)1,2-二氯苯　羧基和羰基
結構簡式、反應類型與方程式
2
角度
2. (2024·河北唐山二模)硫酸沙丁胺醇(舒喘靈)的一種合成新工藝流程如下：
回答下列問題：
(1)有機物W的結構簡式為________________。
(2)B→C的化學方程式為___________________________。
3. (2024·河北邯鄲二模)氯吡格雷是一種抗血栓的藥物，其制備方法如下：
(1)C→D的反應類型為________________，D的分子式為________________。
(2)1 mol氯吡格雷最多可以和________mol NaOH反應。
成環(huán)反應也遵循有機物的官能團的性質(zhì)
(3)2分子C可以生成含3個六元環(huán)的化合物，請寫出該反應的化學方程式_____________________________________________________。
?
【答案】　(1)取代反應(或酯化反應)　C9H10O2NCl　(2)3
1. (2024·河北名校三模)化合物G是一種有機合成的中間體，可以通過以下路徑來制備。
回答下列問題：
(1)化合物C的名稱為____________________________，其中所含官能團名稱為________。
(2)化合物B與[Ag(NH3)2]OH反應的化學方程式為__________________。
(3)化合物E的結構簡式為_____________________。
(4)根據(jù)流程可知：F＋HCOOCH2CH3―→G＋H，則H的結構簡式為__________，該反應類型為__________。
【答案】　(1)苯乙胺(或2-苯乙胺)　氨基
【解析】　依據(jù)題意，流程中相關物質(zhì)及轉化推斷如下：
，
2. (2024·河北石家莊三模)有機化合物Ⅰ是治療頭風、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的結構簡式為________，B的名稱為________________。
(2)D→E的化學方程式為_________________________________。
(3)I中含氧官能團的名稱為________________。
(4)F→G的反應類型為________________。
(5)鑒別F和G可選用的試劑為________(填選項字母)。
A．FeCl3溶液　　 B．溴水　　
C．酸性高錳酸鉀溶液　　 D．NaHCO3溶液(共37張PPT)
題型突破五　有機化學基礎綜合
突破點2　限定條件下同分異構體數(shù)目的判斷及書寫
規(guī)律方法整合　建模型
強基培優(yōu)精練　提能力
考前名校押題　練預測
高考真題賞析　明考向
【答案】　4
2. (2023·河北選考)寫出一種能同時滿足下列條件的G(C10H10O6)的同分異構體的結構簡式________________________。
(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3∶2；
(b)紅外光譜中存在C==O吸收峰，但沒有O—H吸收峰；
(c)可與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。
?
9中隱含著三個等效的甲基
?含苯環(huán)同分異構體數(shù)目的判斷
1.若苯環(huán)上連有2個取代基，其結構有鄰、間、對3種。
2.若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結構有3種。
3.若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個取代基，其結構有6種。
4.若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個不同的取代基，其結構有10種。
? 常見限定條件與結構關系
【思維模型】　 限定條件下同分異構體的書寫步驟
具體方法如下：
(1)“碎片”推測：依據(jù)分子式(不飽和度)信息，特殊結構信息、類別信息、化合物性質(zhì)等推知官能團。
(2)碳架構建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架異構搭建。
(3)“碎片”組裝：先在碳架上進行基團定位→再考慮取代基的碳鏈異構→再考慮取代基在碳架上的位置異構→最后考慮官能團類別異構。
(4)方法選擇：“端基碎片”的位置異構一般選擇“等效氫”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置異構一般選擇“插入法”。
①與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
②除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構
③1 mol M最多消耗3 mol NaOH
其中核磁共振氫譜的峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為________________________________(任寫一種)。
①芳香族化合物　②官能團種類與C相同　③含有手性碳原子
上述同分異構體中，核磁共振氫譜顯示有五組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為________(任寫一種)
?
C分子中含有8個氫原子，就是比數(shù)之和
【答案】　12
①屬于芳香族化合物　②分子中含有硝基
其中1H—NMR譜顯示有4組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式是____________________________________________。
①苯環(huán)上有4個取代基　②遇FeCl3溶液顯紫色　③與NaHCO3溶液反應放出氣體　④核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為6∶2∶1∶1
【答案】　4
ⅰ)苯環(huán)上含有四個取代基
ⅱ)所含的官能團種類和數(shù)目均與B相同(共42張PPT)
題型突破五　有機化學基礎綜合
突破點3　有機合成路線設計
規(guī)律方法整合　建模型
強基培優(yōu)精練　提能力
考前名校押題　練預測
高考真題賞析　明考向
?常見官能團的引入(或轉化)方法
引入的官能團 引入(或轉化)官能團的常用方法
—OH 烯烴與水的加成反應、鹵代烴的水解反應、醛(酮)催化加氫反應、酯類水解反應、多糖發(fā)酵、羥醛縮合等
—X 鹵素原子 烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應、烯烴α-H(或苯環(huán)上的烷基)與鹵素單質(zhì)在光照下的取代反應、烯烴(炔烴)與鹵素單質(zhì)或HX的加成反應、醇類與HX的取代反應等
引入的官能團 引入(或轉化)官能團的常用方法
—COO— 酯化反應
—NO2 硝化反應
—NH2 硝基的還原(Fe/HCl)
?官能團的保護
1.酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變?yōu)椤狾H。
2.碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變?yōu)樘继茧p鍵。
?官能團的消除
　官能團 消除的常用方法
雙鍵 加成反應、氧化反應
羥基 消去反應、氧化反應、酯化反應、取代反應
醛基 還原反應、氧化反應
—X 取代反應、消去反應
?碳骨架的構建
1.增長碳鏈
(2)鹵代烴與炔鈉反應。如CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→ CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。
(3)羥醛縮合反應實際上是醛自身的加成反應，醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)較活潑，能與另外一分子的醛基發(fā)生加成反應，生成β－羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α、β-不飽和醛。
2.構建環(huán)狀碳骨架
3.縮短碳鏈
(1)不飽和烴在酸性高錳酸鉀溶液的作用下不飽和鍵發(fā)生斷裂：
【思維模型】　 利用“流程片段”設計合成路線的思維流程
1. (2024·河北唐山二模)硫酸沙丁胺醇(舒喘靈)的一種合成新工藝流程如下：
3. (2024·廣東茂名市三模)化合物M是一種功能高分子材料。實驗室由A制備M的一種合成路線如下：
(1)CH2==C(CH3)CH2CH2CH==CH2的化學名稱為_____________。
(2)第一步反應生成的相對分子質(zhì)量較大的有機產(chǎn)物的結構簡式為___________________________________________________。
(3)第三步反應的化學方程式為________________________。

展開更多......

收起↑