資源簡介

(共62張PPT)
2025新高考化學二輪重點專題
第28講
有機合成路線設計的基本方法
contents
目錄
01
考向分析
01
02
03
知識重構
重溫經典
04
模型建構
考向分析
PART 01
01
2024年有機合成路線設計考點統計
省份 考點形式
結構簡式 化學方程式 反應條件 設計合成路線
河北卷 √ √
全國卷 √
新課標卷 √
浙江卷 √
安徽卷 √
吉林卷 √ √
上海卷 √
山東卷 √
江蘇卷 √
湖南卷 √
湖北卷 √
縱觀各地試題，形式與往年比較有變化，24年不局限于傳統的設計合成路線，還可考查路線中的缺項物質結構簡式或反應所需試劑。
知識重構
PART 02
02
有機合成
一、合成的要求和意義
有機合成就是從簡單易得的原料，通過一步或多步化學反應制備出比較復雜的目標分子的過程。合成的要求：
合成的步驟越少越好；每步的產率越高越好；
原料越便宜易得越好；反應條件越溫和越好。
有機合成的意義：
（1）可以制備天然有機物，以彌補自然資源的不足；
（2）可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美;
（3）可以合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要。
二、有機合成的基本反應
有機反應是合成的基礎，合成路線就是由一些具體的反應，按照一定的邏輯思維組合起來的。合成一個有機物要考慮的核心問題不外兩個方面：
1、合成目標化合物分子的骨架；
2、引入所需官能團（官能團轉化和相互影響）；
1、增長碳鏈或增加支鏈：
教材中常見的分子骨架的形成和變化
①聚合反應
蘇教71頁
苯乙烯加聚制得聚苯乙烯
苯乙烯與丁二烯加聚制得丁苯橡膠
工業上制備乙苯（又稱苯乙烷）、異丙苯，主要通過苯與乙烯或丙烯在催化劑存在條件下反應獲得。
②加成反應
二、有機合成的基本反應之碳骨架變化
蘇教98頁
羰基與HCN的加成反應
酯化反應
消去反應
CN的水解反應
二、有機合成的基本反應之碳骨架變化
CH≡CH
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH
HCN
催化劑
H2O,H+
△
丙烯腈
丙烯酸
C=O
R
H
C
R
H
OH
CN
C
R
H
OH
CH2NH2
HCN
催化劑
H2
催化劑
利用HCN的加成增長碳鏈
CH3COOH+
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
濃H2SO4
△
③酯化反應
④鹵代烴在堿性條件下的取代反應
烴基鹵化鎂（格氏試劑）與有機物的反應
蘇教113頁
二、有機合成的基本反應之碳骨架變化
高考題中常見的信息涉及分子骨架的形成和變化
1、增長碳鏈或增加支鏈：
β
+
催化劑
CH3 C H
O
CH3 C H
O
CH3 CH CH2 C H
OH
O
α
α
催化劑
△
CH3 CH CH C H
O
α
β
利用羥醛縮合增長碳鏈
二、有機合成的基本反應之碳骨架變化
3、①利用雙烯加成反應成環
+
COOH
COOH
②利用酯化反應成環
2
濃H2SO4
加熱
+ 2 H2O
二、有機合成的基本反應之碳骨架變化
RC≡CH
RCOOH
KMnO4
H+
C=CH－R
R'
R"
KMnO4
H+
C=O
R'
R"
+ R－COOH
CH
R
R'
KMnO4
H+
COOH
②利用氧化反應縮短碳鏈（高考信息）
2、①利用水解反應縮短碳鏈(教材中）
CH3COOH
CH3CH2OH +
CH3COOCH2CH3+H2O
NaOH
△
二、有機合成的基本反應之碳骨架變化
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
烷烴
X2 /光照 取代
1.教材中常見官能團之間的變化
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
1.教材中常見官能團引入方法
（1）引入碳碳雙鍵
①醇和鹵代烴的消去：
CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O
C2H5Br + NaOH CH2=CH2↑+ H2O + NaBr
②炔烴的不完全加成：
③烷烴裂化裂解：
CH≡CH + Br2 → CHBr =CHBr
C4H10 CH2=CH2 + CH3CH3
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
1.教材中常見官能團引入方法
（2）引入鹵素原子（—X）
①烴、酚的取代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
②不飽和烴與 HX、X2 的加成：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
③醇與氫鹵酸（HX）的取代：CH3CH2OH + HBr C2H5Br + H2O
+ 3Br2 → ↓+ 3HBr
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
1.教材中常見官能團引入方法（種類變化）
（3）引入羥基（—OH）
①烯烴與水反應：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
②醛、酮與氫氣加成： CH3CHO + H2 CH3CH2OH
③鹵代烴在堿性條件下水解：C2H5Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
④酯的水解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
（4）引入碳氧雙鍵
醇的催化氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
（5）引入羧基（—COOH）
①醛基氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH
②酯、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解：
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
1.教材中常見官能團引入方法（種類變化）
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
2.教材中常見官能團消除方法（種類變化）
（1）消除不飽和鍵：
（2）消除羥基（—OH）：
（3）消除醛基（—CHO）：
（4）消除鹵素原子：
加成反應
消去反應、氧化反應
或（取代 酯化、鹵代）反應
加成反應或氧化反應
消去反應或水解反應
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
3.教材中常見官能團數目變化方法
官能團位置變化
4.教材中常見官能團位置變化方法
三、有機合成的基本反應之官能團變化
5.根據題目提供的信息，常見的官能團變化總結如下：
(1)苯環側鏈引入羧基
如 (R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，
此反應可縮短碳鏈。
（2）鹵代烴與氰化物發生取代反應后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。
三、有機合成的基本反應之官能團變化
(3)烯烴通過臭氧氧化，再經過鋅與水處理得到醛或酮
如 CH3CH2CHO＋ ；RCH==CHR′
(R、R′代表H原子或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應可推斷碳碳雙鍵的位置。
由官能團入手，可以幫助我們清楚地梳理有機化合物之間的轉化關系，更全面地把握官能團的性質，并運用這種轉化關系解決實際問題。
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
蘇教129頁
請思考：如果以苯為原料制備撲熱息痛，是先氯化，還是先硝化？
-Cl是鄰對位定位基，而-NO2為間位定位基
四、有機合成中官能團之間的相互影響和保護
試題中出現的大多是對（酚）羥基、醛基、氨基、碳碳雙鍵等易于被氧化的官能團進行保護。
先保護后恢復
基團
保護
先占位后移除
先加成后消去
如酚羥基 先與堿反應生成鹽，再酸化
如碳碳雙鍵 先與HX加成，再消去成烯
例題：
已知：
以A為主要原料制備己醛（目標化合物）
（1）上述合成路線中第一步反應的目的是 。
（2）將合成路線的后半部分（缺失部分）補充完整。
四、有機合成中官能團之間的相互影響和保護
結合已知，第一步保護醛基
對比原料和產物，只需用氫氣加成碳碳雙鍵即可，但醛基也會加氫
四、有機合成中官能團之間的影響和保護
事物總是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，這種相互影響、相互制約的關系同樣存在。哪些事實可以證明這一點呢？
思考：已知在濃硝酸、濃硫酸條件下，苯、甲苯硝化反應生成一取代產物的溫度分別是60 ℃、30 ℃。而在100 ℃時，苯、甲苯硝化反應的產物分別是間二硝基苯和2，4，6-三硝基甲苯。你能解釋原因嗎？
甲苯的性質與苯相比，具有一定的相似性，同時也有一定的差異。究其原因，是因為苯環受到甲基的影響，更容易發生取代反應；與此同時，甲基受到苯環的影響，也容易被氧化劑所氧化（甲苯氧化為苯甲酸）。
甲基影響了苯環使苯環易取代苯環影響了甲基使甲基易被氧化
四、有機合成中官能團之間的相互影響和保護
基團之間的相互作用會影響物質的性質，以及有機反應的速率。除基團的影響外，有機反應所用的溶劑及其他反應條件也會影響反應的速率和反應產物。如乙醇在濃硫酸催化作用下，加熱到140 ℃時主要發生分子間脫水生成乙醚，而加熱到170 ℃時主要發生分子內脫水生成乙烯。
我們在研究有機化學反應時，要同時關注反應物結構和反應條件的影響。
我們學過1-溴丙烷在氫氧化鉀的水溶液中加熱，發生 取代反應生成丙醇；在氫氧化鉀的乙醇溶液中加熱，發生消去反應生成丙烯。在這個反應體系中，取代反應和消去反應 同時存在，相互競爭，我們可以通過控制條件使某類反應為主。研究發現，對于鹵代烴而言，鹵素原子直接相連的碳上氫越多的越容易發生取代反應，反之，容易發生消去反應。
對進攻試劑（如上述反應中的KOH）而言，堿性越強，越容易發生消去反應，反之，容易發生取代反應。
四、有機合成中官能團之間的相互影響和保護
所以，在利用這些反應合成物質時，要根據需求合理地選擇條件。
CH3CH2CH2Br+KOH
H2O
CH3CH2CH2OH+KBr
CH3CH2CH2Br+KOH
乙醇
CH3CH=CH2+KBr+ H2O
有機合成中根據官能團的性質選擇合適的試劑
方案一
方案二
四、有機合成中官能團之間的相互影響和保護
重溫經典
PART 03
03
二、有機合成常見題型
分類
研析
1、以熟悉官能團的轉化為主型
2、以碳骨架變化為主型
3、以題給信息的模仿為主型
【典例一】請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
1、以熟悉官能團轉化為主的題型
對比原料和目標產物官能團種類，結合知識儲備設計如下
加成反應
加成反應
氧化反應
氧化反應
水解反應
課本中的經典 蘇教91頁
逆推法
醚：醇和醇分子間脫水
一步反應但副產物多。
醚：利用已知條件，
A為鹵代烴，B為醇鈉
副產物少，但步驟多，產率低
A B
課本中的經典 蘇教108頁
首先分析目標物質，醚，題目中無其它信息，應選用教材學過的反應，逆推，乙二醇分子間脫水得到產品。乙二醇可以有1.2-二溴乙烷水解得到，結合原料乙醇，很容易設計出乙醇消去再加成。
2、以碳骨架轉化為主的題型
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
【典例二】請以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯( )的合成路線流程圖(注明反應條件)。
逆推法
+CH3CH2OH
―→
2024浙江1月 某研究小組通過下列路線合成鎮靜藥物氯硝西泮
重溫經典，感悟高考
已知
回答：
（5）聚乳酸( )
是一種可降解高分子，可通過化合物X( )
開環聚合得到，設計以乙炔為原料合成X的路線_______(用流程圖表示，無機試劑任選)。
2、以碳骨架轉化為主的題型
2024浙江1月 與題中信息無關，用儲備知識解決
重溫經典，感悟高考
結合原料乙炔，需增加C原子，且轉化為-COOH，
再結合-CN的引入方案
CH3CHO
CH≡CH
H2O
逆推
CH3CHO
CH≡CH
H2O
HCN
H+
濃H2SO4
2、以碳骨架轉化為主的題型
3、以題給信息的模仿為主的題型
2024安徽 化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)
重溫經典，感悟高考
RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應：
HY代表H2O、ROH、RNH2、 等。
已知
（6）參照上述合成路線，設計以 和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的 合成路線(其他試劑任選)。
對照原料和產物，苯環左部分先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，
右部分將物質與Mg在無水醚中反應生成中間產物，結合已知后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物
重溫經典，感悟高考
重溫經典，感悟高考
3、以題給信息的模仿為主的題型
2024江蘇 F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
已知：HSCH2CH2SH與 HOCH2CH2OH 性質相似。寫出以 、 、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)
結合E到F,可知HSCH2CH2SH與 反應可生成目標產物的部分
再結合A到B，由
生成 再與
HCHO反應增長碳鏈即可
重溫經典，感悟高考
3、以題給信息的模仿為主的題型
合成路線為
儲備知識（教材）
題中信息（吃透模仿）
2024山東 心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：
已知
1、
2、
(5)C→E的合成路線設計如下：
試劑X為 (填化學式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是 。
2024山東
對比B（C14H11N）和C（C14H10BrN）的分子式，結合F的結構簡式可知，B甲基上的1個H被Br取代得到C ,C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結構簡式可知D ,E與D發生類似已知Ⅱ的反應，所以E為
A B
F
D E
C
2024山東
F
E
C
G
NaOH、H2O
Cu/O2
NaOH水溶液 試劑Y不能用KMnO4，G中的-CH2OH會被KMnO4,氧化為-COOH，無法得到E
重溫經典，感悟高考
3、以題給信息的模仿為主的題型
(2023廣東)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于反應③反應原理，由苯到溴苯到和乙烯生成的環氧乙烷生成中間體，再轉化為碘代烴，利用反應⑤的原理，和溴苯轉化的苯酚、CO反應即可實現目標
重溫經典，感悟高考
3、以題給信息的模仿為主的題型
(2023廣東)
以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于反應③反應原理，由苯生成溴苯，和乙烯生成的環氧乙烷生成中間體，再轉化為碘代烴，利用反應⑤的原理，和溴苯轉化的苯酚、CO反應即可實現目標
鹵代烴和環醚反應增長碳鏈
碘代烴和羥基、CO反應
CH3CH2OH
反應③
反應⑤
合成路線
（2023湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。
答案：
占位思想
（2023海南）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：
(7)結合下圖合成路線的相關信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設計路線合成
合成思路：苯環的側鏈碳鏈增長，結合題目A到B，并找到碳鏈拼接的地方
尋找碳鏈拼接的方法:醛和酯反應
CH3CH=CHCOOH
CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3
已知某藥物合成中間體D的合成路線如下：
設計方案，以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備
蘇教137頁
借助題干中方法，模仿運用
合成路線
思路：先引入硝基，將硝基還原為氨基，乙酰化之后再將甲基氧化為羧基。
思考：能不能先將甲基氧化再引入硝基？
羧基
間位定位基
甲基
鄰位定位基
模型建構
PART 04
04
一、有機合成的分析方法與原則
1.正合成分析法
從已知的原料入手，找出合成目標化合物所需的直接或間接的中間體，逐步推向待合成的目標化合物，其思維方法為：
如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
乙烯
氧化
水化
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
聯系化工實際生產，體現學科價值，
盡量減少反應步驟
一、有機合成的分析方法與原則
2.逆合成分析法
將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物， 而這個中間體又可由更上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。
在逆合成分析法中，最關鍵的一步是選擇合適的化學鍵，將其切斷，把目標化合物分成小的片段，再通過合適的途徑和方式把小片段連接成結構復雜的目標化合物。
一、有機合成的分析方法與原則
2.逆合成分析法
如何用乙烯合成乙二酸二乙酯？
對于不同結構的目標化合物，選擇切斷化學鍵的位置時有常用的一些規律：對于結構對稱的目標化合物，通常在對稱處切斷化學鍵，把目標分子分成對等的兩部分；對于含有官能團的目標化合物，通常在官能團處或官能團附近切斷化學鍵；對于含有支鏈的目標化合物，也可在支鏈處切斷化學鍵。選擇合適的位置切斷化學鍵，通常能起到事半功倍的效果。
解決有機推斷，需要把握有機推斷題的整體邏輯結構，構建有機推斷合成的整體模型認知，我們可引導學生從切割模型、逆向思維的合成模型，通過模型認知解決具體問題，培養學生深度的思維能力。模型的準確構建依賴于學生有扎實的有機化學基礎，即有機物官能團的性質，其實這也是化學核心素養“結構決定性質”的具體體現。
思維模型的建立要充分利用題中所給的反應條件，并結合有機物的性質去推斷，這就要求學生一定要熟練掌握每一類官能團的化學性質，并能根據性質熟練推斷，遇到綜合度高、陌生度高的有機推斷時，正推法、逆推法、分割法等多種方法并用。
模型認知是化學核心素養的重要內容，它并不是一種孤立的思維方法，它需要與觀察思維、邏輯分析思維相結合。
建立解題思維模型：
加成反應
異構反應
重排反應
評價
原料成本角度
原子利用率角度
環境保護角度
對比選擇合成路線，
樹立“綠色化學”理念
利用率高
分析題目
提取有效信息
熟悉常見
官能團轉化
建立解題思維模型：
對比結構
題給原料、目標產物
基礎原料
目標產物
明確碳骨架變化
明確官能團變化
官能團種類
官能團數目
官能團位置
設計碳骨架變化路徑
設計官能團變化路徑
官能團引入
官能團消去
碳鏈
增長
碳鏈
縮短
開環
成環
明確
反應順序
整理
合成路線
正推
逆推
正逆結合
推斷
合成中間體
基團
保護
定位
效應
先保護后恢復
先占位后移除
先消去后加成第28講 有機合成路線設計的基本方法
一、考向分析
省份 考點形式
結構簡式 化學方程式 反應條件 設計合成路線
河北卷 √ √
全國卷 √
新課標卷 √
浙江卷 √
安徽卷 √
吉林卷 √ √
上海卷 √
山東卷 √
江蘇卷 √
形式與往年比有變化，不局限于傳統的設計合成路線，還可考查路線中的缺項物質化學式或反應所需試劑。
二、知識重構
（一）合成的要求和意義
有機合成就是從簡單易得的原料，通過一步或多步化學反應制備出比較復雜的目標分子的過程。合成的要求： 合成的步驟越少越好；每步的產率越高越好； 原料越便宜易得越好；反應條件越溫和越好。有機合成的意義：
(1)可以制備天然有機物，以彌補自然資源的不足；
(2)可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美;
(3)可以合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要。
（二）合成一個有機物要考慮的核心問題不外三個方面：
1.合成目標化合物分子的骨架
反應目的 具體方法或反應
增長碳鏈或增加支鏈
縮短碳鏈
形成碳環
2.引入所需官能團（注意官能團轉化和相互影響）
官能團 引入方法
碳碳雙鍵
鹵素原子
羥基
醛基
羧基
酯基
3.官能團保護：先保護，再恢復；先占位，后移除；先消去后加成。
三、重溫經典
例3 請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
例4 請以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯
的合成路線流程圖(注明反應條件)。
例5 (2024浙江)某研究小組通過下列路線合成鎮靜藥物氯硝西泮。
已知：
請回答：（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環聚合得到，設計以乙炔為原料合成X的路線_______(用流程圖表示，無機試劑任選)。
例6 (2024江蘇)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
（5）已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質相似。寫出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖_______(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)
例7 (2023廣東)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
例8（2023湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：
甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)
四、模型建構（首行縮進2個漢字，五號，黑體）
小結：
第28講-逆向思維 有機合成路線設計的基本方法 參考答案
（二）合成一個有機物要考慮的核心問題不外三個方面：
1.合成目標化合物分子的骨架
反應目的 具體方法或反應
增長碳鏈或增加支鏈 聚合反應 加成反應（不飽和烴與HCN） 酯化反應 格氏試劑與有機物反應
縮短碳鏈 氧化反應 酯水解反應
形成碳環 雙烯加成
2.引入所需官能團（注意官能團轉化和相互影響）
官能團 引入方法
碳碳雙鍵 醇、鹵代烴的消去反應，炔烴的不完全加成
鹵素原子 烯、炔加成反應 烷烴取代反應 醇、酚的取代反應
羥基 鹵代烴水解 酯水解 醛酮加氫 烯烴水化
醛基 伯醇的催化氧化 炔烴水化 烯烴氧化
羧基 酯水解 氰基水解 醛基氧化
酯基 醇酸酯化 苯環側鏈氧化
例3
例4
例5 可由發生分子間酯化反應生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發生加成反應生成，而乙炔與H2O發生加成反應生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為：
CH≡CH CH3CHO。
例6 結合物質E生成F的結構變化可推斷與HSCH2CH2SH反應可生成目標產物的部分；產物的部分可由生成后與HCHO反應增長碳鏈得到，故設計合成路線：
例7 根據反應⑤合成化合物ⅷ的反應物分別是CH3CH2OH、CO、，而可由轉化生成，則根據反應③合成的反應物為、，合成路線為
例8 由于甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，結合C到D信息，用磺酸基先占對位，待鄰位溴取代后再消除磺酸基。

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