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第44講　烴
【備考目標】　1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構特點和性質。2.能正確書寫相關反應的化學方程式。
考點1　脂肪烴的結構與性質
1．常見脂肪烴的結構特點和通式
2．脂肪烴的物理性質
狀態 常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態
沸點 隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低
密度 隨著碳原子數的增多，密度逐漸增大，液態烴密度均比水小
溶解性 難溶于水，易溶于有機溶劑
3.常見脂肪烴的化學性質
(1)化學性質比較(填“能”或“不能”)
烷烴 烯烴 炔烴
活潑性 較穩定 較活潑 較活潑
取代反應 能與鹵素單質發生取代反應 －
加成反應 不能發生 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應(X代表鹵素原子)
氧化反應 燃燒發出淡藍色火焰 燃燒火焰明亮，有黑煙 燃燒火焰明亮，有濃煙
不能與酸性高錳酸鉀溶液反應 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
加聚反應 不能發生 nCH2===CH2nCH≡CH?
鑒別 不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色
[注意]　乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發生了氧化反應，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，其自身被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因為乙烯與單質溴發生了加成反應。
(2)完成下列反應方程式
①丙烯使溴的CCl4溶液褪色：CH2CHCH3＋Br2―→3。
②丙烯的加聚反應：nCH2===CH—CH3?。
③氯乙烯的加聚反應：nCH2===CHCl?。
④實驗室制備乙炔：CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。
⑤CH2===CH—CH===CH2與Br2加成
a.1，2 加成(少量Br2)：CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→。
b．1，4 加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→。
c．足量Br2：CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→。
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烯烴、炔烴被KMnO4氧化的規律
烯烴、炔烴被氧化的部分 氧化產物
CH2===
RCH===
HC≡ CO2
R—C≡ R—COOH
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵(× )
(2)烷烴不能發生加成反應，烯烴不能發生取代反應(× )
(3)烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n(× )
(4)烷烴與烯烴相比，發生加成反應的一定是烯烴(√ )
(5)甲烷性質穩定，不能發生氧化反應(× )
(6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別(× )
題組練習
一、脂肪烴的結構與性質
1．下列關于脂肪烴的認識正確的是(　　)
A．C2H6與氯氣發生取代反應、C2H4與HCl發生加成反應均可得到純凈的C2H5Cl
B．將甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷
C．乙烯結構中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發生加成反應
D．己烷與溴水混合時溴水褪色與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均發生了氧化反應
解析：選C。C2H6與氯氣反應得到的取代產物不唯一，無法得到純凈的C2H5Cl，A錯誤；濃溴水易揮發，氣體通過時會帶出溴蒸氣，B錯誤；苯環中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，也能夠發生加成反應，C正確；己烷使溴水褪色是發生了萃取，未發生氧化反應，D錯誤。
2．有機物的結構可用“鍵線式”表示，如：CH3CH===CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是(　　)
A．X與溴的加成產物可能有3種
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X與足量的H2在一定條件下反應可生成環狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種
D．Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為
解析：選C。X分別與1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3種加成產物，A項正確；X與足量H2加成后的產物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項錯誤；Y的化學式為C8H8，與X相同，D項正確。
二、脂肪烴的性質探究實驗
3．實驗小組探究甲烷與氯氣的取代反應，裝置、現象如下：
現象
ⅰ.光照后，產生白霧，混合氣體顏色變淺ⅱ.試管內液面上升至試管的2/3；試管壁和液面上出現少量油狀液滴
下列說法不正確的是(　　)
A．飽和食鹽水可以減少氯氣的溶解
B．油狀液滴的主要成分是一氯甲烷
C．產生白霧以及試管內液面上升證明有氯化氫生成
D．為了探究反應條件，可用黑色紙套套住裝滿甲烷和氯氣的試管，一段時間后進行觀察
解析：選B。氯氣和水的反應是可逆反應：Cl2＋H2O HCl＋HClO，飽和食鹽水中的氯離子能使平衡左移，從而減少氯氣的溶解，故A正確；CH4和Cl2混合后在光照條件下發生的取代反應是連續的：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl，故油狀液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物，故B錯誤；氯化氫可產生白霧，易溶于水，導致試管內液面上升，故C正確；此反應是在光照條件下發生的，若為了探究反應條件，可用黑色紙套套住裝滿甲烷和氯氣的試管，一段時間后進行觀察，即可得出結論，故D正確。
4．下圖是制取和研究乙炔性質的實驗裝置圖。下列說法不正確的是(　　)
A．制備乙炔的原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
B．c的作用是除去影響后續實驗的雜質
C．e中的現象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D．f處觀察到的現象是安靜燃燒，火焰呈淡藍色
解析：選D。在b中水與電石發生反應：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，A正確；c中硫酸銅溶液除去雜質硫化氫等，防止雜質對后續實驗造成影響，B正確；e中酸性高錳酸鉀溶液褪色可說明乙炔被氧化，C正確；f處可觀察到乙炔燃燒，現象為火焰明亮、冒黑煙，D錯誤。
三、以脂肪烴性質為情境的信息題
5．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　)
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③
C．①③ D．②④
解析：選A。讀信息，提取反應的位置與方式：斷鍵后可得到。類比信息的反應方式，遷移應用，的斷鍵方式有：，。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3 二甲基 1，3 丁二烯)；若按②斷鍵可得(2 甲基 1，3 丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2 丁炔)。
6．三位科學家在烯烴復分解反應研究中做出杰出貢獻，烯烴復分解反應可表示如下：
下列化合物中，經過烯烴復分解反應可以生成的是(　　)
解析：選A。根據烯烴復分解反應的規律進行分析。A項，發生烯烴復分解反應生成和CH2===CH2，符合題意；B項，發生烯烴復分解反應生成和CH3CH===CH2，不符合題意；C項，發生烯烴復分解反應生成和CH2===CH2，不符合題意；D項，發生烯烴復分解反應生成和CH3CH===CH2，不符合題意。
考點2　芳香烴
1．苯
(1)結構特點
苯分子為平面正六邊形結構，分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。6個碳之間有6個完全相同的碳碳鍵，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵。
(2)性質
①物理性質
顏色 氣味 狀態(通常) 溶解性 熔、沸點 密度
無色 特殊氣味 液體 不溶于水 較低 比水小
②化學性質
[注意]　硝化反應中濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑，采用水浴加熱(50～60 ℃)方式進行。
2．苯的同系物
(1)結構特點
①通式：CnH2n－6(n>6)。
②分子中含有一個苯環；與苯環相連的是烷基。
③與苯環直接相連的原子在苯環平面內，其他原子不一定在同一平面內。
(2)性質
苯及其同系物因都含有苯環，所以均能發生取代(鹵代、硝化、磺化)反應、加氫反應、在O2中燃燒。另外，苯的同系物因其結構特點，與苯的性質也有不同之處：
①苯與KMnO4(H＋)不反應，苯的同系物能使KMnO4(H＋)溶液褪色：
。
②甲苯與硝酸反應
。
③甲苯與溴在FeBr3催化下反應
＋Br2＋HBr或＋HBr。
④光照下，甲苯與氯氣反應：＋Cl2＋HCl(側鏈鹵代)。
⑤甲苯與H2在Pt催化下反應：＋3H2。
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苯的同系物化學性質探究
烷基對苯環有影響，能使苯環上的烷基的鄰、對位H原子活性增強，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，能使烷基變活潑，所以苯環上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
①苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時，不管烴基碳原子數為多少，只要直接與苯環相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環相連。
②苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發生苯環上的鄰、對位取代反應；在光照條件下，與X2則發生烷基上的取代反應，類似烷烴的取代反應。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烴一定是苯的同系物(× )
(2)可用酸性KMnO4溶液區別苯和甲苯(√ )
(3)甲苯與氯氣在光照條件下反應，主要產物是2，4 二氯甲苯(× )
(4)苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵(× )
(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯(√ )
題組練習
一、芳香烴的結構與性質
1．下列有關聯苯()的說法中正確的是(　　)
A．它和蒽()同屬于芳香烴，兩者互為同系物
B．聯苯的一氯代物有4種
C．1 mol聯苯最多可以和6 mol H2發生加成反應
D．它容易發生加成反應、取代反應，也容易被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化
解析：選C。它和蒽()均含苯環，只含C、H元素，則屬于芳香烴，但環狀結構不完全相同，二者不是同系物，A錯誤；結構對稱，分子中含3種H，則聯苯的一氯取代產物有3種，B錯誤；1 mol聯苯中含有2 mol苯環，最多可以和6 mol H2發生加成反應，C正確；含苯環結構，易發生取代反應，難發生加成反應，也難被強氧化劑氧化，D錯誤。
2．下列關于芳香烴的說法錯誤的是(　　)
A．一定條件下，菲()能發生加成反應、取代反應
B．化合物是苯的同系物
C．等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等
D．光照條件下， 與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種(不考慮立體異構)
解析：選B。菲屬于稠環芳香烴，與苯的性質相似，A正確；題述物質與苯結構不相似且與苯在組成上不相差若干個CH2原子團，B錯誤；苯與的最簡式相同，因而等質量的兩物質完全燃燒，消耗氧氣的量相同，C正確；異丙苯與Cl2在光照條件下發生烷基上的取代反應，烷基有2種不同化學環境的氫原子，故生成的一氯代物有2種，D正確。
二、芳香族化合物的制備與實驗探究
3．如圖為實驗室制取硝基苯的裝置圖，下列說法不正確的是(　　)
A．液體的添加順序是：先取濃硝酸于試管中，小心加入濃硫酸后迅速加入苯，塞上橡皮塞
B.長直導管的作用是：冷凝、回流、導氣
C．純凈的硝基苯是無色、密度比水大的油狀液體
D．水浴溫度控制在50～60 ℃左右
解析：選A。苯和濃硝酸易揮發且苯的密度較小，則混合時，應向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，再將所得混合物加入苯中， A錯誤；苯與濃硝酸易揮發，為提高原料的利用率，需使苯和硝酸蒸氣冷凝回流，所以長直導管的作用是冷凝、回流、導氣， B正確；純硝基苯是無色、密度比水大的油狀液體， C正確；硝酸易揮發，且在溫度稍高的情況下會生成間二硝基苯，為了減少反應物的揮發和副產物的生成應將反應溫度控制在50～60 ℃， D正確。
4．圖(1)是實驗室合成溴苯并檢驗其部分生成物的裝置，下列說法不正確的是(　　)
A．除去溴苯中混有的溴可以加入NaOH溶液，然后分液
B．實驗中裝置C中的液體苯逐漸變為淺紅色，是因為溴具有揮發性
C．裝置D、E、F均具有防倒吸的作用，其中裝置F不可以用圖(2)所示裝置代替
D．裝置D中石蕊試液慢慢變紅，裝置E中產生淺黃色沉淀
解析：選C。由實驗裝置圖可知，裝置A中溴、苯在鐵屑粉的作用下發生取代反應制備溴苯，裝置B中盛有的氫氧化鈉溶液用于除去溴苯中混有的溴，裝置C中盛有的苯用于吸收揮發出的溴，裝置D、E用于檢驗溴化氫的生成，其中D中石蕊試液慢慢變紅、E中產生淺黃色沉淀，裝置F用于吸收溴化氫，倒置的漏斗可用于防止倒吸。
考點3　有機化合物的空間結構
1．常見的五種基本模型
類型 結構式 結構特點
甲烷型 正四面體結構，5個原子中最多有3個原子共平面；C中的原子不可能都共平面，C原子的雜化方式是sp3雜化
乙烯型 所有原子共平面，C原子的雜化方式是sp2雜化
苯型 12個原子共平面，位于對角線位置的4個原子共直線，C原子的雜化方式是sp2雜化
甲醛型 平面三角形，所有原子共平面，C原子的雜化方式是sp2雜化
乙炔型 直線形，所有原子共直線，C原子的雜化方式是sp雜化
【提醒】　利用5種基本模型分析原子的共面問題時注意單鍵可沿鍵軸旋轉。
2．原子共線、共面的三種常見組合
①直線形結構與平面形結構連接。如苯乙炔()中所有原子共平面。
②平面形結構與平面形結構連接。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12個，最多有16個。
③平面形結構與四面體形結構連接。如果甲基與平面結構通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能處于這個平面上。
3．認清題目要求
題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
4．規律總結
(1)結構中只要出現一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。
(2)結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。
(3)結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。
(4)結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面。
(5)與或直接相連的原子共面。
(6)與直接相連的原子共線。
(7)碳碳單鍵可任意旋轉，而雙鍵或三鍵均不能旋轉。
題組練習
一、有機化合物的成鍵特點
1．了解有機物分子中化學鍵特征以及成鍵方式是研究有機物性質的基礎。下列關于有機物分子成鍵方式的描述不正確的是(　　)
A．烷烴分子中碳原子均采取sp3雜化成鍵
B．炔烴分子中的碳碳三鍵由1個σ鍵、2個π鍵組成
C．苯分子中所有碳原子均采取sp2雜化成鍵，苯環中存在6個碳原子共有的大π鍵
D．甲苯分子中所有碳原子均采取sp2雜化成鍵
解析：選D。烷烴分子中碳原子均形成4個鍵，雜化軌道數為4，均采用sp3雜化軌道成鍵，A正確；碳碳三鍵含1個σ鍵、2個π鍵，B正確；苯環中碳原子采用sp2雜化軌道成鍵，6個碳原子上未參與成鍵的p電子形成一個大π鍵，C正確；甲苯分子中，苯環上的碳原子都采用sp2雜化，但甲基上的碳原子采用sp3雜化，D錯誤。
2．下列對乙烯分子中化學鍵的分析正確的是(　　)
A．雜化軌道形成σ鍵、未雜化的2p軌道形成π鍵
B．sp2雜化軌道形成π鍵、未雜化的2p軌道形成σ鍵
C．C、H之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、C之間是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵
D．C、C之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、H之間是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵
解析：選A。乙烯分子中C原子采取sp2雜化，雜化軌道形成3個σ鍵、未雜化的2p軌道形成π鍵，故A正確、B錯誤；C、H之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、C之間有1個是sp2雜化軌道形成的σ鍵，有1個是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵，故C、D錯誤。
二、有機化合物原子的共線、共面問題
3．下列關于有機物的空間結構說法不正確的是(　　)
A.中一定共面的碳原子至少有8個
B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面
C．中所有原子可能處于同一平面
D．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上
解析：選B。苯環和雙鍵是平面結構，三鍵是直線結構，單鍵可旋轉，中一定共面的碳原子至少有8個，A正確；三鍵是直線結構，單鍵可旋轉，分子中所有碳原子可能在同一平面，B錯誤；苯環和雙鍵是平面結構，單鍵可旋轉，中所有原子可能處于同一平面，C正確；苯環是平面結構，苯環對位上的原子共線，單鍵可旋轉，分子中至少有11個碳原子處于同一平面上，D正確。
4．有機物分子中最多有________個碳原子在同一平面內，最多有________個原子在同一條直線上，苯環平面內的碳原子至少有________個。
解析：以碳碳雙鍵為中心，根據乙烯、苯、乙炔、甲烷的結構，可以畫出如圖所示結構。
由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉，炔直線一定在苯平面內，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11個碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個碳原子在苯平面內。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環正六邊形對角線上的碳原子共線，因而5個碳原子和炔基上的1個氫原子共線，即5＋1＝6。
答案：11　6　9
高考真題
1．(2023·浙江6月選考)丙烯可發生如圖轉化，下列說法不正確的是(　　)
A.丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為CH3CH===CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節為
解析：選B。乙烯中所有原子共平面，甲烷中最多有3個原子共平面，丙烯相當于乙烯中一個氫原子被甲基取代，單鍵可以旋轉，所以丙烯中最多有7個原子共平面，故A正確；X的結構簡式為BrCH2CH===CH2，故B錯誤；Y和足量KOH醇溶液共熱可以發生消去反應生成丙炔，故C正確。
2．(2022·遼寧高考)下列關于苯乙炔()的說法正確的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5個原子共直線
C．能發生加成反應和取代反應 D．可溶于水
解析：選C。苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。
3．(2021·河北高考)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8個碳原子共平面
C．一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D．分子中含有4個碳碳雙鍵
解析：選B。苯的同系物必須是只含有1個苯環，側鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結構簡式可知，苯并降冰片烯的側鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，A錯誤；由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環上的6個碳原子和連在苯環上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子，B正確；由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子的結構上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，C錯誤；苯環不是單雙鍵交替的結構，由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，D錯誤。
4．(2021·遼寧高考)有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是(　　)
A．a的一氯代物有3種 B．b是??的單體
C．c中碳原子的雜化方式均為sp2 D．a、b、c互為同分異構體
解析：選A。根據等效氫原理可知，a的一氯代物有3種，如圖所示：，A正確； b的加聚產物是：??，的單體是苯乙烯不是b，B錯誤； c中碳原子的雜化方式為sp2、sp3，C錯誤； a、b、c的分子式分別為：C8H6，C8H6，C8H8，故c與a、b不互為同分異構體，D錯誤。
5．判斷下列說法是否正確，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)(2023·全國卷甲)中所有碳原子處于同一平面(　　)
(2)(2023·浙江1月選考)分子()中所有碳原子共平面(　　)
(3)(2022·全國卷甲)輔酶Q10()分子中的四個氧原子不在同一平面(　　)
(4)(2022·河北高考)M( INCLUDEPICTURE "22HX1L10-3A改.TIF" INCLUDEPICTURE "22HX1L10-3A改.TIF" \* MERGEFORMAT )分子中最多有12個碳原子共平面(　　)
解析：(1)中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間結構可知，該分子中所有碳原子不可能處于同一平面，錯誤。
(2)分子中苯環確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，正確。
(3)雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，錯誤。
(4)因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，錯誤。
答案：(1) ×　 (2) √　(3) ×　(4) ×
鞏固練習
一、選擇題(每題5分，共13題，共65分)
1．下列有關烷烴的說法正確的是(　　)
A．鏈狀烷烴的分子組成都滿足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都互為同系物
B．戊烷(C5H12)有三種結構
C．CH3Cl只有一種結構，說明甲烷是正四面體結構而不是平面結構
D．正丁烷的四個碳原子可以在同一條直線上
解析：選B。是彼此不都互為同系物，如正戊烷和新戊烷，二者互為同分異構體，A錯誤；戊烷(C5H12)有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種結構，三種物質互為同分異構體，B正確；若甲烷為平面結構，其一氯代物也只有一種，C錯誤；正丁烷分子中四個碳原子呈鋸齒形連接，不在一條直線上，D錯誤。
2．查文獻知，Cu2C2(乙炔亞銅)呈紅褐色，難溶于水。實驗室制備原理：向亞銅氨鹽溶液中通入乙炔。某小組設計實驗制備乙炔亞銅：
下列說法錯誤的是(　　)
A．飽和食鹽水替代水的目的是減慢反應
B．甲裝置中燒瓶可以用啟普發生器替代
C．乙裝置的作用是除去乙炔中的H2S等雜質
D．丙裝置中發生反應過程中沒有電子的轉移
解析：選B。電石主要成分是碳化鈣，含少量硫化鈣等雜質，為了減緩碳化鈣與水反應，常用飽和食鹽水替代水，A項正確；不能用啟普發生器替代燒瓶，因為啟普發生器的器壁厚，散熱慢，易發生危險，B項錯誤；電石與水反應生成的乙炔中混有硫化氫，用硫酸銅溶液除去硫化氫，C項正確；丙裝置中發生反應：2[Cu(NH3)2]Cl＋HC≡CH＋2H2O―→CuC≡CCu↓＋2NH4Cl＋2NH3·H2O，元素化合價都沒有變化，不屬于氧化還原反應，D項正確。
3．有機物的結構可用鍵線式表示(略去結構中碳、氫原子)，某烴的鍵線式結構如圖所示，下列關于該烴的敘述正確的是(　　)
A．該烴屬于不飽和烴，其分子式為C11H18
B．該烴只能發生加成反應
C．該烴與Br2按物質的量之比1∶1加成時，所得產物有5種(不考慮立體異構)
D．該烴所有碳原子可能在同一個平面內
解析：選C。該烴含有碳碳雙鍵屬于不飽和烴，根據結構簡式可知分子式為C11H16，A錯誤；該烴含有碳碳雙鍵，可以發生加成反應、氧化反應、還原反應等，含有烷基，可以發生取代反應，B錯誤；三個雙鍵分別和一分子溴加成有3種產物，有兩組共軛雙鍵，分別和一分子溴發生1，4 加成有兩種產物，共5種，C正確；該分子中有連接3個碳原子的飽和碳原子，不可能所有碳原子共面，D錯誤。
4．丙烷的分子結構可簡寫成鍵線式結構，有機物A的鍵線式結構為，有機物B與等物質的量的H2發生加成反應可得到有機物。下列有關說法錯誤的是(　　)
A．有機物A的一氯取代物只有4種
B．用系統命名法命名有機物A，名稱為2，2，3 三甲基戊烷
C．有機物A的分子式為C8H18
D．B的結構可能有3種，其中一種名稱為3，4，4 三甲基 2 戊烯
解析：選A。根據信息可知，A的結構簡式為，分子中有5種化學環境不同的氫原子，故其一氯代物有5種，A錯誤； 最長的主鏈含有5個C原子，從距離甲基近的一端編碳號，的名稱為：2，2，3 三甲基戊烷，B正確； 由A的結構簡式可知，A的分子式為C8H18，C正確； A是有機物B與等物質的量的H2發生加成的產物，則B中含有1個碳碳雙鍵，B的結構簡式可能有如下三種：、、，它們名稱依次為：3，3 二甲基 2 乙基 1 丁烯、3，4，4 三甲基 1 戊烯、3，4，4 三甲基 2 戊烯，D正確。
5．二氫苊(結構簡式如下)可用于制染料、植物生長激素、殺蟲殺菌劑等，下列有關二氫苊的說法錯誤的是(　　)
A．屬于芳香烴
B．分子中所有原子一定共平面
C．一氯代物有8種(不考慮立體異構)
D．分子式為C12H8
解析：選C。由圖可知，該分子中含有苯環，屬于芳香烴，A正確；該分子中含有苯環及碳碳雙鍵，所有原子共平面，B正確；該分子屬于軸對稱圖形，故一氯代物有4種，C錯誤；由圖可知，該分子含有12個碳原子，8個氫原子，分子式為C12H8，D正確。
6．煤油的主要成分為癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X，下列說法錯誤的是(　　)
A．癸烷是難溶于水的液體
B．丙烯通過加聚反應生產的聚丙烯可用于制備口罩
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分異構體可以用“正”“異”進行區分
解析：選C。根據元素守恒可知X的化學式為C4H10。癸烷的分子中含有10個碳原子，沸點較高，常溫下為液體，難溶于水，A正確； X為丁烷，不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，C錯誤； X為丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、異丁烷[HC(CH3)3]兩種同分異構體，D正確。
7．工業生產苯乙烯是利用乙苯的脫氫反應：
下列說法不正確的是(　　)
A．該反應的逆反應屬于還原反應
B．苯乙烯和乙苯都至少有7個碳原子共面
C．乙苯的一氯代物有3種
D．煤的干餾可以得到苯和乙苯
解析：選C。逆反應為苯乙烯與氫氣的加成反應，該加成反應也屬于還原反應，A正確；苯環為平面結構，苯環直接相連的原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的同一個平面上，則苯乙烯和乙苯都至少有7個碳原子共面，B正確；乙苯分子中有5種不同的H原子，所以乙苯的一氯代物有5種，C錯誤；煤的干餾可得到芳香類物質，可得到苯、乙苯等，D正確。
8．已知一種生產聚苯乙烯的工業流程如下所示：
則下列有關的敘述正確的是(　　)
A．反應①屬于取代反應
B．1 mol苯乙烯最多可與5 mol H2發生加成反應
C．鑒別苯與苯乙烯可采用酸性高錳酸鉀溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都處于同一平面內
解析：選C。苯和乙烯反應生成乙苯，從原子角度分析，沒有其他物質生成，故該反應為加成反應，A項錯誤； 1 mol苯乙烯最多可與4 mol H2發生加成反應，B項錯誤；鑒別苯與苯乙烯可采用酸性高錳酸鉀溶液或溴水，苯乙烯能使高錳酸鉀溶液或溴水褪色，但苯不能，C項正確；聚苯乙烯中有兩個碳形成四個共價鍵，形成四面體結構，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一個平面上，D項錯誤。
9．橋環烷烴是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環烷烴，二環[1，1，0]丁烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
A．與1，3 丁二烯互為同分異構體
B．二氯代物共有4種
C．碳碳鍵只有單鍵且彼此之間的夾角有45°和90°兩種
D．每一個碳原子均處于與其直接相連的原子構成的四面體內部
解析：選C。由二環[1，1，0]丁烷的鍵線式可知其分子式為C4H6，它與1，3 丁二烯(CH2===CHCH===CH2)互為同分異構體，A項正確；二環[1，1，0]丁烷的二氯代物中，兩個氯原子取代同一個碳上的氫原子有1種，兩個氯原子取代不同碳上的氫原子有3種，共有4種，B項正確；二環[1，1，0]丁烷分子中，碳碳鍵只有單鍵，其余為碳氫鍵，鍵角不可能為45°或90°，C項錯誤；二環[1，1，0]丁烷分子中，每個碳原子均形成4個單鍵，類似甲烷分子中的碳原子，處于與其直接相連的原子構成的四面體內部，D項正確。
10．鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴，m、n是兩種簡單的多苯代脂烴。下列說法正確的是(　　)
A．m、n互為同系物
B．m、n的一氯代物均只有四種
C．m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n分子中所有碳原子處于同一平面
解析：選B。m、n的結構不同，不互為同系物，A錯誤； m分子中含有四種氫原子，n分子中含四種氫原子，一氯代物均只有四種，B正確；m、n含有苯環，不能和溴單質發生加成反應，都不能使Br2的CCl4溶液褪色，C錯誤； n分子中含1個四面體結構的C，不可能與苯環均在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，D錯誤。
11．氣相條件下，立方烷能自發地發生熱重排反應生成一系列化合物。下列說法正確的是(　　)
A．a、f中所有原子均可處于同一平面
B．1 mol化合物e完全燃燒消耗12 mol O2
C．六硝基立方烷最多有3種結構(不考慮立體異構)
D．立方烷熱重排產物均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：選C。a、f中均有sp3雜化的碳原子，所有原子不可能處于同一平面，A錯誤； 1 mol化合物e(C8H8)完全燃燒消耗 mol＝10 mol O2，B錯誤；六硝基立方烷的同分異構體數目與二硝基立方烷的相同，二硝基立方烷有在同一棱上、面對角線上、體對角線上3種結構(不考慮立體異構)，C正確；立方烷熱重排產物中d是苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D錯誤。
12．烷烴(以甲烷為例)在光照條件下發生鹵代反應，原理如圖所示：
某研究人員研究了異丁烷發生溴代反應生成一溴代物的比例，結果如下：
下列說法正確的是(　　)
A．異丁烷的二溴代物有兩種
B.反應過程中異丁烷形成的自由基比穩定
C．丙烷在光照條件下發生溴代反應，生成的一溴代物中，1 溴丙烷含量更高
D．光照條件下鹵素單質分子中化學鍵斷裂是引發鹵代反應的關鍵步驟
解析：選D。異丁烷的二溴代物有、三種結構，A錯誤；根據烷烴鹵代反應的機理，可知形成的自由基越穩定，得到的自由基越多，形成相應鹵代烴的量就越多，B錯誤；根據烷烴鹵代反應的機理，丙烷在光照條件下發生溴代反應，生成的一溴代物中，2 溴丙烷含量更高，C錯誤；根據烷烴鹵代反應的機理，可知鹵素單質分子中化學鍵斷裂形成·X是引發鹵代反應的關鍵步驟，D正確。
13．Diels Alder反應是不對稱有機催化的經典反應，轉化關系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。
下列說法錯誤的是(　　)
A．上述反應屬于加成反應
B．X、Y都可以作為合成高分子化合物的單體
C．Z分子中六元環上有2個手性碳原子
D．X可能與炔烴互為同分異構體
解析：選C。該反應發生碳碳雙鍵的斷裂，屬于加成反應，A項正確； X、Y都含碳碳雙鍵，它們都能發生加聚反應合成高分子化合物，B項正確； Z分子中六元環上有4個手性碳原子，C項錯誤； X含有兩個碳碳雙鍵，與炔烴的分子式可能相同，但是結構式不同，可能互為同分異構體，D項正確。
二、非選擇題(共1題，共20分)
14．某有機物的結構簡式如下圖所示：
(1)該物質的分子式是________，該物質中的官能團名稱為________。(4分)
(2)該物質苯環上的一氯代物有______種。(3分)
(3)1 mol該物質與溴水混合，最多消耗Br2的物質的量為________mol。溴水少量時，所有可能得到的產物的結構簡式有_____________________________________________。(5分)
(4)1 mol該物質和H2加成最多需H2________mol；H2足量時，寫出加成產物的結構簡式：____________________。(5分)
(5)下列關于該物質的說法正確的是________(填序號)。(3分)
①可發生加成、取代、氧化等反應　②難溶于水　③能使溴水褪色　④能使酸性KMnO4溶液褪色，且發生的是加成反應
解析：(1)從該有機物的結構簡式可知，其分子式為C15H18；該物質中的官能團為碳碳雙鍵。(2)該物質苯環上的四個氫原子處于不同的化學環境，其一氯代物有4種。(3)該物質中碳碳雙鍵可與溴水中的溴發生加成反應，1 mol該物質與溴水混合，最多消耗Br2的物質的量為2 mol；溴水少量時，可能發生多種加成方式，得到的產物結構簡式：、、。(4)該物質碳碳雙鍵、苯環均能與H2發生加成，1 mol該物質和H2加成最多需H2 5 mol；H2足量時，不飽和碳均轉變為飽和碳，加成產物的結構簡式：。(5)①該物質含有碳碳雙鍵，是烴類，可發生加成、取代、氧化等反應，正確；②該物質沒有親水基團，含有憎水基團，難溶于水，正確；③該物質含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應而使溴水褪色，正確； ④碳碳雙鍵和苯環側鏈均能使酸性KMnO4溶液褪色，且發生的是氧化反應，不是加成反應，錯誤。
答案：(1)C15H18 碳碳雙鍵 (2)4
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第44講　烴
【備考目標】　1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構特點和性質。2.能正確書寫相關反應的化學方程式。
考點1　脂肪烴的結構與性質
1．常見脂肪烴的結構特點和通式
2．脂肪烴的物理性質
狀態 常溫下含有 個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態
沸點 隨著碳原子數的增多，沸點逐漸 ；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越 ；
密度 隨著碳原子數的增多，密度逐漸 ，液態烴密度均比水 ；
溶解性 溶于水， 溶于有機溶劑
3.常見脂肪烴的化學性質
(1)化學性質比較(填“能”或“不能”)
烷烴 烯烴 炔烴
活潑性 較穩定 較活潑 較活潑
取代反應 與鹵素單質發生取代反應 －
加成反應 發生 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應(X代表鹵素原子)
氧化反應 燃燒發出淡藍色火焰 燃燒火焰明亮，有黑煙 燃燒火焰明亮，有濃煙
與酸性高錳酸鉀溶液反應 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
加聚反應 發生 nCH2===CH2nCH≡CH?
鑒別 使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色 使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色
[注意]　乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發生了氧化反應，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，其自身被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因為乙烯與單質溴發生了加成反應。
(2)完成下列反應方程式
①丙烯使溴的CCl4溶液褪色： 。
②丙烯的加聚反應： 。
③氯乙烯的加聚反應： 。
④實驗室制備乙炔： 。
⑤CH2===CH—CH===CH2與Br2加成
a．1，2 加成(少量Br2)： 。
b．1，4 加成： 。
c．足量Br2： 。
[深化理解]
烯烴、炔烴被KMnO4氧化的規律
烯烴、炔烴被氧化的部分 氧化產物
CH2===
RCH===
HC≡ CO2
R—C≡ R—COOH
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵( )
(2)烷烴不能發生加成反應，烯烴不能發生取代反應( )
(3)烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n( )
(4)烷烴與烯烴相比，發生加成反應的一定是烯烴( )
(5)甲烷性質穩定，不能發生氧化反應( )
(6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別( )
題組練習
一、脂肪烴的結構與性質
1．下列關于脂肪烴的認識正確的是(　　)
A．C2H6與氯氣發生取代反應、C2H4與HCl發生加成反應均可得到純凈的C2H5Cl
B．將甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷
C．乙烯結構中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發生加成反應
D．己烷與溴水混合時溴水褪色與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均發生了氧化反應
2．有機物的結構可用“鍵線式”表示，如：CH3CH===CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是(　　)
A．X與溴的加成產物可能有3種
B．X能使酸性KMnO4溶液褪色
C．X與足量的H2在一定條件下反應可生成環狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種
D．Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為
二、脂肪烴的性質探究實驗
3．實驗小組探究甲烷與氯氣的取代反應，裝置、現象如下：
現象
ⅰ.光照后，產生白霧，混合氣體顏色變淺ⅱ.試管內液面上升至試管的2/3；試管壁和液面上出現少量油狀液滴
下列說法不正確的是(　　)
A．飽和食鹽水可以減少氯氣的溶解
B．油狀液滴的主要成分是一氯甲烷
C．產生白霧以及試管內液面上升證明有氯化氫生成
D．為了探究反應條件，可用黑色紙套套住裝滿甲烷和氯氣的試管，一段時間后進行觀察
4．下圖是制取和研究乙炔性質的實驗裝置圖。下列說法不正確的是(　　)
A．制備乙炔的原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
B．c的作用是除去影響后續實驗的雜質
C．e中的現象說明乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
D．f處觀察到的現象是安靜燃燒，火焰呈淡藍色
三、以脂肪烴性質為情境的信息題
5．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　)
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③
C．①③ D．②④
6．三位科學家在烯烴復分解反應研究中做出杰出貢獻，烯烴復分解反應可表示如下：
下列化合物中，經過烯烴復分解反應可以生成的是(　　)
考點2　芳香烴
1．苯
(1)結構特點
苯分子為 結構，分子中6個碳原子和6個氫原子 。6個碳之間有6個完全相同的碳碳鍵，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵。
(2)性質
①物理性質
顏色 氣味 狀態(通常) 溶解性 熔、沸點 密度
無色 特殊氣味 液體 于水 較低 比水
②化學性質
[注意]　硝化反應中濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑，采用水浴加熱(50～60 ℃)方式進行。
2．苯的同系物
(1)結構特點
①通式：CnH2n－6(n>6)。
②分子中含有一個 ；與苯環相連的是烷基。
③與苯環直接相連的原子在苯環平面內，其他原子 在同一平面內。
(2)性質
苯及其同系物因都含有苯環，所以均能發生取代(鹵代、硝化、磺化)反應、加氫反應、在O2中燃燒。另外，苯的同系物因其結構特點，與苯的性質也有不同之處：
①苯與KMnO4(H＋)不反應，苯的同系物能使KMnO4(H＋)溶液褪色：
。
②甲苯與硝酸反應： 。
③甲苯與溴在FeBr3催化下反應 。
④光照下，甲苯與氯氣反應： (側鏈鹵代)。
⑤甲苯與H2在Pt催化下反應： 。
[深化理解]
苯的同系物化學性質探究
烷基對苯環有影響，能使苯環上的烷基的鄰、對位H原子活性增強，所以苯的同系物比苯易發生取代反應；苯環對烷基也有影響，能使烷基變活潑，所以苯環上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。
①苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時，不管烴基碳原子數為多少，只要直接與苯環相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環相連。
②苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發生苯環上的鄰、對位取代反應；在光照條件下，與X2則發生烷基上的取代反應，類似烷烴的取代反應。
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烴一定是苯的同系物( )
(2)可用酸性KMnO4溶液區別苯和甲苯( )
(3)甲苯與氯氣在光照條件下反應，主要產物是2，4 二氯甲苯( )
(4)苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵( )
(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯( )
題組練習
一、芳香烴的結構與性質
1．下列有關聯苯()的說法中正確的是(　　)
A．它和蒽()同屬于芳香烴，兩者互為同系物
B．聯苯的一氯代物有4種
C．1 mol聯苯最多可以和6 mol H2發生加成反應
D．它容易發生加成反應、取代反應，也容易被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化
2．下列關于芳香烴的說法錯誤的是(　　)
A．一定條件下，菲()能發生加成反應、取代反應
B．化合物是苯的同系物
C．等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等
D．光照條件下， 與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種(不考慮立體異構)
二、芳香族化合物的制備與實驗探究
3．如圖為實驗室制取硝基苯的裝置圖，下列說法不正確的是(　　)
A．液體的添加順序是：先取濃硝酸于試管中，小心加入濃硫酸后迅速加入苯，塞上橡皮塞
B.長直導管的作用是：冷凝、回流、導氣
C．純凈的硝基苯是無色、密度比水大的油狀液體
D．水浴溫度控制在50～60 ℃左右
4．圖(1)是實驗室合成溴苯并檢驗其部分生成物的裝置，下列說法不正確的是(　　)
A．除去溴苯中混有的溴可以加入NaOH溶液，然后分液
B．實驗中裝置C中的液體苯逐漸變為淺紅色，是因為溴具有揮發性
C．裝置D、E、F均具有防倒吸的作用，其中裝置F不可以用圖(2)所示裝置代替
D．裝置D中石蕊試液慢慢變紅，裝置E中產生淺黃色沉淀
考點3　有機化合物的空間結構
1．常見的五種基本模型
類型 結構式 結構特點
甲烷型 正四面體結構，5個原子中最多有3個原子共平面；C中的原子不可能都共平面，C原子的雜化方式是sp3雜化
乙烯型 所有原子共平面，C原子的雜化方式是sp2雜化
苯型 12個原子共平面，位于對角線位置的4個原子共直線，C原子的雜化方式是sp2雜化
甲醛型 平面三角形，所有原子共平面，C原子的雜化方式是sp2雜化
乙炔型 直線形，所有原子共直線，C原子的雜化方式是sp雜化
【提醒】　利用5種基本模型分析原子的共面問題時注意單鍵可沿鍵軸旋轉。
2．原子共線、共面的三種常見組合
①直線形結構與平面形結構連接。如苯乙炔()中所有原子共平面。
②平面形結構與平面形結構連接。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12個，最多有16個。
③平面形結構與四面體形結構連接。如果甲基與平面結構通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能處于這個平面上。
3．認清題目要求
題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
4．規律總結
(1)結構中只要出現一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。
(2)結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。
(3)結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。
(4)結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面。
(5)與或直接相連的原子共面。
(6)與直接相連的原子共線。
(7)碳碳單鍵可任意旋轉，而雙鍵或三鍵均不能旋轉。
題組練習
一、有機化合物的成鍵特點
1．了解有機物分子中化學鍵特征以及成鍵方式是研究有機物性質的基礎。下列關于有機物分子成鍵方式的描述不正確的是(　　)
A．烷烴分子中碳原子均采取sp3雜化成鍵
B．炔烴分子中的碳碳三鍵由1個σ鍵、2個π鍵組成
C．苯分子中所有碳原子均采取sp2雜化成鍵，苯環中存在6個碳原子共有的大π鍵
D．甲苯分子中所有碳原子均采取sp2雜化成鍵
2．下列對乙烯分子中化學鍵的分析正確的是(　　)
A．雜化軌道形成σ鍵、未雜化的2p軌道形成π鍵
B．sp2雜化軌道形成π鍵、未雜化的2p軌道形成σ鍵
C．C、H之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、C之間是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵
D．C、C之間是sp2雜化軌道形成的σ鍵，C、H之間是未參加雜化的2p軌道形成的π鍵
二、有機化合物原子的共線、共面問題
3．下列關于有機物的空間結構說法不正確的是(　　)
A.中一定共面的碳原子至少有8個
B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面
C．中所有原子可能處于同一平面
D．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上
4．有機物分子中最多有________個碳原子在同一平面內，最多有________個原子在同一條直線上，苯環平面內的碳原子至少有________個。
高考真題
1．(2023·浙江6月選考)丙烯可發生如圖轉化，下列說法不正確的是(　　)
A.丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為CH3CH===CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節為
2．(2022·遼寧高考)下列關于苯乙炔()的說法正確的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5個原子共直線
C．能發生加成反應和取代反應 D．可溶于水
3．(2021·河北高考)
苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8個碳原子共平面
C．一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D．分子中含有4個碳碳雙鍵
4．(2021·遼寧高考)有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是(　　)
A．a的一氯代物有3種 B．b是??的單體
C．c中碳原子的雜化方式均為sp2 D．a、b、c互為同分異構體
5．判斷下列說法是否正確，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)(2023·全國卷甲)中所有碳原子處于同一平面(　　)
(2)(2023·浙江1月選考)分子()中所有碳原子共平面(　　)
(3)(2022·全國卷甲)輔酶Q10()分子中的四個氧原子不在同一平面(　　)
(4)(2022·河北高考)M()分子中最多有12個碳原子共平面(　　)
鞏固練習
一、選擇題(每題5分，共13題，共65分)
1．下列有關烷烴的說法正確的是(　　)
A．鏈狀烷烴的分子組成都滿足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都互為同系物
B．戊烷(C5H12)有三種結構
C．CH3Cl只有一種結構，說明甲烷是正四面體結構而不是平面結構
D．正丁烷的四個碳原子可以在同一條直線上
2．查文獻知，Cu2C2(乙炔亞銅)呈紅褐色，難溶于水。實驗室制備原理：向亞銅氨鹽溶液中通入乙炔。某小組設計實驗制備乙炔亞銅：
下列說法錯誤的是(　　)
A．飽和食鹽水替代水的目的是減慢反應
B．甲裝置中燒瓶可以用啟普發生器替代
C．乙裝置的作用是除去乙炔中的H2S等雜質
D．丙裝置中發生反應過程中沒有電子的轉移
3．有機物的結構可用鍵線式表示(略去結構中碳、氫原子)，某烴的鍵線式結構如圖所示，下列關于該烴的敘述正確的是(　　)
A．該烴屬于不飽和烴，其分子式為C11H18
B．該烴只能發生加成反應
C．該烴與Br2按物質的量之比1∶1加成時，所得產物有5種(不考慮立體異構)
D．該烴所有碳原子可能在同一個平面內
4．丙烷的分子結構可簡寫成鍵線式結構，有機物A的鍵線式結構為，有機物B與等物質的量的H2發生加成反應可得到有機物。下列有關說法錯誤的是(　　)
A．有機物A的一氯取代物只有4種
B．用系統命名法命名有機物A，名稱為2，2，3 三甲基戊烷
C．有機物A的分子式為C8H18
D．B的結構可能有3種，其中一種名稱為3，4，4 三甲基 2 戊烯
4，4 三甲基 2 戊烯，D正確。
5．二氫苊(結構簡式如下)可用于制染料、植物生長激素、殺蟲殺菌劑等，下列有關二氫苊的說法錯誤的是(　　)
A．屬于芳香烴 B．分子中所有原子一定共平面
C．一氯代物有8種(不考慮立體異構) D．分子式為C12H8
6．煤油的主要成分為癸烷(C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22―→2C3H6＋X，下列說法錯誤的是(　　)
A．癸烷是難溶于水的液體
B．丙烯通過加聚反應生產的聚丙烯可用于制備口罩
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分異構體可以用“正”“異”進行區分
7．工業生產苯乙烯是利用乙苯的脫氫反應：
下列說法不正確的是(　　)
A．該反應的逆反應屬于還原反應
B．苯乙烯和乙苯都至少有7個碳原子共面
C．乙苯的一氯代物有3種
D．煤的干餾可以得到苯和乙苯
8．已知一種生產聚苯乙烯的工業流程如下所示：
則下列有關的敘述正確的是(　　)
A．反應①屬于取代反應
B．1 mol苯乙烯最多可與5 mol H2發生加成反應
C．鑒別苯與苯乙烯可采用酸性高錳酸鉀溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都處于同一平面內
9．橋環烷烴是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環烷烴，二環[1，1，0]丁烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(　　)
A．與1，3 丁二烯互為同分異構體
B．二氯代物共有4種
C．碳碳鍵只有單鍵且彼此之間的夾角有45°和90°兩種
D．每一個碳原子均處于與其直接相連的原子構成的四面體內部
10．鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴，m、n是兩種簡單的多苯代脂烴。下列說法正確的是(　　)
A．m、n互為同系物
B．m、n的一氯代物均只有四種
C．m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n分子中所有碳原子處于同一平面
11．氣相條件下，立方烷能自發地發生熱重排反應生成一系列化合物。下列說法正確的是(　　)
A．a、f中所有原子均可處于同一平面
B．1 mol化合物e完全燃燒消耗12 mol O2
C．六硝基立方烷最多有3種結構(不考慮立體異構)
D．立方烷熱重排產物均能使酸性KMnO4溶液褪色
12．烷烴(以甲烷為例)在光照條件下發生鹵代反應，原理如圖所示：
某研究人員研究了異丁烷發生溴代反應生成一溴代物的比例，結果如下：
下列說法正確的是(　　)
A．異丁烷的二溴代物有兩種
B.反應過程中異丁烷形成的自由基比穩定
C．丙烷在光照條件下發生溴代反應，生成的一溴代物中，1 溴丙烷含量更高
D．光照條件下鹵素單質分子中化學鍵斷裂是引發鹵代反應的關鍵步驟
13．Diels Alder反應是不對稱有機催化的經典反應，轉化關系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。
下列說法錯誤的是(　　)
A．上述反應屬于加成反應
B．X、Y都可以作為合成高分子化合物的單體
C．Z分子中六元環上有2個手性碳原子
D．X可能與炔烴互為同分異構體
二、非選擇題(共1題，共20分)
14．某有機物的結構簡式如下圖所示：
(1)該物質的分子式是________，該物質中的官能團名稱為________。(4分)
(2)該物質苯環上的一氯代物有______種。(3分)
(3)1 mol該物質與溴水混合，最多消耗Br2的物質的量為________mol。溴水少量時，所有可能得到的產物的結構簡式有_______________________________________________________。(5分)
(4)1 mol該物質和H2加成最多需H2________mol；H2足量時，寫出加成產物的結構簡式：____________________。(5分)
(5)下列關于該物質的說法正確的是________(填序號)。(3分)
①可發生加成、取代、氧化等反應　②難溶于水　③能使溴水褪色　④能使酸性KMnO4溶液褪色，且發生的是加成反應
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