資源簡介

(共40張PPT)
2025新高考化學二輪重點專題
第12講
有機物分子的空間結構
contents
目錄
01
考向分析
01
02
03
知識重構
重溫經典
04
模型建構
考向分析
PART 01
01
卷別 考察方式 情景情境 選項分析
（2024安徽卷-5） 選擇題 D-乙酰氨基葡萄糖 （1）有機物分子中的化學鍵類型；
（2）有機物分子中某些原子的雜化類型；
（3）原子共平面、共直線情況；
（4）碳原子共平面、共直線情況；
（5）共平面、共直線原子個數判斷；
（2024江蘇卷-9） 藥物的重要中間體
（2024廣東卷-9） 南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸
（2024福建卷-2） 藥物X與病毒蛋白對接的原理
（2024遼吉黑-7） 自催化反應
（2024廣西卷-4） 合成心血管藥物奧索利酸的中間體
（2023全國甲卷-2） 藿香薊
（2023全國乙卷-2） 有機反應
（2022浙江卷1月-15） 化合物
考點統計
情境中絕大多數為藥物、材料等日常生活情景和學術探索情境下的陌生有機物，但這些陌生的有機物并不復雜，通常為苯環結構加上一些平面的或立體的小分子結構，多以教材的基本模型（甲烷型、乙烯型、苯型）為基礎，以結構簡式（鍵線式）的形式出現。少數題目則直接考察小分子化合物。
知識重構
PART 02
02
（一）基礎知識梳理
(1)σ鍵 所有單鍵都是σ鍵。
兩原子沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
一般的，σ鍵鍵能較大，不易斷裂。
(2)π鍵 雙鍵中有一個是σ鍵，另一個是π鍵；
三鍵中有一個是σ鍵，另兩個是π鍵。
以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同，所以強度不同。
1.有機化合物中共價鍵的類型
（一）基礎知識梳理
2.有機化合物中C原子的雜化軌道類型
(1) sp3雜化
形成四個單鍵的C原子采取sp3雜化方式。
以這種碳原子（即飽和碳原子）為中心，形成四個單鍵（即四個σ鍵）構成空間四面體結構，5個原子不可能同時共面和共線，只有其中任意3個原子可以構成一個三角形平面。
如甲烷（CH4）分子
（一）基礎知識梳理
2.有機化合物中C原子的雜化軌道類型
(2) sp2雜化
形成兩個單鍵、一個雙鍵的C原子采取sp2雜化，這種碳原子為不飽和碳原子。例如甲醛（HCHO）分子
以sp2雜化碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構，即共四個原子一定共面但不會同時共線。
（一）基礎知識梳理
2.有機化合物中C原子的雜化軌道類型
(3) sp雜化
一個單鍵和一個三鍵中共有兩個σ鍵、兩個π鍵，所以，以此碳原子為中心，與之成鍵的兩個原子一起構成直線形結構，即三個原子一定共線
形成一個單鍵、一個三鍵的C原子采取sp雜化，這種碳原子也是不飽和碳原子。例如氰化氫（HCN）分子
①甲烷CH4
化學式 結構式 分子的空間結構模型
CH4
H
H
H
C
H
sp3
sp3
sp3
sp3
（一）基礎知識梳理
3.有機化合物分子的基本空間構型
（1）烴
②乙烷C2H6
（一）基礎知識梳理
3.有機化合物分子的基本空間構型
（1）烴
如圖，兩個C原子均為飽和碳原子，都是sp3雜化方式，以其中一個C原子為中心，成鍵的一個H原子和另一個C原子一定構成平面，則剩下的兩個H原子一定不會再共面。但是，由于兩個C原子是以單鍵即σ鍵成鍵，可以旋轉，所以另一個C原子上一定有一個（僅有一個）H原子可以共面，剩下的H原子則一定不會再共面。
③乙烯CH2=CH2
乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取 雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵（ 鍵）相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵（ ）相連接，相鄰兩個鍵之間的鍵角約為 ，分子中的六個原子都處于 平面內（如右圖），
但其中任意三個原子都不可以共線。
sp2
σ
1個σ鍵和1個π鍵
120°
同一
（一）基礎知識梳理
3.有機化合物分子的基本空間構型
（1）烴
④乙炔CH≡CH
（一）基礎知識梳理
3.有機化合物分子的基本空間構型
（1）烴
結構式 球棍模型 空間填充模型

乙炔分子中四個原子一定共線。
圖1
圖2
如圖，苯分子中12個原子一定共面，而且，其中處于平面正六邊形的對角線位置的四個原子一定共線。
⑤苯
（一）基礎知識梳理
3.有機化合物分子的基本空間構型
（1）烴
（一）基礎知識梳理
3.有機化合物分子的基本空間構型
（2）烴的衍生物
類別 官能團 結構特征
醇 —OH O原子采取sp3雜化,以單鍵即σ鍵成鍵，可以旋轉
醛和酮 、 C原子采取sp2雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構
羧酸和酯 、 C原子采取sp2雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構
腈 —C≡N C原子采取sp雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的兩個原子一起構成直線形結構
胺 —NH2 N原子采取sp3雜化，以單鍵即σ鍵成鍵，可以旋轉
酰胺 C原子采取sp2雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構，N原子采取sp3雜化
小結：
有機化合物中共價鍵的形成、類型和空間結構
與碳原子相連的原子數 結構示意 碳原子的雜化方式 碳原子的成鍵方式 碳原子與相鄰原子形成的結構單元的空間結構
4 sp3 σ鍵 四面體形
3 sp2 σ鍵、π鍵 平面三角形
2 sp σ鍵、π鍵 直線形
1.“面”
（1）三個“基本面”
結構
分子式 C2H4 HCHO C6H6
共性 中心碳原子均為 雜化
sp2
（2）一個特殊“面”
不在一條直線上的三個點確定一個平面
C3H8的結構如圖所示，中心碳原子 雜化，其三個碳原子是否共面 ？
sp3
是
2.“線”
（1）兩條“基準線”
結構
分子式 C2H2 HCN
共性 中心碳原子均為 雜化
sp
（2）一條“特殊線”
苯（C6H6）分子中位于對角線上的四個原子共線。
3. “面”組合結構分析
（1）“甲基—基本面” 組合
結構
分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
7
5
13
（2）“甲基—特殊面” 組合
結構
分子式 正丁烷 異丁烷
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
6
5
（3）“基本面—基本面” 組合
結構
分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
16
14
結構
分子式 C6H5—C6H5 CH2=CH—CH=CH2
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
22
10
正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 個碳原子共面。
（3）“基本面—特殊面” 組合
9
4.“線”
（1）“甲基—基準線” 組合
結構
分子式 C3H4 CH3CN
共線 最多有 個原子共線 最多有 個原子共線
4
3
（2）“甲基—特殊線” 組合
甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 個原子共線。
（3）“基準線—特殊線” 組合
苯乙炔（ ）分子中最多有 個原子共線；
最多有 個原子共面。
4
6
14
“基準線—基本面” 組合結構分析
5.“線-面”組合結構分析
分子中最多有 個原子共線；最多有 個原子共面。
4
8
該分子中最多有 個原子共面，最多有 個原子共線。
6. 多元組合結構分析
18
6
重溫經典
PART 03
03
觀察乙烷、乙烯和乙炔的分子結構，它們的分子中的共價鍵分別由幾個σ鍵和幾個π鍵構成？
乙烷 乙烯 乙炔
7個σ鍵
5個σ鍵和1個π鍵
3個σ鍵和2個π鍵
【例1】（選必2課本P36探究）
重溫經典，感悟高考
下列物質的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面的是（ ）
C
B.
D.
A.
B.
C.
D.
【例2】（選必3課本P51復習與提高T3）
重溫經典，感悟高考
5.D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是（ ）
A.分子式為C8H14O6N B. 能發生縮聚反應
C.與葡萄糖互為同系物 D. 分子中含有σ鍵，不含π鍵
B
重溫經典，感悟高考
【例3】（2024安徽卷）
重溫經典，感悟高考
【例4】（2024江蘇卷）
9、化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是
A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能與1molH2發生加成反應
C．Z不能與Br2的CCl4溶液反應 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
如圖所示，X中1、2、3、4、5號C原子為飽和的C原子，sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面。
D
重溫經典，感悟高考
【例5】（2024廣東卷）
9、從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖)，具有獨特的環系結構。下列關于柳珊瑚酸的說法不正確的是
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能與氨基酸的氨基發生反應
C．其環系結構中3個五元環共平面 D．其中碳原子的雜化方式有sp3和sp2
C
C.如圖，圖中所示紅色C為sp3雜化，具有類似甲烷的四面體結構，即環系結構中3個五元環不可能共平面，故C錯誤；
D．該物質飽和碳原子為sp3雜化，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，故D正確；。
重溫經典，感悟高考
【例6】（2024福建卷）
2、藥物X與病毒蛋白對接的原理如圖。下列說法錯誤的是
A．Ⅰ為加成反應 B．X中參與反應的官能團為醛基
C．Y無手性碳原子 D．Z中虛框內所有原子可能共平面
苯環為平面結構，C=N雙鍵也為平面結構，因此虛框中所有原子可能共面。
C
重溫經典，感悟高考
【例7】（2024·遼吉黑）
7、如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是
A．X不能發生水解反應 B．Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2 D．隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化。
C
重溫經典，感悟高考
【例8】（2024廣西卷）
4、6-硝基胡椒酸是合成心血管藥物奧索利酸的中間體，其合成路線中的某一步如下：
下列有關X和Y的說法正確的是
A．所含官能團的個數相等 B．都能發生加聚反應
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于堿性水溶液
A
如圖所示：X中的1、2號C原子和Y中的1號C原子為飽和碳原子，是四面體結構，所有原子不可能共平面，C錯誤。
重溫經典，感悟高考
【例9】（2022浙江卷1月）
15、關于化合物
下列說法正確的是
A．分子中至少有7個碳原子共直線 B．分子中含有1個手性碳原子
C．與酸或堿溶液反應都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
如圖所示，化合物中1號碳原子為sp3雜化，除本身位于圖中所示直線上，其余均不在直線上，所以分子中有5 個碳原子共直線。
C
模型建構
PART 04
04有機物分子結構（原子共線、共面）
一、考向分析（首行縮進2個漢字，五號，黑體）
1.題型分析：多數為選擇題，少數為大題。
2.題干分析：所給研究對象均是陌生的，絕大多數為藥物、材料等日常生活情景和學術探索情境下的陌生有機物，但這些陌生的有機物并不復雜，通常為苯環結構加上一些平面的或立體的小分子結構，多以教材的基本模型（甲烷型、乙烯型、苯型）為基礎，以結構簡式（鍵線式）的形式出現。少數題目則直接考察小分子化合物。
3.題目選項分析：
（1）有機物分子中的化學鍵類型；
（2）有機物分子中某些原子的雜化類型；
（3）原子共平面、共直線情況；
（4）碳原子共平面、共直線情況；
（5）共平面、共直線原子個數判斷；
二、知識重構
（一）基礎知識梳理
1.有機化合物中共價鍵的類型
（1）σ鍵：所有單鍵都是σ鍵。兩原子沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
一般的，σ鍵鍵能較大，不易斷裂。
（2）π鍵：雙鍵中有一個是σ鍵，另一個是π鍵；三鍵中有一個是σ鍵，另兩個是π鍵。 以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同，所以強度不同。
2.有機化合物中C原子的雜化軌道類型
（1）sp3雜化：形成四個單鍵的C原子采取sp3雜化方式，這種碳原子即飽和碳原子，形成四個單鍵，即四個σ鍵，以此C原子為中心，與之成鍵的四個原子一起構成空間四面體結構，所以，五個原子不可能同時共面和共線，只有其中任意三個原子可以構成一個三角形平面，例如甲烷（CH4）分子,。
（2）sp2雜化：形成兩個單鍵.一個雙鍵的C原子采取sp2雜化，這種碳原子為不飽和碳原子，兩個雙鍵和一個雙鍵中共有三個σ鍵、一個π鍵，所以，以此碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構，即共四個原子一定共面但不會同時共線，例如甲醛（HCHO）分子，。
（3）sp雜化：形成一個單鍵、一個三鍵的C原子采取sp雜化，這種碳原子也是不飽和碳原子，一個單鍵和一個三鍵中共有兩個σ鍵、兩個π鍵，所以，以此碳原子為中心，與之成鍵的兩個原子一起構成直線形結構，即三個原子一定共線，例如氰化氫（HCN）分子，。
3.有機化合物分子的基本空間結構
（1）烴
以甲烷、乙烷、乙烯、乙炔和苯為基本結構，分別如下所示：
①甲烷CH4
化學式 結構式 分子的空間結構模型
CH4
②乙烷
如圖，兩個C原子均為飽和碳原子，都是sp3雜化方式，以其中一個C原子為中心，成鍵的一個H原子和另一個C原子一定構成平面，則剩下的兩個H原子一定不會再共面。但是，由于兩個C原子是以單鍵即σ鍵成鍵，可以旋轉，所以另一個C原子上一定有一個（僅有一個）H原子可以共面，剩下的H原子則一定不會再共面。
③乙烯
乙烯分子中σ鍵與π鍵示意圖 乙烯的分子結構示意圖
如圖，乙烯分子中六個原子一定共面，但其中任意三個原子都不可能共線。
④乙炔
結構式 球棍模型 空間填充模型
如圖，乙炔分子中四個原子一定共線。
⑤苯
如圖，苯分子中12個原子一定共面，而且，其中處于平面正六邊形的對角線位置的四個原子一定共線。
（2）烴的衍生物
類別 官能團 結構特征
醇 —OH O原子采取sp3雜化,以單鍵即σ鍵成鍵，可以旋轉
醛和酮 、 C原子采取sp2雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構
羧酸和酯 、 C原子采取sp2雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構
腈 —C三N C原子采取sp雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的兩個原子一起構成直線形結構
胺 —NH2 N原子采取sp3雜化,以單鍵即σ鍵成鍵，可以旋轉
酰胺 C原子采取sp2雜化，以此碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構,N原子采取sp3雜化
4.整理與提升
與碳原子相連的原子數 結構示意 碳原子的雜化方式 碳原子的成鍵方式 碳原子與相鄰原子形成的結構單元的空間結構 實例
4 sp3 σ鍵 四面體形 烷烴
3 sp2 σ鍵、π鍵 平面三角形 烯烴
2 sp σ鍵、π鍵 直線形 炔烴
（二）、知識重構
1.“面”
（1）三個“基本面”
結構
分子式 C2H4 HCHO C6H6
共性 中心碳原子均為 雜化
（2）一個“特殊面”
C3H8的結構如圖所示，中心碳原子為 雜化，其三個碳原子是否共面 ？
提示：不在一條直線上的三個點確定一個平面。
2.“線”
（1）兩條“基準線”
結構
分子式 C2H2 HCN
共性 中心碳原子均為 雜化
（2）一條“特殊線”
苯（C6H6）分子中位于對角線上的四個原子共線。
3. “面”組合結構分析
（1）“甲基—基本面” 組合
結構
分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
（2）“甲基—特殊面” 組合
結構
分子式 正丁烷 異丁烷
共面 最多有 個碳原子共面 最多有 個碳原子共面
（3）“基本面—基本面” 組合
結構
分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
結構
分子式 C6H5—C6H5 CH2=CH—CH=CH2
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
（4）“基本面—特殊面” 組合
正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 個碳原子共面。
4. “線”組合結構分析
（1）“甲基—基準線” 組合
結構
分子式 C3H4 CH3CN
共線 最多有 個原子共線 最多有 個原子共線
（2）“甲基—特殊線” 組合
甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 個原子共線。
（3）“基準線—特殊線” 組合
苯乙炔（）分子中最多有 個原子共線；最多有 個原子共面。
5. “線—面”組合結構分析
分子中最多有 個原子共線；最多有 個原子共面。
6. 多元組合結構分析
分子中最多有 個原子共線；最多有 個原子共面。
三、重溫經典
1．觀察乙烷、乙烯和乙炔的分子結構，它們的分子中的共價鍵分別由幾個σ鍵和幾個π鍵構成？
乙烷 乙烯 乙炔
2．下列物質的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面的是（ ）
A. B.
C. D.
3．（2024安徽卷，5)D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是（ ）
A. 分子式為 B. 能發生縮聚反應
C. 與葡萄糖互為同系物 D. 分子中含有鍵，不含鍵
【答案】B
【詳解】
A．由該物質的結構可知，其分子式為：C8H15O6N，故A錯誤；
B．該物質結構中含有多個醇羥基，能發生縮聚反應，故B正確；
C．組成和結構相似，相差若干個CH2原子團的化合物互為同系物，葡萄糖分子式為C6H12O6，該物質分子式為：C8H15O6N，不互為同系物，故C錯誤；
D．單鍵均為σ鍵，雙鍵含有1個σ鍵和1個π鍵，該物質結構中含有C=O鍵，即分子中鍵和鍵均有，故D錯誤；
4．（2024·江蘇·高考真題）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
A．X分子中所有碳原子共平面
【答案】錯
【解析】如圖所示，X中1、2、3、4、5號C原子為飽和的C原子，sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面。
5.（2024·廣東·高考真題）從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖)，具有獨特的環系結構。下列關于柳珊瑚酸的說法不正確的是
C. 其環系結構中3個五元環共平面 D. 其中碳原子的雜化方式有和
【答案】C錯 D對
【解析】C．如圖： ，圖中所示C為sp3雜化，具有類似甲烷的四面體結構，即環系結構中3個五元環不可能共平面，故C錯誤；
D．該物質飽和碳原子為sp3雜化，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，故D正確；。
6.（2024·福建·高考真題）藥物X與病毒蛋白對接的原理如圖。下列說法錯誤的是
D．Z中虛框內所有原子可能共平面
【答案】對
【解析】苯環為平面結構，C=N雙鍵也為平面結構，因此虛框中所有原子可能共面。
7．（2024·遼吉黑·高考真題）如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是
C. Z中碳原子均采用雜化
【答案】對
【解析】有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化。
8．（2024·廣西·高考真題）6-硝基胡椒酸是合成心血管藥物奧索利酸的中間體，其合成路線中的某一步如下：
下列有關X和Y的說法正確的是
C．二者中的所有原子共平面
【答案】錯
【解析】X中的1、2號C原子和Y中的1號C原子為飽和碳原子，是四面體結構，所有原子不可能共平面，C錯誤。
9.（2022浙江1月）關于如圖化合物，下列說法正確的是
A.分子中至少有7個碳原子共直線
【答案】錯
【解析】如圖所示，化合物中1號碳原子為sp3雜化，除本身位于圖中所示直線上，其余均不在直線上，所以分子中有 6 個原子共直線。
四、模型建構
小結：

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