資源簡(jiǎn)介 百日騰飛 有機(jī)化學(xué)專題 一、高考真題研究:------ 明確高考的考點(diǎn)、落點(diǎn)[思考] 下列高考試題中哪些是解題信息?最后考查什么知識(shí)? [2015年四川(16分)]化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略);請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)試劑I的化學(xué)名稱是 ,化合物B的官能團(tuán)名稱是 ,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(4)試劑Ⅱ的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹(shù)脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。[2014四川(16分)] A是一種有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。A的合成路線如下圖,其中B~H分別代表一種有機(jī)物。已知:R、R’代表烴基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)A中碳原子的雜化軌道類型有___ __;A的名稱(系統(tǒng)命名)是__ __;(2)第⑧步反應(yīng)類型是__ _。(3)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____ ___。(4)C物質(zhì)與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________ _____。(5)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________ ________。(6)寫(xiě)出含有六元環(huán),且一氯代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 __。[2013四川(17分)]有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: G的合成線路如下: 其中A~F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:⑴G的分子式是 ;G中官能團(tuán)的名稱是 。⑵第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。⑶B的名稱(系統(tǒng)命名)是 。⑷第②~⑥步中屬于取代反應(yīng)的有 (填步驟編號(hào))。⑸第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ⑹寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。①只含有一種官能團(tuán);②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰。解題信息1、框圖上反應(yīng)條件、分子式[涉及官能團(tuán)性質(zhì)、通式(結(jié)合不飽和度)]2、文字?jǐn)⑹觯ü倌軋F(tuán)性質(zhì)、鑒別、圖譜知識(shí)、同分異構(gòu))。3、新信息(課本上沒(méi)有涉及的化學(xué)變化)遷移能力。4、有時(shí)也可利用答題中給定的已知條件。考查知識(shí)點(diǎn)1、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2、名稱、鍵線式3、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、判斷反應(yīng)類型。4、同分異構(gòu)體種類,氫譜有幾組峰。例題 [2013全國(guó)高考卷(Ⅰ)38題]查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息:①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100~110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水;②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可溶于飽和Na2CO3溶液;核磁共振氫譜顯示其有4種氫;④C6H5ONa+RCH2IC6H5OCH2R; ⑤RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′。回答下列問(wèn)題。(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________。(3)E的分子式為_(kāi)_______,由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________。(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_______________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解題體會(huì)—找準(zhǔn)問(wèn)題讀題、審題環(huán)節(jié) 推理、解題環(huán)節(jié) 答題、書(shū)寫(xiě)環(huán)節(jié) 二、重難點(diǎn)突破(一)同分異構(gòu)體的判斷和書(shū)寫(xiě)1、定義的外延和內(nèi)涵(有機(jī)物與有機(jī)物、有機(jī)物與無(wú)機(jī)物)2、不飽和度 。3、同分異構(gòu)體的類型有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu),構(gòu)造異構(gòu)包括 、 、 共三種,是高考考查的重點(diǎn)和熱點(diǎn)。立體異構(gòu)包括 和 。①碳鏈異構(gòu):指的是碳原子的連接次序不同,如正丁烷和異丁烷。②位置異構(gòu):指的是官能團(tuán)位置不同,如1—丁烯和2—丁烯。③類別異構(gòu):分子式相同,由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。分子式通式可能類別典型實(shí)例分子式通式可能類別典型實(shí)例CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m單糖或二糖④順?lè)串悩?gòu):由于碳碳雙鍵上的兩個(gè)碳原子所連接的原子或原子團(tuán)的空間位置不同而形成的幾何構(gòu)型不同的異構(gòu)體。形成順?lè)串悩?gòu)的條件是: 。⑤對(duì)映異構(gòu):具有完全相同的組成和原子排列,但在三維空間里不能重疊而互為鏡像的異構(gòu)體,又稱手性異構(gòu)體。4、同分異體數(shù)目的確定方法 基元(烴基數(shù)目)法:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別有 種結(jié)構(gòu)。例1、【2015全國(guó)Ⅱ卷】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu)) ( )A.3種 B.4種 C.5種 D.6種【2015海南化學(xué)】分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))( )A.3種 B. 4種 C. 5種 D.6種變式題:分子式為C4H10O并能被催化氧化成醛的有機(jī)化合物有( )A.2種 B.4種 C.5種 D.6種從分子式入手,限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷常用基元法 ---自我拓展換元法: 若烴分子中有n個(gè)氫原子,則其m元氯代物與(n-m)元氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。如二氯苯(C6H4Cl2)有 種同分異構(gòu)體,四氯苯也有 種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律為:①同一碳原子上的氫原子等效;②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。有幾種等效氫,一鹵代物就有幾種。例2、指出下列物質(zhì)中一氯代物同分異構(gòu)體的數(shù)目依次為 (CH3CH2)2CHCH3 定一移二法:該方法適合于二元或三元取代物同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)。對(duì)于二元取代物,先固定第一個(gè)取代基的位置,然后在碳鏈上移動(dòng)第二個(gè)取代基,以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。例3、已知萘分子的結(jié)構(gòu)是 ,則(1)萘的一氯代物的同分異構(gòu)體有 種;(2)二氯代萘有 種;六氯代萘有 種;硝基萘磺酸有 種。從分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式入手含有多個(gè)相同或不同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)數(shù)目的判斷或書(shū)寫(xiě)常用此法5、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)降碳法(適用于烷烴、酯類)書(shū)寫(xiě)時(shí)要做到全面避免不重復(fù),具體規(guī)則為主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由鄰到間碳滿四價(jià)。例4、寫(xiě)出A()屬于酯類化合物且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。插入法(適用于烯烴、炔、醚、酮、酯類等)所謂“插入法”是將官能團(tuán)拿出,利用降碳法寫(xiě)出剩余部分的碳鏈異構(gòu),再找官能團(tuán)(相當(dāng)于取代基)在碳鏈上的位置(C和H原子間或C和C原子間),將官能團(tuán)插入,產(chǎn)生位置異構(gòu)。例5、 ①分子式為C6H10屬于炔烴(不考慮環(huán)狀)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ②分子式為C5H12O(不能和Na反應(yīng),即無(wú)羥基)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ③寫(xiě)出分子式為C5H10O含C=O(無(wú)醛基)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ④C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;③能發(fā)生水解反應(yīng)。取代法(適用于鹵代烴、醇、醛、羧酸等):例6、寫(xiě)出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。書(shū)寫(xiě)分子式為C5H10O2屬于酸的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。綜合分析體會(huì):例7、分子式為C8H11N含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有 種[高考真題同分異構(gòu)]1.[2015新課標(biāo)Ⅰ]寫(xiě)出與乙炔具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)2.[2015海南]寫(xiě)出分子式為C7H6O2且符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)3.[2015新課標(biāo)Ⅱ]分子式為C5H8O4的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu)):①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是 (寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式): 4、[2015天津]寫(xiě)出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______ ①、屬于一元酸類化合物,②、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基5.[2015福建] C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有___種6.[2015安徽] W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(-CH2OH)。寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____ 。7.[2015江蘇]寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________ 。Ⅰ.分子含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫8.[2015上海]寫(xiě)出一種滿足下列條件的C9H9NO4的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③有3種不同環(huán)境的氫原子9、[2014山東]遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的對(duì)甲基苯甲醛的同分異構(gòu)體有________種。10、[2014安徽]TMOB是的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰。②存在甲氧基(CH3O—)。 TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 11、[2014福建] 丁是的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個(gè)條件:a.含有 b.在稀H2SO4中水解有乙酸生成丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________ 。12、[(2014江蘇]的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)Ⅱ.分子中有6種不同環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________ 。13、[2014新課標(biāo)Ⅰ]C8H11N的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6:2:2:1的是 (寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。14、[2013新課標(biāo)Ⅰ]C7H6O2的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_______種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積為2:2:2:1:1的為_(kāi)_______________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。15[2013新課標(biāo)Ⅱ] I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有______種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2:2:1,寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。16[2013全國(guó)]某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu)) ( ) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 (二)新信息(課本上沒(méi)有涉及的化學(xué)變化)遷移能力---閱讀能力、自學(xué)能力1、感悟四川命題對(duì)新信息理解的要求[2012四川]28、(14分)已知:-CHO+(C6H5)3P=CH-R→-CH=CH-R + (C6H5)3P=O,R代表原子或原子團(tuán)是一種有機(jī)合成中間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如下:其中,分別代表一種有機(jī)物,合成過(guò)程中其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N,N的相對(duì)分子質(zhì)量為168。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)W能發(fā)生反應(yīng)的類型有 。(填寫(xiě)字母編號(hào))A.取代反應(yīng) B. 水解反應(yīng) C. 氧化反應(yīng) D.加成反應(yīng)(2)已知為平面結(jié)構(gòu),則W分子中最多有 個(gè)原子在同一平面內(nèi)。(3)寫(xiě)出X與 W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式: 。(4)寫(xiě)出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。(5)寫(xiě)出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。[2011四川]30、已知:其中,R、R’表示原子或原子團(tuán)。A、B、C、D、E、F分別表示一種有機(jī)物,F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為278,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示(其他反應(yīng)物、產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去):請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(2)A反應(yīng)生成B需要的無(wú)機(jī)試劑是________。上圖所示反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的共有_________個(gè)。(3)B與O2反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(5)寫(xiě)出含有、氧原子不與碳碳雙鍵和碳碳三鍵直接相連、呈鏈狀結(jié)構(gòu)的C物質(zhì)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________。2、近幾年全國(guó)各地使用的新信息歸納【2015浙江理綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’RCH=CHCOOR’【2015重慶理綜化學(xué)】(14分)某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲(chóng)散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲(chóng),其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(6)已知R3C≡CR4,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。【2015天津理綜化學(xué)】(18分)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,(5)已知:A有多種合成方法,在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)合成路線流程圖示例如下:【2015山東理綜化學(xué)】(12分)[化學(xué)---有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:已知:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________,(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:【2015福建理綜化學(xué)】[化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](13分)(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:已知:【2015北京理綜化學(xué)】(17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物:(R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下:已知:【2015新課標(biāo)Ⅱ卷理綜化學(xué)】[化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下:已知:①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;②化合物B為單氯代烴:化合物C的分子式為C5H8;③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì);④。【2015江蘇化學(xué)】 (15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過(guò)以下方法合成:(4)已知:,請(qǐng)寫(xiě)出以 為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)右圖)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:【2015新課標(biāo)Ⅰ卷理綜化學(xué)】[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線其他年份信息⑴已知:⑵已知:(3)已知:(4)已知:(5)已知美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。(X為鹵原子,R為取代基)(6)已知:(7)已知:(8) 已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng):請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (9)已知:RONa+ R’X→ROR’+ NaX(10)已知:自我總結(jié):(解決有機(jī)化學(xué)的心得體會(huì))優(yōu)勢(shì)與不足 展開(kāi)更多...... 收起↑ 資源預(yù)覽 縮略圖、資源來(lái)源于二一教育資源庫(kù)