資源簡介

(共34張PPT)
第75講
官能團和有機物的性質
2025：基于主題教學的高考化學專題復習系列講座
2025
2024河北卷-5題 官能團的性質；官能團種類；有機物的空間結構。
2024安徽卷-5題 有機物化學式的判斷；同系物的判斷；結構問題；性質的判斷。
2024湖北卷-6題 手性碳問題；同分異構體問題；結構問題；有機物譜圖分析
2024山東卷-8題 官能團種類判斷；反應類型及產物判斷；給定條件下反應產物的判斷；反應類型判斷。
2024江蘇卷-9題 有機物共面問題；反應物量的問題；有機物的性質。
2024新課標卷-2題 同系物問題；反應類型判斷；反應類型判斷；反應物結構簡式的書寫
2024吉林卷-7題 反應類型判斷；有機物反應產物性質；物質結構問題；反應速率問題。
2024甘肅卷-8題 同系物判斷；官能團性質問題；官能團種類判斷。
2024全國甲卷-3題 同分異構體的判斷；官能團種類判斷；不同條件下的反應類型；反應產物的判斷。
2024年——官能團和有機物性質考向考點統計
重溫經典
模型建構
名師導學
2025
知識重構
重溫經典
模型建構
名師導學
2025
知識重構
一
常見官能團的結構及其特征性質
物質 官能團 主要化學性質
烷烴
—
—
—
①光照下鹵代（取代）反應；②可燃燒（氧化）③高溫分解④不能使酸性KMnO4溶液褪色
不飽和烴
烯烴
炔烴
(碳碳
雙鍵)
(碳碳
三鍵)
①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反應（硝化、磺化、鹵代Fe或Fe3＋作催化劑）；②與H2發生加成反應
注意：與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應
苯的同系物
①取代反應；②使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）
知識重構
物質 官能團 主要化學性質
一
常見官能團的結構及其特征性質
鹵代烴
(碳鹵鍵)
①與NaOH溶液共熱發生取代（水解）反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應（β﹣碳上要有氫）
醇
—OH
(羥基)
—OH
(羥基)
①跟金屬Na反應產生H2；②消去反應，加熱時，分子內脫水（β﹣碳上要有氫）；③催化氧化（α﹣碳上有氫原子）；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化(取代)反應⑤跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應取代反應生成鹵代烴⑥分子間脫水成醚
酚
①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛
—CHO
(醛基)
①與H2、HCN加成；②被氧化劑(如O2、新制銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等)氧化為羧酸③羥醛縮合反應
酮
(酮羰基)
①易與H2加成(催化劑加熱條件下被還原為 )②與HCN加成
知識重構
物質 官能團 主要化學性質
一
常見官能團的結構及其特征性質
羧酸
—COOH (羧基)
—COOR (酯基)
—NH2 （氨基）
（酰胺基）
酯
酰胺
胺
氨基酸
硝基苯
—NH2 （氨基）
—COOH（羧基）
—NO2 （硝基）
①酸的通性，如可以和NaHCO3反應生成CO2；②酯化(取代)反應③能與含﹣NH2物質縮去水生成酰胺（取代反應）
發生水解反應，在堿性條件下水解徹底，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
具有堿性能與酸反應
①兩性化合物；②成肽反應
酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
知識重構
二
明確官能團反應中的定量關系
1 mol官能團 H2 Br2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
碳碳雙鍵 — — — —
碳碳三鍵 — — — —
苯環 — — — —
酚羥基 — 1 mol（醇、酚） 1 mol —
醛基 — — — — —
酮羰基 — — — — —
酯基 — — — —
酚酯 — — — — —
碳鹵鍵 — — — — —
氯苯 — — — — —
羧基 — 1 mol 看量
酰胺基 — — — — —
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
不加成
不加成
1 mol
2 mol
FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氫原子
鄰對位有氫被取代
苯酚消耗3 molBr2
1 mol
1 mol
1 mol
2 mol
1 mol
2 mol
1 mol
1 mol
知識重構
官能團種類 試劑 判斷依據
三
官能團或物質的檢驗
碳碳雙鍵
或
碳碳三鍵
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
橙黃色褪色，褪色后會分層
橙紅色褪去，褪色后不分層
紫紅色變淺或褪去
碳鹵鍵
酚羥基
NaOH溶液，
AgNO3和稀硝酸的混合液
FeCl3溶液
濃溴水
有沉淀產生
顯紫色
有白色沉淀產生
知識重構
官能團種類 試劑 判斷依據
三
官能團或物質的檢驗
羧基
醛基
石蕊溶液
NaHCO3溶液
新制Cu(OH)2
新制銀氨溶液水浴加熱
新制Cu(OH)2懸濁液
加熱至沸騰
變紅色
有無色無味氣體放出
藍色絮狀沉淀溶解
產生光亮銀鏡
產生磚紅色沉淀
知識重構
四
根據試劑或特征現象推斷官能團種類
試劑或特征現象 官能團或物質
酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色
與Na反應產生H2
與NaOH反應
與Na2CO3反應
與NaHCO3反應
發生銀鏡反應或
與新制Cu(OH)2反應
發生顯色反應
碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物、羥基、醛基
碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、醛基
羥基、羧基
酚羥基、羧基（呈酸性的官能團）、碳鹵鍵、酯基、酰胺基（水解能生成酸性官能團）
酚羥基、羧基
羧基
醛基（醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖
苯酚遇FeCl3顯紫色、蛋白質（含苯環）遇濃硝酸變黃
重溫經典
模型建構
名師導學
2025
知識重構
1.（2024年河北卷5題）化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是( )
A. 可與Br2發生加成反應和取代反應
B. 可與FeCl3溶液發生顯色反應
C. 含有4種含氧官能團
D. 存在順反異構
解析：
重溫經典
D
A．化合物X中存在碳碳雙鍵，能和Br2發生加成反應，苯環連有酚羥基，下方苯環上酚羥基鄰位有氫原子，可以與Br2發生取代反應，A正確；B．化合物X中有酚羥基，遇FeCl3溶液會發生顯色反應，B正確；C．化合物X中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團，C正確；D．該化合物中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，所以不存在順反異構，D錯誤；
解析：
重溫經典
2．（2024年安徽卷5題）D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是( )
A. 分子式為C8H14O6N
B. 能發生縮聚反應
C. 與葡萄糖互為同系物
D. 分子中含有σ鍵，不含π鍵
B
A．由該物質的結構可知，其分子式為：C8H15O6N，故A錯誤；
B．該物質結構中含有多個醇羥基，能發生縮聚反應，故B正確；
C．組成和結構相似，相差若干個CH2原子團的化合物互為同系物，葡萄糖分子式為C6H12O6，該物質分子式為：C8H15O6N，不互為同系物，故C錯誤；
D．單鍵均為σ鍵，雙鍵含有1個σ鍵和1個π鍵，該物質結構中含有C=O鍵，即分子中σ鍵和π鍵均有，故D錯誤；
3.（2024年山東卷8題）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏萜寧的說法錯誤的是( )
A. 可與Na2CO3溶液反應
B. 消去反應產物最多有2種
C. 酸性條件下的水解產物均可生成高聚物
D. 與Br2反應時可發生取代和加成兩種反應
解析：
重溫經典
B
A．有酚羥基，故是酚類物質，酚羥基能顯示酸性，且酸性強于HCO3-；Na2CO3溶液顯堿性，可與Na2CO3溶液反應，A對；B．由結構可知，與醇羥基相連的C原子共與3個等效氫，其消去反應產物最多有3種，B錯；C．酸性條件下的水解產物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個醇羥基，產物既能發生加聚反應生成高聚物，也能通過縮聚反應生成高聚物；另一種水解產物含有羧基和酚羥基，其可以發生縮聚反應生成高聚物，C對； D．分子中含有酚羥基且鄰位上有H原子，可與濃溴水發生取代反應；有碳碳雙鍵，可Br2發生加成，該有機物與Br2反應時可發生取代和加成兩種反應，D對。
4.（2023全國甲卷8題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是( )
A．可以發生水解反應
B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團
D．能與溴水發生加成反應
解析：
重溫經典
B
A．藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A說法正確；
B．藿香薊的分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空
間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；
C．藿香薊的分子結構中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團，C說法正確；
D．藿香薊的分子結構中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發生加成反應，D說法正確；
5．(2023全國乙卷8題)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是（ ）
A．①的反應類型為取代反應
B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面
D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
解析：
重溫經典
D
①反應為乙酸和異丙醇發生酯化反應生成乙酸異丙酯，②反應為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，A正確；反應②中生成酯基，是合成酯的方法之一，B正確；①的反應類型為酯化反應，屬于取代反應，C正確；產物分子中有2個甲基共同連接在1個飽和碳原子上，則所有碳原子不共平面，D錯誤；
解析：
重溫經典
6.（2022年河北卷2題）茯苓新酸 DM 是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法不正確的是( )
A.可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.可發生取代反應和加成反應
C.可與金屬鈉反應放出 H2
D.分子中含有 3 種官能團
D
由有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基四種官能團，D錯誤；
分子中碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也可發生加成反應，A 正確；
含有羧基和羥基能發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，B 正確；
羧基和羥基能與金屬鈉反應放出 H2，C 正確；
解析：
重溫經典
7．（2021年湖北卷3題）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。有關該化合物敘述正確的是（ ）
A．分子式為C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能發生水解反應
D．不能發生消去反應
B
該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應而使溴水褪色，故B項正確；
該化合物含有酯基，能發生水解反應，故C錯誤；
該化合物含有羥基，且β﹣碳上有氫原子，能發生消去反應，故D錯誤。
由結構簡式可知該化合物的分子式為C23H32O6，故A錯誤；
解析：
重溫經典
8.（2020年全國I卷2題）紫花前胡醇可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力，有關該化合物，下列敘述錯誤的是( )
A.分子式為C14H1404
B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色
C.能夠發生水解反應
D.能夠發生消去反應生成雙鍵
B
分子有羥基，且α﹣碳上有氫，可被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，使其溶液變色，B不正確；
該有機物的分子中有酯基，故其能夠發生水解反應，C正確；
該有機物分子有羥基，且β﹣碳上有氫，可發生消去反應生成碳碳雙鍵，D正確。
根據該有機物的分子結構可以確定其分子式為C14H14O4，A正確；
解析：
重溫經典
9.（2020年全國新課標III卷2題）金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如下：
下列關于金絲桃苷的敘述，錯誤的是（ ）
A. 可與氫氣發生加成反應
B. 分子含21個碳原子
C. 能與乙酸發生酯化反應
D. 不能與金屬鈉反應
D
該物質含有苯環、碳碳雙鍵、酮羰基，可以與氫氣發生加成反應，故A正確；
該物質含有羥基，可以與乙酸發生酯化反應，故C正確；
該物質含有羥基，可以與金屬鈉反應放出氫氣，故D錯誤。
根據該物質的結構簡式可知該分子含有21個碳原子，故B正確；
解析：
重溫經典
10．[2020浙江7月選考15題] 有關 的說法正確的是（ ）
A. 可以與氫氣發生加成反應
B. 不會使溴水褪色
C. 只含二種官能團
D. 1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗1molNaOH
A
根據結構簡式可知，分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團，C錯誤；
分子中含有苯環和碳碳雙鍵，都能與H2發生加成反應， A正確；
分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應導致溴水褪色， B錯誤；
1mol該物質酯基水解生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應，故最多可耗2molNaOH，
D錯誤。
重溫經典
解析：
AB
11.（2022年海南卷12題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如圖，下列有關該化合物說法正確的是 ( )
A.能使 Br2的 CCl4溶液褪色
B.分子中含有4種官能團
C.分子中含有4個手性碳原子
D.1 mol該化合物最多與2molNaOH反應
*
*
*
由結構簡式可知，分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基共4種官能團，其中碳碳雙鍵可使Br2的CCl4溶液褪色，A和B正確；
該分子中的兩個酰胺基和一個羧基均能與NaOH溶液反應，故1 mol該化合物最多可與3molNaOH反應，D錯誤。
解析：
重溫經典
12.（2022年6月浙江卷15題）染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是 ( )
A.分子中存在 3 種官能團
B.可與 HBr 反應
C.1 mol 該物質與足量溴水反應，最多可消耗 4 mol Br2
D.1 mol 該物質與足量 NaOH 溶液反應，最多可消耗 2 mol NaOH
B
分子中含有的官能團為酚羥基、醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵，共 4 種，A 錯誤；
碳碳雙鍵可與 HBr 發生加成反應，B 正確；
分子中酚羥基鄰、對位 C 原子上的H 原子能夠與溴發生取代反應，1 mol 木黃酮可以通過取代反應消耗 4 mol Br2，1 mol碳碳雙鍵能夠通過加成反應消耗1 molBr2，則 1 mol 木黃酮與濃溴水反應最多消耗 5 mol Br2，C 錯誤；
酚羥基可以與NaOH 以物質的量之比 1∶1 反應， 3 個酚羥基最多可消耗 3 mol NaOH，D 錯誤。
解析：
重溫經典
13．（2021年河北卷12題）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是（ ）
A．1mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4L(標準狀況)CO2
B．一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為5：1
C．1mol該物質最多可與2molH2發生加成反應
D．該物質可被酸性KMnO4溶液氧化
BC
1mol -COOH與NaHCO3溶液反應生成標況下22.4LCO2，A正確；
羥基和羧基均能與Na反應產生氫氣，而只有羧基可與氫氧化鈉反應， 所以消耗二者物質的量之比為6：1，B錯誤；
1mol碳碳雙鍵，最多可與1molH2發生加成反應，C錯誤；
分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確。
解析：
重溫經典
14.（2022年湖北卷2題）蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是 ( )
A.不能與溴水反應
B.可用作抗氧化劑
C.有特征紅外吸收峰
D.能與 Fe3+發生顯色反應
A
由有機物的結構簡式可知，分子中含酚羥基和酯基兩種官能團，酚羥基的鄰、對位上有氫原子，能和溴水發生取代反應，A 錯誤；
酚羥基易被氧化，可用作抗氧化劑，酚羥基也能與鐵離子發生顯色反應，B和D正確；
該物質分子中含有酯基、羥基等，紅外光譜有特征紅外吸收峰，C 正確；
15.（2022年山東卷7題）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于 γ-崖柏素的說法錯誤的是 ( )
A.可與溴水發生取代反應
B.可與 NaHCO3溶液反應
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.與足量 H2加成后，產物分子中含手性碳原子
解析：
重溫經典
*
*
B
酚可與溴水發生取代反應，γ-崖柏素有酚的通性，且環上有可被取代的氫原子，故γ-崖柏素可與溴水發生取代反應，A 正確；
酚羥基不與NaHCO3溶液反應，γ-崖柏素分子中也沒有可與 NaHCO3溶液反應的官能團，故其不與NaHCO3溶液反應，B 錯誤；
解析：
重溫經典
16.（2020年山東卷6題）從中草藥中提取的 calebin A(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于 calebin A的說法錯誤的是（ ）
A. 可與FeCl3溶液發生顯色反應
B. 其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應
C. 苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有6種
D. 1 mol該分子最多與8 mol H2發生加成反應
D
根據結構簡式可知，分子中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發生顯色反應，A正確；
該有機物中含有酯基，酸性條件下水解生成羧酸和酚類物質，羧基、酚羥基都能與Na2CO3溶液反應，B正確；
該有機物中含有兩個苯環，每個苯環上都含有三個氫原子，且無對稱結構，所以苯環上一氯代物有6種，C正確；
該有機物中含有兩個苯環、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發生加成反應，D錯誤。
解析：
重溫經典
17.（2019年江蘇卷12題）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有關化合物X、Y的說法正確的是（ ）
A. 1 mol X最多能與2 mol NaOH反應
B. Y與乙醇發生酯化反應可得到X
C. X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應
D. 室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產物分子中手性碳原子數目相等
CD
3molNaOH
重溫經典
模型建構
名師導學
2025
知識重構
高考試題中有機選擇題常以某物質為載體，考查其官能團或特殊基團的物化性質。具有多官能團有機物的性質，取決于含有哪些官能團，具有這些官能團表現的多重性，而且有些官能團性質會交叉，以上問題可通過以下思維模型進行突破。
確定多官能團有機物性質的三步驟
重溫經典
模型建構
名師導學
2025
知識重構
名師導學
常以展示藥物、農藥或新型材料的組成、性能及其發展現狀為背景，以選擇題題型為主要考查方式，通過多種官能團和有機物性質之間的聯系，鞏固“結構決定性質，性質決定用途”的認識思路，感受有機化合物對社會、生活、環境、醫藥發展的推動作用，認可有機化合物在人類的生命活動中的重要地位，拓展視野的同時，培養學生科學精神與社會責任的學科素養，最終實現有機化合物的轉化和合成的終極目標！
官能團和有機物的性質在高考中怎么考
名師導學
關于官能團和有機物性質復習的幾點建議
（1）按照物質類別如烴、烴的衍生物、羧酸衍生物等重新梳理知識點，扎實書本知識。突出重點內容復習，強化訓練。
（2）復習應強調“結構決定性質，性質決定用途”的學科思想主線。
（3）建立點、線、面一體的復習提綱，構建完整的知識網絡。
（4）構建解題模型，培養適合自己的思維模式。第75講-官能團和有機物的性質
1.（2024年江蘇卷9題）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是
A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能與發生加成反應
C. Z不能與的溶液反應 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
2.（2024年甘肅卷8題）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是
A. 化合物I和Ⅱ互為同系物
B. 苯酚和在條件①下反應得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能與溶液反應
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基團
3.（2024年湖北卷6題） 鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說法錯誤的是
A. 有5個手性碳 B. 在條件下干燥樣品
C. 同分異構體的結構中不可能含有苯環 D. 紅外光譜中出現了以上的吸收峰
4.（2024年湖南卷2題） 一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是
A. 雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發生聚合反應
B. 催化聚合也可生成W
C. 生成W的反應③為縮聚反應，同時生成
D. 在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解
5.（2022年北京卷8題）我國科學家提出的聚集誘導發光機制已成為研究熱點之一，一種具有聚集誘導發光性能的物質其分子結構如圖所示。下列說法不正確的是（ ）
A.分子中 N 原子有 sp2、sp3 兩種雜化方式
B.分子中含有手性碳原子
C.該物質既有酸性又有堿性
D.該物質可發生取代反應、加成反應
6.（2022年江蘇卷9題）精細化學品Z是X與反應的主產物，X→Z的反應機理如下：
下列說法不正確的是（ ）
A．X與互為順反異構體
B．X能使溴的溶液褪色
C．X與HBr反應有副產物生成
D．Z分子中含有2個手性碳原子
7.（2022年遼寧卷4題）下列關于苯乙炔()的說法正確的是( )
A. 不能使酸性 KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有 5個原子共直線
C. 能發生加成反應和取代反應
D. 可溶于水
8.（2022年1月浙江卷15題）關于化合物 ，下列說法正確的是（ ）
A. 分子中至少有 7個碳原子共直線
B. 分子中含有 1個手性碳原子
C. 與酸或堿溶液反應都可生成鹽
D. 不能使酸性 KMnO4稀溶液褪色
9．2021年1月浙江卷15題）有關 的說法不正確的是( )
A．分子中至少有12個原子共平面
B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數目為1個
C．與FeCl3溶液作用顯紫色
D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種
10．（2021年廣東卷5題）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是( )
屬于烷烴
B．可發生水解反應
C．可發生加聚反應
D．具有一定的揮發性
11．（2021年遼寧卷6題）我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是（ ）
該分子中所有碳原子一定共平面
B．該分子能與蛋白質分子形成氫鍵
C．該物質最多能與反應
D．該物質能發生取代、加成和消去反應
12．（2021年福建卷2題）豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質，其分子結構如下圖所示。關于豆甾醇，下列說法正確的是（ ）
屬于芳香族化合物
B．含有平面環狀結構
C．可發生取代反應和加成反應
D．不能使酸性溶液褪色
13. （2021年全國乙卷4題）一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是（ ）
A. 能發生取代反應，不能發生加成反應
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C. 與互為同分異構體
D. 該物質與碳酸鈉反應得
14.（2020年海南卷10題）姜黃素是我國古代勞動人民從姜黃根莖中提取得到的一種黃色食用色素。下列關于姜黃素說法正確的是（ ）
A. 分子式為C21H22O6
B. 分子中存在手性碳原子
C. 分子中存在3種含氧官能團
D. 既能發生取代反應，又能發生加成反應
15.（2019年全國新課標I卷2題）關于化合物2 苯基丙烯（），下列說法正確的是（ ）
A. 不能使稀高錳酸鉀溶液褪色
B. 可以發生加成聚合反應
C. 分子中所有原子共平面
D. 易溶于水及甲苯
16.（2019年上海卷7題）已知有一種烴的結構類似自行車，簡稱“自行車烴”，如圖所示，下列關于它的敘述正確的是（ ）
易溶于水
B. 可以發生取代反應
C. 其密度大于水的密度
D. 與環己烷為同系物
17．(2018全國Ⅲ卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是（ ）
A．與液溴混合后加入鐵粉可發生取代反應
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯
D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯
18．(2017天津卷)漢黃芩素是傳統中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是（ ）
A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5
B．該物質遇FeCl3溶液顯色
C．1 mol該物質與溴水反應，最多消耗1 mol Br2
與足量H2發生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種
第75講-官能團和有機物的性質答案及解析
1.【答案】D
【解析】
【詳解】A．X中飽和的C原子sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面，故A錯誤；
B．Y中含有1個羰基和1個碳碳雙鍵可與H2加成，因此最多能與發生加成反應，故B錯誤；
C．Z中含有碳碳雙鍵，可以與的溶液反應，故C錯誤；
D．Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性溶液褪色，故D正確；
故選D。
2.【答案】A
【解析】
【詳解】A．化合物Ⅰ含有的官能團有羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團有羧基、醚鍵，官能團種類不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，A項錯誤；
B．根據題中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羥基與反應生成醚，故苯酚和在條件①下反應得到苯甲醚，B項正確；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應，C項正確；
D．由曲美托嗪的結構簡式可知，曲美托嗪中含有的官能團為酰胺基、醚鍵，D項正確；
故選A。
3.【答案】B
【解析】
【詳解】A．連4個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子，分子中有5個手性碳原子，如圖中用星號標記的碳原子：，故A正確；
B．由鷹爪甲素的結構簡式可知，其分子中有過氧鍵，過氧鍵熱穩定性差，所以不能在120℃條件下干燥樣品，故B錯誤；
C．鷹爪甲素的分子式為C15H26O4，如果有苯環，則分子中最多含2n-6=15×2-6=24個氫原子，則其同分異構體的結構中不可能含有苯環，故C正確；
D．由鷹爪甲素結構簡式可知，其分子中含羥基，即有氧氫鍵，所以其紅外光譜圖中會出現3000cm-1以上的吸收峰，故D正確；
4.【答案】B
【解析】
【詳解】Ａ．同系物之間的官能團的種類與數目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚的同系物，A不正確；
B．題干中兩種有機物之間通過縮聚反應生成W，根據題干中的反應機理可知， 也可以通過縮聚反應生成W，B正確；
C．生成W的反應③為縮聚反應，同時生成，C不正確；
D．W為聚硫酸酯，酯類物質在堿性條件下可以發生水解反應，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正確；
5.【答案】B 【解析】該有機物中從左往右第一個 N 原子有一個孤對電子和兩個 σ 鍵，為 sp2 雜化；第二個 N 原子有一個孤對電子和三個 σ 鍵，為 sp3 雜化，A 正確；手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，該有機物中沒有手性碳原子，B 錯誤；該物質中存在羧基，具有酸性；該物質中還含有 ，具有堿性，C 正確；該物質中存在苯環可以發生加成反應，含有羧基可以發生取代（酯化）反應，D 正確。
6.【答案】D【解析】X 與 互為順反異構體，A 正確；X 分子中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4 溶液褪色，B 正確；X 分子中的碳碳雙鍵可以和 HBr 發生加成反應生成 ，C 正確；Z 分子中與溴原子連接碳原子是手性碳原子，只含有 1 個手性碳原子，故 D 錯誤。
7.【答案】C 【解析】根據苯環的性質判斷可以發生氧化、加成、取代反應；根據碳碳叁鍵的特點判斷可發生加成反應，能被酸性高錳酸鉀鉀氧化，對于共線可根據有機碳原子的雜化及官能團的空間結構進行判斷；A．苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A錯誤；如圖所示，，苯乙炔分子中最多有 6 個原子共直線，B 錯 誤；苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C 正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D 錯誤。
8.【答案】C【解析】圖中所示的 C 課理解為與甲烷的 C 相同，故右側所連的環可以不與其在同一直線上，分子中至少有 5 個碳原子共直線，A 錯誤； ，分子中含有 2 個手性碳原子，B 錯誤；該物質含有酯基，與堿溶液反應生成鹽，有亞氨基，與酸反應生成鹽，C 正確；含有碳碳三鍵，能使酸性 KMnO4稀溶液褪色，D 錯誤。
9.【答案】C【解析】A．與苯環碳原子直接相連的6個原子和苯環上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正確；B．該物質完全水解后所得有機物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數目為1個，B正確；C．該物質含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C錯誤；D．與足量NaOH溶液完全反應生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確。
10.【答案】A【詳解】A．根據結構簡式可知，分子中含C、H、O，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；B．分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發生水解反應，B正確；C．分子中含碳碳雙鍵，可發生加聚反應，C正確；D．該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機物具有一定的揮發性，D正確。
11.【答案】B【解析】A．該分子中存在2個苯環、碳碳雙鍵所在的三個平面，平面間單鍵連接可以旋轉，故所有碳原子可能共平面，A錯誤；B．由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵，B正確； C．由題干信息可知，該物質含有2mol酚羥基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能與反應，C錯誤；D．該物質中含有酚羥基且鄰對位上有H，能發生取代反應，含有苯環和碳碳雙鍵，能發生加成反應，但沒有鹵素原子和醇羥基，不能發生消去反應，D錯誤。
12.【答案】C【解析】A．該結構中不含苯環，不屬于芳香族化合物，故A錯誤；B．由結構簡式可知，其所含的環狀結構中大多數為飽和碳原子，飽和碳原子為四面體構型，因此形成的環狀結構不是平面結構，故B錯誤；C．該結構中含有碳碳雙鍵能發生加成反應，含有醇羥基能發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，故C正確；D．碳碳雙鍵和醇羥基均能被高錳酸鉀溶液氧化使其褪色，故D錯誤。
13.【答案】C【解析】A．該物質含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發生取代反應和加成反應，故A錯誤；B．同系物是結構相似，分子式相差1個或n個CH2的有機物，該物質的分子式為C10H18O3，而且與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；C．該物質的分子式為C10H18O3，的分子式為C10H18O3，所以二者的分子式相同，結構式不同，互為同分異構體，故C正確；D．該物質只含有一個羧基，1mol該物質與碳酸鈉反應，最多生成0.5mol二氧化碳，最大質量為22g，故D錯誤。
14.【答案】CD【解析】A. 由結構式可知，姜黃素分子式為：C21H20O6，故A錯誤；B. 手性碳原子所連接的四個基團要是不同的，并且是飽和的，姜黃素分子中不存在手性碳原子，故B錯誤；C. 姜黃素中存在羥基、醚基和酮基3中含氧官能團，故C正確；D. 姜黃素中存在甲基，可以發生取代反應；存在碳碳雙鍵，可以發生加成反應，故D正確。
15.【答案】B【解析】2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團為碳碳雙鍵，能夠發生加成反應、氧化反應和加聚反應。A項、2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發生氧化反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；B項、2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發生加聚反應生成聚2-苯基丙烯，故B正確；C項、有機物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯誤；D項、2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親水基團，難溶于水，易溶于有機溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機溶劑甲苯，故D錯誤。
16.【答案】B【解析】A.烴都難溶于水，故A錯誤；B.烴可以在一定條件下與氯氣發生取代反應，故B正確；C.所有烴的密度都比水的密度小，故C錯誤；D.只有結構相似，分子組成相差若干個CH2原子團的有機物，才互為同系物，故D錯誤。
17.【答案】C【解析】A．苯乙烯中有苯環，液溴和鐵粉作用下，溴取代苯環上的氫原子，所以選項A正確。B．苯乙烯中有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項B正確。C．苯乙烯與HCl應該發生加成反應，得到的是氯代苯乙烷，選項C錯誤。D．乙苯乙烯中有碳碳雙鍵，可以通過加聚反應得到聚苯乙烯，選項D正確。
18.【答案】B【解析】A．含黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯誤；B．該物質中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應呈紫色，B正確；C．該物質酚羥基的鄰、對位還可以與1mol溴水反應，碳碳雙鍵可以與1mol溴水發生加成反應，故最多可以消耗2mol Br2，C錯誤；D．該物質中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團種類減少2種，D錯誤。第75講-官能團和有機物的性質
一、考向分布
二、知識重構
1．常見官能團的結構及其特征性質
物質 官能團 主要化學性質
烷烴 —— ①在光照下發生鹵代（取代）反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解④可以燃燒（氧化）
不飽和烴 烯烴 (碳碳雙鍵) ①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烴 (碳碳三鍵) ①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 —— ①取代反應（硝化、磺化、鹵代Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發生加成反應注意：與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應
苯的同系物 —— ①取代反應；②與苯環相連的碳上有氫可使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 (碳鹵鍵) ①與NaOH溶液共熱發生取代（水解）反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應（β﹣碳上要有氫）
醇 —OH (羥基) ①跟活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，分子內脫水（β﹣碳上要有氫）；③催化氧化（α﹣碳上有氫原子）；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化(取代)反應⑤跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應取代反應生成鹵代烴⑥分子間脫水成醚
酚 —OH (羥基) ①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛 (醛基) ①與H2、HCN加成；②被氧化劑(如O2、新制銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等)氧化為羧酸③羥醛縮合反應
酮 (酮羰基) ①易與H2加成(在催化劑、加熱條件下被還原為) ②與HCN加成
羧酸 (羧基) ①酸的通性，如可以和NaHCO3反應生成CO2；②酯化(取代)反應③能與含﹣NH2物質縮去水生成酰胺（取代反應）
酯 (酯基) 發生水解反應，在堿性條件下水解徹底，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)
酰胺 （酰胺基） 在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
胺 ﹣NH2 （氨基） 具有堿性能與酸反應。
氨基酸 ﹣NH2 （氨基） ﹣COOH （羧基） ①兩性化合物； ②成肽反應；
硝基 —NO2 如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
2.明確官能團反應中的定量關系
1 mol官能團 H2 Br2 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
碳碳雙鍵 1 mol 1 mol — — — —
碳碳三鍵 2 mol 2 mol — — — —
苯環 3 mol FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氫原子 — — — —
酚羥基 — 鄰對位有氫被取代消耗3 molBr2 1 mol（醇、酚） 1 mol 1 mol —
醛基 1 mol — — — — —
酮羰基 1 mol — — — _— —
酯基 不加成 — — 1 mol — —
酚酯 — — — 2 mol — —
碳鹵鍵 — — — 1 mol — —
氯苯 — — — 2 mol — —
羧基 不加成 — 1 mol 1 mol 看量 1 mol
酰胺基 不加成 — — 1 mol — —
3.官能團或物質的檢驗
官能團種類或物質 試劑 判斷依據
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴水 橙黃色褪色，褪色后會分層
溴的CCl4溶液 橙紅色褪去，褪色后不分層
酸性KMnO4溶液 紫紅色變淺或褪去
碳鹵鍵 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產生
醇羥基 鈉 有氣體放出
酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色
濃溴水 有白色沉淀產生
羧基 石蕊溶液 變紅色
NaHCO3溶液 有無色無味氣體放出
新制Cu(OH)2 藍色絮狀沉淀溶解
葡萄糖（醛基） 銀氨溶液水浴加熱 產生光亮銀鏡
新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰 產生磚紅色沉淀
淀粉 碘水 顯藍色
蛋白質 濃硝酸微熱 顯黃色（含苯環）
灼燒 燒焦羽毛的氣味
4.根據試劑或特征現象推斷官能團種類
(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能團：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物、羥基、醛基
(2)能使溴水褪色的官能團：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、醛基
(3)能與Na反應產生H2的官能團：羥基、羧基
(4)能與NaOH反應的官能團：酚羥基、羧基（呈酸性的官能團）、碳鹵鍵、酯基、酰胺鍵（水解能生成酸性官
能團）
(5)能與Na2CO3反應的官能團：酚羥基、羧基
(6)能與NaHCO3反應的官能團：羧基
(7)能發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2反應的官能團：醛基（醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖）
(8)能發生顯色反應的有機物：苯酚遇FeCl3顯紫色、蛋白質（含苯環）遇濃硝酸變黃
5．日常生活的有機化合物性質與應用
性質 應用
醫用酒精中乙醇的體積分數為75%，使蛋白質變性 醫用酒精用于消毒
福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白質變性 殺菌劑，作為浸制標本的溶液(不可用于食品保鮮)
蛋白質受熱變性 加熱能殺死流感病毒
蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味 灼燒法可以區別蠶絲和人造纖維
聚乙烯性質穩定，無毒 可作食品包裝袋
聚氯乙烯有毒 不能用作食品包裝袋
食用油反復加熱會產生稠環芳香烴等有害物質 食用油不能反復加熱
聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的特點 用于廚具表面涂層
甘油具有吸水性 甘油作護膚保濕劑
淀粉遇碘水顯藍色 鑒別淀粉與其他物質(如蛋白質、木纖維等)
食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣 食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)
阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性 用阿司匹林出現水楊酸反應，用NaHCO3溶液解毒
加工后具有吸水性的植物纖維 可用作食品干燥劑
谷氨酸鈉具有鮮味 做味精
油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鈉和甘油 制肥皂
三、重溫經典
1.（2024年河北卷5題）化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是( )
A. 可與Br2發生加成反應和取代反應
B. 可與FeCl3溶液發生顯色反應
C. 含有4種含氧官能團
D. 存在順反異構
【答案】D
【解析】
【詳解】A．化合物X中存在碳碳雙鍵，能和Br2發生加成反應，苯環連有酚羥基，下方苯環上酚羥基鄰位有氫原子，可以與Br2發生取代反應，A正確；
B．化合物X中有酚羥基，遇FeCl3溶液會發生顯色反應，B正確；
C．化合物X中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團，C正確；
D．該化合物中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，所以不存在順反異構，D錯誤；
故選D。
2．（2024年安徽卷5題）D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是( )
A. 分子式為C8H14O6N
B. 能發生縮聚反應
C. 與葡萄糖互為同系物
D. 分子中含有σ鍵，不含π鍵
【答案】B
【解析】
【詳解】A．由該物質的結構可知，其分子式為：C8H15O6N，故A錯誤；
B．該物質結構中含有多個醇羥基，能發生縮聚反應，故B正確；
C．組成和結構相似，相差若干個CH2原子團的化合物互為同系物，葡萄糖分子式為C6H12O6，該物質分子式為：C8H15O6N，不互為同系物，故C錯誤；
D．單鍵均為σ鍵，雙鍵含有1個σ鍵和1個π鍵，該物質結構中含有C=O鍵，即分子中σ鍵和π鍵均有，故D錯誤；
3.（2024年山東卷8題）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏萜寧的說法錯誤的是( )
A. 可與Na2CO3溶液反應
B. 消去反應產物最多有2種
C. 酸性條件下的水解產物均可生成高聚物
D. 與Br2反應時可發生取代和加成兩種反應
【答案】B
【解析】
【分析】由阿魏萜寧的分子結構可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵等多種官能團。
【詳解】A．該有機物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質，酚羥基能顯示酸性，且酸性強于HCO3-；Na2CO3溶液顯堿性，故該有機物可與Na2CO3溶液反應，A正確；
B．由分子結構可知，與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學環境的C原子相連，且這3個C原子上均連接了H原子，因此，該有機物發生消去反應時，其消去反應產物最多有3種，B不正確；
C．該有機物酸性條件下的水解產物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個醇羥基，這種水解產物既能通過發生加聚反應生成高聚物，也能通過縮聚反應生成高聚物；另一種水解產物含有羧基和酚羥基，其可以發生縮聚反應生成高聚物，C正確；
D．該有機物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與濃溴水發生取代反應；還含有碳碳雙鍵，故其可Br2發生加成，因此，該有機物與Br2反應時可發生取代和加成兩種反應，D正確；
綜上所述，本題選B。
4.（2023全國甲卷8題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是( )
A．可以發生水解反應
B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團
D．能與溴水發生加成反應
【答案】B
A．藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A說法正確；
B．藿香薊的分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空
間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；
C．藿香薊的分子結構中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團，C說法正確；
D．藿香薊的分子結構中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發生加成反應，D說法正確
5．(2023全國乙卷8題)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是（ ）
A．①的反應類型為取代反應
B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面
D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
【答案】B
①反應為乙酸和異丙醇發生酯化反應生成乙酸異丙酯，②反應為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，A正確；反應②中生成酯基，是合成酯的方法之一，B正確；①的反應類型為酯化反應，屬于取代反應，C正確；產物分子中有2個甲基共同連接在1個飽和碳原子上，則所有碳原子不共平面，D錯誤；
6.（2022年河北卷2題）茯苓新酸 DM 是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法不正確的是( )
A.可使酸性 KMnO4 溶液褪色
B.可發生取代反應和加成反應
C.可與金屬鈉反應放出 H2
D.分子中含有 3 種官能團
【答案】D
【解析】由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A 正確；由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發生加成反應，含有羧基和羥基故能發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，B 正確；由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應放出 H2，C 正確；由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基等四種官能團，D 錯誤。
7．（2021年湖北卷3題）氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。有關該化合物敘述正確的是（ ）
分子式為C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能發生水解反應
D．不能發生消去反應
【答案】B
【解析】A．由圖可知該化合物的分子式為C23H32O6，故A錯誤；B．由圖可知該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應而使溴水褪色，故B項正確；C．由圖可知該化合物含有酯基，能發生水解反應，故C錯誤；D．由圖可知該化合物含有羥基，且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，能發生消去反應，故D錯誤。
8（2020年全國I卷2題）紫花前胡醇( )可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力，有關該化合物，下列敘述錯誤的是( )
A.分子式為C14H1404
B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色
C.能夠發生水解反應
D.能夠發生消去反應生成雙鍵
【答案】B
【解析】A.根據該有機物的分子結構可以確定其分子式為C14H14O4，A敘述正確；B.該有機物的分子在有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B敘述不正確；C.該有機物的分子中有酯基，故其能夠發生水解反應，C敘述正確；D.該有機物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發生消去反應生成碳碳雙鍵，D敘述正確。
9.（2020年全國新課標III卷2題）金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構式如下：
下列關于金絲桃苷的敘述，錯誤的是（ ）
可與氫氣發生加成反應
B. 分子含21個碳原子
C. 能與乙酸發生酯化反應
D. 不能與金屬鈉反應
【答案】D
【解析】A．該物質含有苯環和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發生加成反應，故A正確；B．根據該物質的結構簡式可知該分子含有21個碳原子，故B正確；C．該物質含有羥基，可以與乙酸發生酯化反應，故C正確；D．該物質含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應放出氫氣，故D錯誤。
10．（2020浙江7月選考15題）有關的說法正確的是（ ）
A. 可以與氫氣發生加成反應
B. 不會使溴水褪色
C. 只含二種官能團
D. 該物質與足量溶液反應，最多可消耗
【答案】A
【解析】中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團，根據官能團的性質進行解答。
A． 分子中含有苯環和碳碳雙鍵，都能與H2發生加成反應， A正確；B． 分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應導致溴水褪色， B錯誤；C． 分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團， C錯誤；D．1mol該物質酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應，1mol該物質與足量的NaOH溶液反應時最多可消耗2molNaOH，D錯誤。
11.（2022年海南卷12題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如圖，下列有關該化合物說法正確的是 ( )
A.能使 Br2的 CCl4溶液褪色
B.分子中含有4種官能團
C.分子中含有4個手性碳原子
D.1 mol該化合物最多與2molNaOH反應
【答案】AB
【解析】根據結構簡式可知,化合物“E7974”分子中含有碳碳雙鍵，可使 Br2的 CCl4溶液褪色，A 正確；由結構簡式可知，分子中含有次氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基共 4 種官能團，B 正確；連有 4 個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”分子中含有的手性碳原子如圖, 共 3 個，C 錯誤；該化合物分子中的酰胺基和羧基均能與NaOH 溶液反應，故 1 mol 該化合物最多可與 3 mol NaOH 反應，D 錯誤。
12.（2022年6月浙江卷15題）染料木黃酮的結構如圖，下列說法正確的是 ( )
A.分子中存在 3 種官能團
B.可與 HBr 反應
C.1 mol 該物質與足量溴水反應，最多可消耗 4 mol Br2
D.1 mol 該物質與足量 NaOH 溶液反應，最多可消耗 2 mol NaOH
【答案】B
【解析】木黃酮分子中含有的官能團為酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵，共 4 種，A 錯誤；碳碳雙鍵可與 HBr 發生加成反應，B 正確；木黃酮分子中酚羥基的鄰位、對位 C 原子上的H 原子能夠與溴發生取代反應，1 mol 木黃酮可以通過取代反應消耗 4 mol Br2，碳碳雙鍵能夠與溴發生加成反應，則 1 mol 木黃酮與濃溴水反應最多消耗 5 mol Br2，C 錯誤；酚羥基可以與NaOH 以物質的量之比 1∶1 反應，1 個木黃酮分子中有 3 個酚羥基，故 1 mol 木黃酮最多可消耗 3 mol NaOH，D 錯誤。
13．（2021年河北卷12題）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是（ ）
A．1mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4L(標準狀況)CO2
B．一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為5：1
C．1mol該物質最多可與2molH2發生加成反應
D．該物質可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【詳解】A．根據分子的結構簡式可知，1 mol該分子中含有1mol -COOH，可與NaHCO3溶液反應生成1molCO2，在標準狀況下其體積為22.4L，A正確；B．1mol分子中含5mol羥基和1mol羧基，其中羥基和羧基均能與Na發生置換反應產生氫氣，而只有羧基可與氫氧化鈉發生中和反應，所以一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為6：1，B錯誤；C．1mol分子中含1mol碳碳雙鍵，其他官能團不與氫氣發生加成反應，所以1mol該物質最多可與1molH2發生加成反應，C錯誤；D．分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確。
14.（2022年湖北卷2題）蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是 ( )
A.不能與溴水反應
B.可用作抗氧化劑
C.有特征紅外吸收峰
D.能與 Fe3+發生顯色反應
【答案】A
【解析】苯酚可以和溴水發生取代反應，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質也能和溴水發生取代反應，A 錯誤；該物質分子中含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B 正確；該物質分子中含有酯基、O—H 鍵等，紅外光譜有特征紅外吸收峰，C 正確；該物質分子中含有酚羥基，能與鐵離子發生顯色反應，D 正確。
15.（2022年山東卷7題）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于 γ-崖柏素的說法錯誤的是 ( )
A.可與溴水發生取代反應
B.可與 NaHCO3溶液反應
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.與足量 H2加成后，產物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】酚可與溴水發生取代反應，γ-崖柏素有酚的通性，且 γ-崖柏素的環上有可以被取代的氫原子，故 γ-崖柏素可與溴水發生取代反應，A 正確；酚羥基不與 NaHCO3溶液反應，γ-崖柏素分子中也沒有可與 NaHCO3溶液反應的其他種類的官能團，故其不可與 NaHCO3溶液反應，B 錯誤；γ-崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子和與其相連的 3 個碳原子一定不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C 正確；γ-崖柏素與足量 H2加成后轉化為，產物分子中含有兩個手性碳原子(分別與羥基相連的兩個 C 原子)，D 正確。
16.（2020年山東卷6題）從中草藥中提取的 calebin A(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于 calebin A的說法錯誤的是（ ）
A. 可與FeCl3溶液發生顯色反應
B. 其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應
C. 苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有6種
D. 1 mol該分子最多與8 mol H2發生加成反應
【答案】D
【解析】根據結構簡式可知，該有機物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、酮羰基、醚鍵等官能團。A. 該有機物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發生顯色反應，A正確；B. 該有機物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧酸和酚類物質，羧基、酚羥基都能與Na2CO3溶液反應，B正確；C. 該有機物中含有兩個苯環，每個苯環上都含有三個氫原子，且無對稱結構，所以苯環上一氯代物有6種，C正確；D. 該有機物中含有兩個苯環、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，每個苯環可以與3個氫氣加成，每個雙鍵可以與1個氫氣加成，每個羰基可以與1個氫氣加成，所以1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發生加成反應，D錯誤。
【點睛】本題根據有機物結構得到官能團，再根據官能團的性質進行解題，注意羰基也能與氫氣發生加成反應。
17.（2019年江蘇卷12題）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有關化合物X、Y的說法正確的是（ ）
A. 1 mol X最多能與2 mol NaOH反應
B. Y與乙醇發生酯化反應可得到X
C. X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應
D. 室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產物分子中手性碳原子數目相等
【答案】CD
【解析】A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應，故A錯誤；B.比較X與Y的結構可知，Y與乙酸發生酯化反應可得到X，故B錯誤；C.X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應，故C正確；D.X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同，分別與足量Br2加成后產物的結構相似，所以具有相同數目的手性碳原子，都有3個，故D正確。
四、模型建構
確定多官能團有機物性質的三步驟
高考試題中有機選擇題常以某物質為載體，考查其官能團或特殊基團的物化性質。具有多官能團有機物的性質，
決定于含有哪些官能團，具有這些官能團表現的多重性，而且有些官能團性質會交叉，以上問題可通過以下方法模型進行突破。
四、名師導學
1、官能團和有機物性質的在高考中怎么考
常以展示藥物、農藥或新型材料的組成、性能及其發展現狀為背景，以選擇題題型為主要考查方式，通過官能團和有機物性質之間的聯系，鞏固“結構決定性質，性質決定用途”的認識思路，感受有機化合物對社會、生活、環境、醫藥發展的推動作用，認可有機化合物在人類的生命活動中的重要地位，拓展視野的同時，培養學生科學精神與社會責任的學科素養，最終實現有機化合物的轉化和合成的終極目標！
2、關于官能團和有機物性質復習的幾點建議
（1）按照物質類別如烴、烴的衍生物、羧酸衍生物等重新梳理知識點，扎實書本知識。突出重點內容復習，強化訓練。
（2）復習應強調“結構決定性質，性質決定用途”的學科思想主線。
（3）建立點、線、面一體的復習提綱，構建完整的知識網絡。
（4）構建解題模型，培養適合自己的思維模式。

展開更多......

收起↑