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題型突破3　官能團(tuán)與陌生有機(jī)物性質(zhì)的判斷
1.(2024·山東卷)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.可與Na2CO3溶液反應(yīng)
B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種
C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物
D.與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)
答案　B
解析　A.該有機(jī)物含有酚羥基,故又可看作是酚類物質(zhì),酚羥基顯酸性,且酸性強(qiáng)于HC;Na2CO3溶液顯堿性,故該有機(jī)物可與Na2CO3溶液反應(yīng),A正確;B.由分子結(jié)構(gòu)可知,與醇羥基相連的C原子共與3個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連,且這3個(gè)C原子上均連接了H原子,因此,該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種,B不正確;C.該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種,其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基,這種水解產(chǎn)物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物,也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物;另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基,其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物,C正確;D.該有機(jī)物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子,故其可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng);還含有碳碳雙鍵,故其可與Br2發(fā)生加成,因此,該有機(jī)物與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng),D正確。
2.(2024·甘肅卷)曲美托嗪是一種抗焦慮藥,合成路線如下所示,下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互為同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)
答案　A
解析　A.化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基,化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵,官能團(tuán)種類不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.根據(jù)題中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羥基與(CH3O)2SO2反應(yīng)生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚,B項(xiàng)正確;C.化合物Ⅱ中含有羧基,可以與NaHCO3溶液反應(yīng),C項(xiàng)正確;D.由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知,曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵,D項(xiàng)正確。
3.(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.存在順反異構(gòu)
B.含有5種官能團(tuán)
C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)
答案　D
解析　A.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán),故該有機(jī)物存在順反異構(gòu),A正確;B.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團(tuán),B正確;C.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力,故其分子間可以形成氫鍵,其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵,C正確;D.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,1 mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1 mol,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng),故1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤,符合題意。
4.(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.可以發(fā)生水解反應(yīng)
B.所有碳原子處于同一平面
C.含有2種含氧官能團(tuán)
D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
答案　B
解析　A.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,因此其可以發(fā)生水解反應(yīng),A說法正確;B.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基,類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知,藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面,B說法錯(cuò)誤;C.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵,因此其含有2種含氧官能團(tuán),C說法正確;D.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,因此,其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),D說法正確。
5.(2023·全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　　)
①+
②+
A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面
D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
答案　C
解析　A.反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水,因此,①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),A敘述正確;B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯,該反應(yīng)的原子利用率為100%,因此,該反應(yīng)是合成酯的方法之一,B敘述正確;C.乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子,其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)酯基,類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知,乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C敘述錯(cuò)誤;D.兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的,從結(jié)構(gòu)上看,該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯,故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯,D敘述正確。
命題立意:“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的基本思想之一,試題以陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為素材,要求判斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),主要涉及官能團(tuán)的識(shí)別、手性碳原子、原子共面及官能團(tuán)的性質(zhì)等必備知識(shí)。此類試題要求學(xué)生利用已學(xué)知識(shí)分析新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),主要考查學(xué)生信息獲取與加工、邏輯推理和論證能力。
1.有機(jī)化合物的官能團(tuán)及主要化學(xué)性質(zhì)
物質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴 — ①在光照下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不飽 和烴 (碳碳雙鍵) —C≡C— (碳碳三鍵) ①與X2(X代表鹵素原子,下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng) ②加聚反應(yīng) ③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
芳香 烴 — ①取代反應(yīng),如硝化反應(yīng)(濃硫酸催化)、鹵代反應(yīng)(FeX3催化) ②與H2發(fā)生加成反應(yīng) ③側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時(shí),能使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代 烴 (碳鹵鍵) ①與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng) ②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇 —OH (羥基) ①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2 ②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴 ③催化氧化 ④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
醚 (醚鍵) 如環(huán)氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇
酚 —OH (羥基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅) ②遇濃溴水生成白色沉淀 ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ④易被氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛 (醛基) ①與H2加成生成醇 ②被氧化劑[如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等]氧化
酮 (酮羰基) 易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑、加熱條件下被還原為)
羧酸 (羧基) ①酸的通性 ②酯化(取代)反應(yīng)
酯 (酯基) 發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸(鹽)和醇
胺 —NH2(氨基) 具有堿性,能與酸反應(yīng)
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加熱條件下水解生成羧酸和銨鹽 ②堿性、加熱條件下水解生成羧酸鹽和氨氣
2.有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系
(1)在烷烴的取代反應(yīng)中,1 mol鹵素單質(zhì)取代1 mol H,同時(shí)生成1 mol HX(X表示鹵素原子,下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2;1 mol醛基或酮羰基可消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)與NaHCO3反應(yīng)生成氣體,1 mol —COOH生成1 mol CO2。
(5)與Na反應(yīng)生成氣體,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(6)與NaOH反應(yīng),1 mol —COOH(或酚羥基)消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R'為鏈烴基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。
1.(2024·山東淄博二模)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)
B.除氫原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))
D.類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
答案　C
解析　A.由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,X含有碳碳雙鍵和醚鍵,Y含有碳碳雙鍵和酮羰基,紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰,故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán),正確;B.由題干圖示有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式可知,X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面,單鍵可以任意旋轉(zhuǎn),故除氫原子外,X中其他原子可能共平面,正確;C.由題干圖示有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡式可知,Y的分子式為C6H10O,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時(shí)連有四個(gè)互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子)的Y的同分異構(gòu)體有:CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、
CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu)),錯(cuò)誤;D.由題干信息可知,類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物為含有碳碳雙鍵和醛基,故可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng),正確。
2.(2024·湖南常德二模)2024年春節(jié)過后,健康塑形成為人們熱議的話題。化學(xué)也再次顯示了其在生活中的重要作用,以下有關(guān)說法正確的是(　　)
A.對(duì)于需要減重的人群,應(yīng)減少脂肪攝入,但應(yīng)保證必需的蛋白質(zhì)攝入,蛋白質(zhì)將在人體內(nèi)通過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化成氨基酸
B.糖類是重要的供能物質(zhì),糖類包含單糖、二糖、多糖等,二糖、多糖屬于非還原糖
C.運(yùn)動(dòng)也是健康塑形的重要手段,人在運(yùn)動(dòng)時(shí)會(huì)大量出汗,汗液中含有尿素,尿素()屬于酰胺類有機(jī)物
D.人的體型除了與生活習(xí)慣有關(guān),與遺傳也關(guān)系密切,而核酸就是生物的遺傳物質(zhì),核酸包含DNA與RNA,一切生物都既有DNA又有RNA
答案　C
解析　A.蛋白質(zhì)將在人體內(nèi)通過水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化成氨基酸,錯(cuò)誤;B.麥芽糖是能發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖的二糖,麥芽糖是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的還原糖,錯(cuò)誤;C.由結(jié)構(gòu)簡式可知,尿素分子的官能團(tuán)為酰胺基,所以尿素屬于酰胺類有機(jī)物,正確;D.大多數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是DNA,少數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是RNA,一種病毒只含一種核酸DNA或RNA,不會(huì)既有DNA又有RNA,錯(cuò)誤。
3.(2024·北京大興一模)葫蘆脲是一類大環(huán)化合物,在超分子化學(xué)和材料科學(xué)中發(fā)揮著重要的作用。葫蘆[7]脲的合成路線如下圖。其中,試劑a和試劑b均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
下列說法正確的是(　　)
A.試劑a的核磁共振氫譜有兩組峰
B.E與試劑a的化學(xué)計(jì)量數(shù)之比是1∶2
C.試劑b為甲醛
D.E→1 mol G時(shí),有21 mol H2O生成
答案　C
解析　E與試劑a反應(yīng)生成F,對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)簡式,試劑a能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則試劑a為OHCCHO;F與試劑b反應(yīng)生成G,對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡式,試劑b能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則試劑b為HCHO。A.根據(jù)分析,試劑a為OHCCHO,a中只有1種氫原子,核磁共振氫譜只有1組峰,錯(cuò)誤;B.E與試劑a反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+OHCCHO→+2H2O,即E與試劑a的化學(xué)計(jì)量數(shù)之比是2∶1,錯(cuò)誤;C.根據(jù)分析,試劑b為HCHO,名稱為甲醛,正確;D.E→F的化學(xué)方程式為2+OHCCHO—→+2H2O,F→G的化學(xué)方程式為7+14HCHO—→+14H2O,則E→1 mol G時(shí)有28 mol H2O生成,錯(cuò)誤。
4.(2024·河北廊坊模擬)許多具有特殊功能的高分子材料不斷改善我們的生活,某高分子材料的結(jié)構(gòu)如圖所示(R代表烴基)。下列說法正確的是(　　)
A.該高分子材料耐酸、堿的腐蝕
B.經(jīng)過多次分離提純得到的該物質(zhì)屬于純凈物
C.該高分子材料可能具有較好的吸水、保水能力
D.該高分子材料能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　C
解析　A.該物質(zhì)含有羧基具有弱酸性,能與堿反應(yīng),含酰胺基,能與酸發(fā)生水解反應(yīng),不具備耐酸、堿的腐蝕性質(zhì),錯(cuò)誤;B.高分子材料的聚合度不確定,屬于混合物,錯(cuò)誤;C.該高分子材料含有多個(gè)羧基,屬于親水基,可能具有較好的吸水、保水能力,正確;D.該高分子材料不含碳碳雙鍵,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,錯(cuò)誤。
5.(2024·云南昆明階段練)無催化劑無溶劑條件下,通過Paal-Knorr反應(yīng)可合成吡咯的衍生物丙(如圖)。
下列敘述正確的是(　　)
A.可用新制氫氧化銅檢驗(yàn)甲是否反應(yīng)完全
B.乙分子中的原子可能全部共面
C.甲與乙發(fā)生加成、消去反應(yīng)生成中間體丁
D.1 mol丙與5 mol氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物中不含手性碳原子
答案　C
解析　A.由結(jié)構(gòu)簡式可知,甲分子中含有的酮羰基不能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),所以不能用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)甲是否反應(yīng)完全,錯(cuò)誤;B.由結(jié)構(gòu)簡式可知,乙分子中含有空間構(gòu)型為四面體形的飽和碳原子,分子中的原子不可能全部共面,錯(cuò)誤;C.由結(jié)構(gòu)簡式可知,甲分子與乙分子先發(fā)生加成反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)生成,正確;D.由結(jié)構(gòu)簡式可知, 1 mol丙與5 mol氫氣一定條件下反應(yīng)得到的產(chǎn)物中含有如圖*所示的2個(gè)手性碳原子:,錯(cuò)誤。(共32張PPT)
第一篇　新高考題型突破
板塊Ⅶ　有機(jī)化學(xué)
題型突破選擇題　題型突破3　官能團(tuán)與陌生有機(jī)物性質(zhì)的判斷
真題導(dǎo)航
核心整合
模擬預(yù)測
1.(2024·山東卷)植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.可與Na2CO3溶液反應(yīng)
B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種
C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物
D.與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)
B
解析　A.該有機(jī)物含有酚羥基,故又可看作是酚類物質(zhì),酚羥基顯酸性,且酸性強(qiáng)于HC;Na2CO3溶液顯堿性,故該有機(jī)物可與Na2CO3溶液反應(yīng),A正確;B.由分子結(jié)構(gòu)可知,與醇羥基相連的C原子共與3個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連,且這3個(gè)C原子上均連接了H原子,因此,該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種,B不正確;C.該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種,其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基,這種水解產(chǎn)物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物,也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物;另一種水解產(chǎn)物含有羧基和酚羥基,其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物,C正確;D.該有機(jī)物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子,故其可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng);還含有碳碳雙鍵,故其可與Br2發(fā)生加成,因此,該有機(jī)物與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng),D正確。
2.(2024·甘肅卷)曲美托嗪是一種抗焦慮藥,合成路線如下所示,下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互為同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到
苯甲醚
C.化合物Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)
A
解析　A.化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基,化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵,官能團(tuán)種類不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.根據(jù)題中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羥基與(CH3O)2SO2反應(yīng)生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚,B項(xiàng)正確;C.化合物Ⅱ中含有羧基,可以與NaHCO3溶液反應(yīng),C項(xiàng)正確;D.由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知,曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵,D項(xiàng)正確。
3.(2023·山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.存在順反異構(gòu)
B.含有5種官能團(tuán)
C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)
D
解析　A.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團(tuán),故該有機(jī)物存在順反異構(gòu),A正確;B.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團(tuán),B正確;C.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團(tuán)具有形成氫鍵的能力,故其分子間可以形成氫鍵,其中距離較近的某些官能團(tuán)之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵,C正確;D.由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知,1 mol該有機(jī)物含有羧基和酰胺基各1 mol,這兩種官能團(tuán)都能與強(qiáng)堿反應(yīng),故1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng),D錯(cuò)誤,符合題意。
4.(2023·全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.可以發(fā)生水解反應(yīng)
B.所有碳原子處于同一平面
C.含有2種含氧官能團(tuán)
D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
B
解析　A.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基,因此其可以發(fā)生水解反應(yīng),A說法正確;B.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個(gè)飽和碳原子連接著兩個(gè)甲基,類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知,藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面,B說法錯(cuò)誤;C.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵,因此其含有2種含氧官能團(tuán),C說法正確;D.藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,因此,其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),D說法正確。
5.(2023·全國乙卷)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是(　　)
A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一
C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯
C
解析　A.反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成了乙酸異丙酯和水,因此,①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),A敘述正確;B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯,該反應(yīng)的原子利用率為100%,因此,該反應(yīng)是合成酯的方法之一,B敘述正確;C.乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子,其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)酯基,類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知,乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C敘述錯(cuò)誤;D.兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物是相同的,從結(jié)構(gòu)上看,該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應(yīng)生成的酯,故其化學(xué)名稱是乙酸異丙酯,D敘述正確。
命題立意:“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的基本思想之一,試題以陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為素材,要求判斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),主要涉及官能團(tuán)的識(shí)別、手性碳原子、原子共面及官能團(tuán)的性質(zhì)等必備知識(shí)。此類試題要求學(xué)生利用已學(xué)知識(shí)分析新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),主要考查學(xué)生信息獲取與加工、邏輯推理和論證能力。
1.有機(jī)化合物的官能團(tuán)及主要化學(xué)性質(zhì)
物質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴 — ①在光照下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不飽 和烴 (碳碳雙鍵) —C≡C— (碳碳三鍵) ①與X2(X代表鹵素原子,下同)、H2、HX、H2O發(fā)生加成反應(yīng)
②加聚反應(yīng)
③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
物質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
芳香 烴 — ①取代反應(yīng),如硝化反應(yīng)(濃硫酸催化)、鹵代反應(yīng)(FeX3催化)
②與H2發(fā)生加成反應(yīng)
③側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子時(shí),能使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代 烴 (碳鹵鍵) ①與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)
②與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
物質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
醇 —OH (羥基) ①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2
②消去反應(yīng),分子內(nèi)脫水生成烯烴
③催化氧化
④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
醚 (醚鍵) 如環(huán)氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二醇
物質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
酚 —OH (羥基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)
②遇濃溴水生成白色沉淀
③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
④易被氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛 (醛基) ①與H2加成生成醇
②被氧化劑[如O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等]氧化
物質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
酮 (酮羰基) 易發(fā)生還原反應(yīng)( 在催化劑、加熱條件下被還原為 )
羧酸 (羧基) ①酸的通性
②酯化(取代)反應(yīng)
物質(zhì) 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì)
酯 (酯基) 發(fā)生水解反應(yīng),生成羧酸(鹽)和醇
胺 —NH2(氨基) 具有堿性,能與酸反應(yīng)
酰胺 (酰胺基) ①酸性、加熱條件下水解生成羧酸和銨鹽
②堿性、加熱條件下水解生成羧酸鹽和氨氣
2.有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系
1.(2024·山東淄博二模)有機(jī)物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說法錯(cuò)誤的是(　　)
A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)
B.除氫原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))
D.類比上述反應(yīng), 的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)
C
2.(2024·湖南常德二模)2024年春節(jié)過后,健康塑形成為人們熱議的話題。化學(xué)也再次顯示了其在生活中的重要作用,以下有關(guān)說法正確的是(　　)
C
解析　A.蛋白質(zhì)將在人體內(nèi)通過水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化成氨基酸,錯(cuò)誤;B.麥芽糖是能發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖的二糖,麥芽糖是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的還原糖,錯(cuò)誤;C.由結(jié)構(gòu)簡式可知,尿素分子的官能團(tuán)為酰胺基,所以尿素屬于酰胺類有機(jī)物,正確;D.大多數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是DNA,少數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是RNA,一種病毒只含一種核酸DNA或RNA,不會(huì)既有DNA又有RNA,錯(cuò)誤。
3.(2024·北京大興一模)葫蘆脲是一類大環(huán)化合物,在超分子化學(xué)和材料科學(xué)中發(fā)揮著重要的作用。葫蘆[7]脲的合成路線如下圖。其中,試劑a和試劑b均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
下列說法正確的是(　　)
A.試劑a的核磁共振氫譜有兩組峰
B.E與試劑a的化學(xué)計(jì)量數(shù)之比是1∶2
C.試劑b為甲醛
D.E→1 mol G時(shí),有21 mol H2O生成
C
4.(2024·河北廊坊模擬)許多具有特殊功能的高分子材料不斷改善我們的生活,某高分子材料的結(jié)構(gòu)如圖所示(R代表烴基)。下列說法正確的是(　　)
A.該高分子材料耐酸、堿的腐蝕
B.經(jīng)過多次分離提純得到的該物質(zhì)屬于純凈物
C.該高分子材料可能具有較好的吸水、保水能力
D.該高分子材料能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
解析　A.該物質(zhì)含有羧基具有弱酸性,能與堿反應(yīng),含酰胺基,能與酸發(fā)生水解反應(yīng),不具備耐酸、堿的腐蝕性質(zhì),錯(cuò)誤;B.高分子材料的聚合度不確定,屬于混合物,錯(cuò)誤;C.該高分子材料含有多個(gè)羧基,屬于親水基,可能具有較好的吸水、保水能力,正確;D.該高分子材料不含碳碳雙鍵,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,錯(cuò)誤。
5.(2024·云南昆明階段練)無催化劑無溶劑條件下,通過Paal-Knorr反應(yīng)可合成吡咯的衍生物丙(如圖)。
下列敘述正確的是(　　)
A.可用新制氫氧化銅檢驗(yàn)甲是否反應(yīng)
完全
B.乙分子中的原子可能全部共面
C.甲與乙發(fā)生加成、消去反應(yīng)生成
中間體丁
D.1 mol丙與5 mol氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物中不含手性碳原子
C

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