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分子的空間結(jié)構(gòu)與分子性質(zhì)
1.知道分子的某些性質(zhì)與分子的對(duì)稱性有關(guān)，認(rèn)識(shí)手性分子的定義,會(huì)判斷不對(duì)稱碳原子；
2.理解共價(jià)鍵的極性、分子的空間結(jié)構(gòu)與分子極性的關(guān)系,學(xué)會(huì)判斷簡(jiǎn)單分子極性的方法，據(jù)此對(duì)分子的一些典型性質(zhì)及其應(yīng)用做出解釋。
宏觀物體具有對(duì)稱性，那么，構(gòu)成它們的微觀粒子如分子也具有對(duì)稱性嗎？請(qǐng)以水、二氧化碳、氨、甲烷等分子為例，分析它們具有怎樣的對(duì)稱性。
一、分子中的原子排布與對(duì)稱性
(1) 分子的對(duì)稱性
依據(jù)對(duì)稱軸的旋轉(zhuǎn)或借助對(duì)稱面的反映能夠復(fù)原的分子稱為對(duì)稱分子，分子所具有的這種性質(zhì)稱為對(duì)稱性。
在光透過(guò)某些化合物時(shí)，光波振動(dòng)的方向會(huì)旋轉(zhuǎn)一定的角度，這種性質(zhì)稱為旋光性。
對(duì)稱性對(duì)分子性質(zhì)的影響：
極性、旋光性
對(duì)稱軸
對(duì)稱面
以小組為單位動(dòng)手搭建兩個(gè)CHFClBr模型，通過(guò)旋轉(zhuǎn)模型，看這兩個(gè)模型是否可以完全重合？
經(jīng)過(guò)實(shí)踐，我們發(fā)現(xiàn)存在兩個(gè)模型不能完全重合的情況，并且它們總是除C外有兩個(gè)原子交換了位置。因此CHFClBr有兩種空間結(jié)構(gòu)，它們互為同分異構(gòu)體。
繞軸旋轉(zhuǎn)
不能疊合
對(duì)比上面的兩種CHFClBr分子，它們的空間結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)出怎樣的特征？
它們的關(guān)系像一雙手，不能相互重合，但是卻互為鏡像。
一、分子中的原子排布與對(duì)稱性
(2) 分子的手性
手性：分子本身和它們?cè)阽R中的像， 就如同人的左手和右手，相似但不能重疊，因而稱這類分子表現(xiàn)出手性
手性分子：具有手性的分子
對(duì)稱性比較低，不具有對(duì)稱面
存在對(duì)映異構(gòu)體，具有相反的旋光性
等物質(zhì)的量濃度對(duì)映異構(gòu)體溶液，不表現(xiàn)旋光性
手性分子性質(zhì)特點(diǎn)：
自然界中手性是很普遍的現(xiàn)象，許多天然產(chǎn)物和人體內(nèi)的活性分子都是手性分子。例如，作為生命活動(dòng)重要基礎(chǔ)的生物大分子，如蛋白質(zhì)、多糖、核酸等幾乎都是手性的。
存在人體內(nèi)用于合成蛋白質(zhì)的氨基酸僅有20種，這20種氨基酸中，除了甘氨酸(R=H)外，其他均有手性。氨基酸的通式可以下面的結(jié)構(gòu)表達(dá)：
在機(jī)體的代謝和調(diào)控過(guò)程中所涉及的物質(zhì)(如酶和細(xì)胞表面的受體)一般也都具有手性，在生命過(guò)程中發(fā)生的各種生物——化學(xué)反應(yīng)過(guò)程均與手性的識(shí)別和變化有關(guān)。
借助有無(wú)不對(duì)稱碳原子推測(cè)分子是否為手性分子
不對(duì)稱碳原子：僅通過(guò)單鍵連接其他原子的碳原子，其所連接的四個(gè)原子或基團(tuán)均不相同。
大多數(shù)的手性分子都含有不對(duì)稱碳原子，因此常用有無(wú)不對(duì)稱碳原子推測(cè)分子是否為手性分子。
下列物質(zhì)中不存在對(duì)映異構(gòu)體的是(　　)
A. BrCH2CHOHCH2OH
C. CH3CHOHCOOH
D. CH3COCH2CH3
D
【觀察·思考】分子的極性
在酸式滴定管中加入四氯化碳，打開(kāi)活塞讓四氯化碳緩緩流下，可看到四氯化碳呈直線狀垂直流入燒杯中。將用毛皮摩擦過(guò)的橡膠棒靠近四氯化碳液流，觀察四氯化碳的流動(dòng)方向是否發(fā)生變化；再向另一酸式滴定管中加入蒸餾水，進(jìn)行同樣的實(shí)驗(yàn)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)操作 在一酸式滴定管中加入四氯化碳，打開(kāi)活塞，將用毛皮摩擦過(guò)的橡膠棒靠近四氯化碳液流 在另一酸式滴定管中加入蒸餾水，打開(kāi)活塞，并將用毛皮摩擦過(guò)的橡膠棒靠近水流
現(xiàn)象
結(jié)論
解釋
四氯化碳液流方向不變
水流方向發(fā)生改變
四氯化碳液流與橡膠棒無(wú)電性作用
水流與橡膠棒間有電性作用
四氯化碳分子中無(wú)正極和負(fù)極之分
水分子中存在帶正電荷的正極和帶負(fù)電荷的負(fù)極
二、分子中的電荷分布與極性
像水分子這樣分子內(nèi)存在正、負(fù)兩極的分子，稱為極性分子；
像四氯化碳分子這樣分子內(nèi)不存在正、負(fù)兩極的分子，稱為非極性分子。
如果一個(gè)分子它的正電中心和負(fù)電中心不重合，使分子的某一個(gè)部分呈正電性(δ+)，另一部分呈負(fù)電性(δ-)，則它是極性分子。
如果一個(gè)分子它的正電中心和負(fù)電中心重合，則它是非極性分子。
利用極性分子和非極性分子的概念，判斷H2、Cl2、N2、HCl、HF、CO中哪些是極性分子，哪些是非極性分子。
總結(jié)雙原子分子分子極性的判斷方法。
H2、Cl2 、 N2的正電中心和負(fù)電中心重合，它們是非極性分子。
HCl、HF、CO因共用電子對(duì)偏移，正電中心和負(fù)電中心不重合，它們是極性分子。
雙原子分子中分子的極性與鍵的極性一致：由非極性共價(jià)鍵構(gòu)成的雙原子分子一定是非極性分子；由極性共價(jià)鍵構(gòu)成的雙原子分子一定是極性分子。
多原子分子的極性除了與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。
那對(duì)于一個(gè)陌生的分子，我們?nèi)绾闻袛嗨欠窬哂袠O性呢？
判斷方法：分子中化學(xué)鍵的極性的向量和。
只含非極性鍵的分子一定是非極性分子；
含極性鍵的分子，當(dāng)分子中各個(gè)鍵的極性的向量和等于零時(shí)，是非極性分子，否則是極性分子。
例1. 運(yùn)用化學(xué)鍵極性向量和的方法，判斷CO2、BF3、CH4分子的極性。
判斷步驟：
1. 依據(jù)VSEPR模型預(yù)測(cè)判斷分子的空間結(jié)構(gòu)；
2. 確定共價(jià)鍵極性的向量方向：極性的方向由電負(fù)性小的原子指向電負(fù)性大的原子；3. 將所有向量求和，依據(jù)向量和是否為零對(duì)分子極性做出判斷。
例2. 運(yùn)用化學(xué)鍵極性向量和的方法，判斷HCN，NH3 ，H2O分子的極性。
特別注意：若中心原子上有孤對(duì)電子，因其沒(méi)有被共用，電子云概率密度大，因此極性的向量方向始終是由原子指向孤對(duì)電子。
通過(guò)以上所學(xué)典型分子的例子，歸納完成下面表格。
分子 共價(jià)鍵極性 分子中正電中心和負(fù)電中心 結(jié)論 舉例
同種元素的 雙原子分子
不同種元素的雙原子分子
多原子分子
分子 共價(jià)鍵極性 分子中正電中心和負(fù)電中心 結(jié)論 舉例
同種元素的 雙原子分子 非極性鍵 重合 非極性分子 H2、N2、O2
不同種元素的雙原子分子 極性鍵 不重合 極性分子 CO、HF、HCl
多原子分子 分子中鍵極性的向量和為零 重合 非極性分子 CO2、BF3、CH4
分子中鍵極性的向量和不為零 不重合 極性分子 H2O、NH3、CH3Cl
例如，羧酸是一大類含羧基（-COOH）的有機(jī)酸，羧基可電離出H+而呈酸性。羧酸的酸性可用pKa的大小來(lái)衡量，pKa越小，酸性越強(qiáng)。
鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
Ka=[RCOO-][H+]/[RCOOH]
pKa= -lg Ka
在相對(duì)分子質(zhì)量相同的情況下。極性分子構(gòu)成的物質(zhì)比非極性分子構(gòu)成的物質(zhì)具有更高的沸點(diǎn)。極性分子易溶于極性溶劑(如水)，非極性分子易溶于非極性溶劑(如四氯化碳)。這就是我們常說(shuō)的“相似相溶”原理中的一種類型，如油脂、石油的成分難溶于水，而溶于非極性或極性較小的溶劑。
羧酸的酸性大小與其分子的組成和結(jié)構(gòu)有關(guān)，不同的羧酸及其pKa見(jiàn)下表：
羧酸 pKa
丙酸（C2H5COOH） 4.88
乙酸（CH3COOH） 4.76
甲酸（HCOOH） 3.75
氯乙酸（CH2ClCOOH） 2.86
二氯乙酸（CHCl2COOH） 1.29
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
三氟乙酸（CF3COOH） 0.23
鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
你能從表中歸納出怎樣的變化規(guī)律？
取代基的電負(fù)性影響酸性強(qiáng)弱：電負(fù)性越大，酸性越強(qiáng)，如F的電負(fù)性大于Cl的，三氟乙酸的酸性強(qiáng)于三氯乙酸。
取代基的數(shù)目影響酸性強(qiáng)弱：數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)，如三氯乙酸的酸性強(qiáng)于二氯乙酸的，二氯乙酸強(qiáng)于一氯乙酸的。
烷基的大小影響酸性強(qiáng)弱：烷基碳鏈越長(zhǎng)，酸性越弱，如甲酸強(qiáng)于乙酸，乙酸強(qiáng)于丙酸
如何從分子結(jié)構(gòu)的角度理解這種變化規(guī)律？
在分子中引進(jìn)一個(gè)原子或原子團(tuán)后，可使分子中電子云密度分布發(fā)生變化，而這種變化不但發(fā)生在直接相連的部分，也可以影響到不直接連接的部分。
例如Cl和C之間的共用電子對(duì)的偏向Cl，這種極性會(huì)沿著σ鍵傳遞到O-H鍵上，進(jìn)一步增大O-H鍵的極性，使其更易電離出H+。
如何從分子結(jié)構(gòu)的角度理解這種變化規(guī)律？
烷基是推電子基團(tuán)，烴基越長(zhǎng)推電子效應(yīng)越大，這一效應(yīng)使羧基中的O-H鍵極性減小，導(dǎo)致H+更難電離。
圖中紅色箭頭表示原本的O-H鍵的極性，藍(lán)色表示烷基推電子使極性減小。
1. 含有下列鍵型的物質(zhì)，可能是單質(zhì)的是（ ）
A.既有離子鍵，又有非極性鍵的物質(zhì) B.只有極性鍵的物質(zhì)
C.既有極性鍵，又有離子鍵的物質(zhì) D.只有非極性鍵的物質(zhì)
D
2. X、Y兩種元素可以形成下列物質(zhì)，這些物質(zhì)的分子肯定是極性分子的是（ ）
A.XY B.XY2
C.XY3 D.XY4
A
3. 推測(cè)下列分子在水中溶解度最大的是（ ）
A. NH3
B. CO
C. H2
D. 苯
A

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