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第78講
高考有機化學綜合題中的信息解讀
2025：基于主題教學的高考化學專題復習系列講座
2023
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名師導學
2023
知識重構
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2023
知識重構
近年來，越來越多的主觀題有機試題傾向于在題干中提供陌生反應，意在考查考生讀懂信息、遷移應用的能力，強調陌生反應機理的現學現用。如2018年全國卷Ⅲ卷、2021年河北卷、2022年河北卷的羥醛縮合反應，2021年全國卷乙卷、2021年湖南卷的傅-克反應，2019年江蘇卷、2020年北京卷的格氏反應，2017年全國卷I、2020年天津卷的共軛二烯烴加成反應，這些陌生反應在中學化學教材中并未出現，學生會出現困難，下面我就對部分重要的反應機理做簡單地解讀。
考向 高考年份 命題趨勢
高考有機化學綜合題中的信息解讀 2024·湖北卷 2024·貴州卷 2024·甘肅卷 2024·河北卷 2024·全國甲卷 2024·新課標卷 1、命題的變化
①信息的呈現方式上，由“已知”直接告知，逐步過渡到在小題題干中呈現，甚至是合成路線中呈現；如：2024年北京卷、湖北卷的胺與羰基的親核加成-消除反應，2024年新課標卷酯的胺解反應，2024年吉林卷的傅克酰基化反應，2024年湖南卷的酚與鹵代烴的取代反應，2024年安徽卷格氏反應等。②有機綜合試題壓軸點的考查，由以往的合成路線的設計，逐步滲透到對反應機理的考查；如：2024年新課標、北京、吉林、湖北等卷。。
1．烯烴的有關信息
(1)雙烯合成：
1，3 丁二烯發生1，4 加成，合成六元環。
機理解讀：
1．烯烴的有關信息
(2)烯烴的氧化反應
①臭氧氧化：
產物為醛或酮。
機理解讀：
1．烯烴的有關信息
(2)烯烴的氧化反應
②酸性高錳酸鉀溶液氧化：
酸性高錳酸鉀溶液的氧化性比O3更強，碳碳雙鍵上無H原子產物為酮，有1個H原子形成羧酸，若有2個H原子，則最終氧化為CO2。
機理解讀：
1．烯烴的有關信息
(2)烯烴的氧化反應
③硼氫化氧化：
機理解讀：
此反應可理解為一個加成反應（反馬加成），注意羥基加成在含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫原子較少的碳原子上。
2．與格氏試劑有關的信息
信息1：
格氏試劑：RMgX(X表示鹵素原子)，用RX與金屬Mg制取。是有機合成中常用的一種試劑，起到增長碳鏈的作用。
機理解讀：
格氏試劑與醛、酮反應時，格氏試劑的烴基進攻羰基碳，生成鹵代烴氧基鎂，酸化后得到醇。
2．與格氏試劑有關的信息
信息2：
格氏試劑：RMgX(X表示鹵素原子)，用RX與金屬Mg制取。是有機合成中常用的一種試劑，起到增長碳鏈的作用。
機理解讀：
格氏試劑與酯的反應，從形式上可以看成二步：首先格氏試劑的烴基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再進一步與格氏試劑反應，最終生成醇。
3．與芳香烴有關的信息
(1)傅 克烷基化反應：
實質為苯與鹵代烴發生取代反應。
機理解讀：
(2)傅 克酰基化反應：
酰氯體系
酸酐體系
機理解讀：
實質為苯中的氫與酰基化合物中酰基的取代反應。
4．與醛、酮、酯有關的信息
(1)醛與醛縮合：
α H在稀堿的作用下對碳氧雙鍵進行加成生成β 羥基醛；生成的β 羥基醛在加熱條件下再發生消去反應而脫去水。
機理解讀：
此反應不僅限于醛與醛之間的縮合反應，醛與酮、醛與羧酸、醛與酯之間都可以。
4．與醛、酮、酯有關的信息
(2)酯與酯縮合：
也是α H的機理，從反應形式上看，是一個取代反應。
機理解讀：
4．與醛、酮、酯有關的信息
(3)酯交換反應：
酯脫OR′，醇脫氫，類比于酯化反應中的“酸脫羥基，醇脫氫”。
機理解讀：
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)
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1.（2023河北18）2，5-二羥基對苯二甲酸（DHTA)是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現出優異的性能。利用生物質資源合成（DHTA)的路線如下：
已知：
取代
（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷(CH3I)、對羥基苯乙酮( )
和對叔丁基甲苯( )為原料，設計阿伏苯宗的合成路線_______。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)
解析：對比原料和生成物，再結合已知，推出合成阿伏苯宗，需要由 和
2.（2024年貴州卷18題） 氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)
（7）參照上述合成路線，設計以
為原料合成 的路線.(無機試劑任選)。
解析:利用信息Ⅵ-Ⅶ
3. （2024年湖南卷第17題）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：
（5）化合物G-H的合成過程中，經歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為____________________________________________-_____；
αα
α
解析：α-C與醛基上的碳加成，α-C上的H，加在O上。
4.(2024年北京卷第17）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。
（4）已知：
①K的結構簡式是_________________。
解析：酯基的α-H活潑，取代乙氧基
5.(2024年江蘇卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
(3)C-D的反應類型為_____________；C轉化為D時還生成H2O和___________(填結構簡式)。
消去反應
N(CH3)3
解析：碳碳單鍵變成碳碳雙鍵，為消去反應。利用反應機理和原子守恒，求另一種產物。
5.(2024年江蘇卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
（5）已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質相似。寫出以
、
HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備
的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用)
解析：對比原料和生成物，再利用流程中A-B,E-F.
6.(2024年上海卷第9） 瑞格列奈的制備。
（8）以 和CH3MgBr合成
_______________________________________________________________________________________。
解析：利用逆合成法
7.（2018·江蘇卷17題節選）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：
已知：
（5）寫出以 和 為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
1，3 丁二烯發生1，4 加成，合成六元環。
雙烯合成：
合成路線流程圖：
先加成再消去
雙烯合成
8.（ 2020·天津卷14題節選）天然產物H具有抗腫瘤、鎮痙等生物活性，可通過以下路線合成。
已知： (Z= —COOR，—COOH等)
（7）以 和 為原料，合成 ，在方框中寫出路線流程圖（無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選）。
1，3 丁二烯發生1，4 加成，合成六元環。
雙烯合成：
消去
加成
消去
雙烯合成
合成路線流程圖：
9.（ 2020·北京卷16題節選）奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：
已知：
i： ii：
(3)E的結構簡式是 。
本題考查了是格氏反應，要求E關鍵是G如何斷鍵。
10.（ 2019·江蘇卷17題節選）化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：
已知：
（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫）
（5）寫出以 和CH3CH2CH2OH為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
本題考查的是格氏反應機理的應用，首先能利用逆推的方法找到成鍵的位置
CH3CH2CH2OH
氧化
E
取代
CH3CH2CHO
制格氏試劑
11.（ 2021·全國乙卷36題節選）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫藥工業中的一種合成方法如下：
已知：（i）
（i i ）
(2)寫出反應③的化學方程式_______。
本題由C到D的推導需要利用題給信息，此信息又是利用了傅-克酰基化原理。
(2)寫出反應③的化學方程式 。
12. （2021·湖南卷19題節選）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：
已知：
①
②
(1)A的結構簡式為_______。
丁二酸酐是酸酐體系的有機物，利用傅-克酰基化原理。
13. （ 2022·河北卷18題節選）舍曲林（Sertraline）是一種選擇性 羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素（ ）和環己烯（ ）為原料，設計合成W的路線__________（無機及兩個碳以下的有機試劑任選）。
14. （ 2022·河北卷18題節選）舍曲林（Sertraline）是一種選擇性 羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素（ ）和環己烯（ ）為原料，設計合成W的路線__________（無機及兩個碳以下的有機試劑任選）。
15. （ 2021·河北卷18題節選）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：
已知信息：
(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2，4—二氯甲苯（ ）和對三氟甲基苯乙酸（ ）制備W的合成路線__。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。
取代
取代
氧化
產物
制備W的合成路線：
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新信息
讀信息
挖信息
用信息
有機框圖推斷題給出陌生的信息處理步驟：
1、讀信息：題目中給出教材以外的化學反應原理，需要讀題時讀懂新信息，新信息中的反應重點找反應前后的“同” 與“不同” ，同的地方是能夠“遺傳”下去的，不同之處即為“變異”的地方即斷鍵和成鍵的位置。
2、挖信息：分析新信息所給的化學方程式中的條件，反應物斷鍵的類型和生成物成鍵的類型，對陌生信息要轉譯成好理解的信息。
3、用信息：信息中的條件和框圖中的條件對照，一般條件相同則為用信息之處。信息應用采用照貓畫虎的方式，不用融會貫通。
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通過對高考試題分析，我們發現近年各地高考有機化學綜合試題命題思路幾乎一致，有機框圖推斷大多數都給出陌生的信息，讓學生分析新信息，做到現學現用。主要的考查形式是書寫有機物結構簡式、書寫化學方程式、有機物合成路線的設計，這些都是高考的高頻點。
解決這類問題的關鍵是找到反應前后斷鍵和成鍵的位置。不變的保留，研究其變化的部分，圈出其在反應前后的區別，逐一對應碳、氫、氧等原子個數。因此突破陌生機理尤為重要，這就要求我們平時對陌生信息加以分析，了解反應機理，把陌生信息變成熟悉的機理，做題時把現學現用變為已學現用必然達到事半功倍的效果。基于主題教學的高考化學專題復習系列講座（聯系）
第 78 講-高考有機化學綜合題中的信息解讀
1.（2023河北18）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現出優異的性能。利用生物質資源合成的路線如下：
已知：
回答下列問題：
(1)的反應類型為 。
(2)C的結構簡式為 。
(3)D的化學名稱為 。
(4)的化學方程式為 。
(5)寫出一種能同時滿足下列條件的G的同分異構體的結構簡式 。
(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為；
(b)紅外光譜中存在吸收峰，但沒有吸收峰；
(c)可與水溶液反應，反應液酸化后可與溶液發生顯色反應。
(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設計阿伏苯宗的合成路線 。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)
2.（2024年貴州卷18題） 氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)。
回答下列問題：
（1）Ⅰ的結構簡式是_______。
（2）Ⅱ含有的官能團名稱是磺酸基、酯基、_______和_______。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反應類型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反應中的作用是_______。
（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳氫鍵，b表示Ⅴ中的碳氫鍵，則兩種碳氫鍵的極性大小關系是a_______b(選填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進行，第1)步反應的化學方程式是_______。
（6）Ⅸ的結構簡式是_______。Ⅸ有多種同分異構體，其中一種含五元碳環結構，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結構簡式是_______。
（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設計以為原料合成的路線_______(無機試劑任選)。
3. （2024年湖南卷第17題）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：
回答下列問題：
（1）化合物A在核磁共振氫譜上有_______組吸收峰；
（2）化合物D中含氧官能團的名稱為_______、_______；
（3）反應③和④的順序不能對換的原因是_______；
（4）在同一條件下，下列化合物水解反應速率由大到小的順序為_______(填標號)；
① ② ③
（5）化合物的合成過程中，經歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為_______；
（6）依據以上流程信息，結合所學知識，設計以和為原料合成的路線_______(HCN等無機試劑任選)。
4.(2024年北京卷第17）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。
（1）D中含氧官能團的名稱是_________。
（2）A→B的化學方程式是___________________________________________________。
（3）I→J的制備過程中，下列說法正確的是_________（填序號）。
a．依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將J蒸出，都有利于提高I的轉化率
b．利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反應溫度過高，可能生成副產物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的結構簡式是_________。
②判斷并解釋K中氟原子對的活潑性的影響_______________________________________________。
（5）M的分子式為。除苯環外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學鍵均為鍵和_________鍵，M的結構簡式是__________________。
5.(2024年江蘇卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
（1）A分子中的含氧官能團名稱為醚鍵和_______。
（2）中有副產物生成，該副產物的結構簡式為_______。
（3）的反應類型為_______；C轉化為D時還生成和_______(填結構簡式)。
（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式：_______。
堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學環境的氫原子，Y能與溶液發生顯色反應，Z不能被銀氨溶液氧化。
（5）已知：與性質相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖_______(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)
6.(2024年上海卷第9） 瑞格列奈的制備。
（1）瑞格列奈中的含氧官能團除了羧基、醚鍵，還存在_______。
（2）反應①的反應類型為_______。
A. 還原反應 B. 消去反應 C. 取代反應 D. 氧化反應
（3）反應②的試劑和條件是_______。
（4）D的分子式是，畫出D的結構簡式_______。
（5）化合物D有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式_______。
i．芳香族化合物，可以發生銀鏡反應；
ii．核磁共振氫譜中顯示出3組峰，其峰面積之比為。
（6）G對映異構體分離后才能發生下一步反應
①G中有_______個手性碳
②已知，用和谷氨酸可制備，該物質可用于分離對映異構體。谷氨酸的結構簡式為：_______。檢驗谷氨酸的試劑是_______。
A. 硝酸 B. 茚三酮 C. D.
（7）用與G可直接制取H。但產率變低，請分析原因_______。
（8）以和合成_______。
7．（2022·北京市第三十五中學高三階段練習）聚醋酸乙烯酯難溶于水，可用作白乳膠、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作醫用滴眼液。合成路線如下：
已知：(R’’、R’’不同的羥基)
下列說法不正確的是
A．試劑a是乙酸
B．通過增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的產率
C．由M轉化為聚醋酸乙烯酯的過程中發生了縮聚反應
D．由聚醋酸乙烯酯轉化為聚乙烯醇過程中還會生成乙酸甲酯
8．（2020·全國·高三專題練習）順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：
已知：i.
ii.(R、R代表烴基或氫)
（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是_____________________
（2）反應I的反應類型是__________________(選填字母)。
a.加聚反應 b.縮聚反應
（3）順式聚合物P的結構簡式是 _____________(選填字母)。
（4）A的相對分子質量為108。
①反應Ⅱ的化學方程式是________________________。
②1molB完全轉化成M所消耗H2的質量是_______ g。
（5）反應Ⅲ的化學方程式是__________________。
（6）A的某些同分異構體在相同的反應條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構體的結構簡式___________。
9．（2022春·福建南平·高二統考期末）化合物H是一種有機材料中間體。制備H的一種合成路線如下：
已知：①
②
③
回答下列問題：
(1)A分子中最多有_______個原子共平面；H的分子式為_______。
(2)由E生成F的化學方程式為_______，其反應類型為_______。
(3)M的結構簡式為_______。
(4)G與乙醇發生酯化反應生成化合物Y，Y有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有_______種，其中任意一種的結構簡式為_______。
①分子中只含有苯環，且與G具有相同官能團
②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1
10．（2021·山東·高三專題練習）我國科學家首次提出了“聚集誘導發光(AIE)”概念及其分子運動受限(RIM)發光機理。目前，AIE已成為光電材料、生物熒光成像等諸多領域的研究熱點之一、四苯乙烯(TPE)是一類重要的AIE分子，某四苯乙烯衍生物合成路線如下：
已知如下信息：
i.
ii.
iii.
根據上述合成路線，回答下列問題：
(1)由A生成B的化學方程式為___________。
(2)由D生成E的反應類型為___________，該反應裝置常用裝有無水CaCl2的玻璃管將反應體系與大氣接通，其中無水CaCl2用作___________。
(3)C的同分異構體中，能同時滿足下列條件的同分異構體的結構簡式為_____。(只需寫出2個)
i.紅外光譜及核磁共振氫譜表明分子中含有基團；
ii.核磁共振氫譜顯示苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，其數量比為1：1。
(4)G經還原反應生成產物M(C13H12O)，M的化學名稱為___________。
(5)H的結構簡式為___________。反應⑥可能生成的四苯乙烯類產物有___________種。
(6)歐司哌米芬(Ospemifene)J是一種雌激素受體調節劑，具有三苯乙烯的結構特征。根據上述反應信息，設計由化合物F、苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)制備J的合成路線___________。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)
11．（2020·北京·高三統考專題練習）丁苯酞是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞（J）的一種路線如圖所示：
已知：
（1）B的化學名稱是________，F中官能團名稱是______。
（2）由E生成F和H生成J的反應類型分別是________、________。
（3）試劑a是________。
（4）J是一種環酯，則J的結構簡式為____________。H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學方程式為________。
（5）M的組成比F多1個CH2基團，M的分子式為C8H7BrO，M的同分異構體①能發生銀鏡反應；②含有苯環；③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構體共有________種。
（6）利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成的流程圖________（其他試劑自選。試卷第1頁，共3頁
試卷第1頁，共9頁
第 78 講-高考有機化學綜合題中的信息解讀
1.【答案】（1）加成反應(或還原反應)
（2）CH3OOCCH2CH2COOH
（3）丁二酸二甲酯 （4）+4NaOH+2CH3OH+2H2O
（5） （6）
【解析】
【分析】與H2在催化劑存在下發生加成反應生成，與CH3OH反應生成C，C的分子式為C5H8O4，則C的結構簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；C與CH3OH在酸存在下反應生成D；F與I2/KI、H2O2發生芳構化反應生成G，G的分子式為C10H10O6，G與NaOH/H2O加熱反應生成H，H與H+/H2O反應生成DHTA，結合DHTA的結構簡式知，G的結構簡式為，H的結構簡式為。
【小問1詳解】
對比A、B的結構簡式，A→B為A與H2發生的加成反應（或還原反應）生成B。
【小問2詳解】
根據分析，C的結構簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；
【小問3詳解】
D的結構簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能團為酯基，D的化學名稱為丁二酸二甲酯。
【小問4詳解】
G的結構簡式為，H的結構簡式為，G→H的化學方程式為+4NaOH+2CH3OH+2H2O。
【小問5詳解】
G的分子式為C10H10O6，G的同分異構體的紅外光譜中存在C=O吸收峰、但沒有O—H吸收峰，能與NaOH水溶液反應，反應液酸化后可與FeCl3溶液發生顯色反應，G的同分異構體中含有、不含—OH，G的同分異構體的核磁共振氫譜有兩組峰、且峰面積比為3∶2，則符合條件的G的同分異構體的結構簡式為。
【小問6詳解】
對比與、CH3I、的結構簡式，結合題給已知，可由與在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由與CH3I發生取代反應制得；可由先發生氧化反應生成、再與CH3OH發生酯化反應制得，則合成路線為：
2.【答案】（1） （2） ①. 醚鍵 ②. 酰胺基
（3） ①. 取代反應 ②. 作氧化劑
（4）＜ （5）+NaOH+CH3OH
（6） ①. ②.
（7）
【解析】
【分析】反應Ⅰ到Ⅱ為取代反應，故Ⅰ的結構為：,Ⅲ到Ⅳ也為取代反應，Ⅳ的結構應為，根據氨磺必利和Ⅷ的結構簡式可判斷Ⅸ為。
【小問1詳解】
Ⅰ到Ⅱ為取代反應，故Ⅰ的結構為。
【小問2詳解】
根據Ⅱ的結構簡式可判斷官能團除了磺酸基、酯基，還有醚鍵和酰胺基。
【小問3詳解】
Ⅲ到Ⅳ應為取代反應，Ⅳ的結構應為，根據結構簡式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應，因此反應類型是氧化反應，故H2O2的作用為作氧化劑。
【小問4詳解】
Ⅴ中比離結構中的極性基團更遠，故 CH3的碳氫鍵比Ⅴ中 CH2 故極性更小，所以a＜b。
【小問5詳解】
Ⅶ含有酯基，轉化為羧基，Ⅶ→Ⅷ中分兩步進行，第1)步反應的化學方程式+NaOH+CH3OH。
【小問6詳解】
根據以上分析可知Ⅸ的結構簡式是，其同分異構體中含五元碳環結構，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結構簡式為。
【小問7詳解】
根據有機轉化關系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設計為：
3.【答案】（1）6 （2） ①. 醛基 ②. 醚鍵
（3）先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化
（4）①③② （5）；
（6）
【解析】
【分析】A與氯化劑在加熱條件下反應得到B，B在BBr3，0℃的條件下，甲基被H取代得到C，C與CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下發生取代反應得到D，D被氧化劑氧化為E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F與Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯環上一個H被醛基取代得到G，G與ClCH2COCH3經歷了取代、加成和消去三步反應得到H。
【小問1詳解】
由A的結構可知，A有6種等效氫，即核磁共振氫譜上有6組吸收峰；
【小問2詳解】
由D的結構可知，化合物D中含氧官能團的名稱為：醛基、醚鍵；
【小問3詳解】
反應③和④的順序不能對換，先進行反應③再進行反應④可以防止酚羥基被氧化；
【小問4詳解】
中F的電負性很強，-CF3為吸電子基團，使得-OOCH中C-O鍵更易斷裂，水解反應更易進行，中-CH3是斥電子集團，使得-OOCH中C-O鍵更難斷裂，水解反應更難進行，因此在同一條件下，化合物水解反應速率由大到小的順序為：①③②；
【小問5詳解】
化合物G→H的合成過程中，G發生取代反應羥基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羥基發生消去反應得到，其中加成反應的化學方程式為：；
【小問6詳解】
和Cl2CHOCH3在TiCl4作用下發生類似反應⑥的反應得到，與HCN加成得到，酸性水解得到，發生縮聚反應得到，具體合成路線為：
4.【答案】（1）硝基、酯基
（2） （3）abc
（4） ①. ②. 氟原子可增強的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強的活潑性
（5） ①. ②.
【解析】
【分析】B發生硝化反應得到D，即B為，A與CH3OH發生酯化反應生成B，即A為，D發生還原反應得到E，結合E的分子式可知，D硝基被還原為氨基，E為，E在K2CO3的作用下與發生反應得到G，結合G的分子式可知，G為，I與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下生成J，結合I與J的分子式可知，I為CH3COOH，J為CH3COOC2H5，J與在一定條件下生成K，發生類似的反應，結合L的結構簡式和K的分子式可知，K為 ，G和L在堿的作用下生成M，M的分子式為，除苯環外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇，可推測為G與L中鍵與酯基分別發生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為鍵和鍵，M的結構簡式為。
小問1詳解】
由D的結構簡式可知，D中含氧官能團為硝基、酯基；
【小問2詳解】
A→B的過程為A中羧基與甲醇中羥基發生酯化反應，化學方程式為：；
【小問3詳解】
I→J的制備過程為乙酸與乙醇的酯化過程，
a．依據平衡移動原理，加入過量的乙醇或將乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的轉化率，a正確；
b．飽和碳酸鈉溶液可與蒸出的乙酸反應并溶解乙醇，b正確；
c．反應溫度過高，乙醇在濃硫酸的作用下發生分子間脫水生成乙醚，發生分子內消去反應生成乙烯，c正確；
故選abc；
【小問4詳解】
①根據已知反應可知，酯基的與另一分子的酯基發生取代反應，中左側不存在，所以產物K的結構簡式為；
②氟原子可增強的活潑性，氟原子為吸電子基團，降低相連碳原子的電子云密度，使得碳原子的正電性增加，有利于增強的活潑性；
【小問5詳解】
M分子中除苯環外還有一個含兩個氮原子的六元環，在合成M的同時還生成產物甲醇和乙醇，再結合其分子式，可推測為G與L中鍵與酯基分別發生反應，形成酰胺基，所以斷裂的化學鍵均為鍵和鍵，M的結構簡式為。
5.【答案】（1）羰基 （2）
（3） ①. 消去反應 ②. N(CH3)3
（4） （5）
【解析】
【分析】A中羰基相連的甲基發生加成反應，得到的羥基與(CH3)2NH發生取代反應，得到物質B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一個CH3，得到物質C；C受熱發生消去反應，+N(CH3)3同OH-與相鄰C上的H發生消去反應生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳雙鍵得到物質D，D的碳碳雙鍵在H2O2的堿溶液作用下發生反應，后再酸化引入兩個羥基則得到物質E，兩個羥基與CH3COCH3在HCl環境中脫去H2O得到物質F。
【小問1詳解】
根據題中A分子的結構可知，其含氧官能團有醚鍵和羰基。
【小問2詳解】
A生成B的過程是甲醛與A中羰基相連的甲基發生加成反應，得到的羥基與(CH3)2NH發生取代反應，結合副產物的分子式，可推斷該副產物是一分子A結合了兩分子的HCHO和(CH3)2NH，結構簡式為。
小問3詳解】
據分析，的反應類型為消去反應；C轉化為D時還生成和N(CH3)3。
【小問4詳解】
由題中F的結構簡式可知其分子式是C13H16O4，其不飽和度為6，其芳香族同分異構體在堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產物，推斷該同分異構體中含有兩個酯基。X分子中含有一個手性碳原子，則有一個碳原子連接著四種互不相同的原子或原子團；Y和Z分子中均有2種不同化學環境的氫原子，Y能與溶液發生顯色反應，則Y含有酚羥基，推斷Y的結構簡式是，Z不能被銀氨溶液氧化，則Z不含醛基，推斷Z的結構簡式是CH3COOH；則X分子中共含有5個C原子，其中有-COOH，則推斷其結構簡式是；綜上分析，該芳香族同分異構體的一種結構簡式是。
【小問5詳解】
結合物質E生成F的結構變化可推斷與反應可生成目標產物的部分；產物的部分可由生成后與HCHO反應增長碳鏈得到，故設計合成路線：
6.【答案】（1）酰胺基 （2）A
（3）稀硫酸、加熱或者NaOH溶液、加熱/H+
（4） （5） （6） ①. 1 ②. ③. B
（7）該物質中有2個羧基都會生成酰胺基，所以與G反應會產生副產物，產率變低
（8）
【解析】
【分析】(A)與發生加成反應生成(B)，與水反應生成(C)，在NaClO、H2SO4、CH2Cl2作用下轉化為(D) ，與發生取代反應生成(E)，與NH2OH反應生成(F) ，在NaBH4作用下還原為(G)，與反應生成(H)，在一定條件下水解生成瑞格列奈。
【小問1詳解】
瑞格列奈的結構簡式為，其中的含氧官能團除了羧基、醚鍵，還存在酰胺基；
小問2詳解】
反應①為轉化為，的分子式為C16H24N2O、的分子式為C16H26N2，對比兩者分子式可知，分子中加2個H原子、減1個O原子轉化為，再對比兩者的結構簡式可知，轉化為時，分子中碳氮雙鍵轉化為飽和鍵，所以該反應類型為還原反應，故答案為：A；
【小問3詳解】
反應②為在一定條件下轉化為瑞格列奈，對比兩者的結構簡式可知，反應實質為分子中的酯基轉化為羧基，即為酯基水解，所以反應的試劑和條件是稀硫酸、加熱或者NaOH溶液、加熱/H+；
【小問4詳解】
C的結構簡式、分子式為C11H15OF，D的分子式為，對比兩者的分子式可知，D比C少2個H，C中官能團為氟原子和羥基，所以C轉化為D為羥基的去氫氧化，即羥基轉化為酮羰基，所以D的結構簡式；
【小問5詳解】
化合物D的結構簡式為、分子式為，滿足條件的同分異構體中有苯環、醛基，且分子對稱性較強，核磁共振氫譜中顯示出3組峰，其峰面積之比為，則其結構簡式為；
【小問6詳解】
①G的結構簡式為，其中有1個手性碳，為圖中標記星號的碳原子：；
②由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的結構簡式為；谷氨酸的結構簡式為，即谷氨酸為α-氨基酸，所以可用茚三酮檢驗谷氨酸，故答案為：B；
【小問7詳解】
G的結構簡式為、H的結構簡式為，用與可直接制取，但分子中有2個羧基，在與反應時，2個羧基都會參與反應生成酰胺基，即生成副產物，所以產率變低；
【小問8詳解】
以和合成時，需由分別制取和，然后和在一定條件下發生縮聚反應生成，結合題中信息，合成途徑為：
7．【答案】C
【解析】由合成路線中的聚醋酸乙烯酯反推，可知M為，是乙炔與乙酸加成的產物，聚醋酸乙烯酯再在催化劑和甲醇的作用下生成聚乙烯醇。A．據分析可知，a為乙酸，A正確；B．提高反應物的量可以使平衡正向移動，提高生成物產率，B正確；C．由M轉化為聚醋酸乙烯酯的過程中發生碳碳雙鍵的加聚反應，C錯誤；D．由聚醋酸乙烯酯轉化為聚乙烯醇過程中發生取代反應，會生成乙酸甲酯，D正確；答案選C。
8．【答案】（1）1，3-丁二烯 （2） a （3） b （4） 6
（5）
（6）
【解析】根據轉化關系知，1，3-丁二烯發生聚合反應I得到順式聚合物P為聚順1，3-丁二烯，則P的結構簡式為，由信息i、結合A的相對分子質量為108知，在加熱條件下發生反應II生成A的方程式為，A發生已知ii的反應生成B和C，B和氫氣發生加成反應生成M，則B的結構簡式為，C為HCHO，C和反應生成N，根據N的分子式知，一個C分子和兩個分子反應生成N，N的結構簡式為，以此解答該題。
9．【答案】（1） 17 C14H14O2
（2） +Br2→ 加成反應
（3）
（4） 4 或或或
【解析】（1）與苯環碳原子直接相連的原子和苯環碳原子一定共平面，與碳碳雙鍵碳原子直接相連的原子和碳碳雙鍵碳原子一定共平面，單鍵可以旋轉，則A分子中最多共平面的原子有17個（9個C和8個H）；H的結構簡式為，分子式為C14H14O2；答案為：17；C14H14O2。（2）E與Br2/CCl4發生加成反應生成F，反應的化學方程式為+Br2→；答案為：+Br2→；加成反應。
（3）根據分析，M的結構簡式為；答案為：。
（4）G中的官能團為碳碳三鍵和羧基，G與乙醇發生酯化反應生成的Y的結構簡式為，Y的分子式為C11H10O2，不飽和度為7，Y的同分異構體中只含苯環、且與G具有相同官能團，說明Y的同分異構體中含碳碳三鍵和羧基，Y的同分異構體的核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，符合題意的同分異構體的結構簡式為、、、，共4種；答案為：4。
10． 取代反應 干燥劑劑
；；
(寫出兩種即可) 二苯(基)甲醇

，4

【解析】(1)經分析A是甲苯，B是，故A生成B發生了硝化反應，其化學方程式為。
(2)由D生成E的條件結合信息i，可知兩反應類似，則可知此反應類型是取代反應；反應過程中需無水AlCl3為催化劑，故無水CaCl2的的作用是防止空氣中的水汽進入裝置，起到干燥劑作用。
(3)C的分子式為C7H5NO4，其同分異構體結構中含有-CHO基團，且苯環上還有兩種不同化學環境的氫原子，其數量比為1：1，說明苯環上有兩個取代基，其中一個取代基含有-CHO基團，另一個取代基和其是對位，結合元素原子個數可得滿足條件的C的同分異構體有、、。(寫出兩種即可)
(4)由F→H→I的轉化過程，結合F、I的結構簡式，結合信息ii，可推測出G的結構簡式為，G的分子式為(C13H10O)，經還原反應生成產物M(C13H12O)，從H元素原子看，由G生成M多了2個H原子，可知是苯環的羰基得氫被還原，故M的結構簡式為，其名稱為二苯(基)甲醇。
(5)由F和G的結構簡式結合I的結構簡式，結合信息ii，可知H的結構簡式為。反應⑥可能生成的四苯乙烯類產物有F和F反應生成的三種，分別是、 、，還有G和G生成的1種，總計4種。
(6)由生成物J的結構簡式，結合I的生產流程，結合告知的信息，要合成J,就要先合成出和。若要合成出，則可通過苯和3－氯丙酰氯(ClCH2CH2COCl)和信息i的條件即可 ；若要合成出 ，結合信息iii，則需要合成出且找到原材料BrCH2CH2OH。要合成出則通過四苯乙烯衍生物合成路線中H→G，可知只需要化合物F。所以本題的合成路線為
11.【答案】（1）2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子 （2）氧化反應 酯化反應（或取代反應） （3）鐵粉（或FeBr3）、液溴
（4） +（n-1）H2O
（5）7 （6）
【解析】（1）B的結構簡式為：，名稱為：2-甲基-2-溴丙烷，F為，含有醛基、溴原子兩種官能團，故答案為：2-甲基-2-溴丙烷；醛基、溴原子；
（2）到，加氧去氫，屬于氧化反應，到，發生了酯化反應，酯化反應屬于取代反應，故答案為：氧化反應；酯化反應（或取代反應）；
（3）D到E：變為，發生了苯環上的溴代反應，條件為鐵粉（或FeBr3）、液溴，故答案為：鐵粉（或FeBr3）、液溴；
（4）J是一種環酯，分子中除苯環外還含有一個五元環，則J的結構簡式為，H為，在一定條件下通過縮聚反應生成高分子化合物K，則H生成K的化學方程式為＋（n－1）H2O，故答案為：；+（n-1）H2O；
（5）①能發生銀鏡反應說明存在醛基，②含有苯環，③不含甲基。若M中含有2個取代基，則為—CHO、—CH2Br或—CH2CHO、—Br，2個取代基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系，共2×3＝6種結構，若苯環上有1個取代基，則只能為，所以一共有7種符合條件的同分異構體，故答案為：7；
（6）乙醛和苯為原料，合成，碳鏈增長，可用如下流程進行：。第 78 講-高考有機化學綜合題中的信息解讀
知識重構
近年來，越來越多的主觀題有機試題傾向于在題干中提供陌生反應，意在考查考生讀懂信息、遷移應用的能力，強調陌生反應機理的現學現用。如2018年全國卷Ⅲ卷、2021年河北卷、2022年河北卷的羥醛縮合反應，2021年全國卷乙卷、2021年湖南卷的傅-克反應，2019年江蘇卷、2020年北京卷的格氏反應，2017年全國卷I、2020年天津卷的共軛二烯烴加成反應，這些陌生反應在中學化學教材中并未出現，學生會出現困難，下面我就對部分重要的反應機理做簡單地解讀。
1．烯烴的有關信息
(1)雙烯合成：
機理解讀：
1，3丁二烯發生1，4加成，1、5位和4、6位成鍵形成六元環。
2．(2)烯烴的氧化反應
①臭氧氧化：
機理解讀：
產物為醛或酮。
②酸性高錳酸鉀溶液氧化：
機理解讀：
酸性高錳酸鉀溶液的氧化性比O3更強，碳碳雙鍵上無H原子產物為酮，有1個H原子形成羧酸，若有2個H原子，則最終氧化為CO2。
③硼氫化氧化：
機理解讀：
此反應可理解為一個加成反應（反馬加成），注意羥基加成在含氫原子較多的雙鍵碳原子上，而氫則加在含氫原子較少的碳原子上。
2．與格氏試劑有關的信息
格氏試劑：RMgX(X表示鹵素原子)，用RX與金屬Mg制取。是有機合成中常用的一種試劑，起到增長碳鏈的作用。
信息1：
機理解讀：
格氏試劑與醛、酮反應時，格氏試劑的烴基進攻羰基碳，生成鹵代烴氧基鎂，酸化后得到醇。
信息2：
機理解讀：
格氏試劑與酯的反應，從形式上可以看成二步：首先格氏試劑的烴基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再進一步與格氏試劑反應，最終生成醇。
3．與芳香烴有關的信息
(1)傅克烷基化反應：
機理解讀：
實質為苯與鹵代烴發生取代反應，同時有鹵化氫生成。
(2)傅克酰基化反應：
酰氯體系
酸酐體系
機理解讀：
實質為苯中的氫與酰基化合物中酰基的取代反應，同時有鹵化氫或羧酸生成。
4．與醛、酮、酯有關的信息
(1)醛與醛縮合：
機理解讀：
α-H在稀堿的作用下對碳氧雙鍵進行加成生成β羥基醛；生成的β羥基醛在加熱條件下再發生消去反應而脫去水。此反應不僅限于醛與醛之間的縮合反應，醛與酮、醛與羧酸、醛與酯之間都可以。
(2)酯與酯縮合：
機理解讀：
也是α H的機理，從反應形式上看，是一個取代反應。
(3)酯交換反應：
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)
機理解讀：
酯脫OR′，醇脫氫，類比于酯化反應中的“酸脫羥基，醇脫氫”。
RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基)
二、重溫經典
1.（2023河北18）2，5-二羥基對苯二甲酸（DHTA)是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現出優異的性能。利用生物質資源合成（DHTA)的路線如下：
已知：
（6）阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設計阿伏苯宗的合成路線_______。(無機試劑和三個碳以下的有機試劑任選)
【答案】
【解析】
對比與、CH3I、的結構簡式，結合題給已知，可由與在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由與CH3I發生取代反應制得；可由先發生氧化反應生成、再與CH3OH發生酯化反應制得，則合成路線為：
2.（2024年貴州卷18題） 氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)
（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設計以為原料合成的路線_______(無機試劑任選)。
【答案】（7）
【解析】根據有機轉化關系圖中的已知信息可知為原料合成的合成路線可設計為：
3. （2024年湖南卷第17題）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：
化合物的合成過程中，經歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為_______；
【答案】（5）
【解析】化合物G→H的合成過程中，G發生取代反應羥基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羥基發生消去反應得到，其中加成反應的化學方程式為：；
4.(2024年北京卷第17）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下。
（4）已知：
①K的結構簡式是_______。
【答案】（4） ①.
【解析】①根據已知反應可知，酯基的與另一分子的酯基發生取代反應，中左側不存在，所以產物K的結構簡式為；
5.(2024年江蘇卷第15）. F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
反應類型為_______；C轉化為D時還生成和_______(填結構簡式)。
（5）已知：與性質相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖_______(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)
【答案】（3） ①. 消去反應 ②. N(CH3)3
（5）
【解析】（3）據分析，的反應類型為消去反應；C轉化為D時還生成H2O和N(CH3)3。
(5)結合物質E生成F的結構變化可推斷與反應可生成目標產物的部分；產物的部分可由生成后與HCHO反應增長碳鏈得到，故設計合成路線：
6.(2024年上海卷第9） 瑞格列奈的制備。
（8）以和合成_______
【答案】（8）
【解析】以和合成時，需由分別制取和，然后和在一定條件下發生縮聚反應生成，結合題中信息，合成途徑為：。
7.（2018·江蘇卷17題節選）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：
已知：
（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
【答案】
【解析】本題是利用題給信息即共軛二烯烴加成反應成環，分析產物可知，需要提供共軛二烯烴的結構，構造出，然后利用題給信息共軛二烯與親雙烯體成環。其合成路線為： 8.（2020·天津卷14題節選）天然產物H具有抗腫瘤、鎮痙等生物活性，可通過以下路線合成。
已知： (Z= —COOR，—COOH等)
（7）以和為原料，合成，在方框中寫出路線流程圖（無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選）。
【答案】
【解析】本題以和為原料，合成，利用題給信息即共軛二烯烴加成反應成環，分析產物可知其右側環來自于親雙烯體，因此要構造共軛二烯烴。其合成路線為：
3.（2020·北京卷16題節選）奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：
已知：
i.
ii.
(3)E的結構簡式是 。
【答案】
【解析】本題D與F反應生成G應用的是格氏反應，首先推斷出A為苯酚，催化還原后生成B為環己醇，和濃鹽酸發生取代反應生成C為1—氯環己烷，然后生成格氏試劑D為，此時結合格氏反應把G斷鍵可找到F為，E為。
9.（2019·江蘇卷17題節選）化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：
已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫）
（5）寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
【答案】
【解析】本題考查的是格氏反應機理的應用，首先能利用逆推的方法找到成鍵的位置。
題中以和CH3CH2CH2OH為原料制備，通過反應延長了碳鏈，結合題給已知條件“格氏反應”，首先是合成格氏試劑。結合題目中E生成F的過程將轉化為,在和HCl發生取代反應生成,從而獲得格氏試劑,CH3CH2CH2OH被催化氧化可得到丙醛，再與格氏試劑先加成后水解制得。
5.（2021·全國乙卷36題節選）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫藥工業中的一種合成方法如下：
已知：（i）
（ii）
(2)寫出反應③的化學方程式_______。
【答案】
【解析】本題由C到D的推導需要利用題給信息，此信息又是利用了傅-克酰基化原理。A被KMnO4氧化為，再和SOCl2發生取代反應生成，觀察D可知右側苯環來自于C，而C中含有酰氯結構，所以將D斷鍵可知X為。
10.（2021·湖南卷19題節選）葉酸拮抗劑 是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：
已知：①
②
(1)A的結構簡式為_______。
【答案】
【解析】本題對產物A的推導需要利用題給信息延長了碳鏈，此信息又是利用了傅-克酰基化原理。丁二酸酐是酸酐體系的有機物。所以酸酐中碳氧單鍵有一個發生斷裂取代了苯環上的一個氫得。
11.（2022·河北卷18題節選）（15分）舍曲林（Sertraline）是一種選擇性 羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素（）和環己烯（）為原料，設計合成W的路線__________（無機及兩個碳以下的有機試劑任選）。
【答案】
【解析】本題第（6）問，通過觀察不難看出W左右兩側來自于反應物香蘭素（），同時香蘭素提供了醛基，根據信息（iii），此信息又是利用了羥醛縮合原理，需要環己烯（）來提供羰基所連碳上有兩個氫即α碳上連兩個氫，這樣環己烯先用水來加成，然后再經過催化氧化就得到了環己酮（），此時利用信息（iii）可將兩分子香蘭素（）和一分子環己酮（）鏈接成W（）。
其流程為：
12.（2021·河北卷18題節選）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：
已知信息：
(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2，4—二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備W的合成路線__。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)。
【答案】
【解析】本題第（6）問，通過觀察不難看出W左側部分來自于對三氟甲基苯乙酸（）同時提供了羧基所連碳的鄰位碳上連有兩個氫的特征，右側來自于2，4—二氯甲苯（），利用題目最后所給信息，此信息又是利用了羥醛縮合原理，需要2，4—二氯甲苯經過反應產生醛基。
其流程為：
三、模型建構
有機框圖推斷題給出陌生的信息處理步驟：
1.讀信息：題目中給出教材以外的化學反應原理，需要讀題時讀懂新信息，新信息中的反應重點找反應前后的“同” 與“不同” ，同的地方是能夠“遺傳”下去的，不同之處即為“變異”的地方即斷鍵和成鍵的位置。
2.挖信息：分析新信息所給的化學方程式中的條件，反應物斷鍵的類型和生成物成鍵的類型，對陌生信息要轉譯成好理解的信息。
3.用信息：信息中的條件和框圖中的條件對照，一般條件相同則為用信息之處。信息應用采用照貓畫虎的方式，不用融會貫通。
四、名師導學
通過對高考試題分析，我們發現近年各地高考有機化學綜合試題命題思路幾乎一致，有機框圖推斷大多數都給出陌生的信息，讓學生分析新信息，做到現學現用。主要的考查形式是書寫有機物結構簡式、書寫化學方程式、有機物合成路線的設計，這些都是高考的高頻點。
解決這類問題的關鍵是找到反應前后斷鍵和成鍵的位置。不變的保留，研究其變化的部分，圈出其在反應前后的區別，逐一對應碳、氫、氧等原子個數。因此突破陌生機理尤為重要，這就要求我們平時對陌生信息加以分析，了解反應機理，把陌生信息變成熟悉的機理，做題時把現學現用變為已學現用必然達到事半功倍的效果。
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