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第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第三課時(shí)
有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。
2、通過(guò)書(shū)寫(xiě)符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。
3、掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)基本方法。
【思考與討論】同學(xué)們，下圖中的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)相同嗎？分子式相同嗎？寫(xiě)出它們的分子式和結(jié)構(gòu)式。
三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
一般，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。
碳 原 子 數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數(shù) 無(wú) 無(wú) 無(wú) 2 3 5 9 18 35 75
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。
具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
2.同分異構(gòu)體
物質(zhì)名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
相同點(diǎn) 組成 性質(zhì) 不同點(diǎn) 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同
化學(xué)性質(zhì)相似
碳骨架不同
物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低
【思考與討論】
正戊烷(沸點(diǎn)36.1℃)
異戊烷(沸點(diǎn)27.9℃)
新戊烷(沸點(diǎn)9.5℃)
1.戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖所示。回憶有關(guān)同分異構(gòu)體的知識(shí)，完成下表。
2.1-丁烯和2-丁烯的碳骨架、成鍵方式、官能團(tuán)位置有什么相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？
1 2 3 4
1 2 3 4
分子式相同
碳碳單鍵、一個(gè)碳碳雙鍵、碳?xì)滏I
碳碳雙鍵位置不同
鏈狀，主鏈都是四個(gè)碳原子
【思考與討論】
3.乙醇和二甲醚分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵有什么不同？
官能團(tuán)：羥基、醚鍵
【思考與討論】
4.有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)有哪些類別？
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
（1）有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象
異構(gòu)類型 類別
碳架異構(gòu) C4H10
位置異構(gòu) C4H8
C6H4Cl2
官能團(tuán) 異構(gòu) C2H6O
碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對(duì)二氯苯
官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
3.同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類
（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象
①順?lè)串悩?gòu)
順?lè)串悩?gòu)成因：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起
順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)
反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)
與
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
順式
反式
②對(duì)映異構(gòu)：
由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為対映異構(gòu)體。
對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中
手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）
丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型
什么樣的有機(jī)物才能有對(duì)映異構(gòu)？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情況下，分子有無(wú)手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。
飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，
常用“＊”號(hào)予以標(biāo)注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
【小結(jié)】
同分異構(gòu)現(xiàn)象
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
順?lè)串悩?gòu)
對(duì)映異構(gòu)
·······
課堂練習(xí)1：已知下列有機(jī)化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是____________(填序號(hào)，下同)。(2)其中屬于碳架異構(gòu)的是_____。(3)其中屬于位置異構(gòu)的是______。(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是____________。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
課堂練習(xí)2：下列化合物中，屬于同種物質(zhì)的是____，屬于同分異構(gòu)體的是 。
AB
CD
運(yùn)用書(shū)寫(xiě)形式變換法:“拉”“轉(zhuǎn)”、“翻”。
(1)碳架異構(gòu)（減碳法）
主鏈由長(zhǎng)到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰到間
四、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法
1.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書(shū)寫(xiě)
【例1】寫(xiě)出分子式為C5H12的同分異構(gòu)體
①將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈
②從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心
對(duì)稱線(虛線)一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架只有一種。
C—C—C—C—C
注意　甲基不能連在①位和④位上，否則會(huì)使碳鏈變長(zhǎng)，②位和③位等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)。
主鏈上放支鏈前先找出中心對(duì)稱線
③從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)
依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)或兩側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)
只有一種
注意　②位上不能連乙基，否則會(huì)使主鏈上有4個(gè)碳原子，使主鏈變長(zhǎng)。
課堂練習(xí)3：寫(xiě)出烷烴C7H16的同分異構(gòu)體
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
同
鄰
間
同
心
邊
（2）位置異構(gòu)
①插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫(xiě)出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
【例2】寫(xiě)出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體
。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
（2）位置異構(gòu)
②取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架
再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子
C—C—C—C
C—C—C
C
思路：一般按定官能團(tuán)→碳鏈異構(gòu)→掛官能團(tuán)的順序書(shū)寫(xiě)
【例3】寫(xiě)出分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體
課堂練習(xí)4：書(shū)寫(xiě)分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。
羥基—OH取代上述碳原子上的H。共八種。
　　對(duì)于二元取代產(chǎn)物，先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，固定一個(gè)取代基，移動(dòng)另一個(gè)取代基。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
③“定一移一法”
【例4】寫(xiě)出分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體
課堂練習(xí)5：分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))（ ）
A.7種 B.8種 C.9種 D.10種
C
通式 主要類別
烯烴和環(huán)烷烴
飽和一元醇和醚
炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
飽和一元醛和酮、烯醇
飽和一元羧酸、酯和羥基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
（3）官能團(tuán)異構(gòu)
書(shū)寫(xiě)順序：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能類別團(tuán)異構(gòu)
（計(jì)算不飽和度，知道該物質(zhì)，飽和一元醇和飽和一元醚）
醇:
C—C
C—C—OH
CH3—CH2—OH
醚:
C—C
C—O—C
CH3—O—CH3
【例5】寫(xiě)出C2H6O的同分異構(gòu)體
2.芳香族化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)
(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-X
X
一種
(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基
①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種
課堂練習(xí)6：書(shū)寫(xiě)分子式為C8H10，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體。
或 2個(gè)
C8H10比烷烴少______個(gè)氫原子；一個(gè)苯環(huán)比烷烴少______個(gè)氫原子。
8
8
1.等效氫法
五、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷技巧
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
對(duì)稱軸
③ ② ① ② ③
對(duì)稱點(diǎn)
③ ② ① ② ③
②
③
對(duì)稱點(diǎn)
①
①
①
② ③
對(duì)稱面
a
a
a
a
b
b
b
b
3種
3種
3種
2種
【例6】下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目是？
CH3—CH3
H—C—H
H
H
CH3—C—CH3
CH3
CH3
CH3—C
CH3
CH3
—C—CH3
CH3
CH3
【例7】符合下列要求的烷烴有多少種？請(qǐng)寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
（1）碳原子數(shù)不超過(guò)10
（2）其一氯代物只有一種
—CH3 1種
—C2H5 1種
—C3H7 2種
—C4H9 4種
—C5H11 8種
由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目
【例8】
丁醇有 種同分異構(gòu)體
戊醛有 種同分異構(gòu)體
戊酸有 種同分異構(gòu)體。
4
4
4
2.基元法
同烷基的衍生物異構(gòu)體數(shù)目相同，都是烷基異構(gòu)體的數(shù)目。
3.換元法
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 種同分異構(gòu)體， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分異構(gòu)體的數(shù)目有幾種？
3種
烴的 m元取代物 + 烴的 n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數(shù)
B
【例9】二噁英的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它的二氯代物有10種，
則其六氯代物有（ ）。
A. 5種 B. 10種 C. 11種 D. 15種
4.定一(或二)移一法
【例10】苯環(huán)上兩個(gè)支鏈的位置關(guān)系有鄰、間、對(duì)三種,丁基有4種結(jié)構(gòu),則 的苯環(huán)上的一氯代物有 種。
3×4=12
5.組合法
分子式為C6H12O2的酯類的同分異構(gòu)體的數(shù)目有幾種？
課堂練習(xí)7：進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是 （ ）
A、 (CH3)2CHCH2CH2CH3
B、 (CH3CH2)2CHCH3
C、 (CH3)2CHCH(CH3)2
D、 (CH3)3CCH2CH3
D
課堂練習(xí)8：菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若菲分子中有1個(gè)H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產(chǎn)物有( )
A．5種 B．7種 C．8種 D．10種
A
課堂練習(xí)9：并六苯的某衍生物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
其苯環(huán)上的氫原子再被1個(gè)Cl原子 取代的產(chǎn)物有( )
A.3種 B.6種 C.7種 D.8種
C
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有_____種
二取代物有_____種
1
3
課堂練習(xí)10：

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