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溶解性 分子的手性
第二章 分子結構與性質
1、知道物質的溶解性與分子結構的關系，了解“相似相溶”規律。
2、結合實例初步認識分子的手性對其性質的影響。
物質在水中的溶解度受哪些外因影響？
固體
（1）大多數固體物質的溶解度隨溫度升高而增大，如KNO3， NH4Cl。
（2）少數固體物質的溶解度受溫度的影響很小，如NaCl。
（3）極少數物質的溶解度隨溫度的升高而減小，如Ca(OH)2。
氣體
①溫度：溫度越高，氣體溶解度越小。
②壓強：壓強越大，氣體溶解度越大。
分子極性也影響物質的溶解，即“相似相溶”
相似相溶：非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
H2O——極性溶劑
CCl4——非極性溶劑
Br2、I2——非極性分子
蔗糖——極性分子
蔗糖易溶于水，難溶于CCl4
Br2、I2易溶于CCl4 ，難溶于水
下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規律并分析原因
氣體 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
C2H5OH 中的 —OH 和 H2O 中的 —OH 相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烴基較大，其 —OH 跟水分子中的 —OH 相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。
隨分子中的碳原子數增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。
若溶質與溶劑能形成氫鍵 ，
可增大其溶解度。
同為非極性分子，為什么CO2、Cl2在水（極性溶劑）中具有較好的溶解度？
氣體 二氧化碳 氯氣 氫氣 氮氣 氧氣
溶解度/g 0.169 0.729 0.00016 0.0019 0.0043
若溶質與溶劑能發生化學反應，可增大其溶解度。
比較 NH3 和 CH4 在水中的溶解度。怎樣用相似相溶規律理解它們的溶解度不同？
氣體 氨氣 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3 為極性分子，CH4 為非極性分子，水為極性分子
根據相似相溶規律，NH3 易溶于水，而 CH4 不易溶于水
NH3 與水反應，并與水分子之間可形成氫鍵，使得 NH3 更易溶于水
為什么在日常生活中用有機溶劑(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有機溶劑
非極性或極性很小分子
KI3 易溶于水，碘單質參與發生反應 。
加入 CCl4
加入 KI 溶液
振蕩
振蕩
實驗現象：
實驗結論：
I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
I2 溶于水中
溶液呈黃色
溶液分層，下層
溶液呈紫紅色
溶液分層，下層溶液紫紅色變淺
1、碘是非極性分子，在極性溶劑水中的溶解度很小，而易溶于非極性溶劑四氯化碳。因此水層顏色明顯變淺，而CCl4層呈紫紅色。
2、碘水中加人濃的KI溶液后，由于發生反應:I2+I- I3-，碘生成了無色的I3-，并溶解到水中，碘的濃度降低，所以溶液紫色變淺。
一、溶解性
物質在水中溶解性的影響因素
分子的極性
分子結構的相似性
是否發生化學反應
能否形成氫鍵
二、分子的手性
活動：搭建兩個CH2ClBr球棍模型
Cl
Br
H
H
如果將CH2ClBr中的一個H換成F，CHFClBr的球棍模型是否完全重疊？
Cl
H
H
Br
能完全重疊，
是同種分子
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
兩個分子互為鏡像，但不能相互疊合
鏡子
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
兩個分子互為手性關系，具有手性關系的分子稱為手性分子。
手性的基本特征就是物體與鏡像的關系，看似對稱，但無論怎樣旋轉，它們都無法重合。
鏡子
二、分子的手性
三維空間里不能重疊。
完全相同的組成和原子排列
如同左右手一樣互為鏡像
有手性異構體的分子
2、手性分子
1、手性異構體(或對映異構)
3、手性碳原子的判斷方法
①當碳原子連接4 個不同的原子或基團時，該碳原子稱
為手性碳原子， 標記為﹡。
②手性碳原子一定是飽和碳原子。
當一個碳原子連接四個不同的原子或基團時，該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2個手性碳原子的是（ ）
A
B
C
D
C
4. 手性合成：
目前世界上使用的藥物總數約為1900種，手性藥物大約占50%以上，在臨床常用的200種藥物中，手性藥物多達114種。
如日常用于消炎殺菌的氧氟沙星、治療冠心病的氨氯地平等都是手性藥物。
4. 手性合成：
對于手性藥物，一個異構體可能是有效的，而另一個異構體可能是無效甚至是有害的。
開發和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效(或不良)手性異構體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對無效手性異構體的代謝負擔，提高藥物的專一性。
4. 手性合成：
2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產造福人類并帶來巨大的經濟效益。
1、 下列說法中正確的是( )
A、分子間作用力越大，分子越穩定
B、分子間作用力越大，物質的熔、沸點越高
C、相對分子質量越大，其分子間作用力越大
D、分子間只存在范德華力
B
2、下列與氫鍵有關的說法中錯誤的是( )
A、鹵化氫中HF沸點較高，是由于HF分子間存在氫鍵
B、鄰羥基苯甲醛( )的熔、沸點比對羥基苯甲醛
( )的熔、沸點低
C、氨水中存在分子間氫鍵
D、形成氫鍵A—H B—的三個原子總在一條直線上
D
3.下列現象與氫鍵有關的是(　 　)
①NH3的熔、沸點比第ⅤA族其他元素氫化物的高　
②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶　
③冰的密度比液態水的密度小　
④HF、NH3都極易溶于水　
⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點比對羥基苯甲酸的低　
⑥水分子高溫下也很穩定
A.①②③④⑤⑥ B.①②③④⑤
C.①②③④ D.①②③
B
4、下列分子中含有手性碳原子的是
A.CH2Cl2 B.CH3CH2OH C.CH3CH(CH3)2 D.CH3CH(CH3)CHClCOOH
D
5、維生素C的結構簡式是 ，它能防治壞血病，該分子中有幾個手性碳原子
A.1 B.2 C.3 D.4
B
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