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題型突破2　有機物結構簡式、方程式書寫
1.(2024·全國甲卷)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題:
(1)B的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)由E生成F的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。
2.(2024·浙江6月選考)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮痛藥“消炎痛”(部分反應條件已簡化)。
已知:+—→
請回答:
(1)化合物G的結構簡式是　　　　　　。
(2)寫出H→I的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　。
3.(2024·浙江1月選考)某研究小組通過下列路線合成鎮靜藥物氯硝西泮。
已知:
請回答:
(1)化合物C的結構簡式是　　　　。
(2)寫出F→G的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
1.有機物結構簡式的推斷
(1)根據題給信息推斷有機物的結構簡式
推斷結論 題給信息
芳香族化合物 含有苯環
某有機物能與FeCl3溶液發生顯色反應 該有機物含有酚羥基
某有機物不能與FeCl3溶液發生顯色反應,但水解產物之一能發生此反應 該有機物中不含酚羥基,水解后生成物中含有酚羥基
某有機物能發生銀鏡反應 該有機物含有醛基或
某有機物若只含有一個官能團,既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應 該有機物可能為甲酸某酯
某有機物能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 該有機物含有羧基
某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1 該有機物含有四種化學環境不同的氫原子,且氫原子的個數比為6∶2∶2∶1
(2)依據反應條件推斷有機物的結構簡式
反應條件 ①濃硫酸加熱可能是乙醇制乙烯或酯化反應;②NaOH的醇溶液可能是鹵代烴消去反應生成烯;③NaOH的水溶液是鹵代烴取代反應生成醇;④光照可能是烷烴或苯環側鏈發生鹵代反應;⑤Fe或FeX3作催化劑是苯環鹵代反應;⑥濃硫酸、濃硝酸是苯環發生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解;⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮
(3)依據轉化關系推斷有機物的結構簡式
轉化 關系 ①連續氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被還原的是醛;③AB,則A、B可能分別為酯、酸
(4)依據一些特定的量推斷有機物的結構簡式
特定 的量 ①相對分子質量增加16,可能是加進了一個氧原子;②根據發生酯化反應生成物減輕的質量就可以求出羥基或羧基的個數;③由Ag的質量可確定醛基的個數;④根據一定量的有機酸與NaHCO3反應產生CO2的量,確定有機酸的總數
2.有機方程式的書寫
完成下列有機方程式
(1)寫出該反應的方程式 。
(2)在NaOH的水溶液中發生水解反應的化學方程式 。
(3)反應①可看作分為兩步進行,第一步為:
;第二步反應的方程式為 ,反應類型為 。
(4)在一定條件下生成高分子化合物的方程式 。
(5)寫出B與CH3OH反應生成C的方程式 。
(6)AC7H3O2Cl3—→BC7H5OCl3DC7H3OCl3;
B→D的化學方程式是 。
(7)
寫出D+G—→H的化學方程式 。
(8)已知;寫出與CH≡CH反應方程式 。
1.(2022·浙江1月選考)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合成路線如圖(部分反應條件已省略):
已知:R1BrR1MgBr;
;
+
(1)化合物M的結構簡式是　　　　;化合物N的結構簡式是　　　　;化合物G的結構簡式是　　　　。
(2)補充完整C→D的化學方程式:
2++2Na→　　　　　　　　　　　　　　　。
2.某研究小組按下列路線合成藥物庫潘尼西(K)。
已知:R—NH2。
回答下列問題:
(1)化合物D的結構簡式是　　　　。
(2)寫出E+F→G的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。
3.利培酮是全球最常用的抗精神病藥物之一、某研究小組按如圖路線合成利培酮:
已知:—CN==N—。
請回答:
(1)化合物G的結構簡式是　　　　。
(2)寫出D→E的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
4.“點擊反應”(ClickReaction)以其快速反應性與位點專一性,獲得了諾貝爾化學獎。下面是一例成功運用“點擊反應”的合成抗生素J的路線設計。
已知:①點擊反應:R1—N3+—→;
②CH3Li;
③R—NO2R—N3。
請回答:
(1)化合物A的結構簡式是　　　　;化合物H制備化合物I的過程中涉及兩步反應,其反應類型依次為　　　　、　　　　。
(2)寫出E+G→H的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
題型突破2　有機物結構簡式、方程式書寫
1.(2024·全國甲卷)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題:
(1)B的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)由E生成F的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+P(OC2H5)3—→+C2H5Br
解析　C發生取代反應生成D(),D與NBS發生反應生成E,由分子式和F結構可知E為。(2)對比E、F的結構,E中的—Br被取代,
來自P(OC2H5)3,比P(OC2H5)3少了一個乙基(—C2H5),因此E轉變成F的同時生成C2H5Br。
2.(2024·浙江6月選考)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮痛藥“消炎痛”(部分反應條件已簡化)。
已知:+—→
請回答:
(1)化合物G的結構簡式是　　　　　　。
(2)寫出H→I的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+HCl
—→NH4Cl+
解析　(1)F與SOCl2反應得到G,結合G的分子式可知,G為;
(2)H()與HCl得到I()的反應類似已知中的反應,化學方程式為
+HCl—→NH4Cl+。
3.(2024·浙江1月選考)某研究小組通過下列路線合成鎮靜藥物氯硝西泮。
已知:
請回答:
(1)化合物C的結構簡式是　　　　。
(2)寫出F→G的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+NH3—→+HBr或
+2NH3—→+NH4Br
解析　A發生取代反應生成
B(),B在硫酸作用下與硝酸發生對位取代生成
C();C水解生成D,D取代生成E,E發生取代反應生成F,結合已知信息,根據其分子式,可推出F為
;F發生取代反應生成G:;G先發生加成反應生成,再發生消去反應生成氯硝西泮。(1)根據分析可知,化合物C結構簡式:
;(2)F發生取代反應生成G:+NH3—→
+HBr或
+2NH3—→+NH4Br。
命題立意:《有機化學基礎》中有機合成路線推斷是高考必考內容,通常以字母、分子式或以結構簡式等呈現形式考查。本考點考查(1)有機物結構簡式的推斷;(2)有機化學方程式的書寫。
1.有機物結構簡式的推斷
(1)根據題給信息推斷有機物的結構簡式
推斷結論 題給信息
芳香族化合物 含有苯環
某有機物能與FeCl3溶液發生顯色反應 該有機物含有酚羥基
某有機物不能與FeCl3溶液發生顯色反應,但水解產物之一能發生此反應 該有機物中不含酚羥基,水解后生成物中含有酚羥基
某有機物能發生銀鏡反應 該有機物含有醛基或
某有機物若只含有一個官能團,既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應 該有機物可能為甲酸某酯
某有機物能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 該有機物含有羧基
某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1 該有機物含有四種化學環境不同的氫原子,且氫原子的個數比為6∶2∶2∶1
(2)依據反應條件推斷有機物的結構簡式
反應條件 ①濃硫酸加熱可能是乙醇制乙烯或酯化反應;②NaOH的醇溶液可能是鹵代烴消去反應生成烯;③NaOH的水溶液是鹵代烴取代反應生成醇;④光照可能是烷烴或苯環側鏈發生鹵代反應;⑤Fe或FeX3作催化劑是苯環鹵代反應;⑥濃硫酸、濃硝酸是苯環發生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解;⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮
(3)依據轉化關系推斷有機物的結構簡式
轉化 關系 ①連續氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被還原的是醛;③AB,則A、B可能分別為酯、酸
(4)依據一些特定的量推斷有機物的結構簡式
特定 的量 ①相對分子質量增加16,可能是加進了一個氧原子;②根據發生酯化反應生成物減輕的質量就可以求出羥基或羧基的個數;③由Ag的質量可確定醛基的個數;④根據一定量的有機酸與NaHCO3反應產生CO2的量,確定有機酸的總數
2.有機方程式的書寫
完成下列有機方程式
(1)寫出該反應的方程式++2HCl。
(2)在NaOH的水溶液中發生水解反應的化學方程式
+nCH3COONa。
(3)反應①可看作分為兩步進行,第一步為:
;第二步反應的方程式為—→
+H2O,反應類型為消去反應。
(4)在一定條件下生成高分子化合物的方程式
。
(5)寫出B與CH3OH反應生成C的方程式+2CH3OH。
(6)AC7H3O2Cl3—→BC7H5OCl3DC7H3OCl3;B→D的化學方程式是
。
(7)
寫出D+G—→H的化學方程式
。
(8)已知;寫出與CH≡CH反應方程式
。
1.(2022·浙江1月選考)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合成路線如圖(部分反應條件已省略):
已知:R1BrR1MgBr;
;
+
。
(1)化合物M的結構簡式是　　　　;化合物N的結構簡式是　　　　;化合物G的結構簡式是　　　　。
(2)補充完整C→D的化學方程式:
2++2Na→　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)HC≡CCOOCH3
(2)2+2NaBr+H2↑
解析　(1)A和M反應生成B,根據A、B的結構簡式,可知M是HC≡CCOOCH3;根據信息,由
逆推,可知D是
、N是;根據信息+,由F可知G是。(2)C→D的化學方程式是
2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑。
2.某研究小組按下列路線合成藥物庫潘尼西(K)。
已知:R—NH2。
回答下列問題:
(1)化合物D的結構簡式是　　　　。
(2)寫出E+F→G的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)
解析　根據C的結構簡式,和B的分子式可知B為,A在濃硝酸,濃硫酸加熱條件下得到B,則A的結構簡式為,C和氫氣反應得到D,根據D的分子式可知,D為
,D反應得到E,則E為
,E和F反應得到G,G為
;(1)D的結構簡式為;(2)可知E+F→G化學方程式為
3.利培酮是全球最常用的抗精神病藥物之一、某研究小組按如圖路線合成利培酮:
已知:—CN==N—。
請回答:
(1)化合物G的結構簡式是　　　　。
(2)寫出D→E的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)
(2)+NH2OH—→
+H2O
解析　A()與反應生成B(),B與SOCl2發生取代反應生成C(),C與發生取代反應生成D(),D與NH2OH反應生成E(),E與KOH作用生成F(),F與HCl反應生成G(),
H()與SOCl2發生取代反應生成I(),G與I反應生成利培酮()。(1)化合物G的結構簡式是;(2)寫出D→E的化學方程式
。
4.“點擊反應”(ClickReaction)以其快速反應性與位點專一性,獲得了諾貝爾化學獎。下面是一例成功運用“點擊反應”的合成抗生素J的路線設計。
已知:①點擊反應:R1—N3+—→;
②CH3Li;
③R—NO2R—N3。
請回答:
(1)化合物A的結構簡式是　　　　;化合物H制備化合物I的過程中涉及兩步反應,其反應類型依次為　　　　、　　　　。
(2)寫出E+G→H的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　。
答案　(1)　水解反應(取代反應)　消去反應
(2)
解析　CH2==CH2發生氧化反應生成A,A的分子式為C2H4O,A的結構簡式為;CH2CH2與HN3反應生成B,B與CH3COOH發生酯化反應生成C,C與D發生點擊反應生成E,由C、E的結構簡式知,D的結構簡式為CH≡CCHO;E與G發生題給已知②反應的第一步生成H,H的結構簡式為,H依次發生水解反應、消去反應生成I。(1)根據分析,A的結構簡式為;對比H和I的結構簡式,H制備I的過程中涉及的兩步反應的反應類型為水解反應(或取代反應)、消去反應。(2)E+G→H的化學方程式為
。(共38張PPT)
第一篇　新高考題型突破
板塊Ⅶ　有機化學
題型突破主觀題　題型突破2　有機物結構簡式、方程式書寫
真題導航
核心整合
模擬預測
1.(2024·全國甲卷)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線。
回答下列問題:
(1)B的結構簡式為　　　　　　　　　　　。
(2)由E生成F的化學方程式為
　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　。
2.(2024·浙江6月選考)某研究小組按下列路線合成抗炎鎮痛藥“消炎痛”(部分反應條件已簡化)。
請回答:
(1)化合物G的結構簡式是　　　　　　。
(2)寫出H→I的化學方程式
　 　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　。
3.(2024·浙江1月選考)某研究小組通過下列路線合成鎮靜藥物氯硝西泮。
請回答:
(1)化合物C的結構簡式是　 　　　。
(2)寫出F→G的化學方程式
　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　 　　。
命題立意:《有機化學基礎》中有機合成路線推斷是高考必考內容,通常以字母、分子式或以結構簡式等呈現形式考查。本考點考查(1)有機物結構簡式的推斷;(2)有機化學方程式的書寫。
1.有機物結構簡式的推斷
(1)根據題給信息推斷有機物的結構簡式
推斷結論 題給信息
芳香族化合物 含有苯環
某有機物能與FeCl3溶液發生顯色反應 該有機物含有酚羥基
某有機物不能與FeCl3溶液發生顯色反應,但水解產物之一能發生此反應 該有機物中不含酚羥基,水解后生成物中含有酚羥基
某有機物能發生銀鏡反應
該有機物含有醛基或
推斷結論 題給信息
某有機物若只含有一個官能團,既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應 該有機物可能為甲酸某酯
某有機物能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 該有機物含有羧基
某有機物的核磁共振氫譜中有4組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1 該有機物含有四種化學環境不同的氫原子,且氫原子的個數比為6∶2∶2∶1
(2)依據反應條件推斷有機物的結構簡式
反應條件 ①濃硫酸加熱可能是乙醇制乙烯或酯化反應;②NaOH的醇溶液可能是鹵代烴消去反應生成烯;③NaOH的水溶液是鹵代烴取代反應生成醇;④光照可能是烷烴或苯環側鏈發生鹵代反應;⑤Fe或FeX3作催化劑是苯環鹵代反應;⑥濃硫酸、濃硝酸是苯環發生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解;⑧Cu/O2是醇氧化生成醛或酮
(3)依據轉化關系推斷有機物的結構簡式
轉化 關系 ①連續氧化,醇→醛→羧酸;②既能被氧化又能被還原的是醛;
③A B,則A、B可能分別為酯、酸
(4)依據一些特定的量推斷有機物的結構簡式
特定 的量 ①相對分子質量增加16,可能是加進了一個氧原子;②根據發生酯化反應生成物減輕的質量就可以求出羥基或羧基的個數;③由Ag的質量可確定醛基的個數;④根據一定量的有機酸與NaHCO3反應產生CO2的量,確定有機酸的總數
2.有機方程式的書寫
消去反應
1.(2022·浙江1月選考)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設計的合成路線如圖(部分反應條件已省略):
HC≡CCOOCH3
2.某研究小組按下列路線合成藥物庫潘尼西(K)。
回答下列問題:
(1)化合物D的結構簡式是　　　 　。
(2)寫出E+F→G的化學方程式　　　　　　　　　　　。
答案　
3.利培酮是全球最常用的抗精神病藥物之一、某研究小組按如圖路線合成利培酮:
請回答:
(1)化合物G的結構簡式是　　　 　。
(2)寫出D→E的化學方程式
　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　。
4.“點擊反應”(ClickReaction)以其快速反應性與位點專一性,獲得了諾貝爾化學獎。下面是一例成功運用“點擊反應”的合成抗生素J的路線設計。
請回答:
(1)化合物A的結構簡式是　　　　;化合物H制備化合物I的過程中涉及兩步反應,其反應類型依次為　　 　　、　 　　　。
(2)寫出E+G→H的化學方程式
　 　　　　　　　　　　　　　 　　　　　 　。
水解反應(取代反應)
消去反應

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