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第45講　鹵代烴　醇　酚
【備考目標】　1.了解鹵代烴的組成、結構特點，掌握鹵代烴的性質，能利用鹵代烴的形成和轉化進行有機合成。2.能從結構的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質和用途。3.能從官能團、化學鍵的特點及基團之間的相互影響分析醇和酚的反應規律，并能正確書寫有關反應的化學方程式。
考點1　鹵代烴
1．概念
烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。官能團為，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X。
2．物理性質
3．化學性質
(1)水解反應
C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
(2)消去反應
①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應。
②溴乙烷發生消去反應的化學方程式為：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
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(1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較
水解反應(取代反應) 消去反應
反應條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式
反應本質 鹵代烴分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX，形成雙鍵或三鍵
(2)不能發生消去反應的兩類鹵代烴
①與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子，如：CH3Cl；
②與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子，如：、。
(3)同一鹵代烴發生消去反應可以生成不同產物
有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時，發生消去反應可生成不同的產物。例如：
＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3 (或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
(4)鹵代烴發生消去反應可以生成三鍵
型鹵代烴，發生消去反應可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4．鹵代烯烴
鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴相似，能發生加成反應和加成聚合反應。如
nCHCl===CH2；
nCF2===CF2―→
5．鹵原子的檢驗
(1)實驗原理
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根據沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。
(2)實驗步驟
①取少量鹵代烴于一試管中；②加入NaOH水溶液；③加熱，反應一段時間；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液，觀察現象。
[注意]　加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)鹵代烴都能發生水解反應和消去反應(× )
(2)溴乙烷屬于電解質，在堿的水溶液中加熱可生成乙醇(× )
(3)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(√ )
(4)鹵代烴發生消去反應的產物有2種(√ )
(5)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀(× )
題組練習
一、鹵代烴的性質
1．下列物質分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發生消去反應，且生成的有機物只有一種的是(　　)
A． B．
C．CH3Cl D．
解析：選B。分子中與—Cl相連碳的相鄰碳上沒有氫原子，不能發生消去反應，A錯誤；能發生消去反應，且生成的烯烴只有一種，B正確；CH3Cl分子中只含有1個C原子，不能發生消去反應，C錯誤；能夠發生消去反應生成兩種烯烴，D錯誤。
2．某物質是藥品的中間體。下列針對該有機物的描述中，正確的是(　　)
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在順反異構
④在一定條件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加熱，不能發生消去反應
⑥能與AgNO3溶液反應生成白色沉淀
A．①②③⑤ B．①③④⑥ C．①②④⑤ D．②③⑤⑥
解析：選C。①含有碳碳雙鍵可以和溴發生加成反應，正確；②含有碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，正確；③左側雙鍵碳上連有2個氫原子，不存在順反異構，錯誤；④含有碳碳雙鍵可以發生加聚反應，生成該產物，正確；⑤氯原子所連碳的鄰位碳上沒有氫，不能發生消去反應，正確；⑥不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液反應生成白色沉淀，錯誤。
二、鹵代烴與有機合成
3．下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線，下列說法正確的是(　　)
A．A的結構簡式為
B．反應④的反應試劑和反應條件是濃H2SO4、加熱
C．①②③的反應類型分別為鹵代、水解、消去
D．環戊二烯與Br2以1∶1的物質的量之比加成可生成
解析：選D。與Cl2在光照時發生取代反應產生，在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生消去反應產生，與Br2發生加成反應產生，在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生消去反應產生。根據上述分析可知A是環戊烯，A錯誤；反應④是變為的反應，反應條件是NaOH的乙醇溶液，并加熱，B錯誤；根據前面分析可知①是取代反應，②是消去反應，③是加成反應，C錯誤；環戊二烯與Br2以1∶1的物質的量之比加成時，若發生1，4 加成反應，可生成，D正確。
4．有機物H有鎮咳、鎮靜的功效，其合成路線如下：
已知：(R、R′、R″代表烴基或氫)
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為_____________；D中含氧官能團的名稱是______________________。
(2)③的反應類型是_________________________________________________。
(3)反應②的化學方程式為__________________________________________________。
(4)X的結構簡式為________________。
(5)寫出苯環上的一氯代物只有一種的H的同分異構體的結構簡式：
________________________________________________________________________。
(6)參考上述流程，以苯甲醇為原料，其他無機試劑任選，寫出合成的路線____________________________________________________________。
解析：根據信息知，環戊烷和單質溴在光照時發生取代反應生成A為，A和NaOH的水溶液發生水解反應生成B為，B被氧化生成D為，根據信息知生成E為，E發生消去反應生成F為，F和溴發生加成反應生成X為，X發生消去反應生成H。(6)苯甲醇被催化氧化產生苯甲醛，苯甲醇與HBr發生取代反應產生，和Mg、無水乙醚反應生成C6H5—CH2MgBr，該物質和苯甲醛反應酸化得到醇，再發生消去反應生成。
答案：(1)一溴環戊烷　酮羰基　(2)消去反應
【總結提升】 　1.鹵代烴在有機合成中的四大應用
(1)聯系烴和烴的衍生物的橋梁
(2)改變官能團的個數
如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改變官能團的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。
(4)保護官能團
如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。
2．鹵代烴在有機合成中的經典路線
(1)一元合成路線
RCH===CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路線
RCH===CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環酯、聚酯)(R代表烴基或H原子)
考點2　醇
1．概念
羥基與烴基或苯環側鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式可寫為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
2．分類
3．物理性質
(1)乙醇的物理性質
色、味、態 無色、有特殊香味的液體
揮發性 易揮發
溶解性 與水以任意比互溶
(2)醇的物理性質及變化規律
物理性質 規律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而升高；②同碳數的一元醇＜二元醇＜多元醇；③醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴
水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸減小
4.化學性質(以乙醇為例)
反應物及條件 斷鍵位置 反應類型 化學方程式
Na ① 置換反應 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr、△ ② 取代反應 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)、△ ①③ 氧化反應 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
濃硫酸、170 ℃ ②④ 消去反應 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
濃硫酸、140 ℃ ①② 取代反應 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH、濃硫酸、△ ① 取代反應 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
[注意]　醇的消去反應與鹵代烴的消去反應的共同之處是相鄰碳原子上分別有氫原子和—OH(或—X)，不同之處是兩者反應條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強堿的醇溶液、加熱。
5．醇的兩大反應規律
(1)消去反應規律
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發生消去反應，生成不飽和鍵。表示為
如CH3OH、等都不能發生消去反應。
(2)催化氧化規律
醇的催化氧化產物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物(× )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√ )
(3)1 丙醇和2 丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同(√ )
(4)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發生氧化反應(× )
(5)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170 ℃(√ )
題組練習
一、醇的結構與物理性質
1．下列關于醇類物質的物理性質的說法中，不正確的是(　　)
A．沸點：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有機溶劑，可用于萃取碘水中的碘
C．交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發的性質
D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為這些醇分子與水分子間形成了氫鍵，且烴基體積小
解析：選B。乙二醇、乙醇的分子間都有氫鍵，丙烷分子間沒有氫鍵，且乙二醇分子中有2個—OH，乙醇分子中只有1個—OH，故沸點：乙二醇>乙醇>丙烷，A正確；乙醇雖然是常用的有機溶劑，但乙醇可與水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，B錯誤；酒精具有揮發性，交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精的揮發性，C正確。
2．結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法，不合理的是(　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 與水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關
B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C．丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點
D．二者組成和結構相似，互為同系物
解析：選D。乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，所以二者均能與水以任意比混溶，A正確；二者的沸點相差較大，所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數目更多，其分子之間可以形成更多的氫鍵，所以其沸點應該高于乙二醇的沸點，C正確；同系物官能團的種類和個數分別相同，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯誤。
二、醇的化學性質
3．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結構簡式如下：
下列說法不正確的是(　　)
A．兩種醇都能與溴水反應 B．兩種醇互為同分異構體
C．兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應的醛
D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發生酯化反應
解析：選C。兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發生加成反應，A正確；兩種物質的分子式相同，但結構不同，互為同分異構體，B正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個氫，能被催化氧化為醛，C錯誤；兩種醇都含有羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應，D正確。
4．下列四種有機物的分子式均為C4H10O。
分析其結構特點，用序號回答下列問題：
(1)其中能與鈉反應產生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是______________。
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能發生消去反應且生成兩種產物的是______________。
解析：(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應產生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”，②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發生消去反應時，可以得到兩種產物，②符合題意。
答案：(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
考點3　酚
1．概念
羥基與苯環直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。
2．苯酚的物理性質
顏色狀態 溶解性 毒性
無色晶體，有特殊氣味，易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色 常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，當溫度高于65 ℃時，能與水互溶；苯酚易溶于乙醇等有機溶劑 苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌，再用水沖洗
3.苯酚的化學性質
由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫活潑。
(1)羥基氫原子的活潑性——弱酸性
苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅，電離方程式為C6H5OH C6H5O－＋H＋。
①與NaOH溶液反應的化學方程式：。
②與Na2CO3溶液反應的化學方程式：。
(2)苯環上鄰、對位氫原子的活潑性——取代反應
與飽和溴水反應的化學方程式：。
反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
(3)顯色反應
苯酚跟FeCl3溶液作用產生紫色溶液，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。
(4)加成反應(與H2)
(5)氧化反應
苯酚易被空氣中的氧氣和酸性KMnO4溶液氧化；容易燃燒。
(6)縮聚反應
4．苯酚的用途和對環境的影響
苯酚是重要的醫用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。酚類化合物均有毒，是重點控制的水污染物之一。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)與互為同系物(× )
(2)苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌(× )
(3)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(× )
(4)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3，通入過量CO2則生成NaHCO3(× )
題組練習
一、酚的性質
1．有關某有機物()的下列說法不正確的是(　　)
A．該物質可以看作醇類，也可看做酚類 B．1 mol該物質可與4 mol Br2反應
C．1 mol該物質可與7 mol NaOH反應 D．1 mol該物質可與7 mol Na反應
解析：選C。根據有機物的結構簡式可知，苯環上連有羥基，烴基上也有羥基，所以該物質可以看作醇類，也可看做酚類，A正確；有機物的結構中苯環上羥基的鄰、對位有4個，所以1 mol該物質可以和4 mol的溴發生取代反應，故B正確；由有機物的結構知有5個羥基與苯環相連，所以1 mol該物質可以與5 mol NaOH反應，C錯誤；因為有機物的結構中含有7個羥基，所以1 mol該物質可與7 mol Na反應，D正確。
2．(2021·湖北高考)聚醚砜是一種性能優異的高分子材料。它由對苯二酚和4，4′ 二氯二苯砜在堿性條件下反應，經酸化處理后得到。下列說法正確的是(　　)
A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通過縮聚反應制備
C．對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰 D．對苯二酚不能與FeCl3溶液發生顯色反應
解析：選B。聚醚砜是縮聚反應得到的高分子化合物，不溶于水，A項錯誤；對苯二酚為對稱結構，含有2種類型氫原子，在核磁共振氫譜有2組峰，C項錯誤；對苯二酚含有酚羥基，遇氯化鐵溶液顯紫色，D項錯誤。
二、理解基團之間的相互影響
3．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　)
A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能與溴水發生加成反應
C．苯酚可以與NaOH溶液反應，而乙醇不能與NaOH溶液反應
D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑
解析：選B。甲苯中苯環對—CH3的影響，使 —CH3可被KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4溶液褪色，A正確；乙烯能與溴水發生加成反應，是因為含碳碳雙鍵引起的，B錯誤；苯環對羥基產生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現出弱酸性，C正確；苯酚中，羥基對苯環產生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代，D正確。
4．沒食子兒茶素的結構簡式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A．分子式為C15H12O5
B．1 mol該物質與4 mol NaOH恰好完全反應
C.該物質在濃硫酸作用下可發生消去反應
D．該物質可以和溴水發生取代反應和加成反應
解析：選C。分子式為C15H14O5，A項錯誤；從它含有的官能團來看，屬于酚類、醇類和醚類，其中的3個酚羥基可以與NaOH反應，醇羥基與NaOH不反應，1 mol該物質與3 mol NaOH恰好完全反應，B項錯誤；該物質在濃硫酸的作用下，醇羥基可以發生消去反應，C項正確；該物質可以與溴水發生取代反應(取代苯環上的氫原子)，但不能與溴水發生加成反應，D項錯誤。
高考真題
1．(2024·浙江6月卷，12，3分)丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：
下列說法不正確的是( )
A．產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)
B．可提高Y→Z轉化的反應速率
C．Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂
D．Y→P是縮聚反應，該工藝有利于減輕溫室效應
答案：D
解析：丙烯與HOCl發生加成反應得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl兩種可能的結構，在Ca(OH)2環境下脫去HCl生成物質Y()，Y在H+環境水解引入羥基再脫H+得到主產物Z；Y與CO2可發生反應得到物質P()。A項，產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)，A正確；B項，H促進Y中醚鍵的水解，后又脫離，使Z成為主產物，故其可提高Y→Z轉化的反應速率，B正確+；C項，從題干部分可看出，是a處碳氧鍵斷裂，故a處碳氧鍵比b處更易斷裂，C正確；D項， Y→P是CO2與Y發生加聚反應，沒有小分子生成，不是縮聚反應，該工藝有利于消耗CO2，減輕溫室效應，D錯誤；故選D。
2．(2024·全國新課標卷，2，3分) 一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是( )
A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發生聚合反應
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反應③為縮聚反應，同時生成
D．在堿性條件下，W比苯乙烯更難降解
答案：B
解析：A項，同系物之間的官能團的種類與數目均相同，雙酚A有2個羥基，故其不是苯酚的同系物，A不正確；
B項，題干中兩種有機物之間通過縮聚反應生成W，根據題干中的反應機理可知， 也可以通過縮聚反應生成W，B正確；C項，生成W的反應③為縮聚反應，同時生成(CH3)3SiF，C不正確；D項，W為聚硫酸酯，酯類物質在堿性條件下可以發生水解反應，因此，在堿性條件下，W比苯乙烯易降解，D不正確；故選B。
3．(2023·湖北高考)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是(　　)
A．該物質屬于芳香烴 B．可發生取代反應和氧化反應
C．分子中有5個手性碳原子 D．1 mol該物質最多消耗9 mol NaOH
解析：選B。該物質中除C、H外還含有O元素，不屬于芳香烴，A錯誤；該分子中含有的羧基、酯基、酚羥基均能發生取代反應，含有的碳碳雙鍵、酚羥基均能發生氧化反應，B正確；該分子中含有4個手性碳原子，如圖“*”所示：
，C錯誤；1 mol該物質含有7 mol酚羥基、2 mol羧基、2 mol酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D錯誤。
4．(2023·遼寧高考)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是(　　)
A．該反應為取代反應 B．a、b均可與NaOH溶液反應
C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度
解析：選C。該反應為，為取代反應，A項正確；a中含有酚羥基，能與NaOH溶液反應，b含有碳氯鍵，能與NaOH溶液發生水解反應，B項正確；c為對稱結構，含有如所示4種等效氫原子，核磁共振氫譜有4組峰，C項錯誤；c可識別K＋，因此可增加KI在苯中的溶解度，D項正確。
鞏固練習
一、選擇題(每題5分，共10題，共50分)
1．下列關于2 溴丁烷結構與性質的實驗敘述不正確的是(　　)
A．2 溴丁烷中C—Br鍵較C—C鍵的鍵長短但極性大，故易斷裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鑒定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鑒定其發生消去反應的有機產物
D．與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下反應，有機產物可能有三種不同的結構
解析：選A。溴原子的原子半徑大于碳原子，則2 溴丁烷中C—Br鍵的鍵長比C—C鍵的鍵長要長，A錯誤； 2 溴丁烷在氫氧化鈉溶液中共熱會發生水解反應生成溴化鈉，加入稀硝酸中和氫氧化鈉溶液排除氫氧根離子對溴離子檢驗的干擾，加入硝酸銀溶液會有淡黃色沉淀生成，則用氫氧化鈉水溶液、硝酸銀溶液、硝酸可鑒定2 溴丁烷中含有溴元素，B正確；一定條件下密度比水大的2 溴丁烷發生消去反應生成密度比水小的1 丁烯或2 丁烯，用水分離2 溴丁烷和1 丁烯或2 丁烯后，向上層1 丁烯或2 丁烯中加入酸性高錳酸鉀溶液，溶液會褪色，則用水、酸性高錳酸鉀溶液可鑒定2 溴丁烷發生消去反應生成的1 丁烯或2 丁烯，C正確； 2 溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下反應時，2 溴丁烷可能發生消去反應生成1 丁烯或2 丁烯，也可能因反應生成的水得到氫氧化鈉溶液，與氫氧化鈉溶液發生水解反應生成2 丁醇，所得產物可能為1 丁烯、2 丁烯、2 丁醇，可能有3種，D正確。
2．下面是丁醇的兩種同分異構體，其鍵線式、沸點如表所示：
異丁醇 叔丁醇
鍵線式
沸點/℃ 108 82.3
下列說法不正確的是(　　)
A．異丁醇分子是由異丁基、羥基構成的
B．異丁醇的核磁共振氫譜有四組峰，且面積之比是1∶2∶1∶6
C．表中沸點數據可以說明烴基結構會明顯影響有機物的物理性質
D．異丁醇、叔丁醇在一定條件下經催化氧化可分別生成異丁醛、叔丁醛
解析：選D。異丁醇的羥基碳上有2個氫，在一定條件下經催化氧化生成異丁醛，而叔丁醇的羥基碳上無氫，不能被催化氧化，D錯誤。
3．薰衣草醇的分子結構如圖所示，下列有關薰衣草醇的說法不正確的是(　　)
A．分子式為C10H16O B．含有兩種官能團
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發生取代反應、加成反應
解析：選A。分子式應為C10H18O，A錯誤；含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B、C正確；含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，含有羥基，能和羧酸發生酯化反應(取代反應)，D正確。
4．有機化合物M的合成路線如下圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A．反應①還可能生成 B．Y的分子式為C6H10Br2
C．試劑1為NaOH醇溶液 D．若用18O標記Z中的O原子，則M中一定含有18O
解析：選C。反應①中與Br2發生加成反應可生成，A正確；與Br2發生加成反應生成，與H2在催化劑條件下發生加成反應生成，Y的結構簡式為：，其分子式為C6H10Br2，B正確；在NaOH水溶液中發生取代反應生成，與CH3COOH發生酯化反應生成，試劑1為NaOH水溶液，C錯誤；根據酯化反應原理：酸脫羥基醇脫氫，故若用18O標記Z中的O原子，則M中一定含有18O，D正確。
5．苯酚()在一定條件下能與H2加成得到環己醇()。下面關于這兩種物質的敘述中，錯誤的是(　　)
A．常溫時在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能與Na、K等金屬反應放出氫氣
C．都顯弱酸性，且酸性弱于碳酸
D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環己醇加入FeCl3溶液，液體分層，上層無色
解析：選C。苯酚顯弱酸性，且酸性弱于碳酸，但環己醇不顯酸性，C錯誤。
6．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可得到2 甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C． D．
解析：選B。CH3CH2CH2CH2CH2OH沒有支鏈，A錯誤對應的X為，生成的烯烴有2種，符合題目要求，B正確；對應的X發生消去反應生成一種烯烴，C錯誤；對應的X為，不能發生消去反應，D錯誤。
7．苯酚的性質探究實驗如下：
步驟1：常溫下，取1 g苯酚晶體于試管中，向其中加入5 mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。
步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色(查閱資料可知配離子[Fe(C6H5O)6]3－顯紫色)。
步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無白色沉淀。
步驟4：向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g
B．步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空軌道
C．步驟3中生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到沉淀
D．步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和Na2CO3
解析：選D。若5 mL蒸餾水恰好能夠溶解1 g苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度為S＝20 g，步驟1形成的是懸濁液，故說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g，A正確；[Fe(C6H5O)6]3－是一種絡合物，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對，Fe3＋提供空軌道，B正確；步驟3中由于濃溴水為少量，溴與苯酚生成的2，4，6 三溴苯酚將溶解在過量的苯酚中，因此不能觀察到沉淀產生，C正確；由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO，故步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和NaHCO3，D錯誤。
8．黃芩素是黃芩中含量最高的黃酮類化合物之一，其結構簡式為。下列關于黃芩素說法不正確的是(　　)
A．分子中含有3種官能團 B．能與Na2CO3溶液反應
C．在空氣中能被氧化 D．能和溴水發生取代反應、加成反應
解析：選A。根據物質結構簡式可知：該物質分子中含有羥基、醚鍵、酮羰基、碳碳雙鍵四種官能團，A錯誤；黃芩素分子中含有酚羥基，由于酚的酸性比NaHCO3強，所以黃芩素能與Na2CO3溶液反應產生NaHCO3，B正確；酚羥基不穩定，容易被空氣中的氧氣氧化，C正確；該物質分子中含有酚羥基，由于羥基所連的苯環的鄰、對位有H原子，因此可以與濃溴水發生苯環上的取代反應，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與H2等發生加成反應，D正確。
9．(2023·河南鄭州模擬)有機化合物X是一種姜黃素類似物，其結構簡式如圖所示。下列關于X的說法錯誤的是(　　)
A．含醚鍵、羥基和酮羰基三種含氧官能團 B．所有碳原子可能共平面
C．苯環上的一氯代物有6種(不包含立體異構) D．能與Fe3＋發生顯色反應
解析：選C。由題給X的結構簡式可知，該物質結構中含醚鍵、羥基和酮羰基三種含氧官能團，A正確；該分子中存在碳碳雙鍵、酮羰基、苯環決定的平面結構，單鍵可以旋轉，所有碳原子可能共平面，B正確；該分子結構對稱，所以苯環上的一氯代物有3種，C錯誤；該物質結構中含酚羥基，能與Fe3＋發生顯色反應，D正確。
10．(2023·湖南郴州三模)《本草綱目》記載，金銀花性甘寒，清熱解毒、消炎退腫，對細菌性痢疾和各種化膿性疾病都有效。3 O 咖啡酰奎尼酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子結構如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．該物質能發生取代反應、加聚反應、氧化反應和消去反應
C．1 mol該物質分別與足量的Na、NaOH反應，消耗二者的物質的量之比為5∶6
D．1 mol該物質與溴水反應，最多消耗3 mol Br2
解析：選B。環狀結構中含有飽和碳原子，分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A錯誤；分子中含有羥基可發生取代反應、氧化反應和消去反應，含有碳碳雙鍵可發生加聚反應，B正確；醇羥基和酚羥基均能與鈉反應，酚羥基和酯基能與氫氧化鈉反應，1 mol該物質分別與足量的Na、NaOH反應，消耗二者的物質的量之比為5∶3，C錯誤；酚羥基鄰、對位上的氫原子可與Br2發生取代反應，同時生成HBr，碳碳雙鍵能與溴發生加成反應，1 mol該物質與溴水反應，最多消耗4 mol Br2，D錯誤。
二、非選擇題(共2題，共25分)
11．(9分)麻黃成分中含有生物堿、黃酮、鞣質、揮發油、有機酚、多糖等許多成分，其中一種有機酚的結構簡式如圖：
(1)該有機物的分子式為______________。(2分)
(2)1 mol該有機物與足量飽和溴水反應，最多消耗________mol Br2。(2分)
(3)1 mol該有機物與NaOH溶液反應最多消耗________________mol NaOH。反應的化學方程式為
________________________________________________________________________。(5分)
解析：(2)1 mol該有機物與足量飽和溴水發生取代反應，酚羥基鄰、對位的氫被取代，最多消耗5 mol Br2。(3)有機物分子中含有4個酚羥基，則1 mol該有機物與NaOH溶液反應，最多消耗4 mol NaOH。
答案：(1)C15H14O6　(2)5　(3)4
12．(16分)金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸(G)”，以下為某興趣小組設計的綠原酸合成路線：
已知：；
R1COCl＋R2OH―→R1COOR2(其他產物略)。
回答下列問題：
(1)的化學名稱為__________。(2分)
(2)A→B的反應類型為________。(2分)
(3)C的結構簡式為____________。D中含氧官能團的名稱為________。(4分)
(4)寫出D→E的第①步反應的化學反應方程式______________________________________。(3分)
(5)E→F反應的目的________________________________________________。(2分)
(6)有機物C的同分異構體有多種，其中滿足以下條件：
a．有六元碳環；
b．有3個—Cl，且同一個C上只連1個氯原子；
c．能與NaHCO3溶液反應；
d．核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為4∶2∶2∶1的結構簡式為_______________________(寫出一種即可)。(3分)
解析：利用題給信息，A與發生反應生成B為，B與CO、H2O反應生成C，由D的結構簡式，結合C的分子式，可逆推出C為。
答案：(1)1，2 二氯乙烯　(2)加成反應　(3)　羧基
(4)＋5NaOH＋3NaCl＋NaBr＋H2O
(5)保護羥基(或使特定位置的羥基發生反應)
(6)(或)
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第45講　鹵代烴　醇　酚
【備考目標】　1.了解鹵代烴的組成、結構特點，掌握鹵代烴的性質，能利用鹵代烴的形成和轉化進行有機合成。2.能從結構的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質和用途。3.能從官能團、化學鍵的特點及基團之間的相互影響分析醇和酚的反應規律，并能正確書寫有關反應的化學方程式。
考點1　鹵代烴
1．概念
烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。官能團為 ，飽和一元鹵代烴的通式為 。
2．物理性質
3．化學性質
(1)水解反應
C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為 。
(2)消去反應
①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成
含 的化合物的反應。
②溴乙烷發生消去反應的化學方程式為： 。
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(1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較
水解反應(取代反應) 消去反應
反應條件 強堿的水、溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式
反應本質 鹵代烴分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX，形成雙鍵或三鍵
(2)不能發生消去反應的兩類鹵代烴
①與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子，如：CH3Cl；
②與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子，如：、。
(3)同一鹵代烴發生消去反應可以生成不同產物
有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時，發生消去反應可生成不同的產物。例如：
＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3 (或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
(4)鹵代烴發生消去反應可以生成三鍵
型鹵代烴，發生消去反應可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4．鹵代烯烴
鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴相似，能發生加成反應和加成聚合反應。如
nCHCl===CH2 ；nCF2===CF2―→
5．鹵原子的檢驗
(1)實驗原理
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根據沉淀(AgX)的顏色( 、 、 )可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。
(2)實驗步驟
①取少量鹵代烴于一試管中；②加入NaOH水溶液；③加熱，反應一段時間；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液，觀察現象。
[注意]　加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)鹵代烴都能發生水解反應和消去反應( )
(2)溴乙烷屬于電解質，在堿的水溶液中加熱可生成乙醇( )
(3)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯( )
(4)鹵代烴發生消去反應的產物有2種( )
(5)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀( )
題組練習
一、鹵代烴的性質
1．下列物質分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發生消去反應，且生成的有機物只有一種的是(　　)
A． B． C．CH3Cl D．
2．某物質是藥品的中間體。下列針對該有機物的描述中，正確的是(　　)
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在順反異構
④在一定條件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加熱，不能發生消去反應
⑥能與AgNO3溶液反應生成白色沉淀
A．①②③⑤ B．①③④⑥ C．①②④⑤ D．②③⑤⑥
二、鹵代烴與有機合成
3．下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線，下列說法正確的是(　　)
A．A的結構簡式為
B．反應④的反應試劑和反應條件是濃H2SO4、加熱
C．①②③的反應類型分別為鹵代、水解、消去
D．環戊二烯與Br2以1∶1的物質的量之比加成可生成
4．有機物H有鎮咳、鎮靜的功效，其合成路線如下：
已知：(R、R′、R″代表烴基或氫)
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為_____________；D中含氧官能團的名稱是______________________。
(2)③的反應類型是_________________________________________________。
(3)反應②的化學方程式為_______________________________________________。
(4)X的結構簡式為________________。
(5)寫出苯環上的一氯代物只有一種的H的同分異構體的結構簡式：
________________________________________________________________________。
(6)參考上述流程，以苯甲醇為原料，其他無機試劑任選，寫出合成的路線
________________________________________________________________________。
【總結提升】 　1.鹵代烴在有機合成中的四大應用
(1)聯系烴和烴的衍生物的橋梁
(2)改變官能團的個數
如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改變官能團的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。
(4)保護官能團
如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。
2．鹵代烴在有機合成中的經典路線
(1)一元合成路線
RCH===CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路線
RCH===CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環酯、聚酯)(R代表烴基或H原子)
考點2　醇
1．概念
與烴基或苯環側鏈上的飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的組成通式可寫為
或 。
2．分類
3．物理性質
(1)乙醇的物理性質
色、味、態 無色、有特殊香味的液體
揮發性 易揮發
溶解性 與水 ；
(2)醇的物理性質及變化規律
物理性質 規律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而 ；②同碳數的一元醇＜二元醇＜多元醇；③醇分子間存在 鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴
水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸
4.化學性質(以乙醇為例)
反應物及條件 斷鍵位置 反應類型 化學方程式
Na ① 置換反應 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr、△ ； ； ；
O2(Cu)、△ ； ； ；
濃硫酸、170 ℃ ； ； ；
濃硫酸、140 ℃ ； ； ；
CH3COOH、濃硫酸、△ ； ； ；
[注意]　醇的消去反應與鹵代烴的消去反應的共同之處是相鄰碳原子上分別有氫原子和—OH(或—X)，不同之處是兩者反應條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強堿的醇溶液、加熱。
5．醇的兩大反應規律
(1)消去反應規律
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發生消去反應，生成不飽和鍵。表示為，如CH3OH、等都不能發生消去反應。
(2)催化氧化規律
醇的催化氧化產物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度( )
(3)1 丙醇和2 丙醇發生消去反應的產物相同，發生催化氧化的產物不同( )
(4)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發生氧化反應( )
(5)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170 ℃( )
題組練習
一、醇的結構與物理性質
1．下列關于醇類物質的物理性質的說法中，不正確的是(　　)
A．沸點：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有機溶劑，可用于萃取碘水中的碘
C．交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發的性質
D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為這些醇分子與水分子間形成了氫鍵，且烴基體積小
2．結合下表數據分析，下列關于乙醇、乙二醇的說法，不合理的是(　　)
物質 分子式 沸點/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 與水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 與水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關 B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離
C．丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點 D．二者組成和結構相似，互為同系物
二、醇的化學性質
3．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結構簡式如下：
下列說法不正確的是(　　)
A．兩種醇都能與溴水反應 B．兩種醇互為同分異構體
C．兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應的醛
D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發生酯化反應
4．下列四種有機物的分子式均為C4H10O。
分析其結構特點，用序號回答下列問題：
(1)其中能與鈉反應產生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是______________。
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能發生消去反應且生成兩種產物的是______________。
考點3　酚
1．概念
羥基與苯環 相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。
2．苯酚的物理性質
顏色狀態 溶解性 毒性
色晶體，有特殊氣味，易被空氣中的氧氣氧化而呈 常溫下，苯酚在水中的溶解度 ，當溫度高于65 ℃時，能與水 ；苯酚 溶于乙醇等有機溶劑 苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應立即用 洗滌，再用水沖洗
3.苯酚的化學性質
由于苯環對羥基的影響，酚羥基比醇羥基 ；由于羥基對苯環的影響，苯酚中苯環上的氫比苯中的氫 。
(1)羥基氫原子的活潑性——弱酸性
苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅，電離方程式為 。
①與NaOH溶液反應的化學方程式： 。
②與Na2CO3溶液反應的化學方程式： 。
(2)苯環上鄰、對位氫原子的活潑性——取代反應
與飽和溴水反應的化學方程式： 。
反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
(3)顯色反應
苯酚跟FeCl3溶液作用產生 溶液，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。
(4)加成反應(與H2)
(5)氧化反應
苯酚易被空氣中的氧氣和酸性KMnO4溶液氧化；容易燃燒。
(6)縮聚反應
4．苯酚的用途和對環境的影響
苯酚是重要的醫用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。酚類化合物均有毒，是重點控制的水污染物之一。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)與互為同系物( )
(2)苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌( )
(3)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾( )
(4)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3，通入過量CO2則生成NaHCO3( )
題組練習
一、酚的性質
1．有關某有機物()的下列說法不正確的是(　　)
A．該物質可以看作醇類，也可看做酚類 B．1 mol該物質可與4 mol Br2反應
C．1 mol該物質可與7 mol NaOH反應 D．1 mol該物質可與7 mol Na反應
2．(2021·湖北高考)聚醚砜是一種性能優異的高分子材料。它由對苯二酚和4，4′ 二氯二苯砜在堿性條件下反應，經酸化處理后得到。下列說法正確的是(　　)
A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通過縮聚反應制備
C．對苯二酚的核磁共振氫譜有3組峰 D．對苯二酚不能與FeCl3溶液發生顯色反應
二、理解基團之間的相互影響
3．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　)
A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能與溴水發生加成反應
C．苯酚可以與NaOH溶液反應，而乙醇不能與NaOH溶液反應
D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑
4．沒食子兒茶素的結構簡式如圖，它是目前尚不能人工合成的純天然的抗氧化劑。下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A．分子式為C15H12O5
B．1 mol該物質與4 mol NaOH恰好完全反應
C.該物質在濃硫酸作用下可發生消去反應
D．該物質可以和溴水發生取代反應和加成反應
高考真題
1．(2024·浙江6月卷，12，3分)丙烯可發生如下轉化(反應條件略)：
下列說法不正確的是( )
A．產物M有2種且互為同分異構體(不考慮立體異構)
B．可提高Y→Z轉化的反應速率
C．Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂
D．Y→P是縮聚反應，該工藝有利于減輕溫室效應
2．(2024·全國新課標卷，2，3分) 一種點擊化學方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：
下列說法正確的是( )
A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發生聚合反應
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反應③為縮聚反應，同時生成
D．在堿性條件下，W比苯乙烯更難降解
3．(2023·湖北高考)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是(　　)
A．該物質屬于芳香烴 B．可發生取代反應和氧化反應
C．分子中有5個手性碳原子 D．1 mol該物質最多消耗9 mol NaOH
4．(2023·遼寧高考)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是(　　)
A．該反應為取代反應 B．a、b均可與NaOH溶液反應
C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度
鞏固練習
一、選擇題(每題5分，共10題，共50分)
1．下列關于2 溴丁烷結構與性質的實驗敘述不正確的是(　　)
A．2 溴丁烷中C—Br鍵較C—C鍵的鍵長短但極性大，故易斷裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鑒定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鑒定其發生消去反應的有機產物
D．與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下反應，有機產物可能有三種不同的結構
2．下面是丁醇的兩種同分異構體，其鍵線式、沸點如表所示：
異丁醇 叔丁醇
鍵線式
沸點/℃ 108 82.3
下列說法不正確的是(　　)
A．異丁醇分子是由異丁基、羥基構成的
B．異丁醇的核磁共振氫譜有四組峰，且面積之比是1∶2∶1∶6
C．表中沸點數據可以說明烴基結構會明顯影響有機物的物理性質
D．異丁醇、叔丁醇在一定條件下經催化氧化可分別生成異丁醛、叔丁醛
3．薰衣草醇的分子結構如圖所示，下列有關薰衣草醇的說法不正確的是(　　)
A．分子式為C10H16O B．含有兩種官能團
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發生取代反應、加成反應
4．有機化合物M的合成路線如下圖所示：
下列說法不正確的是(　　)
A．反應①還可能生成 B．Y的分子式為C6H10Br2
C．試劑1為NaOH醇溶液 D．若用18O標記Z中的O原子，則M中一定含有18O
5．苯酚()在一定條件下能與H2加成得到環己醇()。下面關于這兩種物質的敘述中，錯誤的是(　　)
A．常溫時在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能與Na、K等金屬反應放出氫氣
C．都顯弱酸性，且酸性弱于碳酸
D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環己醇加入FeCl3溶液，液體分層，上層無色
6．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可得到2 甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．C． D．
7．苯酚的性質探究實驗如下：
步驟1：常溫下，取1 g苯酚晶體于試管中，向其中加入5 mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。
步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色(查閱資料可知配離子[Fe(C6H5O)6]3－顯紫色)。
步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無白色沉淀。
步驟4：向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g
B．步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空軌道
C．步驟3中生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到沉淀
D．步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和Na2CO3
8．黃芩素是黃芩中含量最高的黃酮類化合物之一，其結構簡式為。下列關于黃芩素說法不正確的是(　　)
A．分子中含有3種官能團 B．能與Na2CO3溶液反應
C．在空氣中能被氧化 D．能和溴水發生取代反應、加成反應
9．(2023·河南鄭州模擬)有機化合物X是一種姜黃素類似物，其結構簡式如圖所示。下列關于X的說法錯誤的是(　　)
A．含醚鍵、羥基和酮羰基三種含氧官能團 B．所有碳原子可能共平面
C．苯環上的一氯代物有6種(不包含立體異構) D．能與Fe3＋發生顯色反應
10．(2023·湖南郴州三模)《本草綱目》記載，金銀花性甘寒，清熱解毒、消炎退腫，對細菌性痢疾和各種化膿性疾病都有效。3 O 咖啡酰奎尼酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子結構如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．該物質能發生取代反應、加聚反應、氧化反應和消去反應
C．1 mol該物質分別與足量的Na、NaOH反應，消耗二者的物質的量之比為5∶6
D．1 mol該物質與溴水反應，最多消耗3 mol Br2
二、非選擇題(共2題，共25分)
11．(9分)麻黃成分中含有生物堿、黃酮、鞣質、揮發油、有機酚、多糖等許多成分，其中一種有機酚的結構簡式如圖：
(1)該有機物的分子式為______________。(2分)
(2)1 mol該有機物與足量飽和溴水反應，最多消耗________mol Br2。(2分)
(3)1 mol該有機物與NaOH溶液反應最多消耗________________mol NaOH。反應的化學方程式為
________________________________________________________________________。(5分)
12．(16分)金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸(G)”，以下為某興趣小組設計的綠原酸合成路線：
已知：；R1COCl＋R2OH―→R1COOR2(其他產物略)。回答下列問題：
(1)的化學名稱為__________。(2分)
(2)A→B的反應類型為________。(2分)
(3)C的結構簡式為____________。D中含氧官能團的名稱為________。(4分)
(4)寫出D→E的第①步反應的化學反應方程式____________________________________。(3分)
(5)E→F反應的目的______________________________________________________。(2分)
(6)有機物C的同分異構體有多種，其中滿足以下條件：
a．有六元碳環；b．有3個—Cl，且同一個C上只連1個氯原子；c．能與NaHCO3溶液反應；d．核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為4∶2∶2∶1的結構簡式為_______________________(寫出一種即可)。(3分)
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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