資源簡介

(共35張PPT)
第74講
有機分子中的原子共線與共面
2025：基于主題教學的高考化學專題復習系列講座
2023
重溫經典
模型建構
名師導學
2023
知識重構
重溫經典
模型建構
名師導學
2023
知識重構
知識重構
考點內容 考點分布
共線、共面問題 2024·江蘇卷，3分；
2023浙江卷，3分； 2023全國甲卷，6分；
2022福建卷，4分； 2022重慶卷，3分；
2022全國甲卷，6分； 2022河北卷，4分；
2022遼寧卷，3分； 2022山東卷，2分；
知識重構
三個基本“面”
（sp2）
C2H4
C6H6
HCHO
知識重構
一個特殊“面”
不在一條直線上的三個點確定一個平面（sp3）
C3H8
知識重構
兩條基準“線”
一條特殊“線”
（sp）
C2H2
HCN
C6H6
知識重構
“甲基—基本面” 組合結構分析
CH3CH=CH2
CH3CHO
C6H5CH3
碳在面上，氫最多一個
知識重構
“甲基—特殊面” 組合結構分析
CH(CH)3
知識重構
“甲基—特殊面” 組合結構分析
CH3CH2CH2CH3
知識重構
“基本面—基本面” 組合結構分析
C6H5CHO
C6H5CH=CH2
知識重構
“基本面—基本面” 組合結構分析
C6H5—C6H5
CH2=CH—CH=CH2
知識重構
“基本面—特殊面” 組合結構分析
C6H5CH2CH2CH3
知識重構
“甲基—基準線” 組合結構分析
CH3CN
知識重構
“甲基—特殊線” 組合結構分析
C6H5CH3
知識重構
“基準線—特殊線” 組合結構分析
知識重構
“基準線—基本面” 組合結構分析
知識重構
多元組合結構分析
該分子中最多有幾個原子共面？最多有幾個原子共線？
重溫經典
模型建構
名師導學
2023
知識重構
重溫經典
【例1】（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
X分子中所有碳原子共平面( )
×
解析：X中飽和的C原子sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面，故A錯誤。
重溫經典
【例2】(2023·全國甲卷，8) 圖示分子中所有碳原子處于同一平面( )
×
解析：分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，分子中所有碳原子不可能處于同一平面，錯誤。
【例3】（2023全國乙8）下列反應得到相同的產物，產物分子中所有碳原子共平面( )
解析：乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面。
×
重溫經典
【例4】(2023·浙江省1月選考，9)圖示分子中所有碳原子共平面( )
√
解析：分子中苯環確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，正確。
或分子結構中的所有碳原子均為sp2雜化，結合分子結構可知，所有碳原子都處于同一平面，正確。
【例5】（2023海南）圖示分子中含有平面環狀結構( )
解析：分子中共有三個環狀結構，且成環碳原子有多個為sp3雜化，不可能所有碳原子共平面，故不含平面環狀結構。
×
重溫經典
【例6】（2023.6浙江）丙烯分子中最多7個原子共平面( )
×
解析：乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，正確。
重溫經典
【例7】（2022遼寧卷，8節選）下列關于苯乙炔的說法正確的是
B.分子中最多有5個原子共直線
×
解析：如圖所示，分子中最多有6個原子共直線。
重溫經典
【例8】（2022浙江1月，6節選）關于如圖化合物，下列說法正確的是
A.分子中至少有7個碳原子共直線
1
×
解析：化合物中1號碳原子為sp3雜化，除本身位于圖中所示直線上，其余均不在直線上。
1
重溫經典
【例9】（2022全國乙卷，8節選）一種實現二氧化碳固定及再利用的反應如下，下列敘述正確的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面
1
2
×
解析：化合物1中碳原子1和碳原子2均為sp3雜化，所有原子一定不共面。
1
2
重溫經典
【例10】（2022山東卷，7節選） γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于 γ-崖柏素的說法錯誤的是
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
1
√
解析：γ-崖柏素中1中碳原子為sp3雜化，所有原子一定不共面。
1
重溫經典
【例11】（2022河北卷，11節選）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是
B.M分子中最多有12個碳原子共平面
×
解析：奈環及其直接相連的12個碳原子共面，通過圖示單鍵的轉動，兩側分別最多有1個碳原子可與其共面，所以M分子中最多有14個碳原子共平面。
重溫經典
【例12】（2021遼寧卷節，6節選）我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是
A.該分子中所有碳原子一定共平面
解析：分子中上方苯環通過單鍵與下方雙環相連，單鍵轉動，所有碳原子不一定共面。
×
重溫經典
【例13】（2021河北卷，8節選苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是
B.分子中最多8個碳原子共平面
√
解析：苯環及其與苯環直接相連的碳原子為一個平面，共8個，另與苯環直接相連的2個碳原子均為sp3雜化，其所連1、2、3三個碳原子均不能處于苯環所在平面，所以分子中最多8個碳原子共平面。
1
2
3
( )
10
重溫經典
【例14】（2022全國甲卷，8節選）輔酶Q10具有預防動脈硬化的功效，其結構簡式如圖所示。下列有關輔酶Q10的說法正確的是
C.分子中的四個氧原子不在同一平面
6
5
4
3
2
1
×
解析：面1236與面2345共有兩條相交直線234，所以123456共面，同理分子中四個氧原子共面。
重溫經典
模型建構
名師導學
2023
知識重構
模型構建
基礎結構
數學技巧
面
線
基本面
特殊面
基準線
特殊線
共面
共線
線面關系
面面關系
點面關系
點線關系
線線關系
基礎結構記心中
雜化理論可相助
數學技巧常相伴
線面問題迎刃解
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模型建構
名師導學
2023
知識重構
名師導學
有機物分子中的共線共面問題，在有機選擇題考查中屬于高頻考點，強調學科內容的理解和空間模型想象能力的構建，在解決此類問題時需做好以下幾點：
1．審準題目要求（“一定”還是“可能”，“最多” 還是“至少”，“所有原子” 還是“所有碳原子 ”）
2．恰當拆分復雜分子（基本模型有效分解）
3．注意碳碳單鍵的旋轉，巧用數學方法
4．熟記基本模型（關鍵與根本）第74講-有機分子中的原子共線與共面
1．（2023山東12不定項）有機物的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是
A．依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)
D．類比上述反應，的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應
2．（2024·湖南常德·期中）有關下列2種有機物的說法不正確的是　
A．甲、乙分子中官能團相同，兩者互為同系物
B．乙分子中所有碳原子可能處于同一平面上
C．甲使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性溶液褪色的原理不同
D．乙的一氯代物有3種(不考慮立體異構)
3．（2024·河北石家莊·期末）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是
A．M和N不互為同分異構體
B．萘的二溴代物有10種
C．N的一溴代物有7種
D．M、N分子中所有碳原子共平面
4．（2024·四川眉山·期中）有機化合物X的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是
A．X分子式為，它是環己醇的同系物
B．X分子環上的一氯取代物有6種
C．X分子中至少有12個原子在同一平面上
D．在一定條件下，X能發生氧化反應生成醛
5．（2021·湖南·統考高考真題）已二酸是一種重要的化工原料，科學家在現有工業路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：
下列說法正確的是
A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色
B．環己醇與乙醇互為同系物
C．已二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成
D．環己烷分子中所有碳原子共平面
6．（2023·浙江金華·浙江省東陽中學校考模擬預測）下列說法正確的是
A．聯苯()屬于芳香烴，其一溴代物有4種
B．液化石油氣、汽油、煤油、柴油的主要成分都是烴
C．和互為同系物
D．檸檬烯（）分子中所有的碳原子一定在同一平面上
7．（2023·福建福州·福建省福州第一中學校考模擬預測）2021年諾貝爾化學獎授予Benjamin List、David W.C．MacMillan，以獎勵他們“對于有機小分子不對稱催化的重要貢獻”。脯氨酸()催化分子內的羥醛縮合反應：
下列說法不正確的是
A．脯氨酸能與Y發生取代反應
B．X和Y互為同分異構體，且Y能發生消去反應
C．X中所有碳原子處于同一平面
D．1mol脯氨酸與足量NaHCO3反應，生成44gCO2
8．（2022·上海金山·統考一模）丹參醇具有抗心律失常作用，其合成路線中的一步反應如下。有關說法正確的是
A．Y的分子式為C9H14O B．Y不能發生消除反應
C．X所有原子位于同一平面 D．X和Y可用KMnO4 (H+)鑒別
9．（2022·青海海東·校考一模）有機物H()是一種重要的有機合成中間體。下列關于H的說法正確的是
A．分子式為C6H8O3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．與互為同系物
D．既含羧基，又含醛基的同分異構體有12種(不考慮立體異構)
10．（2021·浙江·統考高考真題）有關的說法不正確的是
A．分子中至少有12個原子共平面
B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數目為1個
C．與FeCl3溶液作用顯紫色
D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種
11．（2022·浙江·模擬預測）下列有關有機化合物X的說法正確的是
A．1mol化合物X最多能與2mol NaOH反應
B．該有機物分子含氧官能團的個數為3
C．在酸性條件下水解，水解產物只有一種
D．分子中兩個苯環一定處于同一平面
12．（2022·河南開封·統考模擬預測）對苯二甲酸()是合成滌綸的原料。下列說法錯誤的是
A．分子中共平面的原子最多有18個
B．1mol對苯二甲酸最多可中和80gNaOH
C．1mol對苯二甲酸與2molCH3CH2OH可完全酯化
D．與氫氣發生加成反應，所得產物的分子式為C8H12O4
13．（2022·四川成都·校考模擬預測）羅勒烯是一種無環單萜類化合物，有草香、花香并伴有橙花油氣息，主要存在于羅勒油等植物精油中，其結構如圖a所示，下列有關羅勒烯的說法錯誤的是
A．難溶于水，易溶于苯等有機溶劑
B．能與溴水反應使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．與叔丁基苯(結構如圖b)互為同分異構體
14．（2022·全國·校聯考模擬預測）藥物異搏定合成路線中的某一步反應如圖所示(部分產物未給出)，下列說法錯誤的是
A．X分子中在同一平面內的原子最多有15個
B．物質Z與足量的氫氣加成所得分子中含有4個手性碳原子
C．1 mol Y與NaOH溶液反應，最多消耗2 mol NaOH
D．X的同分異構體中含苯環且能水解的共有6種
15．（2022·上海·一模）已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，關于如圖結構簡式所示的烴，下列說法中錯誤的是
A．分子中處于同一直線上的碳原子有個 B．分子中最多有個碳原子處于同一平面
C．該烴苯環上的一氯代物共有種 D．該烴能發生加成反應和氧化反應
16．（2022·四川成都·成都七中校考模擬預測）內酯X在一定條件下可轉化為Y，轉化路線如圖所示。下列說法錯誤的是
A．X的分子式為C13H8O2 B．在一定條件下Y可以與NaOH溶液反應
C．Y中共直線的原子最多有4個 D．X的一氯代物有8種
17．（2022·浙江·校聯考三模）關于化合物，下列說法正確的是
A．分子中至少有6個碳原子共直線 B．與酸或堿溶液反應都可生成鹽和水
C．1mol該物質最多與3molNaOH反應 D．加入足量溴水產生白色沉淀
18．（2022·天津和平·統考二模）關于腎上腺素，下列說法正確的是
A．分子中至少有5個原子共直線 B．1 mol該物質最多消耗3mol NaOH
C．與酸或堿溶液反應都可以生成鹽 D．不可用于鑒別氯化鐵溶液和氯化亞鐵溶液
參考答案
1.【答案】C
【詳解】A．由題干圖示有機物X、Y的結構簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，故依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團，A正確；
B．由題干圖示有機物X的結構簡式可知，X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；
C．由題干圖示有機物Y的結構簡式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構)，C錯誤；
D．由題干信息可知，類比上述反應，的異構化產物為： 含有碳碳雙鍵和醛基，故可發生銀鏡反應和加聚反應，D正確；故答案為：C。
2.【答案】A
【解析】A．甲、乙分子中含有碳碳雙鍵，但乙中含有苯環，甲中沒有苯環，所以甲、乙不是同系物，故A項錯誤；
B．可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代，具有乙烯的結構特點，所有碳原子可能處于同一平面上，故B項正確；
C．由甲結構式可知，甲分子中含碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應使之褪色，也能與酸性KMnO4溶液發生氧化反應使之褪色，原理不同，故C項正確；
D．乙中四個苯環處在相同的化學環境，其一氯代物在苯環上有鄰位、對位、間位3種，故D項正確；故本題選A。
3．【答案】B
【解析】A．由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結構不同，故兩者互為同分異構體，A錯誤；
B．萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環境的H（分別用α、β表示，其分別有4個），根據定一議二法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，B正確；
C．N（）分子中有5種不同化學環境的H，因此其一溴代物有5種，C錯誤；
D．M、N分子中含有飽和C原子，不可能所有C原子共面，D錯誤； 故選B。
4．【答案】B
【解析】A．根據結構簡式，X分子式為C10H20O，X與環己醇結構相似，分子式不同，互為同系物，A錯誤；
B．X的結構沒有對稱性，因此環上的一氯取代物有6種，B正確；
C．含有飽和碳原子，具有甲烷的結構特點，X分子中全部碳原子都是飽和碳原子，所以X分子中不可能有12個原子在同一平面上，C錯誤；
D．X中含有羥基，一定條件下能夠發生氧化反應，但不能生成醛，是生成酮，D錯誤；
故答案選B。
5.【答案】C
【解析】A.苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應是上層溶液呈橙紅色，A錯誤；
B．環己醇含有六元碳環，和乙醇結構不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團，不互為同系物，B錯誤；
C．己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應生成CO2，C正確；
D．環己烷分子中的碳原子均為sp3雜化飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結構，因此所有碳原子不可能共平面，D錯誤；答案選C。
6.【答案】B
【解析】A．該分子沿虛線對稱，等效氫有3種，所以一氯代物有3種，A項錯誤；
B．石油的主要成分為為丙烷、丙烯、丁烷、丁烯。汽油的主要成分是 C4 ~C12烴類。煤油是一種混合物，不同用途的煤油，其化學成分不同。因品種不同含有烷烴28-48%的，芳烴20~50%，不飽和烴1~6%，環烴17~44%。柴油：輕質石油產品，復雜烴類(碳原子數約10～22)混合物，三者的主要成分為烴，B項正確；
C．同系物要求官能團相同且相差n個CH2，前者為酚羥基后者為醇羥基，它們不是同系物，C項錯誤；
D．分子中1號碳原子為sp3雜化飽和碳原子，與2、3、4號碳原子、H形成立體結構為四面體，所以所有碳不可能共面，D項錯誤；故選B。
7.【答案】C
【解析】A．脯氨酸含有羧基，Y中含有羥基，兩者能發生酯化反應(取代反應)，故A正確；
B．X和Y分子式相同，結構不同，互為同分異構體，Y分子中羥基的鄰位碳原子上含有氫原子，能發生消去反應，故B正確；
C．如圖所示，X中用“*”標記的碳原子為sp3雜化飽和碳原子，與之相連的碳原子不可能處于同一平面，因此X中所有碳原子不可能共面，故C錯誤；
D．1mol脯氨酸含有1mol羧基，與足量NaHCO3反應，生成1molCO2，質量為1mol×44g/mol=44g，故D正確；答案選C。
8.【答案】A
【解析】A．由結構可知，Y的分子式為C9H14O，A正確；
B．Y中羥基直接相連的碳的鄰位碳上有氫原子，能發生消除反應，B錯誤；
C．如圖X中含有3個碳原子（1、2、3）均為sp3雜化飽和碳原子，所有原子不會位于同一平面，C錯誤；
D．X和Y均含碳碳雙鍵，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不可用KMnO4 (H+)鑒別，D錯誤；答案選A。
9.【答案】D
【解析】A．根據該物質的結構簡式可知其分子式為C6H10O3，A錯誤；
B．分子中1號碳原子為sp3雜化飽和碳原子，與所連2、3、4三個碳原子一定不共面，B錯誤；
C．二者所含官能團個數不同，結構不相似，不是同系物，C錯誤；
D．既含羧基，又含醛基的同分異構體有：、、、(序號代表醛基的位置)，共12種，D正確；
綜上所述答案為D。6.【答案】D
【解析】A．由桔酸的結構簡式可知，其分子式為：C7H6O5，A錯誤；
B．由桔酸的結構簡式可知，含有羧基和酚羥基兩種官能團，B錯誤；
C．桔酸與苯的結構不相似，且分子組成上也不是相差若干個CH2原子團，兩者不互為同系物，C錯誤；
D．苯環為平面正六邊形結構，6個碳原子共面，羧基碳相當于取代苯環上的一個氫原子，因此該分子中所有碳原子共平面，D正確；
答案選D。
10.【答案】C
【解析】A．與苯環碳原子直接相連的6個原子和苯環上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正確；
B．該物質完全水解后所得有機物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數目為1個，B正確；
C．該物質含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C錯誤；
D．與足量NaOH溶液完全反應生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確；
答案選C。
11.【答案】C
【解析】A．X分子中羧基和酚酯基都能與NaOH反應，故1mol化合物X最多能與3molNaOH反應，A錯誤；
B．X分子中含有羚基和酯基，有2個含氧官能團，B錯誤；
C．由于X是環酯，在酸性條件下水解，水解產物只有一種，C正確;
D．如圖可知兩個苯環均連在同一個飽和碳原子上（*標記），由于單鍵可以旋轉，兩個苯環不一定共面，D錯誤。
答案選C。
12.【答案】C
【解析】A．羧基中羥基可通過單鍵轉動，可使羧基中4個原子共面，分子中兩個羧基所在平面均與苯環通過單鍵相連，單鍵轉動，可使兩個羧基所在面與苯環共面，所以對苯二甲酸共面的原子數最多為18個，A正確；
B．1mol對苯二甲酸有2mol羧基，故2mol羧基最多可中和80gNaOH，B正確；
C．酯化反應是可逆反應，不能完全酯化，C錯誤；
D．對苯二甲酸與氫氣加成產物為：，分子式為C8H12O4，D正確；
故為本題選C。
13.【答案】D
【解析】A．由羅勒烯的結構可知，羅勒烯是難溶于水，易溶于苯等有機溶劑的不飽和烴，A正確；
B．由羅勒烯的結構可知，羅勒烯分子中含有的碳碳雙鍵能與溴水發生加成反應使溶液褪色，B正確；
C．根據圖示結構，碳原子1234共面，45678共面，689共面，且3個面通過單鍵相連，單鍵可轉動，使全有碳原子共面，C正確；
D．由題給結構可知，羅勒烯和叔丁基苯的分子式不相同，不可能互為同分異構體，故D錯誤；
答案選D。
14.【答案】A
【解析】A．如圖所示分子中，羰基所在平面1234與苯環之間通過單鍵相連，單鍵轉動，可使其與苯環共面，另甲基中三個氫原子最多有1個可通過單鍵轉動與苯環共面，羥基與苯環通過單鍵相連，單鍵轉動，可使其與苯環共面，所以該分子中最多有16個原子共平面，A錯誤；
B．Z與足量H2發生加成反應產物如如圖所示，其中含有4個手性碳原子（1、2、3、4），B正確；
C．Y分子中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反應，Y分子中酯基水解生成1個羧基、生成1個HBr分子，l mol Y最多消耗2 mol NaOH，C正確；
D．X的同分異構體中含有苯環且能發生水解反應，說明含有酯基，取代基可能為HCOO-、-CH3兩個取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構；取代基可能為HCOOCH2-；取代基可能為CH3COO-；取代基可能為-COOCH3，各有1種位置異構，所以符合條件的同分異構體有6種，D正確；
答案選A。
15.【答案】C
【解析】A.苯環對角線位置的4個原子共線，所以分子有如圖所示6個碳原子共線，故A正確；
B.因為碳碳單鍵可以旋轉，苯環上12個碳原子可以共面，與苯環相連的甲基碳也在苯環所在平面，所以分子中最多有14個碳原子處于同一平面，故B正確；
C.分子有對稱軸，苯環上氫原子種類有2種，所以苯環上的一氯代物共有2種，故 C錯誤；
D.苯環可以發生加成反應，苯環有支鏈，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發生氧化反應，故D正確；
故選C。
16.【答案】C
【解析】A．由內酯X的結構式可知其分子式為C13H8O2，故A正確，不符合題意；
B．Y中含有酚羥基和酯基，在一定條件下可以與NaOH溶液反應，故B正確，不符合題意；
C．如圖所示，Y中共直線的原子最多有6個（4個碳，2個氫），故C錯誤，符合題意；
D．X中含有8種氫原子，因此X的一氯代物有8種，故D正確，不符合題意；
故選C。
17.【答案】D
【解析】A．如圖所示，分子中存在的直線有兩組，分別為1234、5678,4號、8號碳原子均為sp3雜化飽和碳原子，所連原子均不可共線，所以分子中至少有4個碳原子共直線，A錯誤；
B．分子中含有酚羥基，可與堿反應生成鹽和水，含有—NH2，與酸反應生成鹽，但不會生成H2O，B錯誤；
C．1mol該物質含有2mol酚羥基，最多與2molNaOH反應，C錯誤；
D．該化合物加入足量溴水，會發生加成反應，產生白色沉淀，D正確；
答案選D。
18.【答案】C
【解析】A．如圖所示，分子中只能有1234四個原子共線， A錯誤；
B．1個該分子含有2個酚羥基，因此1 mol該物質最多消耗2mol NaOH，B錯誤；
C．亞氨基與酸可能成鹽或堿與酚羥基可以生成鹽，C正確；
D．該分子含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發生顯色反應，因此可以用于鑒別氯化鐵溶液和氯化亞鐵溶液，D錯誤；
答案選C。第74講-有機分子中的原子共線與共面
知識重構
考點內容 考點分布
共線、共面判斷 2024·江蘇卷，3分；2023浙江卷，3分；2023全國甲卷，6分； 2022福建卷，4分；2022重慶卷，3分；2022全國甲卷，6分； 2022河北卷，4分；2022遼寧卷，3分；2022山東卷，2分；
1.“面”
（1）三個“基本面”
結構
分子式 C2H4 HCHO C6H6
共性 中心碳原子均為 雜化
（2）一個“特殊面”
C3H8的結構如圖所示，中心碳原子為 雜化，其三個碳原子是否共面 ？
提示：不在一條直線上的三個點確定一個平面。
2.“線”
（1）兩條“基準線”
結構
分子式 C2H2 HCN
共性 中心碳原子均為 雜化
（2）一條“特殊線”
苯（C6H6）分子中位于對角線上的四個原子共線。
3. “面”組合結構分析
（1）“甲基—基本面” 組合
結構
分子式 CH3CH=CH2 CH3CHO C6H5CH3
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
（2）“甲基—特殊面” 組合
結構
分子式 正丁烷 異丁烷
共面 最多有 個碳原子共面 最多有 個碳原子共面
（3）“基本面—基本面” 組合
結構
分子式 C6H5CH=CH2 C6H5CHO
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
結構
分子式 C6H5—C6H5 CH2=CH—CH=CH2
共面 最多有 個原子共面 最多有 個原子共面
（4）“基本面—特殊面” 組合
正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有 個碳原子共面。
4. “線”組合結構分析
（1）“甲基—基準線” 組合
結構
分子式 C3H4 CH3CN
共線 最多有 個原子共線 最多有 個原子共線
（2）“甲基—特殊線” 組合
甲苯（C6H5CH3）分子中最多有 個原子共線。
（3）“基準線—特殊線” 組合
苯乙炔（）分子中最多有 個原子共線；最多有 個原子共面。
5. “線—面”組合結構分析
分子中最多有 個原子共線；最多有 個原子共面。
6. 多元組合結構分析
分子中最多有 個原子共線；最多有 個原子共面。
二、重溫經典
1．（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
X分子中所有碳原子共平面( )
【答案】錯誤
【解析】X中飽和的C原子sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面，故A錯誤。
2．(2023·全國甲卷，8) 所有碳原子處于同一平面( )
【答案】不正確
【解析】藿香薊的分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，錯誤。
3．（2023全國乙8）下列反應得到相同的產物，
產物分子中所有碳原子共平面
【答案】錯誤
【詳解】乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面。
4．(2023·浙江省1月選考，9)分子()中所有碳原子共平面
【答案】正確
【解析】分子中苯環確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，正確。
5．（2023海南）分子()中含有平面環狀結構
【答案】錯誤
6．（2023.6浙江）丙烯分子中最多7個原子共平面
【解析】乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，正確。
7.（2022遼寧卷，8節選）下列關于苯乙炔（）的說法正確的是
B.分子中最多有5個原子共直線
【答案】錯
【解析】如圖所示，苯乙炔分子中最多有 6 個原子共直線。
8.（2022浙江1月，6節選）關于如圖化合物，下列說法正確的是
A.分子中至少有7個碳原子共直線
【答案】錯
【解析】如圖所示，化合物中1號碳原子為sp3雜化，除本身位于圖中所示直線上，其余均不在直線上，所以分子中有 6 個原子共直線。
9.（2022全國乙卷，8節選）一種實現二氧化碳固定及再利用的反應如下，下列敘述正確的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面
【答案】錯
【解析】如圖所示，化合物1中碳原子1和碳原子2均為sp3雜化，所有原子一定不共面。
10.（2022山東卷，7節選）γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于γ-崖柏素的說法錯誤的是
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
【答案】正確
【解析】如圖所示，γ-崖柏素中1中碳原子為sp3雜化，所有原子一定不共面。
11.（2022河北卷，11節選）在HY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是
B.M分子中最多有12個碳原子共平面
【答案】錯誤
【解析】奈環及其直接相連的12個碳原子共面，通過圖示單鍵的轉動，兩側分別最多有1個碳原子可與其共面，所以M分子中最多有14個碳原子共平面。
12.（2021遼寧卷節，6節選）我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。
下列說法正確的是
A.該分子中所有碳原子一定共平面
【答案】錯誤
【解析】如圖所示，分子中上方苯環通過單鍵與下方雙環相連，單鍵轉動，所有碳原子不一定共面。
13.（2021河北卷，8節選苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。
關于該化合物，下列說法正確的是
B.分子中最多8個碳原子共平面
【答案】正確
【解析】苯環及其與苯環直接相連的碳原子為一個平面，共8個，另與苯環直接相連的2個碳原子均為sp3雜化，其所連1、2、3三個碳原子均不能處于苯環所在平面，所以分子中最多8個碳原子共平面。
14.（2022全國甲卷，8節選）輔酶Q10具有預防動脈硬化的功效，其結構簡式如圖所示。
下列有關輔酶Q10的說法正確的是
C.分子中的四個氧原子不在同一平面
【答案】錯誤
【解析】如圖所示，面1236與面2345共有兩條相交直線234，所以123456共面，同理分子中四個氧原子共面。
三、模型建構
四、名師導學
有機物分子中的共線共面問題，在有機選擇題考查中屬于高頻考點，強調學科內容的理解和空間模型想象能力的構建，在解決此類問題時需做好以下幾點：
1．審準題目要求（“一定”還是“可能”，“最多” 還是“至少”，“所有原子” 還是“所有碳原子 ”）
2．恰當拆分復雜分子（基本模型有效分解）
3．注意碳碳單鍵的旋轉，巧用數學方法
4．熟記基本模型（關鍵與根本）

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