資源簡介 (共64張PPT)2025新高考化學二輪重點專題第13講同分異構體的書寫contents目錄01考向分析010203知識重構重溫經典04模型建構考向分析PART 0101主題4:簡單的有機化合物及其應用【內容要求】4.1 有機化合物的結構特點知道有機化合物分子是有空間結構的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團。知道有機化合物存在同分異構現象。【學業要求】1.能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團。能概括常見有機化合物中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結構特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型。能寫出丁烷和戊烷的同分異構體2.能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分構體:能舉例說明立體異構現象。主題1:有機化合物的組成與結構【內容要求】1.1 有機化合物的分子結構認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。必修階段選修階段考向分析-課標要求試卷 研究對象 對稱性要求 官能團/基團要求 數量要求2024·全國甲卷 兩個苯環； 有兩個酚羥基； 可發生銀鏡反應 手型碳 寫出總個數9個2024·新課表卷 核磁共振氫譜中顯示為四組峰 有苯環結構 發生反應∏ 寫可能的結構簡式2個2024·安徽卷 ①含有手性碳 ②含有2個碳碳三鍵 ③不含甲基 寫出總個數4個寫結構簡式2024·廣東卷 核磁共振氫譜圖上只有4組峰 醛基；苯環 寫結構簡式1種考向分析-2024各地高考同分異構體考查分析試卷 研究對象 對稱性要求 官能團/基團要求 數量要求2024·河北卷 核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2 有C=O 寫出總個數 6個寫1種結構簡式（水解反應后）2024·江蘇卷 X、Z含有2種不同化學環境的氫原子 苯環；堿性條件水解后酸化，生成三種有機產物；X含手性碳原子；酚羥基；無醛基 寫結構簡式1種2024·甘肅卷 核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6 ①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種②有醛基 寫出總個數4種考向分析-2024各地高考同分異構體考查分析試卷 研究對象 對稱性要求 官能團/基團要求 數量要求2024·廣西卷 核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1 含苯環;有羧基；遇Fe3+發生顯色 寫出總個數8個寫結構簡式1種2024·天津卷 核磁共振氫譜有四組峰 有苯環；有酚羥基 寫出總個數2個寫結構簡式1種考向分析-2024各地高考同分異構體考查分析試卷 研究對象 對稱性要求 官能團/基團要求 數量要求2024·山東卷 3種不同化學環境的氫原子(個數此為6:6:1) 含硝基 寫結構簡式1種2024·遼吉黑卷 酯基； 水解生成丙二酸 寫出總個數6個2024·福建卷 核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1 有醛基 寫結構簡式1種2024·貴州卷 核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1 含五元碳環結構 寫結構簡式1種考向分析-2024各地高考同分異構體考查分析試卷 研究對象 對稱性要求 官能團/基團要求 數量要求2024·浙江6月卷 CH3COCH2CH2COOCH3 分子中有2種不同化學環境的氫原子 有甲氧基(-OCH3)，無三元環。 寫出4種結構簡式2024·海南卷 C15H14O 核磁共振氫譜有3組峰 酮羰基；2個苯環 寫結構簡式1種2024·重慶卷 C8H14O 五組峰(峰面積比為6:4:2:1:1) (i)含環戊烷基： (ii)含兩個甲基： (iii)含碳氧雙鍵 寫出總個數 11個寫1個結構簡式2024·江西卷 C6H10O2 核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1 有羧基；有C=C 順反異構 寫出總個數9種寫結構簡式考向分析-2024各地高考同分異構體考查分析2024年 碳骨架 元素組成 碳原子數 氧原子數 同分異構體數 限定條件數 不飽和度全國甲卷 芳香環 C、H、O 14 3 9 4 9新課表卷 芳香環 C、H、N 8 0 2 2 4浙江6月卷 脂環和鏈狀 C、H、O 6 3 7 2 2河北卷 芳香環 C、H、O、N 9 3 6 2 6江蘇卷 芳香環 C、H、O 13 4 1 6 6海南卷 芳香環 C、H、O 15 0 1 2 9廣東卷 芳香環 C、H、O 8 1 1 2 5遼吉黑卷 鏈狀 C、H、O 8 4 6 2 2重慶卷 脂環 C、H、O 8 1 11 3 2山東卷 鏈狀 C、H、O、N 6 2 1 1 1福建卷 鏈狀 C、H、O 7 1 1 1 3安徽卷 鏈狀 C、H、O、N 8 0 4 3 4甘肅卷 芳香環 C、H、O 10 4 5 2 5貴州卷 脂環 C、H、N 7 0 1 1 1江西卷 脂環和鏈狀 C、H、O 6 2 3 3 2廣西卷 芳香環 C、H、O 9 3 8 3 5天津卷 芳香環 C、H、O 6 3 2 2 4考向分析-2024年各地高考試題具體考查形式含單苯環的同分異構體的書寫命題角度三無苯環的同分異構體的書寫命題角度四同分異構體數目 的判斷方法命題角度一含手性碳的同分異構體的書寫命題角度二頻繁以核磁共振氫譜考查有機物的結構對稱性命題角度五0102030405命題角度8省市考查無苯環，10省市考查有苯環，寫個數10省市，寫結構簡式14省市15省市考查核磁共振氫譜考向分析-命題角度利用符號表征進行有序表達能力檢測對條件整合能力，多維度、全面性思考問題的能力0304依據不飽和度、物質性質、結構特點、譜圖特征考查邏輯推理與論證能力信息獲取與加工能力0102“同分異構體”考查的能力考向分析-考查能力知識重構PART 0202同分異構體構造異構立體異構官能團異構碳鏈異構位置異構幾何異構光學異構知識重構-同分異構體的常見類型概念 解釋 舉例官能團異構 不飽和度相同情況下，有機物的類別因不同官能團而不同 分子式C H 0,不飽和度Ω=0,含有氧原子，官能團種類可能為羥基、醚鍵，因而含有兩種同分異構體：C H OH、CH OCH 碳鏈異構 同類別有機物中碳骨架變化引起的同分異構 戊烷C5H12可以寫出正戊烷、異戊烷、新戊烷三種碳骨架位置異構 官能團在碳骨架上的位置不同 正戊烷CH —CH —CH —CH —CH 的一氯代物種類可由等效氫(空間環境相同的H原子)確定為3種，分別為CH —CH —CH —CH —CH Cl、CH —CH —CH —CHCl—CH 、CH —CH —CHCl—CH —CH 幾何異構 含有碳碳雙鍵的某些有機物中的順反異構 2-丁烯存在順反異構情況，分別為順-2-丁烯和反-2-丁烯光學異構 要求為能夠判斷手性碳原子，不要求旋光異構的左右旋判斷 CH3CH(OH)CH2CH 以*標注手性碳：CH *CH(OH)CH CH ,手性碳應為sp 雜化，且鏈接4個不同原子或基團知識重構-同分異構體的常見類型不飽和度Ω的計算（1）根據分子式求不飽和度Ω對不飽和度的理解：每少2個H，Ω增加1X原子的處理：將X當成H對待N原子的處理：有N劃掉NHO原子的處理：有O直接劃如CaHbOdXmNn的不飽和度計算公式Ω=-NO2的處理：硝基貢獻1個不飽和度知識重構-確定不飽和度不飽和度Ω的計算（2）根據有機物的結構有機結構 不飽和度雙鍵（C=C 、 C=O 、 C=N）-NO2 ，單鍵環； Ω＝1三鍵（C ≡ C 、C ≡ N） Ω＝2苯環 Ω＝4結構簡式不飽和度的計算:Ω=雙鍵數+叁鍵數x2+環數+苯環數x4知識重構-確定不飽和度理解核磁共振氫譜中常見數字--9，6，3，2，19 三個—CH ,且位于(苯環)對稱位置，連在同一碳原子上，為一C(CH3)3(叔丁基）6 兩個—CH3,且位于對稱位置 或連在同一碳原子上（異丙基）-CH(CH3)23 意味著有一個—CH 4 兩個-CH2-,且位于對稱位置2 一個-CH (或-NH )或在對稱位置有2個H,2個-0H或2個-CHO或2個-COOH等1 有一個氫原子數為1的基團,如-OH、-COOH、-CHO、HC00-或單非對稱位置的苯環上的一個氫原子。知識重構-核磁共振氫譜與結構的關系 性 質 方 面 的 限 制 限制條件 結構或官能團預測與NaHCO3反應 羧基-COOH與Na2CO3反應 含酚羥基、—COOH與FeC13發生顯色反應(紫色) 酚羥基-OH可發生銀鏡反應 醛基-CHO或甲酸酯類H-COOR水解產物與FeCl3發生顯色反應 酚酯能和Na反應放出H2 醇羥基-OH、酚羥基、羧基能和NaOH溶液反應 酚羥基、羧基、酯基-COOR、酰胺基-CONH2能發生消去反應 醇和鹵代烴(B碳上要有H)能發生水解反應 －COOR或－X或－CONH既能發生水解又能發生銀鏡（只含 ２ 個氧原子） 含 HOOC—能使溴水褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、醛基使酸性高錳酸鉀溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基、苯的同系物(a碳上要有H)知識重構-限制條件 結 構 方 面 的 限 制 苯環上只有1種化學環境的氫苯環上有2種化學環境的氫 苯環二元取代物，取代基相同，在鄰位或取代基不同，在對位；苯環三元取代物，其中兩種取代基相同，結構對稱核磁共振4組峰，峰面積之比為6:2:2:1 4種氫，且有2個甲基連接在同一個碳上含手性碳 含所連接的4個不同原子或原子團的碳順反異構 碳碳雙鍵原子上分別連接不同的原子或原子團至少四個碳原子在一條直線 一般含碳碳三鍵或苯環知識重構-限制條件知識重構-苯環多元取代物的同分異構體數目苯環上取代基個數和類型 同分異構體數目 說明2 XX 3 鄰、間、對3種XY 33 XXX 3 可通過定二移一法判斷XXY 6XYZ 104 XXXX 3 把H當取代基，同XX型XXXY 6 把H當取代基，同XXY型...... ...... ......具體如下項目 取代基種類 同分異構體種類 結構簡式一取代 —X 1二取代 —X, —X(—Y)知識重構-苯環多元取代物的同分異構體數目三 取 代 XXX 3XXY 6XYZ 10知識重構- 苯環多元取代物的同分異構體數目取代基種類 結構簡式 苯環上一元取代物只有一種的同分異構體數AA1AAA 1AAAA 3知識重構-單苯環上一元取代物只有一種的同分異構體數取代基種類 結構簡式 苯環上一元取代物只有一種的同分異構體數AAAB2AABB 1AABC 2知識重構-單苯環上一元取代物只有一種的同分異構體數-官能團通式 常見有機物類別CnH2n 烯烴、環烷烴 CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環烯烴CnH2n+2O 飽和一元醇/醚CnH2nO 醛、酮、烯醇/醚、環醇/醚CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮……CnH2n-6O 芳香醇/醚、酚知識重構類別異構知識重構官能團 主要化學性質-OH(醇) 與Na反應；催化氧化為醛；消去反應；氫鹵酸取代反應；分子間成醚；酯化反應-OH(酚) 弱酸性，與Na和NaOH反應；遇FeCl3溶液顯色；與溴水生成白色沉淀；不能使指示劑變色-CHO 發生銀鏡反應；與新制Cu(OH)2反應；被酸性KMnO4溶液氧化-COOH 與 Na、NaOH和NaHCO3反應；酯化反應-COO- 能在酸性或堿性條件下發生水解反應官能團化學反應碳鏈異構知識重構思維方法內容 方法碳鏈書寫 主鏈長→短，支鏈整→散，位置中間→兩邊一取代烷基數目 —CH3(1種)、—C2H5(1種),—C3H7(2種),—C4H9(4種)二取代烷基數目 —CH2—(1種);—C2H4—(2種)兩個不同的部分取代 A—C3H6—B(5種)兩個相同的部分取代 A—C3H6—A(4種)重溫經典PART 0303定一動一法重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024全國甲卷（7）】I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_____種(不考慮立體異構)。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。I（1）讀題干，確定相關主要參數（2）解讀限制條件，確定“碎片”C-----CHO-OH【】（3）組裝“碎片”【官能團位置異構、定一動一、有序思維】CHOCHOOH124563CHOOH78HOCHO分子式：C14H12O3 Ω= 99ααααββββγγ重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024全國甲卷（7）】I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_____種(不考慮立體異構)。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。I9碎片組合法重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024新課標】化合物H是B的同分異構體，具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發生已知反應Ⅱ．則H的可能結構是_______。(B)（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C8H11N Ω=4（2）解讀限制條件，確定“碎片”-NH2-NH--CH2-CH3或2個-CH3（3）組裝“碎片”【苯環一取代、二取代、三取代，對稱性、有序思維】H2N--CH2-CH3-NH2-NH2N-CH3-CH3××重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024安徽卷(5)】D 的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_______。①含有手性碳 ②含有2個碳碳三鍵 ③不含甲基（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C8H11N Ω= 4（2）解讀限制條件，確定“碎片”（3）組裝“碎片”【碳骨架先“整”后“散”、有序思維】C-----C≡C--C≡C--NH2-C-C-C≡C-C-C-C-C-C≡CNH2C≡C-C-C-C-C≡CCH2-NH2C≡C-C-C-C≡CCH2-CH2-NH2****等效氫法重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024安徽卷(5)】D 的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_______。①含有手性碳 ②含有2個碳碳三鍵 ③不含甲基【先滿足手性碳，后碳鏈異構】C-----C≡C--C≡C--NH2-C-C-C-C≡C-C-C-C-C-C≡CNH2*4CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CHCH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CHHC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CHHC≡CH-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024甘肅卷】化合物Ⅲ的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_______種。①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C10H12NO4 Ω= 5（2）解讀限制條件，確定“碎片”-CHO----3個-OCH3-OOCH----2個-OCH3-CH3-OOCH-O-O-CH3----2個-CH3H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 1 醛基或甲酸酯基2 苯環對稱位置上的H3 甲基或甲氧基6 兩個甲基或兩個甲氧基重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024甘肅卷】化合物Ⅲ的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_______種。①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。（3）組裝“碎片”【先滿足對稱性，官能團異構，位置異構】----CHOOCH3CH3OOCH3----CHOOCH3CH3OOCH3----OOCHOCH3CH3OCH3----OOCHOCH3CH3OCH3----OOCHO-O-CH3CH3CH3----OOCHO-O-CH3CH3CH34分類討論法重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024河北】同時滿足下列條件的I的同分異構體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2(b)紅外光譜中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為_______。（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C9H9NO4 Ω= 5（2）解讀限制條件，確定“碎片”-NO2-CH3-CH2-(I)H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 2 苯環對稱位置上的H2 苯環對稱位置上的H2 1個-CH2-3 1個CH3-NO2-22（H）重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024河北】同時滿足下列條件的I的同分異構體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2(b)紅外光譜中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為_______。（3）組裝“碎片”【有序思維、先羰基位置異構，后插入-O-】-C-O-NO2-CH3-CH2--O(I)（H）6插入法-C-O-NO2-CH3-CH2-=視頻講解更正該結構簡式重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024河北】同時滿足下列條件的I的同分異構體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2(b)紅外光譜中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為_______。（3）組裝“碎片”【有序思維、先-O-位置異構，后插入羰基】-O--NO2-CH3-CH2--C--O--NO2-CH3 CH2-(I)（H）6插入法=O重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024廣西】符合下列條件的C的含苯環同分異構體共有_______種，其中能與NaHCO3溶液反應產生氣體的同分異構體的結構簡式為____(任寫一種)。①遇Fe3+發生顯色反應；②分子結構中含 ；③核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1。（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C10H12O3 Ω= 5（2）解讀限制條件，確定“碎片”-OH-C-O-H=OH-C-O-=O或2個-CH3H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 6 苯環對稱位置上的2個-CH3或同一個碳上的2個-CH32 苯環對稱位置上的H2 1個-CH2-或苯環對稱位置上的H1:1 1個酚羥基，1個-COOH或1個HCOO--CH2重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024廣西】符合下列條件的C的含苯環同分異構體共有_______種，其中能與NaHCO3溶液反應產生氣體的同分異構體的結構簡式為____(任寫一種)。①遇Fe3+發生顯色反應；②分子結構中含 ；③核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1。（3）組裝“碎片”【苯環二取代，四取代，官能團異構，結構對稱】OH----COOHOH-----COOHOH-----COOHOH----OOCH-OH----OOCHOH-----OOCH-OH-COO----OH-OOC---8分類討論法重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024江蘇卷】寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式：__。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學環境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發生顯色反應，Z不能被銀氨溶液氧化。（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C13H16O4 Ω= 6（2）解讀限制條件，確定“碎片”2個-O-C-=O飽和C5X Y ZRz-O-C-=O-C-O-O=Rx基礎碳骨架重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（芳香族）【2024江蘇卷】寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式：__。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學環境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發生顯色反應，Z不能被銀氨溶液氧化。CH3-CH2-CH--CH3-CH3（3）組裝“碎片”【對稱性、2種H、有序思維】X Y ZCH3-O-C-=O-C-O-O=CH3-CH2-CH--CH3多種方法Rz-O-C-=O-C-O-O=Rx重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（脂肪族）【2024貴州】Ⅸ有多種同分異構體，其中一種含五元碳環結構核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結構簡式是_______。（Ⅸ）（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C7H16N2 Ω= 1（2）解讀限制條件，確定“碎片”每種H4個2個-CH2NH2（3）組裝“碎片”【對稱性、4種H，有序思維】①②-CH2NH2H2NCH2-等效氫法重溫經典題型一：給定已知結構——環狀（脂肪族）【2024福建】Y是A的同分異構體，且滿足下述條件。Y的結構簡式為_______。①Y可以發生銀鏡反應。②Y的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1。(A)（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C7H10O Ω= 3（2）解讀限制條件，確定“碎片”-CHO1個C上3個CH3-C≡C-（3）組裝“碎片”【等效氫、2種H，有序思維】CH3-C-CH3-CH3--C≡C-CHO組合法重溫經典題型二：給定已知結構——鏈狀【2024重慶】L（C8H14O)的同分異構體能同時滿足以下條件的有_______個(不考慮立體異構體)。(i)含環戊烷基：(ii)含兩個甲基：(iii)含碳氧雙鍵其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為6:4:2:1:1))的同分異構體的結構簡式為_______(只寫一個)。（1）讀題干，確定相關主要參數C O Ω8 1 2（2）解讀限制條件，確定“碎片”2個-CH3-CHO-C-O=H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 6 相同的2個-CH34 相同的2個-CH22 環上兩個對稱的CH1:1 -CHO-CH--重溫經典題型二：給定已知結構——鏈狀【2024重慶】L（C8H14O)的同分異構體能同時滿足以下條件的有_______個(不考慮立體異構體)。(i)含環戊烷基：(ii)含兩個甲基：(iii)含碳氧雙鍵其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為6:4:2:1:1))的同分異構體的結構簡式為_______(只寫一個)。（3）組裝“碎片”【二取代，三取代、官能團異構、等效氫、有序思維】-CH3CH3--CH3CH3--CH3-CH3-C-CH3=O2個甲基對稱11等效氫法甲基取代醛基取代醛基取代醛基取代定一動一定二動一重溫經典題型二：給定已知結構——鏈狀【2024浙江6月】B為CH3COCH2CH2COOCH3，寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式_______。①分子中有2種不同化學環境的氫原子；②有甲氧基(-OCH3)，無三元環。（1）讀題干，確定相關主要參數C O Ω6 3 2（2）解讀限制條件，確定“碎片”C=C或C=O或C≡C無三元環-OCH3①3個-OCH3，余三個C，三元環，不可能;1個C≡C可能（3）組裝“碎片”【按官能團和碳骨架（環狀和鏈狀）、結構對稱，有序思維】2種H②2個-OCH3，余4個C，1個O:雙鍵（C=C或C=O）+1個環-OCH3CH3O-OO=C-OCH3CH3O-=OCH3CH3OOOCH3OCH3H3COC≡CH分類討論法重溫經典題型二：給定已知結構——鏈狀【2024浙江6月】B為CH3COCH2CH2COOCH3，寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式_______。①分子中有2種不同化學環境的氫原子；②有甲氧基(-OCH3)，無三元環。（2）解讀限制條件，確定“碎片”C=C或C=O無三元環-OCH3（3）組裝“碎片”【按官能團和碳骨架（環狀和鏈狀）、結構對稱，有序思維】2種H③2個-OCH3，余4個C，1個O:2個環藍式的2個環，O為橋梁O-OCH3CH3O-④2個-OCH3，2個C=COOCH3CH3O⑤2個-OCH3，1個C=C 1個C=OO=C=CCH2-OCH3CH2-OCH3分類討論法重溫經典題型二：給定已知結構——鏈狀【2024山東】D的一種同分異構體含硝基和3種不同化學環境的氫原子(個數此為6:6:1)，其結構簡式為_______。（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C6H13O2 Ω= 1（2）解讀限制條件，確定“碎片”NO2-4個-CH3兩兩相同-CH--（3）組裝“碎片”【對稱性、3種H，有序思維】NO2簡單組合法重溫經典題型二：給定已知結構——鏈狀【2024遼寧】D的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有_______種(不考慮立體異構)。（1）讀題干，確定相關主要參數分子式：C8H14O4 Ω= 2（2）解讀限制條件，確定“碎片”-O-C-C-C-O-==OO5個飽和碳（3）組裝“碎片”【碳骨架對5個C拆分、有序思維】-O-C-C-C-O-==OOCH3C4H9(4種）-O-C-C-C-O-==OOCH3-CH2-C3H7(2種）6基元法重溫經典題型三：給定已知分子式【2024江西】E的消去產物(C6H10O2)的同分異構體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結構有 _______種(立體異構中只考慮順反異構)；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結構簡式 _______(不考慮立體異構)。a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2；b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。（1）讀題干，確定相關主要參數C O Ω6 2 2（2）解讀限制條件，確定“碎片”-COOH-C=C-H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 3:3 不相同的2個-CH32 -CH2或CH2=C-1 1-COOH1 -CH=C-或-CH--2個-CH31個飽和C重溫經典題型三：給定已知分子式【2024江西】E的消去產物(C6H10O2)的同分異構體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結構有 _______種(立體異構中只考慮順反異構)；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結構簡式 _______(不考慮立體異構)。a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2；b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。（3）組裝“碎片”【碳骨架先“整”后“散”、等效氫、有序思維】C-C=C-C-CC-C=C-C-CC-C=C-C-CC-C-C-C=CC-C-C-C=C順反異構順反異構順反異構順反異構無順反異構等效氫法9羧基取代重溫經典題型三：給定已知分子式【2024江西】E的消去產物(C6H10O2)的同分異構體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結構有 _______種(立體異構中只考慮順反異構)；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結構簡式 _______(不考慮立體異構)。a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2；b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。（3）組裝“碎片”【碳骨架先“整”后“散”、等效氫、有序思維】不含碳碳雙鍵，應含有1個-COOH，2個不相同的-CH3，1個三元碳環重溫經典題型三：給定已知分子式【2024海南卷】某化合物X的分子式為C15H14O,符合下列條件X的結構簡式為_______。①與C具有相同的官能團 ②含有2個苯環 ③核磁共振氫譜有3組峰（1）讀題干，確定相關主要參數C O Ω15 1 9（2）解讀限制條件，確定“碎片”-C-=O2個對稱性-CH3（3）組裝“碎片”【對稱性、3種H，有序思維】-C-=O-CH3CH3-模型建構PART 0404模型構建適用對象：6個C以上的一元取代物，如—OH,—X,—COOH,—CHO等。思維程序:①找等效氫：a.分子中同一個碳原子上的氫原子等效；b.同一個碳原子上的甲基氫原子等效；c.分子中處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。②分子中等效氫原子種數就是一元取代物的數目【2024重慶】L（C8H14O)的同分異構體能同時滿足以下條件的有_______個(不考慮立體異構體)。(i)含環戊烷基：(ii)含兩個甲基：(iii)含碳氧雙鍵其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為6:4:2:1:1))的同分異構體的結構簡式為_______(只寫一個)。思維模型一:等效氫法模型構建思維模型二:定一移一法適用對象：二元取代物①先利用對稱性原則確定有幾種定法(也即有幾種等效氫，就有幾種定法)思維程序:②待一個取代基的位次確定后，再依次移動另一個取代基進行逐一取代a.1個氯原子定1號位，其他所有位置都可以連另1個氯原子，共9種b.1個氯原子定2號位，另1個氯原子只能連在2、3號位，共5種c.1個氯原子定3號位，另1個氯只能連3號位，1種蒽【2024全國甲卷（7）】I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_____種(不考慮立體異構)。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。（I）模型構建思維模型三:定二移一法適用對象：多元取代物(一般考查苯環上的多元取代)思維程序:①假定苯環上的取代基分別為a,b,c;②定兩個取代基：有鄰間對三種方式③找對稱軸，移動另外一個取代基苯環上連有3個原子或原子團時，先固定2個原子或原子團，得到3種結構，然后結合等效氫法，寫全含有芳香環的同分異構體【2023全國甲卷】具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有_______種(不考慮立體異構，填標號)。a．10 b．12 c．14 d．其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為_______。（B)（B)模型構建思維模型四:基元法適用對象：6個C以內的一元取代物思維程序:①將有機物視為烴基(-R)與相應官能團(-A)構成R-A②烴基(-R)的同分異構體數目就是該有機物的同分異構體數目③熟記常見烷烴基的異構種數，如—C3H7,2種；—C4H9，4種；—C5H11,8種【2024遼寧D的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有_______種(不考慮立體異構)。模型構建思維模型四:插入法適用對象：酯類，酮類，醚類，烯(炔)烴等有機物思維程序:(以酯類物質為例)①先利用對稱性原則確定等效碳②插入方式：插在C—H中→得到甲酸某酯，插在C—C中有兩種情況：即正插—C00—和反插—00C—【2024河北】同時滿足下列條件的I的同分異構體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2(b)紅外光譜中存在 和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為_______。(I)（H）有機物去掉擬插入的二價基(如醚鍵、羰基、酯基等)后的結構中C—C或C-H鍵的數目決定對應類別物質的同分異構體數目模型構建主體骨架(鏈狀、環狀)立體構型(順反、手性)鏈上取代基位置:中心→兩邊鏈上2個取代基:同→鄰→間苯環2個取代基:鄰→間→對物質類別(官能團)官能團位置(對稱性)種類→碳架→位置→立體取代基數1→2→3→…苯環3個取代基:定二移一不飽和度Ω(雙鍵、三鍵、環的數量及組合)物質性質(物質的特性及相互轉化)結構特點(共線、共面、順反、手性等)譜圖特征核磁共振氫譜、紅外光譜、質譜等已知有機物(分子式或結構簡式)判斷書寫分析同分異構體書寫模型模型構建模型構建分析題干確定主要參數確定分子式、不飽和度和特殊結構解讀限制條件，確定“碎片”結合題目信息，初步確定具有特定結構的碎片，進而根據剩余原子(除H原子外)的種類、數目及不飽和度推測其他碎片可能的結構剔除“碎片”構碳建骨架將除“碎片”以外的原子，按一定規則搭建基礎骨架→官能團異構→碳架異構→位置異構”的順序選擇方法組裝分子運用有序思維，將各種“碎片”按照一定的方法(包括插入法、等效氫法、定一移一法等)和順序(如鄰、間、對等)安裝在基礎骨架上。結構對稱性、零件組裝有序性(由整到散、由散到整)檢查分子得出結論刪除重復的、不符合限制條件的結構簡式，得出同分異構體種類數或結構碎片法書寫同分異構體思維模型第13講 同分異構體的書寫一、考向分析(1)課標要求《普通高中化學課程標準》(2017年版2020年修訂)在選擇性必修3模塊中對同分異構體的“內容要求”表述為“認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象”;對同分異構體的“學業要求”表述為“能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構現象”。必修階段主題4:簡單的有機化合物及其應用【內容要求】4.1 有機化合物的結構特點知道有機化合物分子是有空間結構的，以甲烷、乙、乙炔、苯為例認識碳原子的成鍵特點，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團。知道有機化合物存在同分異構現象。選修階段主題1:有機化合物的組成與結構【內容要求】1.1 有機化合物的分子結構認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。【學業要求】1.能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團。能概括常見有機化合物中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結構特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型。能寫出丁烷和戊烷的同分異構體2.能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分構體，能舉例說明立體異構現象。(2)2024各地高考同分異構體考查分析：試卷 研究對象 對稱性要求 官能團、基團要求 數量要求2024·全國甲卷 兩個苯環； 有兩個酚羥基； 可發生銀鏡反應 手型碳 寫出總個數2024·新課表卷 核磁共振氫譜中顯示為四組峰 有苯環結構 寫可能的結構簡式2024·安徽卷 ①含有手性碳 ②含有2個碳碳三鍵 ③不含甲基 寫出總個數 寫結構簡式2024·甘肅卷 核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6 ①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種②有醛基 寫出總個數2024·河北卷 核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2 有C=O 寫出總個數 寫1種結構簡式2024·廣西卷 核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1 含苯環;有羧基；遇Fe3+發生顯色 -COO- 寫出總個數 寫結構簡式2024·貴州卷 核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1 含五元碳環結構 寫結構簡式2024·江蘇卷 2種不同化學環境的氫原子 苯環；堿性條件水解后酸化，生成三種有機產物；手性碳原；酚羥基；無醛基 寫結構簡式2024·福建卷 核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1 有醛基 寫結構簡式2024·重慶卷 C8H14O 五組峰(峰面積比為6:4:2:1:1) (i)含環戊烷基： (ii)含兩個甲基： (iii)含碳氧雙鍵 寫出總個數 寫1個結構簡式2024·浙江6月 CH3COCH2CH2COOCH3 分子中有2種不同化學環境的氫原子 有甲氧基(-OCH3)，無三元環。 寫出4種 結構簡式2024·山東卷 3種不同化學環境的氫原子(個數此為6:6:1) 含硝基 寫結構簡式2024·遼吉黑卷 酯基； 水解生成丙二酸 寫出總個數2024·江西卷 C6H10O2 核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1 有羧基；有C=C 順反異構 寫出總個數 寫結構簡式2024·海南卷 C15H14O 核磁共振氫譜有3組峰 酮羰基；2個苯環 寫結構簡式2024·廣東卷 核磁共振氫譜圖上只有4組峰 醛基；苯環 寫結構簡式2024·天津卷 核磁共振氫譜有四組峰 有苯環；有酚羥基 寫出總個數 寫結構簡式備注：北京2024、2023沒有考查，2024湖北、湖南沒有考查(3)2024年各地高考試題具體考查內容2024年 碳骨架 元素組成 碳原子數目 氧原子數目 同分異構體數目 限定條件數目 不飽和度全國甲卷 芳香環 C、H、O 14 3 9 4 9新課表卷 芳香環 C、H、N 8 0 2 2 4浙江6月卷 脂環和鏈狀 C、H、O 6 3 7 2 2河北卷 芳香環 C、H、O、N 9 3 6 2 6江蘇卷 芳香環 C、H、O 13 4 1 5 6海南卷 芳香環 C、H、O 15 0 1 3 9廣東卷 芳香環 C、H、O 8 1 1 3 5遼吉黑卷 鏈狀 C、H、O 8 4 6 2 2重慶卷 脂環 C、H、O 8 1 11 3 2山東卷 鏈狀 C、H、O、N 6 2 1 2 1福建卷 鏈狀 C、H、O 7 1 1 2 3安徽卷 鏈狀 C、H、O、N 8 0 4 3 4甘肅卷 芳香環 C、H、O 10 4 5 3 5貴州卷 脂環 C、H、N 7 0 1 2 1江西卷 脂環和鏈狀 C、H、O 6 2 3 9 2廣西卷 芳香環 C、H、O 9 3 8 3 5天津卷 芳香環 C、H、O 6 3 2 1 4(4)命題角度命題角度一：同分異構體數目的判斷方法命題角度二：含手性碳的同分異構體的書寫命題角度三：含單苯環的同分異構體的書寫命題角度四 ：無苯環的同分異構體的書寫命題角度五：以核磁共振氫譜考查有機物的結構對稱性(5)近年來考查的常見形式有：1.寫出或補充限定條件下有機物同分異構體的結構簡式2.推斷符合限制條件的有機物同分異構體數目(6)考察能力①信息獲取與加工能力；②依據不飽和度、物質性質、結構特點、譜圖特征考查邏輯推理與論證能力；③檢測對條件整合能力，多維度、全面性思考問題的能力；④利用符號表征進行有序表達能力。從整體上看，對同分異構體相關知識的考查主要以非選擇題的形式呈現，重點考查同分異構體的基本概念、數目的判斷以及結構簡式的書寫等.、試題信息新穎、陌生度大，一般對結構特點、官能團的性質、核磁共振氫譜、紅外光譜等相關性質進行限定.知識重構(1)同分異構體的常見類型(2)確定不飽和度①根據分子式求不飽和度ΩX原子的處理：將X當成H對待;N原子的處理：有N劃掉NH;O原子的處理：有O直接劃,-NO2的處理：硝基貢獻1個不飽和度。如CxHyOzXqNw的不飽和度計算公式②根據有機物的結構結構簡式不飽和度的計算:Ω=雙鍵數+叁鍵數x2+環數+苯環數x4(3)核磁共振氫譜與結構的關系分子中含有幾種不同化學環境的氫(或核磁共振氫譜中有幾組峰，峰面積比值等),主要反映等效氫原子的類別，確定有多少種不同化學環境的氫原子。用于判斷分子的對稱性，物質結構越對稱，等效氫原子的種類就越少。①當不同化學環境的氫原子比值數之和與有機物分子中氫原子總數相同每個比值數就為不同類別的氫原子數。當不同化學環境的氫原子比值數之和少于有機物分子中氫原子總數時，則可以將比值擴大倍數至與有機物分子中氫原子總數相同，如某有機物中有6個氫原子，而其峰面積之比為2:1,則可將比值變為4:2,此時的比值數之和才等于氫原子數。②當比值中出現:“9”，意味著有三個—CH ,且位于(苯環)對稱位置，或連在同一碳原子上，為一C(CH ) 結構；當“6”，意味著有兩個—CH ,且位于對稱位置，或連在同一碳原子上；“3”，意味著有一個—CH ;“4”，意味著有兩個—CH —,且位于對稱位置，或苯環對位位置上的兩個基團相同，苯環上其余四個氫原子為等效氫[若苯環對位位置上的兩個基團不同時，苯環上其余四個氫原子的等效氫比為2:2(即兩類相同數目氫原子);或苯環上所連四個相同基團中的氫原子等效氫比也為2:2];“2”，意味著有一個—CH —(或一NH ),或苯環具有對稱結構，對稱位置上的兩個氫原子(或在對稱位置有2個H.2個-0H或2個-CHO或2個-COOH等)為等效氫；“1”時，意味著有機物含有一個“氫原子數為1的基團”,如一OH、—COOH、—CHO、HC00—等，或單非對稱位置的苯環上的一個氫原子。(3)限制條件限制條件 結構或官能團預測性 質 方 面 的 限 制 與NaHCO3反應 羧基-COOH與Na2CO3反應 含酚羥基、-COOH與FeC13發生顯色反應(紫色) 酚羥基-OH可發生銀鏡反應 醛基-CHO或甲酸酯類H-COOR能和Na反應放出H2 醇羥基-OH、酚羥基、羧基能和NaOH溶液反應 酚羥基、羧基、酯基-COOR、酰胺基-CONH2能發生消去反應 醇和鹵代烴(B碳上要有H)能發生水解反應 酯基、鹵素原子-X、酰胺基既能發生水解又能發生銀鏡（只含 ２ 個氧原子） 含 HCOO—能使溴水褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、醛基使酸性高錳酸鉀溶液褪色 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基、苯的同系物(a碳上要有H)結構條件 結構特點結 構 方 面 的 限 制 苯環上只有1種化學環境的氫 苯環二元取代物且取代基相同，取代基在對位；苯環三元取代物且取代基相同，在1,3,5位；苯環的四元取代物且取代基相同，取代基在1,2,3,4位或1,2,3,5位或1,2,4,5位苯環上有2種化學環境的氫 苯環二元取代物，取代基相同，在鄰位或取代基不同，在對位；苯環三元取代物，其中兩種取代基相同，結構對稱只有1種化學環境的氫 從甲烷、正四面體、苯環、立方烷等中心對稱物質衍生核磁共振氫譜 獲知等效氫的種類和等效氫的個數比對映異構(有手性碳) 某碳原子連接的4個原子或原子團各不相同順反異構 雙鍵碳原子上分別連接不同的原子或原子團至少4個原子共直線 一般存在碳碳三鍵或苯環(4)苯環多元取代物的同分異構體數目苯環上取代基個數和類型 同分異構體數目 說明2 XX 3 鄰、間、對3種XY 33 XXX 3 可通過定二移一法判斷XXY 6XYZ 104 XXXX 3 把H當取代基，同XX型XXXY 6 把H當取代基，同XXY型...... ...... ......①苯環上有3個不同取代基的位置異構②苯環上有2個相同取代基1個不同取代基的位置異構③苯環上有3個相同取代基的位置異構(5)常見的官能團異構(6)碳鏈異構①思維順序：主鏈長→短，支鏈整→散，位置中間→兩邊；②一取代烷基數目記憶：—CH (1種)、—C H (1種),—C H (2種),—C H (4種);③二取代烷基記憶：—CH —(1種);—C H —(2種);④兩個不同的部分取代時A—C H —B(5種)(思維順序如圖4:先碳架異構，后分別依據等效氫尋找B可能取代的位置，即3+2=5種);⑤兩個相同的部分取代時A—C H —A(4種)(思維順序如圖5:先碳架異構，然后將兩個A放在碳架中間的碳上，依次往邊上挪，即4種)。三、重溫經典1.【2024全國甲卷】I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_____種(不考慮立體異構)。①含有手性碳(連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳)；②含有兩個苯環；③含有兩個酚羥基；④可發生銀鏡反應。答案：9解析：（1）讀題干，確定相關主要參數：分子式：C14H12O3 Ω= 9（2）解讀限制條件，確定“碎片”：（3）組裝“碎片”:官能團位置異構、定一動一、有序思維2.【2024新課標】化合物H是B的同分異構體，具有苯環結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發生已知反應Ⅱ．（已知反應Ⅱ：）則H的可能結構是_______。答案：、解析：(1)讀題干，確定相關主要參數：分子式：C8H11N Ω=4(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:苯環一取代、二取代、三取代，對稱性、有序思維3.【2024安徽卷】D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_______。①含有手性碳 ②含有2個碳碳三鍵 ③不含甲基答案： ①. 4 ②. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH解析：（1）讀題干，確定相關主要參數：分子式：C8H11N Ω= 4（2）解讀限制條件，確定“碎片”：（3）組裝“碎片”:碳骨架先“整”后“散”、有序思維CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH；CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CHHC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH；HC≡CH-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH4.【2024甘肅卷】化合物Ⅲ的同分異構體中，同時滿足下列條件的有_______種。①含有苯環且苯環上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。答案：6種解析：(1)讀題干，確定相關主要參數：分子式：C10H12NO4 Ω= 5(2)解讀限制條件，確定“碎片”：H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 1 醛基或甲酸酯基2 苯環對稱位置上的H3 甲基或甲氧基6 兩個甲基或兩個甲氧基(3)組裝“碎片”:先滿足對稱性，官能團異構，位置異構網上參考答案：錯誤、、、、，共5種；5.【2024河北】同時滿足下列條件的I的同分異構體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應得到化合物H 的同分異構體的結構簡式為_______。答案： ①. 6 ②.解析：(1)讀題干確定相關主要參數：分子式：C9H9NO4 Ω= 5(2)解讀限制條件，確定“碎片”：H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 2 苯環對稱位置上的H2 苯環對稱位置上的H2 1個-CH2-6 1個CH3-(3)組裝“碎片”:有序思維,先羰基位置異構，后插入-O-或先-O-位置異構，后插入羰基6.【2024廣西】（5）符合下列條件的C()的含苯環同分異構體共有_______種，其中能與NaHCO3溶液反應產生氣體的同分異構體的結構簡式為_______(任寫一種)。①遇Fe3+發生顯色反應；②分子結構中含；③核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1。答案： ①. 8 ②. 或 或(任寫一種)解析：(1)讀題干確定相關主要參數：分子式：C10H12O3 Ω= 5(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:有序思維、苯環二取代，四取代，官能團異構，結構對稱H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 6 苯環對稱位置上的2個-CH3或同一個碳上的2個-CH32 苯環對稱位置上的H2 1個-CH2-或苯環對稱位置上的H1:1 1個酚羥基，1個-COOH或1個HCOO-網上答案：、 、、、、、、，共8種，其中能與NaHCO3溶液反應產生氣體的同分異構體(含羧基)的結構簡式為或 或(任寫一種)。7.【2024江蘇卷】寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式：_______。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學環境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發生顯色反應，Z不能被銀氨溶液氧化。答案：解析：(1)讀題干確定相關主要參數：分子式：C13H16O4 Ω= 6(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:對稱性、2種H，有序思維8.【2024貴州】Ⅸ有多種同分異構體，其中一種含五元碳環結構，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結構簡式是_______。答案：解析：(1)讀題干確定相關主要參數：分子式：分子式：C7H16N2 Ω= 1(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:對稱性、4種H，有序思維9.【2024福建】Y是A的同分異構體，且滿足下述條件。Y的結構簡式為_______。①Y可以發生銀鏡反應。②Y的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1。答案：解析：(1)讀題干確定相關主要參數：分子式：C7H10O Ω= 3(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:等效氫、2種H，有序思維10.【2024重慶】L(C8H14O)的同分異構體能同時滿足以下條件的有_______個(不考慮立體異構體)。(i)含環戊烷基：(ii)含兩個甲基：(iii)含碳氧雙鍵其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為6:4:2:1:1))的同分異構體的結構簡式為_______(只寫一個)。答案： ①. 11 ②. 、解析：(1)讀題干確定相關主要參數：(2)解讀限制條件，確定“碎片”：H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 6 相同的2個-CH34 相同的2個-CH22 環上兩個對稱的CH1:1 -CHO,(3)組裝“碎片”:二取代，三取代、官能團異構、等效氫、有序思維11.【2024浙江6月】B為CH3COCH2CH2COOCH3，寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式_______。①分子中有2種不同化學環境的氫原子；②有甲氧基(-OCH3)，無三元環。答案：、、、（其他符合條件的結構也可）解析：同分異構體中有2種不同化學環境的氫原子，說明其結構高度對稱(1)讀題干確定相關主要參數：(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:按官能團和碳骨架（環狀和鏈狀）分類討論、結構對稱，有序思維①3個-OCH3，余三個C，三元環，不可能;1個C≡C可能②2個-OCH3，余4個C，1個O:雙鍵（C=C或C=O）+1個環③2個-OCH3，余4個C，1個O:2個環藍式的2個環，O為橋梁④2個-OCH3，2個C=C⑤2個-OCH3，1個C=C 1個C=O12.【2024山東】D的一種同分異構體含硝基和3種不同化學環境的氫原子(個數此為6:6:1)，其結構簡式為_______。答案：；(1)讀題干確定相關主要參數：分子式 C6H13O2 Ω= 1(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:對稱性、3種H，有序思維13.【2024遼寧D的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有_______種(不考慮立體異構)。答案：6種解析：(1）讀題干確定相關主要參數：C8H14O4 Ω= 2(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:碳骨架對5個C拆分、有序思維14.【2024江西】E消去產物(C6H10O2)的同分異構體中，同時滿足下列條件a、b和c的可能結構有 _______種(立體異構中只考慮順反異構)；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結構簡式 _______(不考慮立體異構)。a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生CO2；b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。答案： ①. 9 ②.(1)讀題干確定相關主要參數：(2)解讀限制條件，確定“碎片”：H譜圖峰面積之比（氫原子峰面積比值 3:3 不相同的2個-CH32 -CH2或CH2=C-1 1-COOH1 -CH=C-或(3)組裝“碎片”:碳骨架先“整”后“散”、等效氫、有序思維書寫-不含碳碳雙鍵，應含有1個-COOH，2個不相同的-CH3，1個三元碳環15.【2024海南卷】某化合物X的分子式為C15H14O,符合下列條件X的結構簡式為_______。①與C具有相同的官能團 ②含有2個苯環 ③核磁共振氫譜有3組峰答案：解析：(1）讀題干確定相關主要參數：(2)解讀限制條件，確定“碎片”：(3)組裝“碎片”:對稱性、3種H，有序思維四、模型構建(1)思維模型一：等效氫法該方法適用于鹵代烴、醇、醛、羧酸、甲酸酯的同類異構及苯環上的位置異構。用于一元取代物同分異構體數目的判斷.一個分子中等效氫原子有幾種，它的一取代物就有幾種同分異構體.思維模型二：等效氫法1.適用對象：6個C以上的一元取代物，如—OH,—X,—COOH,—CHO等。2.思維程序①找等效氫：a.同一碳原子上的氫原子是等效的；５號位置上的２個 H 原子等效b.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；①和②位置上的６個 H 原子等效c.處于對稱位置(軸對稱或鏡面對稱)上的氫原子是等效的；②分子中等效氫原子種數就是一元取代物的數目。(2)思維模型二：定一移一法1.適用對象：二元取代物。2.思維程序①先利用對稱性原則確定有幾種定法(也即有幾種等效氫，就有幾種定法)。②待一個取代基的位次確定后，再依次移動另一個取代基進行逐一取代。用于二元取代物同分異構體數目的判斷.判斷方法：固定一個取代基的位置，移動另一個取代基的位置，有幾種不同的位置就有幾種同分異構體.如確定 的二氯代物同分異構體的數目方法為：該結構中有2條對稱軸，3種等效氫，分別標記為1、2、3。①先將1個氯原子定1號位，其他所有位置都可以連另1個氯原子，共9種；②再將1個氯原子定2號位，則另1個氯原子只能連在2、3號位，共5種；③最后將1個氯原子定3號位，則另1個氯原子只能連3號位，只有1種。所以蒽的二氯代物共有9+5+1=15種。(3)思維模型三：定二移一法1.適用對象：多元取代物(一般多考查苯環上的多元取代)。2.思維程序①假定苯環上的取代基分別為a,b,c;②定兩個取代基：有鄰間對三種方式；③找對稱軸，移動另外一個取代基。④熟記三種模型苯環上有三個取代基：三個取代基相同(a,a,a)3種；兩個取代基相同(a,a,b)6種；三個取代基都不同(a,b,e)10種。如苯環上有三個不同取代基，定a,b兩個取代基，有鄰間對三種，然后找等效氫，判斷種數。【歸納總結】“定一移一”法即分析二元取代物時(三元取代物可類推),可固定一個取代基，再移動另外一個取代基，以確定同分異構體數目.例如，在苯環上連有2個原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對3種異構體；苯環上連有3個原子或原子團時，可先固定2個原子或原子團，得到3種結構，然后結合等效氫法，就能寫全含有芳香環的同分異構體.以苯的三元取代物的種數為例，可建立以下模型.(4)思維模型四：基元法1.適用對象：6個C以內的一元取代物。2.思維程序①將有機物視為烴基(-R)與相應官能團(-A)構成R-A。②烴基(-R)的同分異構體數目就是該有機物的同分異構體數目。③熟記常見烷烴基的異構種數，如—C3H7,2種；—C4H9，4種；—C5H11,8種。(2024年黑吉遼卷)有機物D(丁二酸二乙酯)的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有—種(不考慮立體異構).(5)思維模型四：插入”法1.適用對象酯類，酮類，醚類，烯(炔)烴等有機物。2.思維程序(以酯類物質為例)①先利用對稱性原則確定等效碳；②插入方式：插在C—H中→得到甲酸某酯；插在C—C中有兩種情況：即正插—C00—和反插—00C—。該方法適用于烯烴、炔烴、醚、酮、酯(除甲酸酯)類物質。這些化合物的官能團均為二價基，化合物可視為相應官能團插入烷烴的碳碳鍵之間。適宜在C—C或C—H鍵中間插入二價基團。有機物去掉擬插入的二價基(如醚鍵、羰基、酯基等)后的結構中C—C或C-H鍵的數目決定對應類別物質的同分異構體數目。(6)書寫同分異構體思維模型(7)限定條件同分異構體書寫模型①分析題干確定主要參數： 確定分子式、不飽和度和特殊結構→官能團異構→碳架異構→位置異構”的順序②解讀限制條件，確定“碎片”：結合題目信息，初步確定具有特定結構的碎片，進而根據剩余原子(除H原子外)的種類、數目及不飽和度推測其他碎片可能的結構③除“碎片”構碳建骨架：將除“碎片”以外的原子，按一定規則搭建基礎骨架④選擇方法組裝分子：運用有序思維，將各種“碎片”按照一定的方法(包括插入法、等效氫法、定一移一法等)和順序(如鄰、間、對等)安裝在基礎骨架上。結構對稱性、零件組裝有序性(由整到散、由集中到分散)⑤檢查分子得出結論：刪除重復的、不符合限制條件的結構簡式，得出同分異構體種類數或結構 展開更多...... 收起↑ 資源列表 第13講 同分異構體的書寫.docx 第13講 同分異構體的書寫.pptx 縮略圖、資源來源于二一教育資源庫
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