資源簡介

(共37張PPT)
第73講
有機反應類型的特點及判斷
2025：基于主題教學的高考化學專題復習系列講座
2025
2024全國甲卷-3題 有機選擇題：根據官能團種類判斷反應類型：酯基、碳碳雙鍵的性質
2024甘肅卷-18題 有機推斷題：根據特定的反應條件判斷反應類型：I在光照的條件下和氯氣發生取代反應得II反應類型判斷
2024全國新課標卷-11題 有機推斷題：根據反應物和產物的結構不同判斷反應類型：結合A、C的結構簡式判斷反應類型
2024上海卷-9題 有機推斷題：根據反應物或產物分子式的差別判斷反應類型：對比F和G分子式和結構簡式判斷反應類型
2024浙江卷-21題 有機推斷題：根據題目已知信息判斷反應類型
2024河北卷-18題 有機推斷題：碳碳雙鍵的加成反應
2024河北卷-5題 有機選擇題：酚羥基的顯色反應
2024安徽卷-5題 有機選擇題：醇羥基的縮聚反應
2024湖北卷-19題 有機推斷題：醇羥基的消去反應
2024江蘇卷-15題 有機推斷題：+N(CH3)3同OH-與相鄰C上的H發生消去反應分析
2024年——有機反應類型的特點及判斷考向考點統計
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模型建構
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2025
知識重構
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模型建構
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2025
知識重構
一
常考有機反應類型的特點
反應類型 概念 特點
加成反應
消去反應
氧化反應
還原反應
取代反應
有機物分子中的某些原子或原子團，被其它的原子或原子團所代替的反應
一上一下，有進有出，一般有副產物生成，類似“復分解反應”
有機物分子里不飽和的碳原子與其它的原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應
雙變單（或其他不飽和鍵的斷裂），各上一，只上不下，原子利用率100%，類似“化合反應”
有機物一定條件下，從一個分子脫去一個或幾個小分子而生成含不飽和鍵的化合物的反應
只下不上，有不飽和鍵碳碳雙鍵或碳碳三鍵的形成，鹵素原子或羥基所在碳的鄰碳上必有氫原子
有機物加氧或去氫的反應
加氧或去氫
有機物加氫或去氧的反應
加氫或去氧
基本類型 有機物類別
二
常見有機反應類型與有機物類別的關系
加成反應
消去反應
鹵代反應
酯化反應
水解反應
硝化反應
磺化反應
取代反應
飽和烴、苯和苯的同系物、苯酚等
醇、羧酸、糖類等
鹵代烴、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白質等
苯和苯的同系物等
苯和苯的同系物等
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等
鹵代烴、醇等
基本類型 有機物類別

知識重構
二
常見有機反應類型與有機物類別的關系
氧化反應
燃燒
酸性KMnO4溶液
直接(或催化)氧化
絕大多數有機物
烯烴、炔烴、苯的同系物等
酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應
醛、酮、油脂、葡萄糖等
聚合反應
加聚反應
縮聚反應
烯烴、炔烴等
苯酚與甲醛、多元醇（胺）與多元羧酸等
知識重構
有機物類別 官能團 主要反應類型
二
常見有機反應類型與有機物類別的關系
-C-X
C=C
-C=C-
飽和烴
不飽和烴
苯及其同系物
鹵代烴
醇類
醛類
羧酸
酯
——
——
-OH
-CHO
-COOH
-COOR
取代反應
加成、氧化、加聚反應
取代、加成、氧化反應
取代、消去反應
取代、氧化、消去反應
氧化、還原、加成反應
酯化反應
水解反應
酚類
-OH
取代、氧化反應
知識重構
反應條件 反應物及反應類型
三
常見有機反應類型與反應條件的關系
NaOH水溶液、加熱
鹵代烴水解成醇，酯、酰胺水解反應
NaOH醇溶液、加熱
鹵代烴的消去反應
濃H2SO4、加熱
醇消去反應，醇脫水成醚，酯化反應，苯的硝化、磺化等
稀H2SO4、加熱
酯、低聚糖、多糖等的水解反應
溴水或溴的CCl4溶液
烯烴、炔烴的加成
濃溴水或飽和溴水
酚的取代反應
知識重構
反應條件 反應物及反應類型
三
常見有機反應類型與反應條件的關系
鹵素單質、光照
多為飽和碳上的氫被取代
鹵素單質、鐵粉或FeX3
多為芳香烴發生苯環上的取代
O2/催化劑、加熱
醇催化氧化為醛或酮，醛氧化成羧酸
新制Cu(OH)2或銀氨溶液、加熱
醛氧化成羧酸
KMnO4
多為有機物的氧化反應
H2、催化劑
烯烴(或炔烴)的加成，芳香烴的加成，酮、醛還原成醇的反應
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2025
知識重構
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根據官能團種類判斷反應類型
1、【2024河北卷5題】化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是
A. 可與Br2發生加成反應和取代反應
B. 可與FeCl3溶液發生顯色反應
C. 含有4種含氧官能團
D. 存在順反異構
D
存在碳碳雙鍵，苯環連有酚羥基，下方苯環上酚羥基鄰位有氫原子
有酚羥基
酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵
一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，不存在順反異構
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根據官能團種類判斷反應類型
2、【2021北京卷1題】
我國科研人員發現中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關于黃芩素的說法不正確的是（ ）
A．分子中有3種官能團
B．能與Na2CO3溶液反應
C．在空氣中可發生氧化反應
D．能和Br2發生取代反應和加成反應
解析：
酚羥基、醚鍵、
酮羰基、碳碳雙鍵
酚的酸性比NaHCO3強
酚羥基不穩定，
易被空氣中的氧氣氧化
酚羥基所連苯環鄰、對位上H原子可與濃溴水發生取代反應；
碳碳雙鍵可與Br2發生加成反應
A
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根據官能團種類判斷反應類型
3、【2021湖北卷3題】
氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。有關該化合物敘述正確的是（ ）
A．分子式為C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能發生水解反應
D．不能發生消去反應
解析：
B
C23H32O6
碳碳雙鍵能與溴發生加成反應
而使溴水褪色
酯基能發生水解反應
與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，能發生消去反應
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根據官能團種類判斷反應類型
4、【2021廣東卷5題】
昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是（ ）
A．屬于烷烴
B．可發生水解反應
C．可發生加聚反應
D．具有一定的揮發性
解析：
A
含C、H、O元素，
不屬于烷烴
酯基可發生水解反應
碳碳雙鍵，可發生加聚反應
信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”
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根據特定的反應條件判斷反應類型
5、【2024甘肅卷18題節選】
AD
解析：
I的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發生取代反應得II，A、D都是烴與氯氣發生取代反應，B是苯在光照條件下和氯氣發生加成反應，C是C2H4Cl2發生消去反應，故選AD
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根據特定的反應條件判斷反應類型
6、【2022河北卷18題節選】
①的反應類型為 。
解析：
氧化反應
據反應條件分析，KMnO4是一種常見的強氧化劑，反應①是
中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應類型是氧化反應。
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7、【2022湖北卷17題節選】
A→B的反應類型為 ；
根據特定的反應條件判斷反應類型
解析：
取代反應或酯化反應
A→B條件為甲醇和濃硫酸，這是典型的酯化反應的條件，再根據A和B的結構簡式可確定，該反應為酯化反應，屬于取代反應。
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8、【2018全國Ⅲ36題節選】
由A生成B、G生成H的反應類型分別是 、 。
根據特定的反應條件判斷反應類型
解析：
取代反應
加成反應（還原反應）
氫氣、催化劑是典型的不飽和鍵與氫氣加成的反應條件，故而G到H反應類型為加成反應，同時與氫氣的加成反應又屬于還原反應。
氯氣、光照是典型的飽和碳原子上的氫被鹵素原子取代的反應條件，故而A到B反應類型為取代反應；
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9、【2024河北卷18題節選】（2）B→C的反應類型為_______；
根據反應物和產物的結構不同判斷反應類型
解析：
加成反應
B與CH3SH發生加成反應，-H和-SCH3分別加到雙鍵碳原子上生成C。
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10、【2022湖南卷19題節選】
F→G、G→H的反應類型分別是 、 ；
根據反應物和產物的結構不同判斷反應類型
解析：
取代反應
加成反應
F與CH3I生成G，對比F和H的結構簡式可知，CH3I中甲基取代了F中酮羰基臨位碳原子上的氫，即F→G的反應為取代反應；
G→H反應中， 的碳碳雙鍵變為碳碳單鍵，“雙變單”、“只上不下”， 原子利用率100%，則該反應為加成反應。
G
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11、【2022全國甲卷36題節選】
反應②涉及兩步反應,已知第一步反應類型為加成反應,第二步的反應類型為 。
根據反應物和產物的結構不同判斷反應類型
解析：
消去反應
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12、【2021全國乙卷36題節選】
反應⑤的反應類型是 。
根據反應物和產物的結構不同判斷反應類型
解析：
取代反應
對比E和F的結構簡式并結合反應條件可知，該步反應類型為取代反應。
H—HNCH2CH2OH
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13、【2024全國甲卷12題節選】（3）由C生成D的反應類型為_ ____。
根據反應物或產物分子式的差別判斷反應類型
解析：
取代反應
根據有機物D的分子式可以推出D分子的不飽和度為4，苯環占4個不飽和度，剩余均為飽和的，又因為共含有9個碳原子，除苯環外還有3個飽和碳原子，2個飽和氧原子，由此推斷有機物D為 ，有機物C發生反應得到有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D，故反應類型為取代反應
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14、【2022全國乙卷36題節選】
由 G 生成 H 的反應類型為 。
根據反應物或產物分子式的差別判斷反應類型
解析：
取代反應
G的分子式為C15H21NO2，H的分子式為C15H20ClNO，在分子組成上，H比G多了一個氯原子而少了一個氧原子和一個氫原子，所以G與SOCl2發生的反應，是由氯原子取代了G中羥基生成H，故而由 G 生成 H 的反應類型為取代反應。
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15、【2021江蘇卷16題節選】
A+B→C的反應需經歷A+B→X→C的過程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應類型為 。
根據反應物或產物分子式的差別判斷反應類型
解析：
消去反應
由C結構簡式可知C的分子式為C17H15NO5，中間體X的分子式為C17H17NO6，在分子組成上，C比X少了“H2O”，且C的結構簡式含有碳碳雙鍵，綜上所述，有小分子“H2O”掉落，同時生成不飽和鍵，故而反應類型為消去反應。
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16、【2019新課標Ⅱ36題】
由B生成C的反應類型為__________。
根據反應物或產物分子式的差別判斷反應類型
解析：
加成反應
B分子與HOCl分子中各原子加和正好等于C分子中各原子數，“只上不下”，原子利用率100%，是加成反應的特征，故而該反應反應類型為加成反應。
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17、【2024浙江卷21題節選】
（3）A+B→C的反應涉及 反應和 反應。
根據題目已知信息判斷反應類型
解析：
消去
已知：
加成
A與B發生類似已知的反應生成C，即B中羰基先加成，得到羥基，羥基再與相鄰N上的H消去得到N=C，涉及加成反應和消去反應
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18、【2023全國甲卷36題節選】(5)H生成I的反應類型為 。
根據題目已知信息判斷反應類型
解析：
消去反應
根據已知條件，有機物G發生兩步反應得到有機物H，有機物G與SOCl2發生第一步反應得到中間體 ，中間體與氨水發生反應得到有機物H，有機物H的結構為 ，有機物H反應生成有機物I的反應作用在有機物H的酰胺處，該處于POCl3發生消去反應脫水得到氰基
R
R-CN
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19、【2022山東卷19題節選】
B→C的反應類型為 。
根據題目已知信息判斷反應類型
已知:Ⅰ.PhOH+PhCH2Cl PhOCH2Ph
K2CO3
解析：
取代反應
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20、【2020全國II卷36題節選】
反應⑤的反應類型為______________。
根據題目已知信息判斷反應類型
解析：
加成反應
已知：
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21、【2020山東卷19題節選】
C→D的反應類型為 。
根據題目已知信息判斷反應類型
已知：
解析：
取代反應
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有機反應類型特點及判斷是高考命題熱點，常以孤立小分子或流程圖為載體，以展示藥物、新型材料的組成、性能及其發展現狀為背景，通過選擇題或填空題的形式考查學生提煉關鍵信息的能力，包括獲取官能團信息、分析特征條件、對比物質結構異同、推測斷鍵成鍵方式等。而且題型穩定，試題設問形式和內容有較多相似之處。通過確認有機反應類型，實現有機物的轉化，最終達成合成有機物的目標，體現出對化學學科核心素養發展水平的考查。
有機反應類型的特點及判斷在高考中怎么考
學業要求
1、回歸課本，理清反應類型的概念和條件，能基于官能團、試劑條件、化學鍵變化的特點與反應規律分析、理解、預測有機反應類型。
2、會運用已知信息進行有機合成路線中有機反應類型的推斷。
3、樹立“局部反應”的觀念，養成既關注官能團種類、數目、位置的變化，又關注碳原子數目的變化的解題習慣。
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關于有機反應類型的特點及判斷復習的幾點建議第73講-有機反應類型的特點及判斷
1.（2024年全國新課標卷2題）一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是
A. 雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發生聚合反應 B. 催化聚合也可生成W
C. 生成W的反應③為縮聚反應，同時生成D. 在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解
2.（2024年吉林卷7題）如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是
A. X不能發生水解反應 B. Y與鹽酸反應的產物不溶于水
C. Z中碳原子均采用雜化 D. 隨增大，該反應速率不斷增大
3.（2024年山東卷8題）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結構簡式如圖所示。下列關于阿魏萜寧的說法錯誤的是
A. 可與溶液反應
B. 消去反應產物最多有2種
C. 酸性條件下的水解產物均可生成高聚物
D. 與反應時可發生取代和加成兩種反應
4.（2024年浙江卷9題）有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是
A. 能發生水解反應 B. 能與溶液反應生成
C. 能與反應生成丙酮 D. 能與反應生成
5.（2024年北京卷11題）的資源化利用有利于實現“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。
已知：反應①中無其他產物生成。
下列說法不正確的是
A．與X的化學計量比為 B．P完全水解得到的產物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳雙鍵進一步交聯形成網狀結構 D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應生成的高分子難以降解
6.（2024年浙江卷12題）丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：
下列說法不正確的是
A. 產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構) B. 可提高Y→Z轉化的反應速率
C. Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂 D. Y→P是縮聚反應，該工藝有利于減輕溫室效應
7.（2023年新課標卷30題節選）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
(4)E與F反應生成G的反應類型為 。
8.（2023年山東卷19題節選）根據殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路線一：
路線二：
(2)H中有 種化學環境的氫，①~④屬于加成反應的是 (填序號)；J中原子的軌道雜化方式有 種。
9.（2023年全國乙卷36題節選）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線(部分反應條件己簡化)。
已知：
(6)由I生成J的反應類型是 。
10.（2023年河北卷12題節選）2，5-二羥基對苯二甲酸是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負電極材料也表現出優異的性能。利用生物質資源合成的路線如下：
已知：
(1)的反應類型為 。
11.（2021年浙江6月卷7題）關于有機反應類型，下列判斷不正確的是
A．(加成反應)
B．(消去反應)
C．(還原反應)
D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(取代反應)
12.（2021年河北卷12題）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是
A．1mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4L(標準狀況)CO2
B．一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為5：1
C．1mol該物質最多可與2molH2發生加成反應
D．該物質可被酸性KMnO4溶液氧化
13.（2021年遼寧卷6題）我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列
說法正確的是
A．該分子中所有碳原子一定共平面
B．該分子能與蛋白質分子形成氫鍵
C．該物質最多能與反應
D．該物質能發生取代、加成和消去反應
14.（2021年福建卷2題）豆甾醇是中藥半夏中含有的一種天然物質，其分子結構如下圖所示。關于豆甾醇，下
列說法正確的是
A．屬于芳香族化合物
B．含有平面環狀結構
C．可發生取代反應和加成反應
D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
15.（2022年廣東卷21題節選）基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
請回答：(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據II′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。
序號 結構特征 可反應的試劑 反應形成的新結構 反應類型
① 加成反應
② _______ _______ _______ 氧化反應
③ _______ _______ _______ _______
16.（2021年全國甲卷36題節選）近年來，以大豆素（化合物C）)主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：
請回答：（5）由G生成H分兩步進行：反應1)是酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型是______。
17.（2021年湖北卷17題節選）甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：
請回答：(2)B→C的反應類型為 。
18.（2021年天津卷14題節選）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結構簡式為，合成路線如下：
請回答：(3)B→C的有機反應類型為___________。
19.（2021年福建卷15題節選）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體(E)的合成路線如下：
請回答：(2)反應Ⅱ分兩步進行：。第一步反應為加成反應，則X的結構簡式為_______；第二步脫水的反應屬于_______(填反應類型)。
20.（2021年海南卷18題節選）二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下：
請回答：(3)、的反應類型分別為___________、___________。
21.（2021年廣東卷21題節選）天然產物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
請回答：(4)反應②③④中屬于還原反應的有_______，屬于加成反應的有_______。
22.（2021年河北卷18題節選）丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
請回答：(4)G→H的反應類型為 。
23.（2021年山東卷19題節選）一種利膽藥物F的合成路線如圖：
請回答：（2）B→C的反應類型為 。
24.（2021年湖南卷19題節選）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：
已知：①
②
請回答：（2），的反應類型分別是_______，_______。
25.（2021年遼寧卷19題節選）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：
已知：
請回答：(4)由B生成C的反應類型為_______。
26.（2021年1月浙江卷31題節選）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
請回答：（1）下列說法正確的是______。
A．化合物B的分子結構中含有亞甲基和次甲基
B．1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學環境的氫原子
C．G→H的反應類型是取代反應
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
27.（2020年新課標Ⅰ卷36題節選）有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關注，以下為有機超強堿F的合成路線：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體
請回答：（4）由C生成D的反應類型為________。
28.（2020年天津卷14題節選）天然產物H具有抗腫瘤、鎮痙等生物活性，可通過以下路線合成。
已知: （Z= —COOR，—COOH等）
請回答：(4)D→E的反應類型為___________。
29.（2020年江蘇卷17題節選）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：
請回答：(3)C→D的反應類型為___________。
30.（2020年北京卷16題節選）奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖：
已知：
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
請回答：(2)B→C的反應類型是 。
第73講-有機反應類型的特點及判斷答案及解析
1.【答案】B
【解析】Ａ．同系物之間的官能團的種類與數目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚的同系物，A不正確；
B．題干中兩種有機物之間通過縮聚反應生成W，根據題干中的反應機理可知， 也可以通過縮聚反應生成W，B正確；
C．生成W的反應③為縮聚反應，同時生成，C不正確；
D．W為聚硫酸酯，酯類物質在堿性條件下可以發生水解反應，因此，在堿性條件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正確。
2.【答案】C
【解析】A．根據X的結構簡式可知，其結構中含有酯基和酰胺基，因此可以發生水解反應，A錯誤；
B．有機物Y中含有氨基，其呈堿性，可以與鹽酸發生反應生成鹽，生成的鹽在水中的溶解性較好，B錯誤；
C．有機物Z中含有苯環和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化，C正確；
D．隨著體系中c(Y)增大，Y在反應中起催化作用，反應初始階段化學反應會加快，但隨著反應的不斷進行，反應物X的濃度不斷減小，且濃度的減小占主要因素，反應速率又逐漸減小，即不會一直增大，D錯誤。
3.【答案】B
【解析】由阿魏萜寧的分子結構可知，其分子中存在醇羥基、酚羥基、酯基和碳碳雙鍵等多種官能團。
A．該有機物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質，酚羥基能顯示酸性，且酸性強于；溶液顯堿性，故該有機物可與溶液反應，A正確；
B．由分子結構可知，與醇羥基相連的C原子共與3個不同化學環境的C原子相連，且這3個C原子上均連接了H原子，因此，該有機物發生消去反應時，其消去反應產物最多有3種，B不正確；
C．該有機物酸性條件下的水解產物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個醇羥基，這種水解產物既能通過發生加聚反應生成高聚物，也能通過縮聚反應生成高聚物；另一種水解產物含有羧基和酚羥基，其可以發生縮聚反應生成高聚物，C正確；
D．該有機物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與濃溴水發生取代反應；還含有碳碳雙鍵，故其可發生加成，因此，該有機物與反應時可發生取代和加成兩種反應，D正確。
4.【答案】D
【解析】由質譜圖可知，有機物A相對分子質量為60，A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，個數比等于峰面積之比為3：2：2：1，因此A為CH3CH2CH2OH。
A．A為CH3CH2CH2OH，不能發生水解反應，故A錯誤；
B．A中官能團為羥基，不能與溶液反應生成，故B錯誤；
C．CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上，與反應生成丙醛，無法生成丙酮，故C錯誤；
D．CH3CH2CH2OH中含有羥基，能與Na反應生成H2，故D正確。
5.【答案】B
【解析】合成高分子，結合已知信息，通過對比X、Y的結構可知與X的化學計量比為，A正確；P完全水解得到的產物結構簡式為，分子式為，Y的分子式為，二者分子式不相同，B錯誤；P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進一步交聯形成網狀結構，C正確；碳碳雙鍵加聚得到的高分子與聚酯類高分子相比難以降解，D正確。
6.【答案】D
【解析】丙烯與HOCl發生加成反應得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl兩種可能的結構，在Ca(OH)2環境下脫去HCl生成物質Y()，Y在H+環境水解引入羥基再脫H+得到主產物Z；Y與CO2可發生反應得到物質P()。
A． 據分析，產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)，A正確；
B． 據分析，促進Y中醚鍵的水解，后又脫離，使Z成為主產物，故其可提高Y→Z轉化的反應速率，B正確；
C．從題干部分可看出，是a處碳氧鍵斷裂，故a處碳氧鍵比b處更易斷裂，C正確；
D． Y→P是CO2與Y發生加聚反應，沒有小分子生成，不是縮聚反應，該工藝有利于消耗CO2，減輕溫室效應，D錯誤。
7.【答案】(4)取代反應
【解析】根據流程，A與2-溴丙烷發生取代反應生成B，B與NaNO2發生反應生成C，C與NH4HS反應生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應生成E，結合E的結構簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應生成G，結合E和G的結構簡式和F的分子式可知，F為；有機物中的羥基與有機物F中的Cl發生取代反應生成有機物G，故反應類型為取代反應。
8.【答案】(2) 2 ②④ 3
【解析】路線：根據流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結構式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應，生成C（），根據題給信息，C與過氧化氫反應，生成D（），D和(COCl2)2反應生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結構式為，E與F（）反應生成了氟鈴脲（G）。
路線二：
根據流程及F的分子式可推出H的結構式，由結構特征可知，含有2種化學環境的氫，H與氫氣反應生成I（），I與CF2=CF2反應生成F（），F與(COCl2)2反應生成J（），J與D（）反應生成了氟鈴脲（G）。根據分析流程可知H→I為還原反應，I→F為加成反應，F→J為取代反應，J→G為加成反應，J為，苯環上的C原子采用sp2雜化，O=C=N中的C采用sp雜化，飽和碳采用sp3雜化，共3種，N原子的雜化方式為sp2、O原子雜化方式為sp2和sp3，所以J中原子的雜化方式有3種。
9.【答案】(6)取代反應(水解反應)
【解析】根據流程，有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J，從J的結構中可以看出，有機物右側的酯基斷裂生成了羥基，故該反應為取代反應(水解反應)。
10.【答案】(1)加成反應(或還原反應)
【解析】與H2在催化劑存在下發生加成反應生成。
11.【答案】C
【解析】
A．在催化劑作用下，乙炔與氯化氫在共熱發生加成反應生成氯乙烯，故A正確；
B．2—溴乙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發生消去反應生成丙烯、溴化鉀和水，故B正確；
C．在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發生催化氧化反應生成乙醛和水，故C錯誤；
D．在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，酯化反應屬于取代反應，故D正確；
12.【答案】BC
【解析】
A．根據分子的結構簡式可知，1 mol該分子中含有1 mol -COOH，可與NaHCO3溶液反應生成1 mol CO2，在標準狀況下其體積為22.4 L，A正確；
B．1 mol分子中含5 mol羥基和1 mol羧基，其中羥基和羧基均能與Na發生置換反應產生氫氣，而只有羧基可與氫氧化鈉發生中和反應，所以一定量的該物質分別與足量Na和NaOH反應，消耗二者物質的量之比為，B錯誤；
C．1 mol分子中含1 mol碳碳雙鍵，其他官能團不與氫氣發生加成反應，所以1 mol該物質最多可與1 mol H2發生加成反應，C錯誤；
D．分子中含碳碳雙鍵和羥基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確；
13.【答案】B
【解析】A．該分子中存在2個苯環、碳碳雙鍵所在的三個平面，平面間單鍵連接可以旋轉，故所有碳原子可能共平面，A錯誤；
B．由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵，B正確；
C．由題干信息可知，1 mol該物質含有2 mol酚羥基，可以消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基，可以消耗2 mol NaOH，故最多能與4 mol NaOH反應，C錯誤；
D．該物質中含有酚羥基且鄰對位上有H，能發生取代反應，含有苯環和碳碳雙鍵，能發生加成反應，但沒有碳鹵鍵和醇羥基，不能發生消去反應，D錯誤；
14.【答案】C
【解析】A．該結構中不含苯環，不屬于芳香族化合物，故A錯誤；
B．由結構簡式可知，其所含的環狀結構中大多數為飽和碳原子，飽和碳原子為四面體構型，因此形成的環狀結構不是平面結構，故B錯誤；
C．該結構中含有碳碳雙鍵能發生加成反應，含有醇羥基能發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，故C正確；
D．碳碳雙鍵和醇羥基均能被高錳酸鉀溶液氧化使其褪色，故D錯誤；
15.【答案】（2）②-CHO、O2（新制銀氨溶液）、-COOH（-COONH4）;③-COOH、醇（甲醇、乙醇）、-COOR、酯化（取代）反應
【解析】（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO在催化劑條件下可以被O2（新制銀氨溶液）氧化為-COOH（-COONH4）；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(如甲醇)發生酯化反應生成酯，酯化反應又屬于取代反應；
16.【答案】（5）取代反應（水解反應）
【解析】（5）由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)是將酯基水解生成羥基，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應（水解反應）；
17.【答案】（2）酯化反應（取代反應）
【解析】（2）由框圖可知，B→C是羧基發生了酯化反應生成了酯基，試劑X甲醇，其結構簡式為CH3OH ，故答案：酯化反應（取代反應）；
18.【答案】(3)取代反應
【解析】(3)根據B和C的結構簡式上的差異可知B→C是—CN取代了B中的氯原子，所以有機反應類型為取代反應；
19.【答案】（2）消去反應
【解析】（2）對比B和C的結構可知，B的醛基先發生加成反應，得到，在經過脫水消去反應、脫羧反應兩步得到C，故答案為：；消去反應；
20.【答案】（3）氧化反應、加成反應
【解析】（3）的反應條件是O2/催化劑，是典型的氧化反應的條件，由此可知是醇的催化氧化，反應類型為氧化反應；B為丙酮，酮羰基不飽和鍵可與HCN發生加成反應，故而為加成反應，故答案為：氧化反應、加成反應；
21.【答案】（4）②、②④
【解析】（4）物質IV與H2反應“只上不下”原子利用率100%，反應②為加成反應，同時加氫又屬于還原反應；反應④碳碳雙鍵斷裂，屬于加成反應。所以反應②為還原反應，反應②④為加成反應；
22.【答案】（4）取代反應
【解析】（4）觀察流程可知，G→H的反應為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反應類型為取代反應；
23.【答案】（2）氧化反應
【解析】（2）對比B和C的分子式可知，B→C為上氧的反應，且NaClO2是一種強氧化劑，所以B→C的反應類型為氧化反應，故答案為：氧化反應；
24.【答案】（2）還原反應、取代反應
【解析】（2）由已知信息①可知，與 反應時斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的結構簡式為，A→B的反應過程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應；D→E的反應過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；
25.【答案】(4)取代反應
【解析】(4)根據流程分析，B的結構簡式為C的結構簡式：，B與在一定條件下發生取代反應生成有機物C；故答案為：取代反應；
26.【答案】（1）CD
【解析】（1）A．化合物B的結構簡式為，因此分子結構中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A錯誤；
B．化合物F的結構簡式為，分子結構對稱，1H-NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學環境的氫原子，B錯誤；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反應類型是取代反應，C正確；
D．化合物X的結構簡式為，分子式是C13H15NO2，D正確；
27.【答案】（4）取代反應
【解析】（4）C（）與過量的二環己基胺發生生成D，D與E發生信息②的反應生成F，由F的分子結構可知，C的分子中的兩個氯原子被二環己基胺基所取代，則由C生成D的反應類型為取代反應；
28.【答案】（4）加成反應
【解析】（4） D→E為已知條件的反應，碳碳三鍵斷裂成碳碳雙鍵，“只上不下”，原子利用率100%，反應類型為加成反應；故答案為：加成反應；
29.【答案】（3）取代反應
【解析】（3）對比C和D的結構簡式，溴原子取代－CH2OH中的羥基位置，該反應類型為取代反應；
30.【答案】（2）取代反應
【解析】（2）根據A的分子式可知A為苯酚，與氫氣加成后生成B為環己醇，分子式為C6H12O，對比C的分子式C6H11Cl，少了一個氧原子和一個氫原子，多了一個氯原子，所以是氯原子取代了羥基，故答案為：取代反應。第73講-有機反應類型的特點及判斷
一、2024年——有機反應類型的特點及判斷考向考點統計
二、知識重構
1.常考有機反應類型的特點
反應類型 概念 反應特點 實例
取代反應 有機物分子中的某些原子或原子團，被其它的原子或原子團所代替的反應 一上一下，有進有出，一般有副產物生成，類似“復分解反應” 鹵代、硝化、磺化、酯化、水解等
加成反應 有機物分子里不飽和的碳原子與其它的原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應 雙變單（或其他不飽和鍵的斷裂），各上一，只上不下，原子利用率100%，類似“化合反應” 烯、炔烴與H2、HX、X2、H2O等，醛、酮與H2、HCN等
消去反應 有機物在適當的條件下，從一個分子脫去一個或幾個小分子而生成含不飽和鍵的化合物的反應 只下不上，有不飽和鍵碳碳雙鍵或碳碳三鍵的形成，鹵素原子或羥基所在碳的鄰碳上必有氫原子 醇分子內脫水、鹵代烴脫鹵化氫
氧化反應 有機物加氧或去氫的反應 加氧或去氫 燃燒、常溫氧化、催化氧化
還原反應 有機物加氫或去氧的反應 加氫或去氧 與H2的加成反應，如：醛酮還原成醇
加聚反應 在一定條件下，由分子量小（單體）的化合物分子相互結合成為高分子化合物的反應 ①單體中含有不飽和鍵②產物只有高分子③鏈節組成與單體相符 乙烯、乙炔加聚
縮聚反應 由分子量小的單體相互作用，形成高分子化合物，同時有小分子生成的反應。 ①單體中一般含－COOH、－NH2、－OH、－CHO等官能團②產物除高分子還有小分子③鏈節組成不再與單體相符 合成酚醛樹脂、聚酯、聚酰胺等
2.常見有機反應類型與有機物類別的關系
（1）有機反應類型與有機物類別的關系
基本類型 有機物類別
取代反應 鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴、苯酚等
酯化反應 醇、羧酸、糖類等
水解反應 鹵代烴、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白質等
硝化反應 苯和苯的同系物等
磺化反應 苯和苯的同系物等
加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反應 鹵代烴、醇等
氧化反應 燃燒 絕大多數有機物
酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
還原反應 醛、酮、葡萄糖、油脂等
聚合反應 加聚反應 烯烴、炔烴等
縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇（胺）與多元羧酸等
顯色反應 蛋白質(含苯環的)與濃硝酸
酚類物質與FeCl3溶液
（2）有機物類別與有機反應類型的關系
有機物 官能團 代表物 主要化學性質
烷烴 － 甲烷 取代(氯氣、光照)、裂化、氧化(燃燒)
烯烴 碳碳雙鍵 乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
炔烴 碳碳三鍵 乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
苯及其同系物 － 甲苯 取代(鹵代、硝化、磺化)、加成、氧化（燃燒、直接相連碳上有氫可使KMnO4褪色）
鹵代烴 碳鹵鍵 溴乙烷 水解(NaOH/H2O、加熱)、消去(NaOH/乙醇或KOH/乙醇、加熱)
醇 羥基 乙醇 取代(注意與HX的取代)、催化氧化、消去、脫水、酯化
酚 羥基 苯酚 弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)
醛 醛基 乙醛 還原、氧化(O2催化氧化、銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應)、加成（HCN）
酮 酮羰基 丙酮 與H2加成（還原）、與HCN加成
羧酸 羧基 乙酸 弱酸性、酯化
酯 酯基 乙酸乙酯 水解
油脂 酯基 （碳碳雙鍵） － 能水解，在堿性條件下可徹底水解(皂化反應)，油脂不屬于高分子化合物；氫化（植物油與H2加成）
酰胺 酰胺基 乙酰胺 水解
胺 氨基 甲胺 具有堿性，可與酸反應成鹽
淀粉 － － 遇碘變藍色；在稀硫酸作催化劑的條件下水解生成葡萄糖；生成的葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇和CO2
纖維素 － － 可水解，水解的最終產物為葡萄糖
氨基酸 氨基、羧基 甘氨酸 具有兩性，可發生成肽反應
3.常見有機反應類型與反應條件的關系
反應條件 反應物及反應類型
NaOH水溶液、加熱 鹵代烴水解生成醇，酯類、酰胺類水解反應
NaOH醇溶液、加熱 鹵代烴的消去反應
濃H2SO4、加熱 醇消去反應，醇脫水成醚，酯化反應，苯的硝化、磺化等
稀H2SO4、加熱 酯、低聚糖、多糖等的水解反應
溴水或溴的CCl4溶液 烯烴、炔烴的加成
濃溴水或飽和溴水 酚的取代反應
鹵素單質、光照 多為飽和碳上的氫被取代（烷烴取代、苯的同系物側鏈上的取代）
鹵素單質、鐵粉或FeX3 多為芳香烴發生苯環上的取代
O2/催化劑、加熱 醇催化氧化為醛或酮，醛氧化成羧酸
新制Cu(OH)2或銀氨溶液、加熱 醛（甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化）氧化成羧酸
KMnO4或酸性重鉻酸鉀溶液 多為有機的氧化反應（烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化）
H2、催化劑 烯烴(或炔烴)的加成，芳香烴的加成，酮、醛還原成醇的反應
三、重溫經典
1.【2024河北卷5題】化合物X是由細菌與真菌共培養得到的一種天然產物，結構簡式如圖。下列相關表述錯誤的是
A. 可與發生加成反應和取代反應 B. 可與溶液發生顯色反應
C. 含有4種含氧官能團 D. 存在順反異構
【答案】D
【解析】A．化合物X中存在碳碳雙鍵，能和發生加成反應，苯環連有酚羥基，下方苯環上酚羥基鄰位有氫原子，可以與發生取代反應，A正確；
B．化合物X中有酚羥基，遇溶液會發生顯色反應，B正確；
C．化合物X中含有酚羥基、醛基、酮羰基、醚鍵4種含氧官能團，C正確；
D．該化合物中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團都是甲基，所以不存在順反異構，D錯誤。
2.【2021北京卷1題】我國科研人員發現中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關于黃芩素的說法不
正確的是
A．分子中有3種官能團
B．能與Na2CO3溶液反應
C．在空氣中可發生氧化反應
D．能和Br2發生取代反應和加成反應
【答案】A
【解析】A．根據物質結構簡式可知：該物質分子中含有酚羥基、醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵四種官能團，A錯誤；
B．黃芩素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCO3強，所以黃芩素能與Na2CO3溶液反應產生NaHCO3，B正確；
C．酚羥基不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；
D．該物質分子中含有酚羥基，由于羥基所連的苯環的鄰、對位有H原子，因此可以與濃溴水發生苯環上的取代反應；分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與Br2等發生加成反應，D正確。
3.【2021湖北卷3題】氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。有關該化合物敘述正確的是
A．分子式為C23H33O6
B．能使溴水褪色
C．不能發生水解反應
D．不能發生消去反應
【答案】B
【解析】A．由圖可知該化合物的分子式為C23H32O6，故A錯誤；
B．由圖可知該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴發生加成反應而使溴水褪色，故B項正確；
C．由圖可知該化合物含有酯基，能發生水解反應，故C錯誤；
D．由圖可知該化合物含有羥基，且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，能發生消去反應，故D錯誤。
4.【2021廣東卷5題】昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是
A．屬于烷烴
B．可發生水解反應
C．可發生加聚反應
D．具有一定的揮發性
【答案】A
【解析】A．根據結構簡式可知，分子中含C、H、O，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；
B．分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發生水解反應，B正確；
C．分子中含碳碳雙鍵，可發生加聚反應，C正確；
D．該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機物具有一定的揮發性，D正確。
5.【2024甘肅卷18題節選】
（1）由化合物I制備化合物Ⅱ的反應與以下反應_______的反應類型相同。
A． B．
C． D．
【答案】AD
【解析】I的分子式為C9H12O2，在光照的條件下和氯氣發生取代反應得II，A、D都是烴與氯氣發生取代反應，B是苯在光照條件下和氯氣發生加成反應，C是C2H4Cl2發生消去反應，故選AD。
6.【2022河北卷18題節選】
①的反應類型為 。
【答案】氧化反應
【解析】據反應條件分析，KMnO4是一種常見的強氧化劑，反應①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應類型是氧化反應。
7.【2022湖北卷17題節選】
A→B的反應類型為 。
【答案】取代反應或酯化反應
【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，這是典型的酯化反應的條件，再根據A和B的結構簡式可確定，該反應為酯化反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應或酯化反應。
8.【2018全國Ⅲ36題節選】
由A生成B、G生成H的反應類型分別是_____________、___________。
【答案】取代反應、加成反應或還原反應
【解析】A到B的反應條件是氯氣光照，這是典型的飽和碳原子上的氫被鹵素原子取代的反應條件，故而反應類型為取代反應；G到H的反應條件是氫氣、催化劑，這是典型的與氫氣加成的反應條件，故而反應類型為加成反應，同時與氫氣的加成反應又屬于還原反應。
9.【2024河北卷18題節選】
（2）的反應類型為_______。
【答案】加成反應
【解析】B與發生加成反應，和分別加到雙鍵碳原子上生成C。
10.【2022湖南卷19題節選】
F→G、G→H的反應類型分別是 、 。
【答案】取代反應、加成反應
【解析】F與CH3I在堿的作用下生成G，對比F和H的結構簡式可知G的結構簡式為，即CH3I中甲基取代了F中酮羰基臨位碳原子上的氫，由分析可知，F→G的反應為取代反應；G→H反應中，的碳碳雙鍵變為碳碳單鍵，“雙變單”、“只上不下”，原子利用率100%，則該反應為加成反應。
11.【2022全國甲卷36題節選】
反應②涉及兩步反應,已知第一步反應類型為加成反應,第二步的反應類型為 。
【答案】消去反應
【解析】由B、C的結構簡式，結合反應條件，可知B()先與CH3CHO發生碳氧雙鍵的加成反應生成，再發生消去反應生成C()，故第二步的反應類型為消去反應。
12.【2021全國乙卷36題節選】
反應⑤的反應類型是 。
【答案】取代反應
【解析】 E為，F為，根據結構特點，可知與發生取代反應生成F，故答案為：取代反應。
13.【2024全國甲卷12題節選】
（3）由C生成D的反應類型為_____。
【答案】取代反應
【解析】根據有機物D的分子式可以推出D分子的不飽和度為4，苯環占4個不飽和度，剩余均為飽和的，又因為共含有9個碳原子，除苯環外還有3個飽和碳原子，2個飽和氧原子，由此推斷有機物D為，有機物C發生反應得到有機物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機物D，故反應類型為取代反應。
14.【2022全國乙卷36題節選】
由 G 生成 H 的反應類型為 。
【答案】取代反應
【解析】G的分子式為C15H21NO2，H的分子式為C15H20ClNO，H比G在分子組成上多了一個氯原子而少了一個氧原子和一個氫原子，故而G與SOCl2發生取代反應，由氯原子取代了G中羥基生成H，所以由 G 生成 H 的反應類型為取代反應。
15.【2021江蘇卷16題】
A+B→C的反應需經歷A+B→X→C的過程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應類型為 。
【答案】消去反應
【解析】由題給C結構式可知，C的分子式為C17H15NO5；中間體X的分子式為C17H17NO6；物質C在分子組成上比物質X看起來少了“H2O”，再結合C的結構簡式可知，X→C生成碳碳雙鍵，綜上所述，有小分子“H2O”掉落，同時生成不飽和鍵，故而反應類型為消去反應。
16.【2019新課標Ⅱ36題】
由B生成C的反應類型為__________。
【答案】加成反應
【解析】B分子與HOCl分子中各原子加和正好等于C分子中各原子數，“只上不下”，原子利用率100%，是加成反應的特征，故而該反應反應類型為加成反應。
17.【2024浙江卷21題節選】
已知：
（3）A+B→C的反應涉及 反應和 反應。
【答案】加成 取代
【解析】A與B發生類似已知的反應生成C，C為，是B中羰基先加成，得到羥基，羥基再與相鄰N上的H消去得到N=C，涉及加成反應和消去反應。
18.【2023全國甲卷36題節選】
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
(5)H生成I的反應類型為 。
【答案】消去反應
【解析】根據已知條件，有機物G發生兩步反應得到有機物H，有機物G與SOCl2發生第一步反應得到中間體，中間體與氨水發生反應得到有機物H，有機物H的結構為，有機物H反應生成有機物I的反應作用在有機物H的酰胺處，該處于POCl3發生消去反應脫水得到氰基，故答案為消去反應。
19.【2022山東卷19題節選】
B→C的反應類型為 。
【答案】取代反應
【解析】由分析可知，B→C的反應為在碳酸鉀作用下B與phCH2Cl發生類似已知I中的反應，已知I中發生取代反應，故而B→C的反應類型也是取代反應。
20.【2020全國II卷36題】
反應⑤的反應類型為______________。
【答案】加成反應
【解析】根據反應⑤的條件可以分析出，反應⑤發生了類似已知c)中的反應，已知c)中酮羰基不飽和鍵斷裂，與乙炔反應“只上不下”，原子利用率100%，為加成反應，故反應⑤的反應類型也是加成反應。
21.【2020山東卷19題節選】
C→D的反應類型為 。
【答案】取代反應
【解析】根據C→D的反應條件“SOCl2/加熱”分析，C→D發生了類似已知II中的第一步反應，已知II中的第一步反應是氯原子取代了羥基，屬于取代反應，故而C→D的反應類型也是取代反應。
四、模型建構
判斷有機反應類型的思維方法模型：
1、根據有機物結構簡式，分析官能團種類判斷反應類型
2、分析反應條件可能給予的暗示，根據特定的反應條件判斷反應類型
3、圈出前后兩種物質的相同點與不同點，根據反應物和產物的結構不同判斷反應類型
4、根據反應物或產物分子式的差別判斷反應類型
5、結合題目已知信息類比遷移判斷反應類型
五、名師導學
1、有機反應類型的特點及判斷在高考中怎么考
有機反應類型特點及判斷是高考命題熱點，常以孤立小分子或流程圖為載體，以展示藥物、新型材料的組成、性能及其發展現狀為背景，通過選擇題或填空題的形式考查學生提煉關鍵信息的能力。題型穩定，命題以基礎知識為主線，將陌生信息、隱含信息進行多步驟之間的關聯，試題設問形式和內容有較多相似之處。根據反應類型探究有機物性質及其變化，體現出對化學學科核心素養發展水平的考查。
關于有機反應類型的特點及判斷的幾點建議
（1）回歸課本，理清反應類型的概念和條件，能基于官能團、試劑條件、化學鍵變化的特點與反應規律分析、理解、預測有機反應類型。
（2）會運用已知信息進行有機合成路線中有機反應類型的推斷。
（3）樹立“局部反應”的觀念，養成既關注官能團種類、數目、位置的變化，又關注碳原子數目的變化的解題習慣。

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