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2025屆高中化學二輪復習 板塊Ⅶ 有機化學 題型突破2 同分異構體的判斷與數目確定(課件 練...

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2025屆高中化學二輪復習 板塊Ⅶ 有機化學 題型突破2 同分異構體的判斷與數目確定(課件 練...

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題型突破2 同分異構體的判斷與數目確定
1.(2024·湖北卷)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是(  )
A.有5個手性碳
B.在120 ℃條件下干燥樣品
C.同分異構體的結構中不可能含有苯環
D.紅外光譜中出現了3 000 cm-1以上的吸收峰
2.(2024·河北卷)化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物,結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是(  )
A.可與Br2發生加成反應和取代反應
B.可與FeCl3溶液發生顯色反應
C.含有4種含氧官能團
D.存在順反異構
3.(雙選)(2021·山東卷)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系,下列說法錯誤的是(  )
A.N分子可能存在順反異構
B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子
C.M的同分異構體中,能被氧化為酮的醇有4種
D.L的同分異構體中,含兩種化學環境氫的只有1種
1.同分異構體數目的判斷
2.順反異構體的判斷方法
(1)定義:相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵同側的為順式結構;相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵兩側的為反式結構。
(2)判斷方法:每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團。
特別提醒:(1)苯環、烷烴基均不屬于官能團,烷烴只有碳架異構。
(2)思維順序:碳架異構→官能團位置異構→官能團類別異構,防止遺漏和重復。
(3)立體異構包括順反異構、對映異構,若題目未給出相關信息,不考慮這兩種異構形式。
1.分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)(  )
A.7種 B.8種
C.9種 D.10種
2.(2024·四川成都階段練)有機化合物9,10-二甲基菲的結構如圖所示。其苯環上七氯代物的同分異構體有(  )
A.8種 B.5種
C.4種 D.3種
3.(2024·陜西寶雞模擬預測)有機物X的結構簡式是,能用該結構簡式表示的X的同分異構體共有(不考慮立體異構)(  )
A.4種 B.6種
C.9種 D.10種
4.(2024·河南駐馬店階段練)分子式為C5H8O2的有機物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應生成氣體,則符合上述條件的同分異構體(不考慮立體異構)最多有(  )
A.8種 B.7種
C.6種 D.5種
5.(2024·青海海東一模)已知某有機物A的分子式為C4H8O3,又知A既可以與NaHCO3溶液反應,也可與鈉反應,且等量的A與足量的NaHCO3、Na充分反應時生成氣體的物質的量相等,則A的結構最多有(  )
A.4種 B.5種
C.6種 D.7種
6.(2024·甘肅天水一模)分子式為C5H10O2的有機物A,有果香味,在酸性條件下水解生成有機物B和C,其中C能被催化氧化成醛,則A可能的結構共有(  )
A.1種 B.6種
C.9種 D.18種
題型突破2 同分異構體的判斷與數目確定
1.(2024·湖北卷)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是(  )
A.有5個手性碳
B.在120 ℃條件下干燥樣品
C.同分異構體的結構中不可能含有苯環
D.紅外光譜中出現了3 000 cm-1以上的吸收峰
答案 B
解析 該分子中有5個手性碳,如圖中“*”所示:,A正確;該分子中含有過氧鍵,不穩定,在120 ℃條件下干燥樣品,會造成樣品變質,B錯誤;鷹爪甲素的分子式為C15H26O4,不飽和度為3,故其同分異構體的結構中不可能含有苯環,C正確;該物質中含有O—H,故紅外光譜中會出現3 000 cm-1以上的吸收峰,D正確。
2.(2024·河北卷)化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物,結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是(  )
A.可與Br2發生加成反應和取代反應
B.可與FeCl3溶液發生顯色反應
C.含有4種含氧官能團
D.存在順反異構
答案 D
解析 根據X的結構簡式可知,X中含有碳碳雙鍵,可與Br2發生加成反應,含有酚羥基,苯環上酚羥基的鄰位氫原子可與Br2發生取代反應,A正確;X中含有酚羥基,可與FeCl3溶液發生顯色反應,B正確;X中含有醚鍵、酮羰基、酚羥基、醛基4種含氧官能團,C正確;X的碳碳雙鍵中的1個C原子上連有2個相同的基團(2個甲基),故X不存在順反異構,D錯誤。
3.(雙選)(2021·山東卷)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系,下列說法錯誤的是(  )
A.N分子可能存在順反異構
B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子
C.M的同分異構體中,能被氧化為酮的醇有4種
D.L的同分異構體中,含兩種化學環境氫的只有1種
答案 AC
解析 M()在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發生消去反應生成或,N與HCl發生加成反應生成L,L能發生水解反應生成M,則L的結構簡式為。
A.順反異構是指化合物分子中由于具有自由旋轉的限制因素,使各個基團在空間的排列方式不同而出現的非對映異構現象,、 都不存在順反異構,故A符合題意;B.手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子,L的同分異構體結構及手性碳原子(用*標記)為、、、、、、、,任一同分異構體中最多含有1個手性碳原子,故B不符合題意;C.當與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時,醇發生催化氧化反應生成酮,羥基取代戊烷同分異構體中含有2個氫原子的碳原子上1個氫原子即滿足條件,滿足條件的結構有:、、,共3種,故C符合題意;D.連接在同一碳原子上的氫原子等效,連接在同一碳原子上的甲基等效,由B項解析可知,L的同分異構體中,含有2種化學環境的氫原子的結構為,故D不符合題意。
命題立意:同分異構是有機化合物種類繁多的原因之一,通過此類試題可以考查考生對有機物結構的掌握、應用熟練程度。
1.同分異構體數目的判斷
2.順反異構體的判斷方法
(1)定義:相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵同側的為順式結構;相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵兩側的為反式結構。
(2)判斷方法:每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團。
特別提醒:(1)苯環、烷烴基均不屬于官能團,烷烴只有碳架異構。
(2)思維順序:碳架異構→官能團位置異構→官能團類別異構,防止遺漏和重復。
(3)立體異構包括順反異構、對映異構,若題目未給出相關信息,不考慮這兩種異構形式。
1.分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)(  )
A.7種 B.8種
C.9種 D.10種
答案 C
解析 分子式為C4H8Cl2的有機物可看成是C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代,C4H10有正丁烷和異丁烷兩種,正丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有6種結構,異丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有3種結構,共有9種。
2.(2024·四川成都階段練)有機化合物9,10-二甲基菲的結構如圖所示。其苯環上七氯代物的同分異構體有(  )
A.8種 B.5種
C.4種 D.3種
答案 C
解析 有機化合物9,10-二甲基菲的苯環上有8個氫原子,所以苯環上七氯代物的同分異構體和一氯代物的同分異構體數目是一樣的,(圖中的虛線是對稱軸),一氯代物的同分異構體數目是4,所以苯環上七氯代物的同分異構體是4種,故選C。
3.(2024·陜西寶雞模擬預測)有機物X的結構簡式是,能用該結構簡式表示的X的同分異構體共有(不考慮立體異構)(  )
A.4種 B.6種
C.9種 D.10種
答案 D
解析 丙基有2種結構:—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,—C3H6Cl的碳鏈為,氯原子分別在1號、2號、3號碳上(與1號重復),共有2種,氯原子在1號碳上,苯環可在1號碳、2號或3號碳上,有3種結構;氯原子在2號碳上,苯環可在2號或3號碳上,有2種結構,總共5種,所以該有機物共有2×5=10種,選D。
4.(2024·河南駐馬店階段練)分子式為C5H8O2的有機物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應生成氣體,則符合上述條件的同分異構體(不考慮立體異構)最多有(  )
A.8種 B.7種
C.6種 D.5種
答案 A
解析 分子式為C5H8O2的有機物,能使溴的CCl4溶液褪色,說明含有碳碳雙鍵;能與NaHCO3溶液反應生成氣體,說明含有羧基。符合上述條件的同分異構體CH2C(CH3)CH2COOH,
CH2CHCH(CH3)COOH,
CH3CHC(CH3)—COOH,
CH2CH—CH2CH2—COOH,
CH2C(CH2CH3)COOH,
CH3CH2CHCHCOOH,
CH3CHCHCH2COOH,(CH3)2CCHCOOH,故選A。
5.(2024·青海海東一模)已知某有機物A的分子式為C4H8O3,又知A既可以與NaHCO3溶液反應,也可與鈉反應,且等量的A與足量的NaHCO3、Na充分反應時生成氣體的物質的量相等,則A的結構最多有(  )
A.4種 B.5種
C.6種 D.7種
答案 B
解析 有機物分子式為C4H8O3,不飽和度為1,可以與NaHCO3溶液反應,說明有機物分子中含有1個—COOH,等量的有機物與足量的NaHCO3溶液、Na反應時生成氣體的物質的量相等,則分子內含1個—OH。從結構上看,該有機物可以看作C3H7—COOH中丙基中1個氫原子被1個羥基替代所得,丙基有2種,正丙基中有3種H原子,故對應有3種同分異構體,異丙基中有2種H原子,故對應有2種同分異構體,故該有機物的可能的結構有2+3=5種。
6.(2024·甘肅天水一模)分子式為C5H10O2的有機物A,有果香味,在酸性條件下水解生成有機物B和C,其中C能被催化氧化成醛,則A可能的結構共有(  )
A.1種 B.6種
C.9種 D.18種
答案 B
解析 分子式為C5H10O2的有機物A,有果香味,說明屬于酯類。在酸性條件下水解生成有機物B和C,其中C能被催化氧化成醛,說明C是醇。由于與羥基相連的碳原子上至少含有2個氫原子才能被氧化為醛,則C可以是甲醇,對應的B是丁酸,有兩種可能的結構;C也可以是乙醇,B是丙酸;C也可以是1-丙醇,B只能是乙酸;C也可以是1-丁醇或2-甲基-1-丙醇,B只能是甲酸,所以A可能的結構共有6種,答案選B。(共18張PPT)
第一篇 新高考題型突破
板塊Ⅶ 有機化學
題型突破選擇題 題型突破2 同分異構體的判斷與數目確定
真題導航
核心整合
模擬預測
1.(2024·湖北卷)鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是(  )
A.有5個手性碳
B.在120 ℃條件下干燥樣品
C.同分異構體的結構中不可能含有苯環
D.紅外光譜中出現了3 000 cm-1以上的吸收峰
B
2.(2024·河北卷)化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物,結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是(  )
A.可與Br2發生加成反應和取代反應
B.可與FeCl3溶液發生顯色反應
C.含有4種含氧官能團
D.存在順反異構
D
解析 根據X的結構簡式可知,X中含有碳碳雙鍵,可與Br2發生加成反應,含有酚羥基,苯環上酚羥基的鄰位氫原子可與Br2發生取代反應,A正確;X中含有酚羥基,可與FeCl3溶液發生顯色反應,B正確;X中含有醚鍵、酮羰基、酚羥基、醛基4種含氧官能團,C正確;X的碳碳雙鍵中的1個C原子上連有2個相同的基團(2個甲基),故X不存在順反異構,D錯誤。
3.(雙選)(2021·山東卷)立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉化關系,下列說法錯誤的是(  )
A.N分子可能存在順反異構
B.L的任一同分異構體最多有1個手性碳原子
C.M的同分異構體中,能被氧化為酮的醇有4種
D.L的同分異構體中,含兩種化學環境氫的只有1種
AC
命題立意:同分異構是有機化合物種類繁多的原因之一,通過此類試題可以考查考生對有機物結構的掌握、應用熟練程度。
1.同分異構體數目的判斷
2.順反異構體的判斷方法
(1)定義:相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵同側的為順式結構;相同的原子或原子團位于碳碳雙鍵兩側的為反式結構。
(2)判斷方法:每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團。
特別提醒:(1)苯環、烷烴基均不屬于官能團,烷烴只有碳架異構。
(2)思維順序:碳架異構→官能團位置異構→官能團類別異構,防止遺漏和重復。
(3)立體異構包括順反異構、對映異構,若題目未給出相關信息,不考慮這兩種異構形式。
1.分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)(  )
A.7種 B.8種
C.9種 D.10種
解析 分子式為C4H8Cl2的有機物可看成是C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代,C4H10有正丁烷和異丁烷兩種,正丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有6種結構,異丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有3種結構,共有9種。
C
2.(2024·四川成都階段練)有機化合物9,10-二甲基菲的結構如圖所示。其苯環上七氯代物的同分異構體有(  )
A.8種 B.5種
C.4種 D.3種
C
D
4.(2024·河南駐馬店階段練)分子式為C5H8O2的有機物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應生成氣體,則符合上述條件的同分異構體(不考慮立體異構)最多有(  )
A.8種 B.7種 C.6種 D.5種
解析 分子式為C5H8O2的有機物,能使溴的CCl4溶液褪色,說明含有碳碳雙鍵;能與NaHCO3溶液反應生成氣體,說明含有羧基。符合上述條件的同分異構體CH2==C(CH3)CH2COOH,CH2==CHCH(CH3)COOH,CH3CH==C(CH3)—COOH,
CH2==CH—CH2CH2—COOH,CH2==C(CH2CH3)COOH,CH3CH2CH==CHCOOH,
CH3CH==CHCH2COOH,(CH3)2C==CHCOOH,故選A。
A
5.(2024·青海海東一模)已知某有機物A的分子式為C4H8O3,又知A既可以與NaHCO3溶液反應,也可與鈉反應,且等量的A與足量的NaHCO3、Na充分反應時生成氣體的物質的量相等,則A的結構最多有(  )
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
解析 有機物分子式為C4H8O3,不飽和度為1,可以與NaHCO3溶液反應,說明有機物分子中含有1個—COOH,等量的有機物與足量的NaHCO3溶液、Na反應時生成氣體的物質的量相等,則分子內含1個—OH。從結構上看,該有機物可以看作C3H7—COOH中丙基中1個氫原子被1個羥基替代所得,丙基有2種,正丙基中有3種H原子,故對應有3種同分異構體,異丙基中有2種H原子,故對應有2種同分異構體,故該有機物的可能的結構有2+3=5種。
B
6.(2024·甘肅天水一模)分子式為C5H10O2的有機物A,有果香味,在酸性條件下水解生成有機物B和C,其中C能被催化氧化成醛,則A可能的結構共有(  )
A.1種 B.6種 C.9種 D.18種
解析 分子式為C5H10O2的有機物A,有果香味,說明屬于酯類。在酸性條件下水解生成有機物B和C,其中C能被催化氧化成醛,說明C是醇。由于與羥基相連的碳原子上至少含有2個氫原子才能被氧化為醛,則C可以是甲醇,對應的B是丁酸,有兩種可能的結構;C也可以是乙醇,B是丙酸;C也可以是1-丙醇,B只能是乙酸;C也可以是1-丁醇或2-甲基-1-丙醇,B只能是甲酸,所以A可能的結構共有6種,答案選B。
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