資源簡介

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第47講　生物大分子
【備考目標】　1.了解糖類、核酸、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用，了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
考點1　糖類
1．糖類
(1)概念
從分子結構上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。大多數糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，所以糖類也叫碳水化合物。
(2)分類
2．單糖
(1)葡萄糖的結構
多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO，與果糖[多羥基酮CH2OH(CHOH)3CCH2OHO]互為同分異構體。
(2)葡萄糖的性質
3．二糖——蔗糖與麥芽糖
蔗糖 麥芽糖
相同點 分子式均為 C12H22O11
都能發生水解反應
不同點 不含醛基 含有醛基
水解產物：葡萄糖、果糖 水解產物：葡萄糖
相互關系 互為同分異構體
4.多糖——淀粉與纖維素
(1)淀粉與纖維素的比較
淀粉 纖維素
分子式 (C6H10O5)n
物理性質 無甜味，不溶于冷水，在熱水中部分溶解 無甜味，不溶于水
還原性 均為非還原性糖，不能與銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑反應
水解反應 都能發生水解反應生成葡萄糖，水解的化學方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
[注意]　①淀粉和纖維素具有相同的最簡式，都含有單糖單元，但由于單糖單元的數目不相同，即n值不同，二者不互為同分異構體。
②淀粉遇碘變藍色，“碘”指的是碘單質。
(2)檢驗淀粉水解程度的實驗
①實驗步驟
②實驗現象及結論
情況 現象A 現象B 結論
a 溶液呈藍色 未產生銀鏡 未水解
b 溶液呈藍色 出現銀鏡 部分水解
c 溶液不呈藍色 出現銀鏡 完全水解
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)糖類物質的分子通式都可用Cm(H2O)n來表示(× )
(2)單糖就是分子組成簡單的糖(× )
(3)蔗糖是最重要的二糖，它的相對分子質量是葡萄糖的二倍 (× )
(4)往蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到有銀鏡生成 (√ )
(5)淀粉、纖維素均為天然高分子化合物，且二者互為同分異構體(× )
(6)淀粉在人體內直接水解生成葡萄糖，供人體組織的營養需要(× )
(7)纖維素在人體消化過程中起重要作用，纖維素可以作為人類的營養物質(× )
(8)纖維素和殼聚糖均屬于多糖(√ )
題組練習
一、糖類的結構與性質
1．核糖與脫氧核糖分別是生物體遺傳物質核糖核酸與脫氧核糖核酸的重要組成部分，其結構簡式如下圖所示。下列關于核糖與脫氧核糖的說法正確的是(　　)
A．核糖與脫氧核糖均為非還原糖 B．核糖與脫氧核糖互為同分異構體
C．核糖與脫氧核糖、葡萄糖互為同系物 D．核糖與脫氧核糖均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
解析：選D。核糖與脫氧核糖分子中含有醛基，屬于還原糖，A錯誤；核糖的分子式為C5H10O5，脫氧核糖的分子式是C5H10O4，二者分子式不同，B錯誤；核糖與脫氧核糖、葡萄糖不互為同系物，C錯誤；核糖與脫氧核糖分子中的羥基與醛基均會被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故二者均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。
2．以富含纖維素的農作物為原料，合成PEF樹脂的路線如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A．纖維素屬于有機高分子
B．葡萄糖和果糖互為同分異構體
C．纖維素水解成葡萄糖的化學方程式為(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
D．5 HMF→FDCA發生的是取代反應
解析：選D。纖維素的分子式為(C6H10O5)n，n值較大，相對分子質量很大，纖維素屬于高分子，A項正確；葡萄糖和果糖的分子式均為C6H12O6，二者結構不同， B項正確；纖維素在催化劑作用下和水反應(即水解)生成葡萄糖，C項正確； 5 HMF→FDCA反應中，5 HMF中的醛基、醇羥基轉化成了FDCA中的羧基，發生了氧化反應，D項錯誤。
二、淀粉水解程度的實驗探究
3．為檢驗淀粉水解的情況，進行如圖所示的實驗，試管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加熱5～6 min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續實驗。
實驗1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅，加熱，沒有磚紅色沉淀出現。
實驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變為藍色，但取少量甲中溶液做此實驗時，溶液不變藍色。
實驗3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調節至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。
下列結論錯誤的是(　　)
A．淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進行
B．欲檢驗淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘
C．欲檢驗淀粉的水解產物具有還原性，可在水解液中加入新制氫氧化銅并加熱
D．若用唾液代替稀硫酸，則實驗1可能出現預期的現象
解析：選C。實驗甲與乙、甲與丙都是對照實驗，前者探究溫度的影響，后者探究催化劑的影響，通過對照實驗可知A正確；因為I2可與NaOH發生反應：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2檢驗淀粉時，不能有NaOH存在，B正確；用新制Cu(OH)2檢驗水解產物的還原性時，必須在堿性環境中進行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后，再加入新制Cu(OH)2并加熱，C錯誤；若用唾液代替稀硫酸，則不必加堿中和，直接加入新制Cu(OH)2，加熱即可出現預期現象，D正確。
4．為了檢驗淀粉水解的產物，設計如圖實驗方案：
請回答下列問題：
(1)淀粉水解的化學方程式為__________________________________________。
(2)試劑1為稀硫酸，作用是_______________________________；
水浴加熱的優點是________________________________________________________。
(3)試劑2為___________，加入試劑2的作用為__________________________________(用離子方程式表示)。
(4)為檢驗淀粉是否已完全水解，取少量水解液于試管中，加入碘水，則證明淀粉未完全水解的現象是____________________。
(5)用2% AgNO3溶液和2%氨水配制銀氨溶液的操作是__________________________________。
解析：(2)稀硫酸在淀粉的水解過程中作催化劑，加快淀粉的水解速率；水浴加熱的優點是受熱均勻，便于控制溫度。
(3)向水解液中加入NaOH溶液中和硫酸，使溶液呈堿性，則試劑2為NaOH溶液，反應的離子方程式為H＋＋OH－===H2O。
(4)如果加入碘水后溶液顯藍色，則證明淀粉沒有完全水解。
(5)配制銀氨溶液時要注意加入試劑的順序，具體操作是在一支潔凈的試管中，加入一定量2%AgNO3溶液，然后邊振蕩邊滴加2%氨水，直至最初產生的白色沉淀恰好溶解，便得到銀氨溶液。
答案：(1)(C6H10O5)n,淀粉＋nH2O
(2)作催化劑　受熱均勻，便于控制溫度
(3)NaOH溶液　H＋＋OH－===H2O
(4)溶液顯藍色
(5)在一支潔凈的試管中，加入一定量2% AgNO3溶液，然后邊振蕩邊滴加2%氨水，直至最初產生的白色沉淀恰好溶解
考點2　氨基酸與蛋白質
1．氨基酸的組成、結構與性質
組成與結構 氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物。組成蛋白質的氨基酸幾乎都是α 氨基酸。α 氨基酸的結構簡式可表示為
性質 兩性 氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。以H2NCH2COOH為例：①與鹽酸反應的化學方程式：②與NaOH溶液反應的化學方程式：＋NaOH→＋H2O
成肽反應 兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽。例如：＋―→＋H2O。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質
2．蛋白質的組成與性質
(1)組成
蛋白質含有C、H、O、N、S等元素，由氨基酸通過縮聚反應產生，屬于天然有機高分子化合物。
(2)性質
3．酶
(1)絕大多數酶是一種蛋白質，具有蛋白質的性質。
(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：
①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)天然的氨基酸都是晶體，一般能溶于水(√ )
(2)氨基酸都不能發生水解反應(√ )
(3)天然蛋白質水解最終可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多種氨基酸(× )
(4)α 氨基丙酸與α 氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽(× )
(5)蛋白質屬于天然高分子化合物，組成元素只有C、H、O、N(× )
(6)向蛋白質溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質析出，雖再加水，也不溶解(× )
(7)蛋白酶是蛋白質，它不僅可以催化蛋白質的水解反應，還可以催化淀粉的水解反應(× )
題組練習
一、氨基酸的結構與性質
1．關于生物體內氨基酸的敘述錯誤的是(　　)
A．構成蛋白質的α 氨基酸的結構簡式是
B．人體內所有氨基酸均可以互相轉化
C．兩個氨基酸分子通過脫水縮合形成二肽
D．人體內氨基酸分解代謝的最終產物是二氧化碳、水和尿素
解析：選B。α 氨基酸的結構簡式為，A正確；兩個氨基酸分子脫水縮合可形成二肽，C正確；人體內氨基酸分解代謝的最終產物是水、二氧化碳和尿素，D正確；在人體內能夠通過轉氨基作用形成的只有13種非必需氨基酸，還有8種必需氨基酸必須從食物中攝取，因此“人體內所有氨基酸均可以相互轉化”的說法是錯誤的，B錯誤。
2．科學家發現半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病病毒的蔓延有效。已知半胱氨酸的結構簡式為，則下列說法中不正確的是(　　)
A．半胱氨酸屬于α 氨基酸
B．半胱氨酸具有兩性
C．兩分子半胱氨酸脫水形成二肽的結構簡式為
D．與NaOH溶液混合加熱時，可放出一種堿性氣體
解析：選C。由半胱氨酸的結構簡式可知，分子中氨基和羧基連在同一個碳原子上，所以半胱氨酸屬于α 氨基酸，A項正確；因為氨基為堿性基團，羧基為酸性基團，所以半胱氨酸具有兩性，B項正確；兩分子的半胱氨酸脫水形成二肽應是氨基與羧基脫水縮合的結果，形成的二肽的結構簡式應為，C項不正確；因是氨基酸的銨鹽，故電離出的NH與OH－在加熱條件下反應會放出氨氣，D項正確。
二、蛋白質的性質
3．下列關于蛋白質的說法不正確的是(　　)
A．蛋白質是由多種α 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使細菌中的蛋白質變性而失去生理活性
C．濃的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質析出，加水后析出的蛋白質又溶解
D．鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采用灼燒聞氣味的方法
解析：選A。氨基酸生成蛋白質發生的是分子間的脫水反應而不是加聚反應，A項錯誤。
4．(1)向雞蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白質發生鹽析：________(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白質發生變性：______________。
A．HCl溶液 B．CuSO4溶液 C．(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液 G．Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
(2)請比較蛋白質的鹽析和變性的區別有哪些？舉例說明鹽析和變性的作用。
________________________________________________________________________。
答案：(1)CG　ABDEFH　(2)鹽析是物理變化，是可逆的，加水后蛋白質仍然可以溶解；變性是化學變化，是不可逆的，加水后蛋白質不能重新溶解。鹽析可用于分離、提純蛋白質，而變性可用于消毒、殺菌
考點3　核酸
1．核酸的組成
核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子。核酸分子的結構層次如下所示：
(1)戊糖：分為核糖和脫氧核糖，對應的核酸分別是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。
(2)堿基：具有堿性的雜環化合物，RNA的堿基和DNA的堿基不同，共同的類別有3種。
(3)水解及產物的縮合過程
2．核酸的結構
(1)DNA分子：由兩條多聚核苷酸鏈組成，兩條鏈平行盤繞，形成雙螺旋結構；每條鏈中的脫氧核糖和磷酸交替連接，排列在外側，堿基排列在內側；兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用結合成堿基對，腺嘌呤與胸腺嘧啶配對，鳥嘌呤與胞嘧啶配對，遵循堿基互補配對原則。
(2)RNA分子：與DNA類似，以核苷酸為基本構成單位，其中的戊糖由核糖替代了脫氧核糖、堿基由尿嘧啶替代了胸腺嘧啶，RNA分子一般成單鏈狀結構，比DNA小的多。
3．生物功能
DNA分子 具有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息，決定生物體的一系列性狀
RNA分子 負責傳遞、翻譯和表達DNA分子所攜帶的遺傳信息
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)根據組成，核酸分為DNA和RNA(√ )
(2)DNA大量存在于細胞質和細胞壁中(× )
(3)DNA的兩條脫氧核苷酸鏈之間通過磷酯鍵連接(× )
(4)DNA和RNA的堿基組成相同，五碳糖不同(× )
(5)細胞中的DNA一定有氫鍵，RNA一定沒有氫鍵(× )
題組練習
1．核酸是生命的基礎物質，是病毒的“身份證”，所以患者的確診需要病毒的核酸檢驗。以下關于核酸的論述正確的是(　　)
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸殘基組成的
B．核酸水解產物中含有磷酸、葡萄糖和堿基
C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脫氧核糖核酸兩類，對蛋白質的合成和生物遺傳起重要作用
解析：選D。核酸是由磷酸、五碳糖和堿基通過一定的方式結合而成的，A錯誤；核酸水解的最終產物是磷酸、五碳糖和堿基，B錯誤；核酸是高分子化合物，但核苷酸不是高分子化合物，C錯誤；核酸有核糖核酸和脫氧核糖核酸兩類，分別是RNA和DNA，他們共同對蛋白質的合成和生物遺傳起到重要作用，D正確。
2．圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結構片段，它的堿基中胞嘧啶的結構如圖2，下列說法正確的是(　　)
A．脫氧核糖核酸中含有的化學鍵都是不同原子形成的極性共價鍵
B．2 脫氧核糖(C5H10O4)與葡萄糖互為同系物，都能發生銀鏡反應
C．胞嘧啶分子式為C4H5N3O，含有的官能團只有氨基和肽鍵
D．脫氧核糖核酸由磷酸、2 脫氧核糖和堿基通過一定方式結合而成
解析：選D。脫氧核糖核酸中含有C—C，為非極性共價鍵，故A錯誤；2 脫氧核糖為環狀，與葡萄糖結構不相似，二者不互為同系物，且脫氧核糖中無醛基，不能發生銀鏡反應，故B錯誤；由結構簡式可知，胞嘧啶含有的官能團為肽鍵、氨基和碳碳雙鍵等，故C錯誤。
高考真題
1．(2024·北京卷，4，3分)下列說法不正確的是( )
A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反應是放熱反應
B．核酸可看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子
C．由氨基乙酸形成的二肽中存在兩個氨基和兩個羧基
D．向飽和的溶液中加入少量雞蛋清溶液會發生鹽析
答案： C
解析： A項，葡萄糖氧化生成CO2和H2O是放熱反應，在人體內葡萄糖緩慢氧化成CO2和H2O為人體提供能量，A項正確；B項，核酸是一種生物大分子，分析核酸水解的產物可知，核酸是由許多核苷酸單體形成的聚合物，核苷酸進一步水解得到磷酸和核苷，核苷進一步水解得到戊糖和堿基，故核酸可看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子，B項正確；C項，氨基乙酸的結構簡式為H2NCH2COOH，形成的二肽的結構簡式為H2NCH2CONHCH2COOH，該二肽中含1個氨基、1個羧基和1個肽鍵，C項錯誤；D項，雞蛋清溶液為蛋白質溶液，NaCl溶液屬于輕金屬鹽溶液，向飽和NaCl溶液中加入少量雞蛋清溶液，蛋白質發生鹽析，D項正確；故選C。
2．(2024·安徽卷，1，3分)下列資源利用中，在給定工藝條件下轉化關系正確的是( )
A．煤煤油 B．石油乙烯
C．油脂甘油 D．淀粉乙醇
答案： C
解析： A項，煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱使之分解的過程，干餾的過程不產生煤油，煤油是石油分餾的產物，A錯誤；B項，石油分餾是利用其組分中的不同物質的沸點不同將組分彼此分開，石油分餾不能得到乙烯，B錯誤；C項，油脂在堿性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸鹽，C正確；D項，淀粉是多糖，其發生水解反應生成葡萄糖，D錯誤；故選C。
3．(2024·山東卷，11，4分)中國美食享譽世界，東坡詩句“芽姜紫醋炙銀魚”描述了古人烹飪時對食醋的妙用。食醋風味形成的關鍵是發酵，包括淀粉水解、發酵制醇和發酵制酸等三個階段。下列說法錯誤的是( )
A．淀粉水解階段有葡萄糖產生 B．發酵制醇階段有CO2產生
C．發酵制酸階段有酯類物質產生 D．上述三個階段均應在無氧條件下進行
答案： D
解析： A項，淀粉屬于多糖，淀粉水解的最終產物為葡萄糖，反應為，Ａ項正確；B項，發酵制醇階段的主要反應為，該階段有CO2產生，B項正確；C項，發酵制酸階段的主要反應為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH與CH3CH2OH會發生酯化反應生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3屬于酯類物質，C項正確；D項，發酵制酸階段CH3CH2OH發生氧化反應生成CH3COOH，應在有氧條件下進行，D項錯誤；故選D。
4．(2023·浙江6月選考)下列說法不正確的是(　　)
A．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構
B．利用鹽析的方法可將蛋白質從溶液中分離
C．苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂
D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液
解析：選C。通過X射線衍射，可以測定青蒿素晶體的空間結構，故A正確；蛋白質在鹽溶液中可發生鹽析生成沉淀，過濾可分離，故B正確；苯酚與甲醛通過縮聚反應得到酚醛樹脂，故C錯誤；乙醛和新制氫氧化銅加熱生成磚紅色沉淀，醋酸能和新制氫氧化銅發生中和反應，苯和新制氫氧化銅不反應，出現分層，故可以用新制氫氧化銅鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D正確。
5．(2023·湖南高考)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2 mol 電子
C．葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D．葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
解析：選B。據題圖可知，Br－在陽極被氧化為Br2，Br2和水反應生成HBrO，HBrO氧化葡萄糖為葡萄糖酸，自身被還原為Br－，故NaBr在反應過程中起催化和導電作用，A項正確；1 mol葡萄糖轉化為1 mol葡萄糖酸，轉移2 mol電子，而生成1 mol葡萄糖酸鈣需要2 mol葡萄糖酸，故每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中應通過4 mol電子，B項錯誤；葡萄糖酸分子中含有—COOH和—OH，可發生分子內酯化反應形成含有六元環狀結構的產物，C項正確；葡萄糖分子中含羥基、醛基，能發生氧化、取代、還原、加成反應，連有—OH的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，在一定條件下能發生消去反應，D項正確。
6．(2023·湖北高考)中科院院士研究發現，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩定，加入尿素可得到室溫下穩定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是(　　)
A．纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B．纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C．NaOH提供OH－破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
解析：選D。纖維素是一種多糖，廣泛存在于各類植物中，A正確；根據纖維素單鏈結構，可知纖維素分子中含有羥基，羥基之間形成氫鍵，無法與H2O形成氫鍵，導致纖維素難溶于水，B正確；氫氧化鈉中的OH－能有效地破壞纖維素分子內和分子間的氫鍵，纖維素和水之間形成了較多氫鍵，從而促進纖維素的溶解，C正確；低溫下纖維素可溶于氫氧化鈉溶液，而恢復至室溫后不穩定，所以低溫增強了纖維素在氫氧化鈉溶液中的溶解性，D錯誤。
鞏固練習一
一、選擇題(每題5分，共11題，共55分)
1．(2023·浙江名校聯考)明代李時珍的《本草綱目》中關于燒酒有如下記載：“近時惟以糯米，或粳米，或黍，或林，或大麥蒸熟，和曲釀甕中七日，以甑蒸取。”下列說法錯誤的是(　　)
A．糯米、粳米、大麥等谷物中均含有淀粉
B．古法釀酒工藝中有多種酶參與催化反應
C．酒化酶將葡萄糖轉化為乙醇時，溫度越高反應速率一定越快
D．“以甑蒸取”過程中涉及蒸餾操作
解析：選C。因為酶具有活性，溫度太高酶會失去活性，導致酶失效，反應速率降低。
2．核酸是細胞內攜帶遺傳信息的物質，以下關于DNA與RNA特點的比較，敘述正確的是(　　)
A．在細胞內存在的主要部位相同 B．所含的五碳糖不同
C．核苷酸之間的連接方式不同
D．所含的堿基相同
解析：選B。DNA主要分布在細胞核中，而RNA主要分布在細胞質中，A錯誤；構成DNA的五碳糖是脫氧核糖，構成RNA的五碳糖是核糖，B正確；核苷酸之間的連接方式相同，都是通過磷酯鍵相連，C錯誤；構成DNA和RNA的堿基不完全相同，前者是A、C、G、T，后者是A、C、G、U，D錯誤。
3．將放射性同位素標記的某種物質注入金絲雀體內后，經檢測，新產生的細胞的細胞核具有放射性。注入的物質可能是(　　)
A．脫氧核糖核苷酸 B．核糖核苷酸 C．脫氧核糖核酸 D．核糖核酸
解析：選A。由于DNA主要存在于細胞核中，DNA的基本組成單位是脫氧核糖核苷酸。如果注射的是脫氧核糖核酸，它一般情況下是不能被細胞直接吸收的，如果注射的是脫氧核糖核苷酸，它可以被吸收進細胞，在細胞分裂過程中DNA復制時被用來合成脫氧核糖核酸。
4．谷氨酸有生發防脫、治療皺紋等功效，工業上利用谷氨酸制備味精(主要成分為谷氨酸單鈉)。下列有關說法正確的是(　　)
A.谷氨酸分子式為C5H8NO4
B．谷氨酸分子中有1個手性碳原子
C．谷氨酸能與NaOH、NaHCO3溶液反應，不能與鹽酸反應
D．谷氨酸溶于熱水不可能存在
解析：選B。谷氨酸分子式為C5H9NO4，A錯誤；谷氨酸分子中與氨基相連的碳原子為手性碳原子， B正確；谷氨酸含有羧基、氨基，羧基能與NaOH、NaHCO3溶液反應，氨基能與鹽酸反應， C錯誤；羧基能發生部分電離，氨基具有堿性能與氫離子結合，所以谷氨酸溶于熱水可能存在，D錯誤。
5．下列實驗結論中正確的是(　　)
選項 實驗操作 現象 結論
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液變藍 說明淀粉沒有水解
B 將乙醇與酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液變為綠色 乙醇具有氧化性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入銀氨溶液，水浴加熱 未出現銀鏡 水解的產物為非還原糖
D 將新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液混合加熱 產生磚紅色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有還原性
解析：選D。A項，也有可能是淀粉部分水解，錯誤；B項，重鉻酸鉀具有強氧化性，能把乙醇氧化，橙色溶液變為綠色，說明乙醇具有還原性，錯誤；C項，銀鏡反應需要在堿性條件下進行，錯誤；D項，實驗表明葡萄糖被氧化，說明葡萄糖具有還原性，正確。
6．(2023·遼寧名校聯考)據報道，在300～400 ℃的高溫下，將砂糖(主要成分為蔗糖)用加熱方法使其形成焦糖與碳之間的“半成品碳”狀態，再放進硫酸中高溫加熱，生成了一種叫“焦糖烯”的物質，其分子式為C36H50O25。下列有關說法正確的是(　　)
A．蔗糖的水解產物之一在堿性條件下加熱，可與銀氨溶液反應
B．“半成品碳”是碳元素的一種新單質，與C60都是碳元素的同素異形體
C．向蔗糖中加入濃硫酸發生一系列反應，濃硫酸主要體現吸水性和酸性
D．焦糖烯是一種新型的烯烴，其能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：選A。蔗糖水解生成果糖和葡萄糖，葡萄糖是還原糖，可以與銀氨溶液發生銀鏡反應，A正確； “半成品碳”再放進硫酸中高溫加熱，可以生成分子式為C36H50O25的“焦糖烯”，因此可知“半成品碳”不能是碳單質，B錯誤；濃硫酸與蔗糖反應過程中，主要體現脫水性、強氧化性，C錯誤；焦糖烯中含有O元素，不是烯烴，D錯誤。
7．葡萄糖在生物體內會發生分子內反應形成葡萄糖的半縮醛(如圖所示)，物質A和B分別為兩種葡萄糖半縮醛，下列說法正確的是(　　)
A．形成半縮醛時發生了取代反應
B．葡萄糖半縮醛A和B的分子式均為C6H10O6
C．物質A分子不具有手性
D．半縮醛的形成可看作羥基與醛基發生了加成反應
解析：選D。形成半縮醛時，可以看成醇羥基與醛基發生了分子內的加成反應，葡萄糖和A、B分子式均為C6H12O6，三者互為同分異構體，A、B錯誤，D正確；物質A的1個分子中含有5個手性碳原子，具有手性，C錯誤。
8．(2023·山東煙臺聯考)我國科學家實現了二氧化碳到淀粉的人工合成。有關物質的轉化過程示意如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．反應①中分解H2O制備H2需從外界吸收能量
B．反應②中CO2→CH3OH，碳原子的雜化方式發生變化
C．核磁共振、X射線衍射等技術可檢測合成淀粉與天然淀粉的組成結構是否一致
D．C6→淀粉的過程中只涉及O—H鍵的斷裂和形成
解析：選D。已知H2在氧氣中燃燒是一個放熱反應，則可知反應①中分解H2O制備H2需從外界吸收能量，A正確；已知CO2中C原子周圍的價層電子對數為2＋(4－2×2)＝2，則C原子為sp雜化，而CH3OH中C原子均以單鍵與周圍的3個H和一個O原子形成4個σ鍵，則該C原子為sp3雜化，則反應②中CO2→CH3OH，碳原子的雜化方式發生了變化，B正確；核磁共振可以檢測有機物中不同環境的H原子種類，X射線衍射可以檢測晶體的結構，則可用核磁共振、X射線衍射等技術檢測合成淀粉與天然淀粉的組成結構是否一致，C正確；由題干反應歷程圖可知，C6→淀粉的過程中涉及O—H鍵和O—C鍵的斷裂，C—O鍵的形成，D錯誤。
9．(2023·廣東模擬)腦啡肽分子的結構簡式如下圖，下列有關腦啡肽分子的說法錯誤的是(　　)
A．分子間可形成氫鍵 B．分子中含有3個手性碳原子
C．由五種氨基酸分子縮合生成 D．能發生取代反應、氧化反應
解析：選C。由結構簡式可知，腦啡肽分子中含有羧基、羥基和氨基，分子間可形成氫鍵， A正確；腦啡肽分子中含有如圖*所示的3個連有不同原子或原子團的手性碳原子B正確；腦啡肽分子是由、、、共4種氨基酸分子縮合生成， C錯誤；腦啡肽分子中含有的羧基、羥基和氨基，能發生取代反應、氧化反應， D正確。
10．如圖為DNA分子的局部結構示意圖，下列說法不正確的是(　　)
A．DNA由多個脫氧核糖核苷酸分子間脫水形成磷酯鍵后聚合而成的脫氧核糖核苷酸鏈構成
B．圖中框內的結構可以看成是由脫氧核糖分子與H3PO4分子、堿基分子通過分子間脫水連接而成的
C．胸腺嘧啶()中含有酰胺基官能團
D．DNA分子的四種堿基均含N—H鍵，一個堿基中的N—H鍵的H原子只能與另一個堿基中的N原子形成氫鍵
解析：選D。DNA分子的四種堿基均含N—H鍵，一個堿基中的N—H鍵的H原子能與另一個堿基中的N、O原子形成氫鍵，D錯誤。
11．(2023·河北保定聯考)淀粉的結構可用表示，其中表示鏈延長，Xm表示，Yp表示。下列說法中不正確的是(　　)
A．淀粉屬于糖類，糖類滿足通式Cx(H2O)y
B．淀粉的單體的一種結構可表示為(忽略立體異構)
C．X互相連接形成直鏈淀粉，嵌入Y后形成支鏈淀粉
D．淀粉的性質受m、n、p、q大小的影響
解析：選A。淀粉是多糖，屬于糖類，但糖類不一定滿足通式Cx(H2O)y，如脫氧核糖(C5H10O4)，A錯誤；淀粉水解的最終產物是葡萄糖，圖示為葡萄糖的結構簡式，B正確；從題中可以看出，X為直鏈結構，X互相連接形成直鏈淀粉，Y中含支鏈，嵌入Y后形成支鏈淀粉，C正確；淀粉的性質受鏈長、支鏈及直鏈結構的影響，即受m、n、p、q大小的影響，D正確。
二、非選擇題(共1題，共10分)
12．(10分)蛋白質是生命的物質基礎，氨基酸是蛋白質的基本組成單位，回答下列問題：
(1)某蛋白質的結構片段如圖1所示。
①該片段完全水解可得到________種氨基酸。(2分)
②其中相對分子質量最小的一種氨基酸縮合為一種六元環狀結構，該縮合物的結構簡式為______________________________。(2分)
(2)苯丙氨酸的結構簡式為，W是其芳香族化合物的同分異構體，結構中含硝基且核磁共振氫譜有3組峰，則W的結構簡式為______________________。(3分)
(3)酪氨酸的結構簡式如圖2所示。下列有關酪氨酸的說法不正確的是________(填字母)。(3分)
a．屬于α 氨基酸 b．核磁共振氫譜有7組峰
c．能與FeCl3溶液發生顯色反應 d．1 mol酪氨酸最多可與1 mol NaOH反應
解析：(1)①氨基、羧基和肽鍵的結構簡式分別是—NH2、—COOH、—CO—NH—，觀察題圖可知，構成該多肽片段的氨基酸的R基分別是—CH3、—H、—CH3、—CH2—SH、—H，其中有2個氨基酸的R基均是—H，有2個氨基酸的R基均是—CH3，其他R基均不相同，即R基有3種，所以將該多肽片段完全水解后會得到3種氨基酸；②其中相對分子質量最小的一種氨基酸為甘氨酸，縮合為一種六元環狀結構，該縮合物的結構簡式為。(2)該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體，由此可知苯的同系物的側鏈上共有3個C原子，苯的同系物有多種結構，但結構中含硝基且核磁共振氫譜有3組峰，苯環上含有一種氫原子的化合物應該滿足對稱結構，W的結構簡式為或。(3)酚羥基、—COOH都可與NaOH反應，1 mol 酪氨酸最多可與2 mol NaOH反應，故d錯誤。
答案：(1)①3　②　(2)或　(3)d
熱點題型(十三)　陌生有機化合物的結構與性質
近幾年高考試題中常常考查陌生有機化合物，解答此類試題的突破點是——官能團。官能團決定有機物的特性，有的有機物有多種官能團，化學性質也具有多重性。
1．常見有機物的官能團和性質
有機物 官能團 主要化學性質
烷烴 － ①在光照下發生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴 ①能與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其同系物 － ①取代反應，如硝化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋做催化劑)；②能與H2發生加成反應；③苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 —X ①能與NaOH水溶液共熱發生取代反應；②能與NaOH的醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH ①能與活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，分子內脫水生成烯烴；③催化氧化；④能與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應
酚 —OH ①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④能與醛發生縮聚反應
醛 ①能與H2加成生成醇；②能被O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2等氧化劑氧化
酮 能與H2加成生成醇
羧酸 ①酸的通性；②酯化反應
酯 能發生水解反應，在酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)
氨基酸 ①能與酸或堿反應；②分子間能發生縮聚反應
硝基化合物 —NO2 一定條件下，硝基能被還原為—NH2，如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
酰胺 水解反應：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
2.常見有機反應中的定量關系
化學反應 定量關系
單烯烴 與X2、HX、H2等加成 1∶1
單炔烴 與X2、HX、H2等加成 1∶2
醇 與鈉反應 2 mol 羥基最多生成 1 mol H2
醛 與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應 1 mol醛基最多生成2 mol Ag或1 mol Cu2O; 1 mol HCHO相當于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag
羧酸 與碳酸氫鈉、鈉反應 1 mol羧基最多生成1 mol CO2；2 mol羧基最多生成1 mol H2
物質轉化過程中相對分子質量的變化 ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH ②RCH2OHCH3COOCH2R 　M　　 　M－2　　M＋14　　　 　M M＋42③RCOOHRCOOCH2CH3　M　　　　 　　M＋28
【典例】 (2023·山東高考)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是(　　)
A．存在順反異構 B．含有5種官能團
C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵 D．1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應
[解題模板] 推斷陌生有機化合物結構與性質的思路
解析：選D。由克拉維酸的分子結構可以看出，碳碳雙鍵兩端的碳原子均連有不同的原子或原子團，因此克拉維酸存在順反異構，A正確；分子結構中含有醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵、羥基和羧基共5種官能團，B正確；克拉維酸分子結構中含有羥基和羧基，能形成分子內和分子間氫鍵，C正確；克拉維酸分子結構中的羧基和酰胺基都能與NaOH反應，1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應，D錯誤。
【對點練】 1.(2023·遼寧沈陽聯考)有機物阿可拉定的分子結構如圖所示，下列說法不正確的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面 B．能發生取代反應和加成反應
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol該有機物最多可與8 mol H2反應
解析：選D。苯環、酮羰基、碳碳雙鍵為平面結構，由三點成面可知，阿可拉定分子中所有碳原子可能共平面，A正確；由結構簡式可知，阿可拉定分子中含有的苯環、酮羰基、碳碳雙鍵能發生加成反應，有機物分子中含有的羥基能表現酚或醇的性質，一定條件下能發生取代反應，B正確；阿可拉定分子中含有的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，使溶液褪色，C正確；由結構簡式可知，阿可拉定分子中含有的苯環、酮羰基、碳碳雙鍵一定條件下能與氫氣發生加成反應，則1 mol阿可拉定分子最多可與9 mol氫氣反應，D錯誤。
2．(2023·湖南長沙統考)五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X，在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。下列說法錯誤的是(　　)
A．不能用酸性KMnO4鑒別X和Y B．Y可以和水形成氫鍵
C．Z中所有碳原子不一定在同一平面上 D．1 mol Z與NaOH溶液反應時，最多可消耗7 mol NaOH
解析：選D。Y含碳碳雙鍵和醇羥基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，X含酚羥基，也能使酸性KMnO4溶液褪色，不能鑒別，A正確； Y含多個羥基，可與水形成氫鍵，B正確；由于單鍵可旋轉，則所有碳原子不一定在同一平面上，C正確； 酚羥基、酯基、羧基能和NaOH反應，Z分子中含有5個酚羥基、1個羧基、1個能水解生成酚羥基的酯基，所以1 mol Z最多能消耗8 mol NaOH，D錯誤。
鞏固練習二
一、選擇題(每題5分，共6題，共30分)
1．(2023·北京高考)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是(　　)
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反應物K與L的化學計量數之比是1∶1
解析：選D。K分子結構對稱，分子中有3種不同環境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；根據原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個H2O，L應為乙二醛，B錯誤； M發生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；由上述分析知反應物K和L的計量數之比為1∶1，D項正確。
2．(2023·河北石家莊聯考)有機物H()是一種重要的有機合成中間體。下列關于H的說法錯誤的是(　　)
A．分子中所有碳原子不可能共平面
B．與不互為同系物
C．既含羧基，又含醛基的同分異構體有12種(不考慮立體異構)
D．該分子中有四個手性碳原子
解析：選D。分子中存在3個碳原子連接在同一飽和碳原子上的結構，根據甲烷的空間結構可知，該物質中不可能所有碳原子共面，A正確；二者所含官能團個數不同，結構不相似，不是同系物，B正確；既含羧基，又含醛基的同分異構體有：、、、(序號代表醛基的位置)，共12種，C正確；手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，該分子中有3個手性碳原子，位置為：，D錯誤。
3．(2023·河南濮陽模擬)已知三種化合物甲()、乙()、丙()。下列說法錯誤的是(　　)
A．甲、乙、丙三者互為同分異構體 B．乙分子中含有手性碳原子
C．甲和乙都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．乙、丙均能與NaHCO3溶液反應
解析：選B。甲、乙、丙分子式均為C7H12O2，結構不同，互為同分異構體，A正確；乙中所有的碳原子均至少連接兩個相同的原子或原子團，所以沒有手性碳原子，B錯誤；甲中的醇羥基和乙中的碳碳雙鍵均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；乙和丙均含有羧基，所以可以與NaHCO3溶液反應，D正確。
4．(2023·福建漳州統考)我國科學家提出的聚集誘導發光機制已成為研究熱點之一。一種具有聚集誘導發光性能的物質，分子結構如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．該有機物的化學式為C18H18O2N2Cl B．該物質中所有碳原子一定共平面
C．該物質在一定條件下可以發生水解反應 D．1 mol該物質最多可以和6 mol H2發生加成反應
解析：選C。根據有機物中碳成鍵的規則，補齊題給有機物中碳原子和氫原子可知，該有機物的化學式為C18H19O2N2Cl，A錯誤；該有機物的結構中氮原子與周圍的3個碳原子形成三角錐形結構，所有碳原子一定不共平面，B錯誤；該有機物結構中含有氯原子，在一定條件下可以發生水解反應，C正確；該有機物中苯環和碳氮雙鍵都可以和氫氣發生加成反應，1 mol該物質最多可以和7 mol H2發生加成反應，D錯誤。
5．莫那匹韋(EIDD—2801)對流感病毒(Influenza)、冠狀病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebola)病毒都有優良的抗病毒活性，莫那匹韋在人體內迅速轉化為其活性形式EIDD—1931，轉化過程如圖所示，下列說法正確的是(　　)
A．EIDD—1931的分子式為C8H11O6N3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．該轉化反應屬于取代反應，其另一種產物為(CH3)2CHCOOH
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性K2Cr2O7溶液變為無色
解析：選C。由題干EIDD—1931的結構簡式可知，其分子式為C9H13N3O6，A錯誤；由題干EIDD—2801的結構簡式可知，其分子中五元環上的碳原子均為sp3雜化，以及異丙酸酯基上有一個碳原子連有2個甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B錯誤；根據質量守恒和題干轉化信息可知，該轉化反應屬于取代反應，其另一種產物為(CH3)2CHCOOH，C正確；由題干EIDD—2801和EIDD—1931的結構簡式可知，兩物質分子中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性K2Cr2O7氧化，但不能使酸性K2Cr2O7溶液變為無色，而是轉化為含Cr3＋溶液的綠色溶液，D錯誤。
6．(2023·福建泉州質量檢測)研究人員利用下列反應合成重要的藥物分子丙。下列說法錯誤的是(　　)
A．甲分子中所有原子可能共平面 B．甲與乙反應生成丙為加成反應
C．1 mol丙分子最多與5 mol H2反應 D．丙分子中含有2個手性碳原子
解析：選A。甲分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子是sp3雜化，為四面體結構，則所有原子不可能共平面，A錯誤；乙中羰基斷裂，甲中亞甲基斷裂C—H鍵，甲與乙反應生成丙為加成反應，B正確；丙分子中苯環和碳碳三鍵都能與氫氣發生加成反應，1 mol苯環能與3 mol氫氣加成，1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣加成，則1 mol丙分子最多與5 mol H2反應，C正確；連接四種不同基團的碳原子為手性碳原子，丙分子中與氨基連接的碳原子、與羥基連接的碳原子是手性碳原子，則含有2個手性碳原子，D正確。
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第47講　生物大分子
【備考目標】　1.了解糖類、核酸、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用，了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
考點1　糖類
1．糖類
(1)概念
從分子結構上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。大多數糖類化合物的通式為 ，所以糖類也叫碳水化合物。
(2)分類
2．單糖
(1)葡萄糖的結構
多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO，與果糖[多羥基酮CH2OH(CHOH)3CCH2OHO]互為 。
(2)葡萄糖的性質
3．二糖——蔗糖與麥芽糖
蔗糖 麥芽糖
相同點 分子式均為 C12H22O11
都能發生 反應
不同點 不含醛基 含有醛基
水解產物： ； 水解產物： ；
相互關系 互為同分異構體
4.多糖——淀粉與纖維素
(1)淀粉與纖維素的比較
淀粉 纖維素
分子式 ；
物理性質 無甜味，不溶于冷水，在熱水中部分溶解 無甜味，不溶于水
還原性 均為非還原性糖，不能與銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑反應
水解反應 都能發生水解反應生成葡萄糖，水解的化學方程式： ；
[注意]　①淀粉和纖維素具有相同的最簡式，都含有單糖單元，但由于單糖單元的數目不相同，即n值不同，二者不互為同分異構體。
②淀粉遇碘變藍色，“碘”指的是碘單質。
(2)檢驗淀粉水解程度的實驗
①實驗步驟
②實驗現象及結論
情況 現象A 現象B 結論
a 溶液呈藍色 未產生銀鏡 未水解
b 溶液呈藍色 出現銀鏡 部分水解
c 溶液不呈藍色 出現銀鏡 完全水解
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)糖類物質的分子通式都可用Cm(H2O)n來表示( )
(2)單糖就是分子組成簡單的糖( )
(3)蔗糖是最重要的二糖，它的相對分子質量是葡萄糖的二倍 ( )
(4)往蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到有銀鏡生成 ( )
(5)淀粉、纖維素均為天然高分子化合物，且二者互為同分異構體( )
(6)淀粉在人體內直接水解生成葡萄糖，供人體組織的營養需要( )
(7)纖維素在人體消化過程中起重要作用，纖維素可以作為人類的營養物質( )
(8)纖維素和殼聚糖均屬于多糖( )
題組練習
一、糖類的結構與性質
1．核糖與脫氧核糖分別是生物體遺傳物質核糖核酸與脫氧核糖核酸的重要組成部分，其結構簡式如下圖所示。下列關于核糖與脫氧核糖的說法正確的是(　　)
A．核糖與脫氧核糖均為非還原糖 B．核糖與脫氧核糖互為同分異構體
C．核糖與脫氧核糖、葡萄糖互為同系物 D．核糖與脫氧核糖均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2．以富含纖維素的農作物為原料，合成PEF樹脂的路線如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A．纖維素屬于有機高分子
B．葡萄糖和果糖互為同分異構體
C．纖維素水解成葡萄糖的化學方程式為(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
D．5 HMF→FDCA發生的是取代反應
二、淀粉水解程度的實驗探究
3．為檢驗淀粉水解的情況，進行如圖所示的實驗，試管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加熱5～6 min，試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續實驗。
實驗1：取少量甲中溶液，加入新制氫氧化銅，加熱，沒有磚紅色沉淀出現。
實驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變為藍色，但取少量甲中溶液做此實驗時，溶液不變藍色。
實驗3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液調節至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。
下列結論錯誤的是(　　)
A．淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進行
B．欲檢驗淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘
C．欲檢驗淀粉的水解產物具有還原性，可在水解液中加入新制氫氧化銅并加熱
D．若用唾液代替稀硫酸，則實驗1可能出現預期的現象
4．為了檢驗淀粉水解的產物，設計如圖實驗方案：
請回答下列問題：
(1)淀粉水解的化學方程式為__________________________________________。
(2)試劑1為稀硫酸，作用是_______________________________；
水浴加熱的優點是________________________________________________________。
(3)試劑2為___________，加入試劑2的作用為__________________________________(用離子方程式表示)。
(4)為檢驗淀粉是否已完全水解，取少量水解液于試管中，加入碘水，則證明淀粉未完全水解的現象是____________________。
(5)用2% AgNO3溶液和2%氨水配制銀氨溶液的操作是______________________________。
考點2　氨基酸與蛋白質
1．氨基酸的組成、結構與性質
組成與結構 氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物。組成蛋白質的氨基酸幾乎都是α 氨基酸。α 氨基酸的結構簡式可表示為 ；
性質 兩性 氨基酸分子中既含有酸性基團 ，又含有堿性基團 ，因此，氨基酸是兩性化合物。以H2NCH2COOH為例：①與鹽酸反應的化學方程式： ；②與NaOH溶液反應的化學方程式： ；
成肽反應 兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽。例如： ；。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質
2．蛋白質的組成與性質
(1)組成
蛋白質含有 等元素，由氨基酸通過 反應產生，屬于天然有機高分子化合物。
(2)性質
3．酶
(1)絕大多數酶是一種蛋白質，具有蛋白質的性質。
(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：
①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)天然的氨基酸都是晶體，一般能溶于水( )
(2)氨基酸都不能發生水解反應( )
(3)天然蛋白質水解最終可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多種氨基酸( )
(4)α 氨基丙酸與α 氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽( )
(5)蛋白質屬于天然高分子化合物，組成元素只有C、H、O、N( )
(6)向蛋白質溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，蛋白質析出，雖再加水，也不溶解( )
(7)蛋白酶是蛋白質，它不僅可以催化蛋白質的水解反應，還可以催化淀粉的水解反應( )
題組練習
一、氨基酸的結構與性質
1．關于生物體內氨基酸的敘述錯誤的是(　　)
A．構成蛋白質的α 氨基酸的結構簡式是
B．人體內所有氨基酸均可以互相轉化
C．兩個氨基酸分子通過脫水縮合形成二肽
D．人體內氨基酸分解代謝的最終產物是二氧化碳、水和尿素
2．科學家發現半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，對控制艾滋病病毒的蔓延有效。已知半胱氨酸的結構簡式為，則下列說法中不正確的是(　　)
A．半胱氨酸屬于α 氨基酸
B．半胱氨酸具有兩性
C．兩分子半胱氨酸脫水形成二肽的結構簡式為
D．與NaOH溶液混合加熱時，可放出一種堿性氣體
二、蛋白質的性質
3．下列關于蛋白質的說法不正確的是(　　)
A．蛋白質是由多種α 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使細菌中的蛋白質變性而失去生理活性
C．濃的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質析出，加水后析出的蛋白質又溶解
D．鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采用灼燒聞氣味的方法
4．(1)向雞蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白質發生鹽析：________(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白質發生變性：______________。
A．HCl溶液 B．CuSO4溶液 C．(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液 G．Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
(2)請比較蛋白質的鹽析和變性的區別有哪些？舉例說明鹽析和變性的作用。
________________________________________________________________________。
考點3　核酸
1．核酸的組成
核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子。核酸分子的結構層次如下所示：
(1)戊糖：分為 和 ，對應的核酸分別是 (RNA)和 (DNA)。
(2)堿基：具有堿性的雜環化合物，RNA的堿基和DNA的堿基不同，共同的類別有3種。
(3)水解及產物的縮合過程
2．核酸的結構
(1)DNA分子：由兩條多聚核苷酸鏈組成，兩條鏈 盤繞，形成雙螺旋結構；每條鏈中的 和 交替連接，排列在外側，堿基排列在內側；兩條鏈上的堿基通過 作用結合成堿基對，腺嘌呤與 配對，鳥嘌呤與 配對，遵循堿基互補配對原則。
(2)RNA分子：與DNA類似，以核苷酸為基本構成單位，其中的戊糖由 替代了脫氧核糖、堿基由 替代了胸腺嘧啶，RNA分子一般成單鏈狀結構，比DNA小的多。
3．生物功能
DNA分子 具有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息，決定生物體的一系列性狀
RNA分子 負責傳遞、翻譯和表達DNA分子所攜帶的遺傳信息
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)根據組成，核酸分為DNA和RNA( )
(2)DNA大量存在于細胞質和細胞壁中( )
(3)DNA的兩條脫氧核苷酸鏈之間通過磷酯鍵連接( )
(4)DNA和RNA的堿基組成相同，五碳糖不同( )
(5)細胞中的DNA一定有氫鍵，RNA一定沒有氫鍵( )
題組練習
1．核酸是生命的基礎物質，是病毒的“身份證”，所以患者的確診需要病毒的核酸檢驗。以下關于核酸的論述正確的是(　　)
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸殘基組成的
B．核酸水解產物中含有磷酸、葡萄糖和堿基
C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脫氧核糖核酸兩類，對蛋白質的合成和生物遺傳起重要作用
2．圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結構片段，它的堿基中胞嘧啶的結構如圖2，下列說法正確的是(　　)
A．脫氧核糖核酸中含有的化學鍵都是不同原子形成的極性共價鍵
B．2 脫氧核糖(C5H10O4)與葡萄糖互為同系物，都能發生銀鏡反應
C．胞嘧啶分子式為C4H5N3O，含有的官能團只有氨基和肽鍵
D．脫氧核糖核酸由磷酸、2 脫氧核糖和堿基通過一定方式結合而成
高考真題
1．(2024·北京卷，4，3分)下列說法不正確的是( )
A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反應是放熱反應
B．核酸可看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結合而成的生物大分子
C．由氨基乙酸形成的二肽中存在兩個氨基和兩個羧基
D．向飽和的溶液中加入少量雞蛋清溶液會發生鹽析
2．(2024·安徽卷，1，3分)下列資源利用中，在給定工藝條件下轉化關系正確的是( )
A．煤煤油 B．石油乙烯
C．油脂甘油 D．淀粉乙醇
3．(2024·山東卷，11，4分)中國美食享譽世界，東坡詩句“芽姜紫醋炙銀魚”描述了古人烹飪時對食醋的妙用。食醋風味形成的關鍵是發酵，包括淀粉水解、發酵制醇和發酵制酸等三個階段。下列說法錯誤的是( )
A．淀粉水解階段有葡萄糖產生 B．發酵制醇階段有CO2產生
C．發酵制酸階段有酯類物質產生 D．上述三個階段均應在無氧條件下進行
4．(2023·浙江6月選考)下列說法不正確的是(　　)
A．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構
B．利用鹽析的方法可將蛋白質從溶液中分離
C．苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂
D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液
5．(2023·湖南高考)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2 mol 電子
C．葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D．葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
6．(2023·湖北高考)中科院院士研究發現，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩定，加入尿素可得到室溫下穩定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是(　　)
A．纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B．纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C．NaOH提供OH－破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
鞏固練習一
一、選擇題(每題5分，共11題，共55分)
1．(2023·浙江名校聯考)明代李時珍的《本草綱目》中關于燒酒有如下記載：“近時惟以糯米，或粳米，或黍，或林，或大麥蒸熟，和曲釀甕中七日，以甑蒸取。”下列說法錯誤的是(　　)
A．糯米、粳米、大麥等谷物中均含有淀粉
B．古法釀酒工藝中有多種酶參與催化反應
C．酒化酶將葡萄糖轉化為乙醇時，溫度越高反應速率一定越快
D．“以甑蒸取”過程中涉及蒸餾操作
2．核酸是細胞內攜帶遺傳信息的物質，以下關于DNA與RNA特點的比較，敘述正確的是(　　)
A．在細胞內存在的主要部位相同 B．所含的五碳糖不同
C．核苷酸之間的連接方式不同
D．所含的堿基相同
3．將放射性同位素標記的某種物質注入金絲雀體內后，經檢測，新產生的細胞的細胞核具有放射性。注入的物質可能是(　　)
A．脫氧核糖核苷酸 B．核糖核苷酸 C．脫氧核糖核酸 D．核糖核酸
4．谷氨酸有生發防脫、治療皺紋等功效，工業上利用谷氨酸制備味精(主要成分為谷氨酸單鈉)。下列有關說法正確的是(　　)
A.谷氨酸分子式為C5H8NO4
B．谷氨酸分子中有1個手性碳原子
C．谷氨酸能與NaOH、NaHCO3溶液反應，不能與鹽酸反應
D．谷氨酸溶于熱水不可能存在
5．下列實驗結論中正確的是(　　)
選項 實驗操作 現象 結論
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液變藍 說明淀粉沒有水解
B 將乙醇與酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液變為綠色 乙醇具有氧化性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入銀氨溶液，水浴加熱 未出現銀鏡 水解的產物為非還原糖
D 將新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液混合加熱 產生磚紅色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有還原性
6．(2023·遼寧名校聯考)據報道，在300～400 ℃的高溫下，將砂糖(主要成分為蔗糖)用加熱方法使其形成焦糖與碳之間的“半成品碳”狀態，再放進硫酸中高溫加熱，生成了一種叫“焦糖烯”的物質，其分子式為C36H50O25。下列有關說法正確的是(　　)
A．蔗糖的水解產物之一在堿性條件下加熱，可與銀氨溶液反應
B．“半成品碳”是碳元素的一種新單質，與C60都是碳元素的同素異形體
C．向蔗糖中加入濃硫酸發生一系列反應，濃硫酸主要體現吸水性和酸性
D．焦糖烯是一種新型的烯烴，其能使溴的四氯化碳溶液褪色
7．葡萄糖在生物體內會發生分子內反應形成葡萄糖的半縮醛(如圖所示)，物質A和B分別為兩種葡萄糖半縮醛，下列說法正確的是(　　)
A．形成半縮醛時發生了取代反應 B．葡萄糖半縮醛A和B的分子式均為C6H10O6
C．物質A分子不具有手性 D．半縮醛的形成可看作羥基與醛基發生了加成反應
8．(2023·山東煙臺聯考)我國科學家實現了二氧化碳到淀粉的人工合成。有關物質的轉化過程示意如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．反應①中分解H2O制備H2需從外界吸收能量
B．反應②中CO2→CH3OH，碳原子的雜化方式發生變化
C．核磁共振、X射線衍射等技術可檢測合成淀粉與天然淀粉的組成結構是否一致
D．C6→淀粉的過程中只涉及O—H鍵的斷裂和形成
9．(2023·廣東模擬)腦啡肽分子的結構簡式如下圖，下列有關腦啡肽分子的說法錯誤的是(　　)
A．分子間可形成氫鍵 B．分子中含有3個手性碳原子
C．由五種氨基酸分子縮合生成 D．能發生取代反應、氧化反應
10．如圖為DNA分子的局部結構示意圖，下列說法不正確的是(　　)
A．DNA由多個脫氧核糖核苷酸分子間脫水形成磷酯鍵后聚合而成的脫氧核糖核苷酸鏈構成
B．圖中框內的結構可以看成是由脫氧核糖分子與H3PO4分子、堿基分子通過分子間脫水連接而成的
C．胸腺嘧啶()中含有酰胺基官能團
D．DNA分子的四種堿基均含N—H鍵，一個堿基中的N—H鍵的H原子只能與另一個堿基中的N原子形成氫鍵
11．(2023·河北保定聯考)淀粉的結構可用表示，其中表示鏈延長，Xm表示，Yp表示。下列說法中不正確的是(　　)
A．淀粉屬于糖類，糖類滿足通式Cx(H2O)y
B．淀粉的單體的一種結構可表示為(忽略立體異構)
C．X互相連接形成直鏈淀粉，嵌入Y后形成支鏈淀粉
D．淀粉的性質受m、n、p、q大小的影響
二、非選擇題(共1題，共10分)
12．(10分)蛋白質是生命的物質基礎，氨基酸是蛋白質的基本組成單位，回答下列問題：
(1)某蛋白質的結構片段如圖1所示。
①該片段完全水解可得到________種氨基酸。(2分)
②其中相對分子質量最小的一種氨基酸縮合為一種六元環狀結構，該縮合物的結構簡式為______________________________。(2分)
(2)苯丙氨酸的結構簡式為，W是其芳香族化合物的同分異構體，結構中含硝基且核磁共振氫譜有3組峰，則W的結構簡式為______________________。(3分)
(3)酪氨酸的結構簡式如圖2所示。下列有關酪氨酸的說法不正確的是________(填字母)。(3分)
a．屬于α 氨基酸 b．核磁共振氫譜有7組峰
c．能與FeCl3溶液發生顯色反應 d．1 mol酪氨酸最多可與1 mol NaOH反應
熱點題型(十三)　陌生有機化合物的結構與性質
近幾年高考試題中常常考查陌生有機化合物，解答此類試題的突破點是——官能團。官能團決定有機物的特性，有的有機物有多種官能團，化學性質也具有多重性。
1．常見有機物的官能團和性質
有機物 官能團 主要化學性質
烷烴 － ①在光照下發生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴 ①能與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其同系物 － ①取代反應，如硝化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋做催化劑)；②能與H2發生加成反應；③苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 —X ①能與NaOH水溶液共熱發生取代反應；②能與NaOH的醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH ①能與活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，分子內脫水生成烯烴；③催化氧化；④能與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應
酚 —OH ①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④能與醛發生縮聚反應
醛 ①能與H2加成生成醇；②能被O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2等氧化劑氧化
酮 能與H2加成生成醇
羧酸 ①酸的通性；②酯化反應
酯 能發生水解反應，在酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)
氨基酸 ①能與酸或堿反應；②分子間能發生縮聚反應
硝基化合物 —NO2 一定條件下，硝基能被還原為—NH2，如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
酰胺 水解反應：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
2.常見有機反應中的定量關系
化學反應 定量關系
單烯烴 與X2、HX、H2等加成 1∶1
單炔烴 與X2、HX、H2等加成 1∶2
醇 與鈉反應 2 mol 羥基最多生成 1 mol H2
醛 與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應 1 mol醛基最多生成2 mol Ag或1 mol Cu2O; 1 mol HCHO相當于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag
羧酸 與碳酸氫鈉、鈉反應 1 mol羧基最多生成1 mol CO2；2 mol羧基最多生成1 mol H2
物質轉化過程中相對分子質量的變化 ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH ②RCH2OHCH3COOCH2R 　M　　 　M－2　　M＋14　　　 　M M＋42③RCOOHRCOOCH2CH3　M　　　　 　　M＋28
【典例】 (2023·山東高考)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是(　　)
A．存在順反異構 B．含有5種官能團
C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵 D．1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應
[解題模板] 推斷陌生有機化合物結構與性質的思路
【對點練】 1.(2023·遼寧沈陽聯考)有機物阿可拉定的分子結構如圖所示，下列說法不正確的是(　　)
A．所有碳原子可能共平面 B．能發生取代反應和加成反應
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol該有機物最多可與8 mol H2反應
2．(2023·湖南長沙統考)五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X，在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。下列說法錯誤的是(　　)
A．不能用酸性KMnO4鑒別X和Y B．Y可以和水形成氫鍵
C．Z中所有碳原子不一定在同一平面上 D．1 mol Z與NaOH溶液反應時，最多可消耗7 mol NaOH
鞏固練習二
一、選擇題(每題5分，共6題，共30分)
1．(2023·北京高考)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是(　　)
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反應物K與L的化學計量數之比是1∶1
2．(2023·河北石家莊聯考)有機物H()是一種重要的有機合成中間體。下列關于H的說法錯誤的是(　　)
A．分子中所有碳原子不可能共平面
B．與不互為同系物
C．既含羧基，又含醛基的同分異構體有12種(不考慮立體異構)
D．該分子中有四個手性碳原子
3．(2023·河南濮陽模擬)已知三種化合物甲()、乙()、丙()。下列說法錯誤的是(　　)
A．甲、乙、丙三者互為同分異構體 B．乙分子中含有手性碳原子
C．甲和乙都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．乙、丙均能與NaHCO3溶液反應
4．(2023·福建漳州統考)我國科學家提出的聚集誘導發光機制已成為研究熱點之一。一種具有聚集誘導發光性能的物質，分子結構如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．該有機物的化學式為C18H18O2N2Cl B．該物質中所有碳原子一定共平面
C．該物質在一定條件下可以發生水解反應 D．1 mol該物質最多可以和6 mol H2發生加成反應
5．莫那匹韋(EIDD—2801)對流感病毒(Influenza)、冠狀病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebola)病毒都有優良的抗病毒活性，莫那匹韋在人體內迅速轉化為其活性形式EIDD—1931，轉化過程如圖所示，下列說法正確的是(　　)
A．EIDD—1931的分子式為C8H11O6N3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．該轉化反應屬于取代反應，其另一種產物為(CH3)2CHCOOH
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性K2Cr2O7溶液變為無色
6．(2023·福建泉州質量檢測)研究人員利用下列反應合成重要的藥物分子丙。下列說法錯誤的是(　　)
A．甲分子中所有原子可能共平面 B．甲與乙反應生成丙為加成反應
C．1 mol丙分子最多與5 mol H2反應 D．丙分子中含有2個手性碳原子
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