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微專(zhuān)題熱練27　有機(jī)推斷與合成
1. (2024·蘇州期末)二氫荊芥內(nèi)酯(H)可用作驅(qū)蟲(chóng)劑，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 溴原子(或碳溴鍵)、酯基　。
(2)化合物G分子中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為 4∶1　。
(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
① 分子中含苯環(huán)，但遇FeCl3溶液不顯色；
② 核磁共振氫譜有5組峰；
③ 銅作催化劑、加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛。
(5)寫(xiě)出以和 為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 (3) B→C發(fā)生酯化反應(yīng)，由C逆推可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4) 分子中含苯環(huán)，但遇FeCl3溶液不顯色，說(shuō)明苯環(huán)上不能直接連接羥基，且剩余不飽和度為0；核磁共振氫譜有5組峰，說(shuō)明分子高度對(duì)稱(chēng)；銅作催化劑、加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛，說(shuō)明分子中含有—CH2OH，另外2個(gè)O原子以—OCH3形式存在，剩余的1個(gè)碳原子以—CH3形式存在，符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。
2. (2024·蘇錫常鎮(zhèn)一模)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線(xiàn)如下：
(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為 1∶9　。
(2)B―→D過(guò)程中還可能經(jīng)歷B―→X―→D，其中物質(zhì)X與C互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)E―→F的反應(yīng)過(guò)程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率，其原因是 中和消去反應(yīng)生成的HCN，降低HCN濃度，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行　。
(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或。
能發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)，且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2組峰和4組峰。
(5)已知：① RCNRCOOH；
② RCNRCH2NH2。
寫(xiě)出以CH3CHO、CH3COCH3和CH3CN為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 A與苯甲醛先在GIL下反應(yīng)，產(chǎn)物在加熱的條件下生成B，對(duì)比B、C、D的結(jié)構(gòu)可知，B中碳碳雙鍵與加成生成C，C再與反應(yīng)生成D，D在GIL下成環(huán)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，同時(shí)有HCN生成， KOH中和生成的HCN，使平衡正向進(jìn)行，提高F產(chǎn)率，F(xiàn)加熱生成G。(1) 化合物G中—CN中的C原子采用sp雜化，數(shù)目為2，苯環(huán)上的C均為sp2雜化，共18個(gè)，故化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為1∶9。(2) 若B―→D過(guò)程中還可能經(jīng)歷B―→X―→D，B中碳氧雙鍵先與加成生成X，X中的碳碳雙鍵再與加成生成中間體，中間體羥基再發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故X的結(jié)構(gòu)為。(4) C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明水解基團(tuán)為酰胺基，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)為R1—CONH—R2，且R1和R2均含有苯環(huán)，兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2組峰和4組峰，即化學(xué)環(huán)境相同的氫原子的數(shù)目分別為2、4，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。
3. (2024·連云港一模)化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線(xiàn)如下：
(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為 取代反應(yīng)　。
(2)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或(甲基位置可以左移或其他合理答案均給分)。
① 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；
② 酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③ 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比是1∶6∶2∶1。
(3)下列關(guān)于化合物D、E的說(shuō)法正確的是 ac　(填字母)。
a. D和E互為同分異構(gòu)體
b. D和E分子中所有原子均可共平面
c. D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)之比為8∶9
(4)F的分子式為C10H9NO3，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (不考慮立體異構(gòu))。
(5)已知：(R1、R2、R3、R4為烴基或H)。
寫(xiě)出以、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 結(jié)合合成路線(xiàn)分析可知，A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B―→C發(fā)生酯化反應(yīng)，C―→D成環(huán)，D―→E為異構(gòu)化反應(yīng)，由酮羰基異構(gòu)為醇烯，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析可知，F(xiàn)與E發(fā)生了加成反應(yīng)生成了G，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2) 由條件①可知此異構(gòu)體含有—COOH，由條件②可知此該同分異構(gòu)體含酚酯基的結(jié)構(gòu)，由條件③以及C的分子式C10H10O4可知此基異構(gòu)體高度對(duì)稱(chēng)且含有2個(gè)甲基，故滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或 (甲基位置均可左移)等。(3) 由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D和E互為同分異構(gòu)體，a正確；D存在飽和碳原子，故不可能所有原子同平面，b錯(cuò)誤；苯環(huán)上C原子以及雙鍵上C原子都采用sp2雜化，故D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)之比為8∶9，c正確。
4. (2024·宿遷三模)化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
注：—Me代表—CH3　—Et代表—CH2CH3
(1)1 mol有機(jī)物B中所含碳氧 σ 鍵的數(shù)目為 4　mol。
(2)設(shè)計(jì)B→E步驟的目的是 保護(hù)B中酮羰基，防止酮羰基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)　。
(3)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 　。
(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)已知。寫(xiě)出以、CH3OH和CH3MgBr為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在碳酸鉀作用下，A與CH2===CHCOOMe發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在PPTS作用下與乙二醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與EtMgBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在PPTS、水、丙酮作用下轉(zhuǎn)化為E。(1)B分子結(jié)構(gòu)中有1個(gè)羰基、1個(gè)酯基，則1 mol B所含碳氧 σ 鍵的數(shù)目為4 mol。(3)對(duì)比E和G的結(jié)構(gòu)，E在MeONa和MeOH作用下發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)生成F為 ，F(xiàn)在CH3SO2Cl和Et3N作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G 。(4)G分子式為C15H22O，其同分異構(gòu)體能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合除苯環(huán)外還剩有1個(gè)不飽和度、9個(gè)碳原子，可寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(見(jiàn)答案)。
5. (2024·南師附中)化合物G是合成藥物鹽酸左西替利嗪的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
(1)B的分子式為C7H5OCl，可由苯甲酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(2)C→D的反應(yīng)需經(jīng)歷CXD的過(guò)程，中間體X的分子式為C13H10NCl。X→D的反應(yīng)類(lèi)型為 還原反應(yīng)　。
(3)D→E是為了使E與另一化合物Y分離，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或　。
(4)E→F中加入K2CO3是為了吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的 HBr　(填化學(xué)式)。
(5)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①分子中含有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②堿性條件下水解生成3種產(chǎn)物，其中一種為CO，另外2種產(chǎn)物的苯環(huán)上均只有2個(gè)取代基。
(6)已知：(R1表示烴基，R2表示烴基或氫)。寫(xiě)出以、和HCOONH4為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 (1)B的分子式為C7H5OCl，可由苯甲酸與SOCl2反應(yīng)合成，A和B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為。(2)C→D的反應(yīng)需經(jīng)歷CXD的過(guò)程，中間體X的分子式為C13H10NCl，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則X→D的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)。(3)D→E是為了使E與另一化合物Y分離，E分子中含有手性碳原子，與Y互為手性異構(gòu)體，可寫(xiě)出Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)答案。(4)E→F中加入K2CO3是為了吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的HBr，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。(5)該同分異構(gòu)體在堿性條件下水解生成3種產(chǎn)物，其中一種為CO，根據(jù)氧原子個(gè)數(shù)知，含有碳酸形成的酰胺，另外2種產(chǎn)物的苯環(huán)上均只有2個(gè)取代基，結(jié)合分子中含有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即可寫(xiě)出符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(見(jiàn)答案)。(6)苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛發(fā)生C生成D類(lèi)型的反應(yīng)生成苯甲胺，再和環(huán)氧乙烷發(fā)生信息中的反應(yīng)，再和HBr發(fā)生取代反應(yīng)，最后和苯甲胺發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。
6. (2024·南京六校)化合物F是一種有機(jī)合成的中間體，可以通過(guò)以下途徑來(lái)合成：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 (酚)羥基、醛基　。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為 取代反應(yīng)　。
(3)化合物X的化學(xué)式為C7H5OCl，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
(4)A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或 (寫(xiě)出一種即可)。
①分子中含有苯環(huán)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另外產(chǎn)物之一能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為6∶3∶2∶1。
(5)已知： ，設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 A與先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B與NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C在碳酸鉀作用下與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則X為；E先與CH3CH2MgBr發(fā)生加成反應(yīng)，再酸化得到F。(4)A的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另外產(chǎn)物之一能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀，說(shuō)明分子中含有—OOCH與苯環(huán)相連，結(jié)合分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為6∶3∶2∶1，則可寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(見(jiàn)答案)。
7. (2024·海門(mén))化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)A→B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HCl，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (CH3)2NCH2CH2Cl　。
(2)A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng) 醛基、羥基(酚羥基)　。
(3)C→D反應(yīng)類(lèi)型為 還原反應(yīng)　。
(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
或。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②在酸性條件下能發(fā)生水解，所得產(chǎn)物中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 A→B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HCl，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，A→B為取代反應(yīng)，—CH2CH2N(CH3)3取代了A中羥基上的H，生成B，即X為(CH3)2NCH2CH2Cl，B→C是—CHO轉(zhuǎn)化為—CH===NOH，C→D是—CH===NOH轉(zhuǎn)化為—CH2NH2，為還原反應(yīng)。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，即存在酚羥基；②在酸性條件下能發(fā)生水解，即存在酯基，所得產(chǎn)物中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體(見(jiàn)答案)。
8. (2024·南通一調(diào))化合物F是合成藥物鹽酸環(huán)丙沙星的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1)A分子中處于同一平面上的原子最多有 14　個(gè)。
(2)為提高B的產(chǎn)率，試劑X可選用 A　(填字母)。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH
C. HCl
(3)C―→D發(fā)生反應(yīng)：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3CH2OH　。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
或。
① 鹵素原子均直接連在苯環(huán)上；
② 在酸性條件下水解，得到2種產(chǎn)物，2種產(chǎn)物分子中均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一水解產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。
(5)已知：R—NO2R—NH2。寫(xiě)出以苯和乙烯為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 (2) 由A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，另一種產(chǎn)物為HCl，為了提高B的產(chǎn)率，試劑X應(yīng)能與HCl反應(yīng)，給定的三種物質(zhì)中只有乙醇鈉(堿性物質(zhì))能與HCl反應(yīng)，故選A。(4) 由題給限定條件可知，該同分異構(gòu)體高度對(duì)稱(chēng)，2個(gè)Cl原子處于對(duì)稱(chēng)位置，且分子中含有酚酯基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)見(jiàn)答案。
9. (2024·鹽城)化合物G是合成抗HIV藥物福沙那韋的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線(xiàn)如下：
已知：①－Boc為的簡(jiǎn)寫(xiě)
②＋R3COOH
(1)化合物A 存在　(填“存在”或“不存在”)手性異構(gòu)體。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是 取代反應(yīng)　。
(3)E→F過(guò)程中KOH的作用是 消耗產(chǎn)物HCl，促使反應(yīng)正向移動(dòng)　。
(4)化合物X分子式為C4H11N，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)：②核磁共振氫譜有3組峰。
(6)寫(xiě)出以為原料制備合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和流程中的有機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
答案：
【解析】 (1)化合物A(標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子)中存在手性碳原子。(2)由流程圖可知，C→D的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，另一種產(chǎn)物為CH3CH2OI。(3)E→F過(guò)程中的另一種產(chǎn)物為HCl，因此KOH的作用是消耗產(chǎn)物HCl，促使反應(yīng)正向移動(dòng)。(4)由G與F的分子式可知，X為。(5)B的分子式為C11H15O2N，因此分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且核磁共振氫譜圖有3組峰的物質(zhì)為。
10. (2024·寶應(yīng)期末)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)化合物A分子中sp2、sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為 5∶1　。
(2)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為 取代反應(yīng)　。
(3)D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中新生成的官能團(tuán)名稱(chēng)為 氨基　。
(4)B→C中經(jīng)歷BXYC的過(guò)程，寫(xiě)出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(5)已知：RCOOHRCOCl。設(shè)計(jì)以和CH3CHO為原料制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)示例見(jiàn)題干)。
答案：
【解析】 由反應(yīng)流程可知，A中仲胺與在NaH和DMF條件下生成B，B分子內(nèi)的—NO2和—CHO 發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)得到C，C分子中仲胺與中酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成D，然后D發(fā)生加氫還原反應(yīng)，D中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基生成E，E為，E中氨基和中酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)再和(CH3)2NCH2N(CH3)2反應(yīng)生成G。(2)根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)可推測(cè)，F(xiàn)→G的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(3)D→E為還原反應(yīng)，D中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基。(4)由B→C反應(yīng)經(jīng)歷可知，B還原生成，中的氨基和－CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，X發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成Y為，Y發(fā)生加成反應(yīng)得到C。(共47張PPT)
第一篇
微專(zhuān)題熱練
微專(zhuān)題8　有機(jī)推斷與合成
微專(zhuān)題熱練27　有機(jī)推斷與合成
1. (2024·蘇州期末)二氫荊芥內(nèi)酯(H)可用作驅(qū)蟲(chóng)劑，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________________________________________。
(2)化合物G分子中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為_(kāi)_____________。
(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。
溴原子(或碳溴鍵)、酯基
4∶1
(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
___________________________________________。
① 分子中含苯環(huán)，但遇FeCl3溶液不顯色；
② 核磁共振氫譜有5組峰；
③ 銅作催化劑、加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛。
答案：
2. (2024·蘇錫常鎮(zhèn)一模)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線(xiàn)如下：
(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為_(kāi)______。
1∶9
(2)B―→D過(guò)程中還可能經(jīng)歷B―→X―→D，其中物質(zhì)X與C互為同分異構(gòu)體，
X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________。
(3)E―→F的反應(yīng)過(guò)程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率，其原因是_________________________________________________________。
(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
__________________________________________________________________。
能發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)，且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2組峰和4組峰。
中和消去反應(yīng)生成的HCN，降低HCN濃度，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行
答案：
3. (2024·連云港一模)化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線(xiàn)如下：
(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________________。
(2)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________
___________________________________________________________。
① 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；
② 酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③ 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比是1∶6∶2∶1。
(3)下列關(guān)于化合物D、E的說(shuō)法正確的是____________(填字母)。
a. D和E互為同分異構(gòu)體
b. D和E分子中所有原子均可共平面
c. D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)之比為8∶9
取代反應(yīng)
ac
(4)F的分子式為C10H9NO3，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________(不考慮立體異構(gòu))。
答案：
4. (2024·宿遷三模)化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
注：—Me代表—CH3　—Et代表—CH2CH3
(1)1 mol有機(jī)物B中所含碳氧 σ 鍵的數(shù)目為_(kāi)________mol。
4
(2)設(shè)計(jì)B→E步驟的目的是___________________________________________。
(3)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
________________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
保護(hù)B中酮羰基，防止酮羰基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)
答案：
5. (2024·南師附中)化合物G是合成藥物鹽酸左西替利嗪的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
(1)B的分子式為C7H5OCl，可由苯甲酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
_________。
(3)D→E是為了使E與另一化合物Y分離，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________
________________。
(4)E→F中加入K2CO3是為了吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的_______(填化學(xué)式)。
還原反應(yīng)
HBr
(5)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
_______________________________________。
①分子中含有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
答案：
6. (2024·南京六校)化合物F是一種有機(jī)合成的中間體，可以通過(guò)以下途徑來(lái)合成：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)________________。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。
(酚)羥基、醛基
取代反應(yīng)
(3)化合物X的化學(xué)式為C7H5OCl，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。
(4)A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
________________________________________________(寫(xiě)出一種即可)。
①分子中含有苯環(huán)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另外產(chǎn)物之一能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為6∶3∶2∶1。
答案：
7. (2024·海門(mén))化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)A→B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HCl，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。
(2)A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)_____________________。
(3)C→D反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。
(CH3)2NCH2CH2Cl
醛基、羥基(酚羥基)
還原反應(yīng)
(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
____________________________________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②在酸性條件下能發(fā)生水解，所得產(chǎn)物中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
答案：
【解析】 A→B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HCl，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，A→B為取代反應(yīng)，—CH2CH2N(CH3)3取代了A中羥基上的H，生成B，即X為(CH3)2NCH2CH2Cl，B→C是—CHO轉(zhuǎn)化為—CH===NOH，C→D是—CH===NOH轉(zhuǎn)化為—CH2NH2，為還原反應(yīng)。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，即存在酚羥基；②在酸性條件下能發(fā)生水解，即存在酯基，所得產(chǎn)物中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體(見(jiàn)答案)。
8. (2024·南通一調(diào))化合物F是合成藥物鹽酸環(huán)丙沙星的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1)A分子中處于同一平面上的原子最多有______個(gè)。
(2)為提高B的產(chǎn)率，試劑X可選用_________(填字母)。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH
C. HCl
14
A
(3)C―→D發(fā)生反應(yīng)：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
_________________________________________。
① 鹵素原子均直接連在苯環(huán)上；
② 在酸性條件下水解，得到2種產(chǎn)物，2種產(chǎn)物分子中均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一水解產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。
CH3CH2OH
答案：
【解析】 (2) 由A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，另一種產(chǎn)物為HCl，為了提高B的產(chǎn)率，試劑X應(yīng)能與HCl反應(yīng)，給定的三種物質(zhì)中只有乙醇鈉(堿性物質(zhì))能與HCl反應(yīng)，故選A。(4) 由題給限定條件可知，該同分異構(gòu)體高度對(duì)稱(chēng)，2個(gè)Cl原子處于對(duì)稱(chēng)位置，且分子中含有酚酯基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)見(jiàn)答案。
9. (2024·鹽城)化合物G是合成抗HIV藥物福沙那韋的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線(xiàn)如下：
(1)化合物A____________(填“存在”或“不存在”)手性異構(gòu)體。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是__________________。
(3)E→F過(guò)程中KOH的作用是_____________________________________。
(4)化合物X分子式為C4H11N，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。
(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)：②核磁共振氫譜有3組峰。
存在
取代反應(yīng)
消耗產(chǎn)物HCl，促使反應(yīng)正向移動(dòng)
答案：
10. (2024·寶應(yīng)期末)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)化合物A分子中sp2、sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為_(kāi)_______。
(2)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。
(3)D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中新生成的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______。
5∶1
取代反應(yīng)
氨基
答案：
謝謝觀賞微專(zhuān)題熱練27　有機(jī)推斷與合成
1. (2024·蘇州期末)二氫荊芥內(nèi)酯(H)可用作驅(qū)蟲(chóng)劑，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 　。
(2)化合物G分子中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為 　。
(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
。
① 分子中含苯環(huán)，但遇FeCl3溶液不顯色；
② 核磁共振氫譜有5組峰；
③ 銅作催化劑、加熱條件下與O2反應(yīng)生成一元醛。
(5)寫(xiě)出以和 為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程示例見(jiàn)本題題干)。
2. (2024·蘇錫常鎮(zhèn)一模)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線(xiàn)如下：
(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為 　。
(2)B―→D過(guò)程中還可能經(jīng)歷B―→X―→D，其中物質(zhì)X與C互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)E―→F的反應(yīng)過(guò)程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率，其原因是
　 。
(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
。
能發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)，且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2組峰和4組峰。
(5)已知：① RCNRCOOH；
② RCNRCH2NH2。
寫(xiě)出以CH3CHO、CH3COCH3和CH3CN為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
3. (2024·連云港一模)化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線(xiàn)如下：
(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為 　。
(2)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
。
① 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；
② 酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③ 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)之比是1∶6∶2∶1。
(3)下列關(guān)于化合物D、E的說(shuō)法正確的是 　(填字母)。
a. D和E互為同分異構(gòu)體
b. D和E分子中所有原子均可共平面
c. D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)之比為8∶9
(4)F的分子式為C10H9NO3，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (不考慮立體異構(gòu))。
(5)已知：(R1、R2、R3、R4為烴基或H)。
寫(xiě)出以、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
4. (2024·宿遷三模)化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
注：—Me代表—CH3　—Et代表—CH2CH3
(1)1 mol有機(jī)物B中所含碳氧 σ 鍵的數(shù)目為 　mol。
(2)設(shè)計(jì)B→E步驟的目的是 　。
(3)E→F的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 　。
(4)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)已知。寫(xiě)出以、CH3OH和CH3MgBr為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
5. (2024·南師附中)化合物G是合成藥物鹽酸左西替利嗪的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
(1)B的分子式為C7H5OCl，可由苯甲酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)C→D的反應(yīng)需經(jīng)歷CXD的過(guò)程，中間體X的分子式為C13H10NCl。X→D的反應(yīng)類(lèi)型為 　。
(3)D→E是為了使E與另一化合物Y分離，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 　。
(4)E→F中加入K2CO3是為了吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的 　(填化學(xué)式)。
(5)G的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①分子中含有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②堿性條件下水解生成3種產(chǎn)物，其中一種為CO，另外2種產(chǎn)物的苯環(huán)上均只有2個(gè)取代基。
(6)已知：(R1表示烴基，R2表示烴基或氫)。寫(xiě)出以、和HCOONH4為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
6. (2024·南京六校)化合物F是一種有機(jī)合成的中間體，可以通過(guò)以下途徑來(lái)合成：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 　。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為 　。
(3)化合物X的化學(xué)式為C7H5OCl，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(4)A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
(寫(xiě)出一種即可)。
①分子中含有苯環(huán)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另外產(chǎn)物之一能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為6∶3∶2∶1。
(5)已知： ，設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)示例見(jiàn)本題題干)。
7. (2024·海門(mén))化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)A→B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HCl，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 　。
(2)A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng) 　。
(3)C→D反應(yīng)類(lèi)型為 。
(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②在酸性條件下能發(fā)生水解，所得產(chǎn)物中均含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
8. (2024·南通一調(diào))化合物F是合成藥物鹽酸環(huán)丙沙星的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1)A分子中處于同一平面上的原子最多有 　個(gè)。
(2)為提高B的產(chǎn)率，試劑X可選用 　(填字母)。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH
C. HCl
(3)C―→D發(fā)生反應(yīng)：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 　。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
。
① 鹵素原子均直接連在苯環(huán)上；
② 在酸性條件下水解，得到2種產(chǎn)物，2種產(chǎn)物分子中均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一水解產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。
(5)已知：R—NO2R—NH2。寫(xiě)出以苯和乙烯為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
9. (2024·鹽城)化合物G是合成抗HIV藥物福沙那韋的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線(xiàn)如下：
已知：①－Boc為的簡(jiǎn)寫(xiě)
②＋R3COOH
(1)化合物A 　(填“存在”或“不存在”)手性異構(gòu)體。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是 　。
(3)E→F過(guò)程中KOH的作用是 　。
(4)化合物X分子式為C4H11N，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)：②核磁共振氫譜有3組峰。
(6)寫(xiě)出以為原料制備合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和流程中的有機(jī)試劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
10. (2024·寶應(yīng)期末)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線(xiàn)如下：
(1)化合物A分子中sp2、sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為 　。
(2)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為 　。
(3)D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中新生成的官能團(tuán)名稱(chēng)為 　。
(4)B→C中經(jīng)歷BXYC的過(guò)程，寫(xiě)出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
。
(5)已知：RCOOHRCOCl。設(shè)計(jì)以和CH3CHO為原料制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)示例見(jiàn)題干)。

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