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溶解性 分子的手性　
第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1、知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，了解“相似相溶”規(guī)律。
2、結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。
青蒿素的提取
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。
屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過(guò)程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無(wú)數(shù)人的生命。
為什么需要用乙醚來(lái)提取青蒿素，用水不可以呢？
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，
在乙醚中的溶解度大。
結(jié)構(gòu)上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
一、溶解性
非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。
如蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4。萘和碘易溶于CCl4，難溶于水。
1、“相似相溶”規(guī)律
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮?dú)?0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 硫化氫 0.3946
氣體的溶解度（常溫常壓下，在100 g水中的溶解度）
非
極
性
分
子
水是極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”，非極性溶質(zhì)在水中的溶解度不大。
常見(jiàn)的極性溶劑：水、乙醇、甘油（甘油是丙三醇）等
常見(jiàn)的非極性溶劑：CCl4、苯、環(huán)己烷等
這是一條經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，有不符合規(guī)律的情況
思考與討論
乙醇CH3CH2OH分子中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇與水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。
乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？
規(guī)律：隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。
例如：低級(jí)醇、低級(jí)醛、低級(jí)酸均易溶于水(當(dāng)然也有氫鍵的因素)，
高級(jí)醇、高級(jí)醛、高級(jí)酸含疏水基團(tuán)(烴基)越大，溶解性越差。
氣體 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規(guī)律并分析原因
氣體 溶解度/g 氣體 溶解度/g
乙炔 0.117 乙烯 0.0149
氨氣 52.9 氫氣 0.00016
二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023
一氧化碳 0.0028 氮?dú)?0.0019
氯氣 0.729 氧氣 0.0043
乙烷 0.0062 硫化氫 0.3946
氣體的溶解度（常溫常壓下，在100 g水中的溶解度）
溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度。
溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度
2、發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：
NH3、H2S、H2O分子同為
極性分子，為什么溶解度NH3遠(yuǎn)大于H2S呢？
NH3是極性分子，NH3和H2O發(fā)生反應(yīng)，且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵。
思考與討論
1、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？
NH3分子在水中的溶解：
相似相溶：NH3分子和H2O分子都是極性分子。
氫 鍵：NH3分子與H2O分子之間形成氫鍵，促進(jìn)了NH3的溶解。
反 應(yīng)：部分NH3分子與H2O分子反應(yīng)生成NH3·H2O，促進(jìn)了NH3的溶解。
CH4分子在水中的溶解：
相似相溶：CH4是非極性分子，難溶于極性溶劑水中。
思考與討論
2.為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？
油漆是極性較小的分子，有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯）也是極性較小的溶劑，而水為極性較大的溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，應(yīng)當(dāng)用有機(jī)溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。
油漆的主要成分
乙酸乙酯、苯、甲苯等有機(jī)溶劑
非極性或極性很小分子
思考與討論
[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。
[分析]下列哪些是極性分子，哪些是非極性分子？H2O CCl4 I2
H2O為極性分子，CCl4、I2 為非極性分子。非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑。
為什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？
I2 溶于水中
溶液呈黃色
加入 CCl4
振蕩
I2 溶于 CCl4 中
溶液呈紫紅色
加入 KI
振蕩
已知：
I2 + I－ I3－
2、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是 （ ）
A. 氯化氫易溶于水 B. 氯氣易溶于NaOH溶液
C. 碘易溶于CCl4 D. 酒精易溶于水
1、已知 O3 的空間結(jié)構(gòu)為 V 形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān) 于 O3 和 O2 在水中的溶解度敘述正確的是（ ）
A. O3 在水中的溶解度和 O2 一樣
B. O3 在水中的溶解度比 O2 小
C. O3 在水中的溶解度比 O2 大
D. 無(wú)法比較
C
B
3.下列各項(xiàng)比較中前者高于（或大于或強(qiáng)于）后者的是（　 ）
A．CCl4和SiCl4的熔點(diǎn)
B．對(duì)羥基苯甲醛（ ）和鄰羥基苯甲醛（ ）的沸點(diǎn)
C．I2在水中的溶解度和I2在CCl4溶液中的溶解度
D．NH3和HF的沸點(diǎn)
B
4.下列對(duì)分子性質(zhì)的解釋中，不正確的是（　　）
A．甲硫醇（CH3SH）比甲醇的熔點(diǎn)低的原因是甲醇分子間易形成氫鍵
B．乳酸（ ）分子中含有一個(gè)手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋
D．SO2易溶于水只是因?yàn)橄嗨葡嗳茉?br/>D
碳原子結(jié)合的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同
自然界中生命體的對(duì)稱美
思考：你的左右手能夠完全重疊么？
二、分子的手性
試一試：是否疊合？
兩個(gè)分子互為鏡像，不能相互疊合
具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體。(或?qū)τ钞悩?gòu)體）
1、手性異構(gòu)體
2、手性分子：有手性異構(gòu)體的分子
注意：
(1)手性分子的物質(zhì)不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。
(2)互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同
Cl
Br
H
F
Cl
Br
H
F
CHFClBr
CH2ClBr
繞軸旋轉(zhuǎn)
能疊合
能疊合，是同種分子，不是手性分子
繞軸旋轉(zhuǎn)
不能疊合
不能疊合，是手性分子
基于甲烷正四面體的結(jié)構(gòu)，思考CH2ClBr 和 CHFClBr 的分子模型，及其鏡像分子模型，思考二者能否完全疊合？是否為手性分子？
3、手性碳原子的判斷方法
如果分子的手性是由于原子或基團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對(duì)稱排列而產(chǎn)生的，這個(gè)點(diǎn)就是手性中心。
當(dāng)碳原子連接4 個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子就是一個(gè)手性中心，稱為手性碳原子，標(biāo)記為﹡。手性碳原子一定是飽和碳原子。
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
歸納：手性分子的判斷方法
(1)觀察實(shí)物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說(shuō)明是手性分子。如圖：
(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。
H
H
H
Cl
Cl
H
H
H
Cl
Cl
H
H
手性分子
非手性分子
*
*
*
*
(3)用旋光儀測(cè)量物質(zhì)的旋光度，判斷是否具有光學(xué)活性。
4. 手性分子的應(yīng)用
(1) 合成手性藥物 (2) 合成手性催化劑
手性合成、手性催化方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家
化學(xué)史上十項(xiàng)最美實(shí)驗(yàn)之首——巴斯德分離左右型酒石酸鹽
一對(duì)手性酒石酸鹽晶體
巴斯德在研究酒石酸鹽時(shí)，發(fā)現(xiàn)有兩種互為手性異構(gòu)的形式，并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是人類首次發(fā)現(xiàn)分子的手性并成功地通過(guò)手工拆分出手性異構(gòu)體。
顯微鏡觀察晶體結(jié)構(gòu)
1、下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是(　 　)
A. B . H2N CH2 COOH
C. CH2OH CH(OH) CHO D. CH3 CH(NH2) COOH
OH
CHCH3
B
2、莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。 其分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)為( )
A.1 B.2 C.3 D.4
C
3.下列物質(zhì)不存在手性異構(gòu)體的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH
C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3
D
﹡
﹡
﹡
4.標(biāo)出手性碳原子？
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡

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