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鍵的極性對化學性質的影響　
第二章 分子結構與性質
了解鍵的極性對化學性質的影響，掌握有機酸酸性的影響因素及判斷方法。
為什么鈉和水的反應比鈉和乙醇的反應劇烈？
鈉和水的反應
鈉和乙醇的反應
H
O
H
δ+
δ-
C2H5
O
H
δ+
δ-
乙醇分子中的C2H5—是推電子基團，使得乙醇分子中的電子云向著遠離乙基的方向偏移
羥基的極性：
水分子 ＞ 乙醇分子
一、鍵的極性對化學性質的影響
羧酸是一類含羧基的有機酸。羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量，pKa越小，酸性越強。
CH3COOH
CH3COO- + H+
Ka ＝
c(CH3COO-) c(H+ )
c(CH3COOH)
pKa ＝ -lgKa
pKa 越小，酸性越強
化學鍵的極性
物質的化學性質
分子結構
氫氧鍵的極性越大，O—H越容易斷開，酸性越強。
(即共用電子對的偏移程度越大)
一、鍵的極性對化學性質的影響
羧酸的酸性大小與其分子的組成和結構有關，分析表格中pKa數據的變化規律及原因
酸
性
增
強
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
烴基(R—)是推電子基團，烴基越長推電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。
一、鍵的極性對化學性質的影響
分析表格中pKa數據的變化規律及原因
CH2
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
CH
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
C
O
H
δ+
δ-
O
C
Cl
Cl
Cl
由于氯的電負性較大，吸電子基團極性：
Cl3C— ＞ Cl2CH— ＞ ClCH2—
導致三氯乙酸中的羧基的極性最大，更易電離出氫離子
酸
性
增
強
【拓展延伸】吸電子基團與推電子基團（給電子基團）
對于一個基團R-X：
(1)如果R的電負性大于X，那么它就是推電子基團（給電子基團）
如烷基（-CH3）
羥基（-OH）
烷氧基（-OCH3）
氨基（-NH2）
若分子連有推電子基團，鍵的極性越弱，越不易斷裂
（推電子基團越多）物質酸性就越弱
如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH
＞
【拓展延伸】吸電子基團與推電子基團（給電子基團）
對于一個基團R-X：
鹵素—X(F、CI、Br、I）
如硝基(-NO2）
羧基(-COOH）
醛基(-CHO）
(2)如果R的電負性小于X，那么它就是吸電子基團
若分子連有吸電子基團，鍵的極性越強，越易斷裂
物質酸性就越強
如酸性：F-COOH H-COOH
＞
試比較下列有機酸的酸性強弱。
①CF3COOH?、贑Cl3COOH?、跜HCl2COOH　
④CH2ClCOOH?、軨H3COOH　⑥CH3CH2COOH
①＞②＞③＞④＞⑤＞⑥
判斷物質酸性強弱的方法-無機酸
(1)根據元素周期律判斷。
①同一主族元素的非金屬氫化物的酸性從上到下逐漸增強,如HF②同一周期元素的非金屬氫化物的酸性從左向右逐漸增強,如H2S③同一主族元素最高價氧化物對應水化物的酸性從上到下逐漸減弱,如HClO4>HBrO4>HIO4;HNO3>H3PO4;H2CO3>H2SiO3。
④同一周期元素最高價氧化物對應水化物的酸性從左向右逐漸增強,如H3PO4鍵的極性對有機羧酸酸性的影響
(1)鍵的極性對羧酸酸性大小的影響實質是通過改變羧基中羥基的極性而實現的，羧基中羥基的極性越大，越容易電離出H+，則羧酸的酸性越大。
(2)與羧基相鄰的共價鍵的極性越大，通過傳導作用使羧基中羥基的極性越大，則羧酸的酸性越大。
(3)烴基是推電子基團，即將電子推向羥基，從而減小羥基的極性，導致羧酸的酸性減小。一般地，烴基越長，推電子效應越大，羧酸的酸性越小。
分子結構修飾與分子的性質
三氯蔗糖
不改變分子的主體骨架，保持分子的基本結構不變，僅改變分子結構中的某些基團而得到新的分子，分子被修飾后，其性質也可以發生顯著的變化。
三氯蔗糖又名蔗糖素，其甜度高、熱量值極低，安全性好，可供糖尿病患者食用，被認為是近乎完美的甜味劑。
甜度增加600倍
分子結構修飾與分子的性質
提高藥物療效、降低毒副作用等
不改變分子的主體骨架，保持分子的基本結構不變，僅改變分子結構中的某些基團而得到新的分子，分子被修飾后，其性質也可以發生顯著的變化。
1.無機含氧酸酸性的強弱規律之一為:成酸元素的化合價越高,酸性越強。下列說法正確的是(　　)
A.根據這一規律高氯酸是強酸
B.H3PO4的酸性比鹽酸的酸性強
C.碳酸比亞硫酸的酸性強
D.硝酸與磷酸的酸性強度一樣
A

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