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第43講　有機化合物的結構特點與研究方法
【備考目標】　1.能辨識有機化合物的類別及分子中的官能團，能根據有機物的命名規則對常見的有機化合物命名。2.掌握有機化合物分子中碳原子的成鍵特點，能正確判斷簡單有機物分子中原子的空間位置。3.了解有機化合物的同分異構現象，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。4.知道研究有機化合物結構的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法。
考點1　有機化合物的分類
1．按碳骨架分類
2．按官能團分類
烷烴 － －
烯烴 碳碳雙鍵
炔烴 碳碳三鍵 —C≡C—
芳香烴 － －
鹵代烴 碳鹵鍵
醇 羥基 —OH
酚 羥基 —OH
醚 醚鍵
醛 醛基
酮 酮羰基
羧酸 羧基
酯 酯基
胺 氨基 —NH2
酰胺 酰胺基
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)所有的有機物都含有官能團，芳香烴的官能團是苯環 (× )
(2)含有羥基的化合物一定屬于醇類 (× )
(3)具有和的雙重性質 (× )
(4)有機物CHOOH、CHOOCH3、COOH中含有的官能團相同 (× )
題組練習
一、有機化合物類別的判斷
1．根據有機化合物的分類，下列有機物的分類正確的是(　　)
A．是脂環化合物 B．是芳香族化合物
C．是鏈狀化合物 D．分子式為C2H6O的物質一定是乙醇
解析：選C。含有苯環，不是脂環化合物，是芳香族化合物，A錯誤； 不含有苯環，不是芳香族化合物，是脂環化合物，B錯誤；是鏈狀化合物，C正確；分子式為C2H6O的物質可以是乙醇，也可以是甲醚CH3OCH3，D錯誤。
2．下列物質的所屬類別與所含官能團都正確的是(　　)
選項 A B C D
結構簡式
物質類別 芳香烴 醛類 羧酸類 醇類
官能團 —O— —COOH —OH
解析：選D。A項，選項中有機物中含有氧原子，不屬于烴，錯誤；B項，醛類的官能團為COH，該物質屬于酮類，錯誤；C項，選項中有機物的官能團為酯基，錯誤；D項，選項中有機物的官能團為羥基，屬于醇類，正確。
二、陌生有機化合物中官能團的識別
3．對下列物質的類別與所含官能團的判斷中，不正確的是(　　)
A．　醇類　—OH B．CH3CH2COOH　羧酸類　—COOH
C．　酮類　—CHO D．CH3CH2Br　鹵代烴類　—Br
解析：選C。A項，含有—OH，且—OH不與苯環直接相連，屬于醇，正確；B項，含羧基，屬于羧酸類，正確；C項，含有醛基，屬于醛類，錯誤；D項，含有溴原子，屬于鹵代烴類，正確。
4．按要求解答下列各題：
(1)(2023·全國卷甲)F()中含氧官能團的名稱是________。
(2)(2023·全國卷乙)A()中含氧官能團的名稱是____________。
(3)(2023·新課標卷)D()中官能團的名稱為________、________。
(4)(2023·浙江1月選考)化合物A()的官能團名稱是________________。
(5)(2023·浙江6月選考)化合物B()的含氧官能團名稱是________________。
(6)(2023·湖南高考)物質G()所含官能團的名稱為________、________。
(7)(2022·重慶高考)基礎樹脂Ⅰ(?)中官能團的名稱為__________________。
(8)(2022·全國卷甲)H()中含氧官能團的名稱是________________________________________________________________________。
答案：(1)羧基　(2)醚鍵和羥基　(3)氨基　羥基　(4)硝基、氯原子　(5)羥基、醛基　(6)碳碳雙鍵　醚鍵　(7)酯基　(8)硝基、酯基、酮羰基
考點2　有機化合物的命名
1.烷烴的命名
(1)習慣命名法
(2)系統命名法
①命名步驟

②編號三原則
原則 解釋
首先考慮“近” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號
同“近”考慮“簡” 有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號
同“近”、同“簡”，考慮“小” 若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號
③實例
[注意]　鹵代烴命名時以烴基為母體，鹵素原子為取代基。
2．含官能團的有機物的命名(與烷烴命名類似)
3.苯的同系物的命名
(1)習慣命名法
如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種，分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。
(2)系統命名法
①以苯環作為母體，其他基團作為取代基。
②將某個最簡側鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基團編號即側鏈編號之和最小原則。
4．多官能團物質的命名
命名含有多個不同官能團的化合物的關鍵在于要選擇優先的官能團作為母體。官能團作為母體的優選順序為(以“>”符號表示優先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如：的名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。
題組練習
1．下列有機物的系統命名正確的是(　　)
A． 2 乙基丁烷 B． 2 甲基 3 丁烯
C． 2 甲基 1 丙醇 D． 2，4，6 三溴苯酚
解析：選D。：從右邊開始編號，得到3 甲基戊烷，A錯誤；：從右邊開始編號，得到3 甲基 1 丁烯，B錯誤；：羥基在2號位，因此為2 丁醇，C錯誤；：酚羥基所在的碳原子為1號位，因此為2，4，6 三溴苯酚，D正確。
2．寫出下列有機化合物的名稱。
(1)(2023·全國卷甲)A()的化學名稱是_________________________________________。
(2)(2023·全國卷乙)D()的化學名稱為____________________________________________。
(3)(2023·新課標卷)A()的化學名稱是_____________________________________________。
(4)(2022·全國卷甲)A()的化學名稱為_____________________________________________。
(5)(2022·全國卷乙)A(CH2===CHCH2Cl)的化學名稱是______________________________________________。
(6)(2022·河北高考)B()的化學名稱為________________________________________。
(7)(2021·全國卷甲)A()的化學名稱為_______________________________。
(8)(2021·全國卷乙)A()的化學名稱是____________________________________________。
答案：(1)鄰硝基甲苯(或2 硝基甲苯)　(2)苯乙酸　(3)3 甲基苯酚(或間甲基苯酚)　(4)苯甲醇　(5)3 氯 1 丙烯　(6)3，4 二氯苯甲酸　(7)間苯二酚(或1，3 苯二酚)　(8)2 氟甲苯(或鄰氟甲苯)
考點3　同系物　同分異構體
一、同系物
二、同分異構體
1．概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象稱為同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
2．類型
構造異構 碳架異構
位置異構 官能團位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3
官能團異構 官能團種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
立體異構 順反異構
對映異構 某些有機化合物組成相同，分子中原子連接順序也相同，但兩者像人的左手和右手的關系一樣，互為鏡像，彼此不重合，稱為對映異構，也叫旋光異構。例如，乳酸的對映異構體可表示為：
【提醒】　并不是所有烯烴均存在順反異構，任一雙鍵碳原子上連有的原子或原子團都不相同時，才有順反異構。
三、簡單有機物同分異構體的書寫
1．烷烴同分異構體的書寫
【示例】 C6H14的同分異構體的書寫
第①步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈：C—C—C—C—C—C。
第②步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心及對稱線一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有：、。
第③步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相鄰，此時碳骨架結構有：
、。
所以C6H14共有5種同分異構體。
2．含官能團有機物的同分異構體書寫
(1)書寫順序
碳架異構 位置異構 官能團異構
實例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)
①碳架異構 C—C—C—C、；
②位置異構 、、、；
③官能團異構 C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C、。
(2)含官能團有機物的類別總結
組成通式 可能的類別及典型實例
CnH2n 烯烴(CH3CH===CH2)、環烷烴()
CnH2n－2 炔烴(CH≡C—CH2—CH3)、二烯烴(CH2===CH—CH===CH2)、環烯烴()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CHCH2—OH)、環醚()、環醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O 酚(H3COH)、芳香醚(OCH3)、芳香醇(CH2OH)
CnH2n＋1O2N 氨基酸、硝基烷
(3)利用不飽和度尋找烴及其含氧衍生物的同分異構體
①不飽和度(Ω)與有機物結構的關系
②不飽和度的計算方法
分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的含氧衍生物的不飽和度計算公式為：。
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同分異構體數目的判斷方法
(1)記憶法：記住一些常見有機物的同分異構體數目，如
①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體。
③4個碳原子的鏈狀烷烴有2種，5個碳原子的鏈狀烷烴有3種，6個碳原子的鏈狀烷烴有5種。
(2)基元法：烷基有幾種就有幾種一元取代物。
如—C3H7有2種，C3H7Cl有2種；C3H8O屬于醇的結構有2種。
(3)等效氫法
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。
(4)二元取代物數目的判斷
①定一移一法。可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定二元取代物的數目。
②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構體有3種，四氯苯的同分異構體也有3種(將H替代為Cl)。
3．苯的同系物的同分異構體書寫
支鏈由整到散，苯環上的排列按鄰、間、對(由集中到分散)書寫。
【示例】 寫出C9H12的含有苯環的同分異構體。
同分異構體的結構簡式
一元取代物 、
二元取代物(鄰、間、對) 、、
三元取代物(連、偏、均) 、、
題組練習
一、同分異構體數目的判斷
1．下列有關同分異構體數目的敘述不正確的是(　　)
A．甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種
B．與互為同分異構體的芳香族化合物有6種
C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種
D．菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物
解析：選B。含3個碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種結構，甲基與該烷基在苯環上有鄰、間、對3種位置關系，故產物的結構共有2×3＝6種，A項正確；的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合物有5種：、、、、，B項錯誤；正戊烷的一氯代物有3種，C項正確；菲的結構具有對稱性，含有5種不同化學環境的氫原子，D項正確。
2．下列說法不正確的是(　　)
A．分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種
B．四聯苯()的一氯代物有5種
C．與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D．興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構體
解析：選A。分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項錯誤；四聯苯是具有兩條對稱軸的物質，即，有5種不同化學環境的氫原子，故有5種一氯代物，B項正確；將官能團的位置移動即可得其同分異構體：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C項正確；該有機物含有4個環和1個碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構體，D項正確。
二、限定條件下同分異構體的書寫
3．(2022·全國卷乙節選)在E()的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為________種。
a)含有一個苯環和三個甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；
c)能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為________________________________________。
解析：E的結構簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構體與飽和NaHCO3溶液反應產生CO2，結合分子式中O原子的個數，說明含1個羧基，能發生銀鏡反應、不能發生水解反應說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有3種位置；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有6種位置；若3個甲基在苯環上的位置為時，羧基、醛基在苯環上有1種位置；故符合題意的同分異構體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，醛基轉化為羧基，所得產物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數量比為6∶3∶2∶1的結構簡式為、。
答案：10
或
4．(2023·全國卷乙節選)在D()的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種；
①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為________________________________________________________________________。
解析：遇FeCl3溶液顯紫色，則苯環上連有—OH，能發生銀鏡反應，說明分子中含有—CHO。當苯環上連有—OH、—CH2CHO時，二者在苯環上有鄰、間、對3種位置關系；當苯環上連有—OH、—CHO、—CH3時，三者在苯環上有10種位置關系。故符合條件的D的同分異構體一共有13種。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為。
答案：13　
5．(2023·新課標卷節選)在B()的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為________________。
解析：根據題中限定條件可知，若苯環上含三個取代基：2個—CH3和1個—CH(CH3)OH時，三者在苯環上有6種位置關系；若苯環上含兩個取代基：—CH3和—CH(CH3)OCH3，二者在苯環上有鄰、間、對3種位置關系，故符合條件的B的同分異構體有9種。其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為。
答案：9　
【方法指導】　限定條件下同分異構體的書寫步驟
第一步：推測“碎片”，審限定條件。
解讀限定條件，從性質聯想結構，根據題給有機物分子式、結構、性質、定量反應關系、譜圖等判斷其含有的官能團種類及數量。將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基，尤其是官能團之外的飽和碳原子。
第二步：摘除“碎片”，構建碳骨架。
計算所求物質的不飽和度，進一步確定其他基團，確定碳架結構。
第三步：組裝“碎片”，寫結構簡式。
利用“取代法”、“插入法”或“定一移一法”，確定官能團或相關基團的位置，結合“碳四鍵”原理寫出所求所物質的結構簡式。
考點4　研究有機化合物的一般方法
1．研究有機化合物的基本步驟
2．分離提純有機物常用的方法
(1)蒸餾和重結晶
適用對象 要求
蒸餾 液態有機物 ①有機物熱穩定性較強；②有機物與雜質的沸點相差較大
重結晶 固態有機物 ①雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大；②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大
(2)萃取和分液
①萃取
利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。加入的溶劑稱為萃取劑。
②分液
利用分液漏斗把互不相溶的兩種液體分開的操作。分液操作一般與萃取結合使用。
(3)色譜法
色譜法通常利用吸附劑和溶劑對不同化合物吸附、分配等作用的差別來分離、提純化合物。常見吸附劑有硅膠、氧化鋁、碳酸鈣等。
3．有機物分子式的確定
(1)元素分析
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。
4．分子結構的確定
(1)化學方法
利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物以進一步確認其結構。常見官能團特征反應如下：
官能團種類 試劑 判斷依據
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 紅棕色褪去
酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去
鹵素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產生
酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色
濃溴水 有白色沉淀產生
醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成
新制Cu(OH)2 有磚紅色沉淀產生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出
(2)物理方法
①紅外光譜
分子中化學鍵或官能團可對紅外線發生振動吸收，不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
【提醒】　紅外光譜幾乎可以測量出所有化學鍵的種類，但不能測出化學鍵的個數。
②核磁共振氫譜
③X射線衍射
X射線是一種波長約為10－10m的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
題組練習
一、有機化合物分離提純方法的選擇
1．為提純下列物質(括號內的為雜質)，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是(　　)
選項 A B C D
被提純物質 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除雜試劑 生石灰 氫氧化鈉溶液 酸性高錳酸鉀溶液 KI溶液
分離方法 蒸餾 分液 洗氣 分液
解析：選A。生石灰與水反應，消耗了乙醇中混有的水，蒸餾可得到乙醇；A項正確；乙醇易溶于水，利用分液的方法不能將乙醇與鹽溶液分離開；B項錯誤；酸性高錳酸鉀溶液可將乙烯氧化為二氧化碳，引入了新的雜質；C項錯誤；溴可將KI氧化為碘單質，而碘易溶于溴苯，引入了新的雜質，D項錯誤。
2．實驗室可利用呋喃甲醛()在堿性環境下發生交叉的Cannizzaro反應，生成呋喃甲酸()和呋喃甲醇()，反應過程如下：
，
操作流程如下：
已知：
①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：
T/℃ 0 5 15 100
S/g 2.7 3.6 3.8 25.0
②呋喃甲醇與乙醚混溶；乙醚沸點為34.6 ℃，呋喃甲醇沸點為171.0 ℃。
下列說法錯誤的是(　　)
A．呋喃甲醛在NaOH溶液中的反應較為劇烈
B．向乙醚提取液中加入無水碳酸鉀干燥、過濾后，應采取蒸餾的方法得到呋喃甲醇
C．在分離乙醚提取液后的水溶液中加鹽酸后，得到粗呋喃甲酸晶體的方法是萃取
D．粗呋喃甲酸晶體的提純可采用重結晶的方法
解析：選C。呋喃甲醛在NaOH溶液中的反應在冰水浴中進行，是為了降低反應速率，可推知A正確；乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸鹽留在水溶液中，乙醚提取液中加入無水碳酸鉀干燥、過濾后，得到呋喃甲醇和乙醚的混合液，應采取蒸餾的方法得到呋喃甲醇，B正確；在分離乙醚提取液后的水溶液中加鹽酸會生成呋喃甲酸，溫度較低時呋喃甲酸在水中溶解度較小，為得到粗呋喃甲酸晶體，采用的方法應是冷卻、過濾，C錯誤；根據呋喃甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化情況，可知提純粗呋喃甲酸晶體可采用重結晶的方法，D正確。
二、有機化合物結構測定的波譜分析方法
3．化學分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現代化學中儀器分析是研究物質結構的基本方法和實驗手段。下列儀器分析手段的運用科學可行的是(　　)
A．光譜分析：利用原子光譜上的特征譜線來鑒定元素
B．質譜分析：利用質荷比來測定分子立體結構
C．紅外光譜分析：利用分子吸收與化學鍵振動頻率相同的紅外線來測定晶體類型
D．X衍射圖譜分析：利用X射線透過物質時記錄的分立斑點或譜線來測定有機化合物中氫原子的種類和數目
解析：選A。光譜分析：利用原子光譜上的特征譜線來鑒定元素，A項正確；質譜分析：利用質荷比來測定有機物相對分子質量，B項錯誤；紅外光譜分析：利用有機化合物分子中不同基團的特征吸收頻率不同來初步判斷有機化合物中有哪些基團，C項錯誤； X衍射圖譜分析：利用X射線透過物質時記錄的分立斑點或譜線來測定晶體類型和結構，D項錯誤。
4．已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是(　　)
A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子
C．僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數
D．若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3
解析：選D。紅外光譜圖中給出的化學鍵有C—H鍵、O—H鍵和C—O鍵三種，A正確；核磁共振氫譜圖中峰的個數即代表氫的種類，B正確；核磁共振氫譜峰的面積表示氫的數目比，在沒有明確化學式的情況下，無法得知氫原子總數，C正確；若A為CH3—O—CH3，則無O—H鍵，與所給紅外光譜圖不符，且其核磁共振氫譜圖應只有1個峰，與核磁共振氫譜圖不符，D錯誤。
三、利用李比希法分析有機化合物的組成
5．為驗證某有機物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)屬于烴的含氧衍生物，下列方法正確的是(　　)
A．驗證其完全燃燒后的產物只有H2O和CO2
B．測定其燃燒產物中H2O和CO2的物質的量之比
C．測定其完全燃燒時消耗有機物的物質的量與生成的H2O和CO2的物質的量之比
D．測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成的H2O和CO2的質量
解析：選D。A項，烴的含氧衍生物或烴燃燒都生成H2O和CO2，不能確定是否含有氧元素，錯誤；B項，測定其燃燒產物中H2O和CO2的物質的量之比只能確定該有機物分子中碳原子、氫原子的個數比，不能確定是否含有氧元素，錯誤；C項，測定其完全燃燒時消耗有機物的物質的量與生成的H2O和CO2的物質的量之比，只能確定該有機物分子中碳原子和氫原子的個數，不能確定是否含有氧元素，錯誤；D項，測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成的H2O和CO2的質量，可以確定一定質量的有機物中含有碳、氫元素的質量，根據質量守恒可確定是否含有氧元素，正確。
6．將某有機物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352 g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后的裝置未畫出)，兩者分別增重0.144 g 和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)濃硫酸、無水CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？________________________________。
(2)通過計算確定該有機物的最簡式。_____________________________________________。
(3)若要知道該有機物的分子式，還缺少的物理量是___________________________________。
答案：(1)濃硫酸干燥O2；無水CaCl2吸收反應生成的水；堿石灰吸收反應生成的CO2
(2)n(H)＝×2＝0.016 mol，n(C)＝＝0.012 mol，因為m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，該有機物中還含有氧元素，n(O)＝＝0.012 mol，該有機物的最簡式為C3H4O3　(3)相對分子質量
高考真題
1．(2024·山東卷，7，2分)我國科學家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻。在青蒿素研究實驗中，下列敘述錯誤的是( )
A．通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液
B．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結構
C．通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質量
D．通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團
答案：C
解析：A項，某些植物中含有青蒿素，可以通過用有機溶劑浸泡的方法將其中所含的青蒿素浸取出來，這種方法也叫萃取，固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液，A正確； B項，晶體中結構粒子的排列是有規律的，通過X射線衍射實驗可以得到晶體的衍射圖，通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結構特征，故X射線衍射可測定青蒿素晶體結構，B正確；C項，通過核磁共振譜可推測青蒿素分子中不同化學環境的氫原子的種數及其數目之比，但不能測定青蒿素的相對分子質量，要測定青蒿素相對分子質量應該用質譜法，C不正確；D項，紅外光譜可推測有機物分子中含有的官能團和化學鍵，故通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團，D正確；故選C。
2．(2024·浙江1月卷，9，3分)關于有機物檢測，下列說法正確的是( )
A．用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用紅外光譜可確定有機物的元素組成
C．質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，可推斷其分子式為C5H12
D．麥芽糖與稀硫酸共熱后加溶液調至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解
答案：A
解析：A項，溴乙烷可萃取濃溴水中的溴，出現分層，下層為有色層，溴水具有強氧化性、乙醛具有強還原性，乙醛能還原溴水，溶液褪色，苯酚和濃溴水發生取代反應產生三溴苯酚白色沉淀，故濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚，A正確；B項，紅外吸收峰的位置與強度反映了分子結構的特點，紅外光譜可確定有機物的基團、官能團等，元素分析儀可以檢測樣品中所含有的元素，B錯誤；C項，質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，不可據此推斷其分子式為C5H12，相對分子質量為72的還可以是C4H8O、C3H4O2等， C錯誤；D項，麥芽糖及其水解產物均具有還原性，均能和新制氫氧化銅在加熱反應生成磚紅色沉淀Cu2O，若按方案進行該實驗，不管麥芽糖是否水解，均可生成磚紅色沉淀，故不能判斷麥芽糖是否水解，D錯誤；故選A。
3．(2024·浙江6月卷，9，3分)有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是( )
A．能發生水解反應 B．能與NaHCO3溶液反應生成CO2
C．能與O2反應生成丙酮 D．能與Na反應生成H2
答案：D
解析：由質譜圖可知，有機物A相對分子質量為60，A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，個數比等于峰面積之比為3：2：2：1，因此A為CH3CH2CH2OH。A項，A為CH3CH2CH2OH，不能發生水解反應，故A錯誤；B項，A中官能團為羥基，不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，故B錯誤；C項，CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上，與O2反應生成丙醛，無法生成丙酮，故C錯誤；D項，CH3CH2CH2OH中含有羥基，能與Na反應生成H2，故D正確；故選D。
4．(2023·湖南高考)下列玻璃儀器在相應實驗中選用不合理的是(　　)
A．重結晶法提純苯甲酸：①②③
B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤
D．酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥
解析：選A。①為漏斗，②為球形冷凝管，③為溫度計，④為酸式滴定管，⑤為蒸餾燒瓶，⑥為錐形瓶。重結晶法提純苯甲酸時不用儀器②③，A項錯誤；蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4時，用到儀器③⑤⑥，B項正確；濃硫酸催化乙醇制備乙烯的實驗中，需迅速升溫至170 ℃，用到儀器③⑤，C項正確；酸堿中和滴定法測定NaOH溶液濃度，用到儀器④⑥，D項正確。
5．(2023·浙江6月選考)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如圖：
下列說法不正確的是(　　)
A．操作Ⅰ中依據苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ緩慢冷卻結晶可減少雜質被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
解析：選B。加水溶解時需保證苯甲酸完全溶解，為減少能耗，降低苯甲酸的溶解損失，溶解所用的水的量需加以控制，則操作Ⅰ中依據苯甲酸的溶解度估算加水量，故A正確；苯甲酸在冷水中的溶解度不大，操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙，NaCl含量少，通常不結晶析出，同時防止苯甲酸析出損失，故B錯誤；NaCl的溶解度受溫度影響不大，苯甲酸的溶解度隨溫度的升高而增大，則操作Ⅲ緩慢冷卻結晶可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時減少雜質被包裹，NaCl留在溶液中，故C正確；苯甲酸在冷水中溶解度小，則操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，減少溶解損失，故D正確。
鞏固練習
一、選擇題(每題5分，共10題，共50分)
1．下列關于有機物及相應官能團的說法中正確的是(　　)
A．乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，故都屬于烯烴
B．分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質屬于醚
C．因都含有羥基，故都屬于醇
D．不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團
解析：選D。乙烯屬于具有不飽和結構的烯烴，而聚乙烯結構中只有C—C鍵及C—H鍵，A錯誤；B中給出的物質名稱為乙酸乙酯，故該物質屬于酯類物質，B錯誤；C中給出的兩種物質雖然都含有羥基，但因為前者羥基是與苯環直接相連，后者羥基是與鏈烴基直接相連，故前者屬于酚，后者屬于醇，C錯誤；絕大多數有機物含有官能團，但烷烴沒有官能團，D正確。
2．下列有機化合物的分類方法及所含官能團都正確的是(　　)
選項 物質 有機化合物的類別 官能團
A 酯類 酯基：
B CH3CH2CONH2 酰胺類 酰胺基：
C 羧酸類 羧基：
D 酚類 羥基：—OH
解析：選B。屬于酯，官能團為酯基：(R為烴基)，A錯誤； CH3CH2CONH2屬于酰胺類，官能團為酰胺基：，B正確；屬于酯，官能團為酯基：(R為烴基)，C錯誤；屬于醇，官能團為羥基：—OH，D錯誤。
3．下列有機物的命名錯誤的是(　　)
解析：選C。C的名稱為2 丁醇，故C命名錯誤。
4．下列有機物命名正確的是(　　)
解析：選A。是酯類化合物，正確的名稱為異丁酸甲酯，A正確；B項正確的名稱為2 甲基 1，3 丁二烯；C項正確的名稱為4 甲基 3 己醇；D項正確名稱為鄰二甲基環己烷。
5．下列關于物質的分離、提純實驗中的一些操作或做法，正確的是(　　)
A．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面下
B．用96%的工業酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾
C．在苯甲酸重結晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾
解析：選B。蒸餾時，溫度計的水銀球應置于蒸餾燒瓶的支管口處，A錯誤；用生石灰吸水，利用乙醇沸點低加熱蒸出，B正確；苯甲酸會與NaOH溶液反應，C錯誤；要趁熱過濾，D錯誤。
6．下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是(　　)
選項 目的 分離方法 原理
A 分離溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較大
B 分離乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚的沸點相差較大
解析：選D。乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A錯誤；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液法分離，B錯誤；除去KNO3中的NaCl雜質，可利用二者在不同溫度下溶解度變化差別大，使用重結晶法分離，C錯誤；分離兩種沸點差別較大的互溶液體，一般使用蒸餾法，D正確。
7．(2023·廣東汕尾模擬)我國藥學家屠呦呦因發現植物黃花蒿莖葉中含抗瘧疾的物質——青蒿素而榮獲2015年諾貝爾獎。科學家對青蒿素的結構進行進一步改良，合成藥效更佳的雙氫青蒿素、蒿甲醚。
下列說法正確的是(　　)
A．研究青蒿素結構的基本步驟：分離、提純→確定分子式→確定結構式
B．元素分析儀可以確定青蒿素的分子式為C15H22O5
C．核磁共振氫譜中雙氫青蒿素有8組峰
D．上述分子的空間結構可用X射線衍射測定
解析：選D。研究有機物的一般步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式，根據元素定量分析確定實驗式，再測定相對分子質量確定分子式，最后通過波譜分析確定結構式， A錯誤；利用元素分析儀可以確定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，B錯誤；雙氫青蒿素分子內有14種氫原子，核磁共振氫譜中雙氫青蒿素有14組峰，C錯誤；分子的空間結構可用X射線衍射測定，D正確。
8．(2024·湖北武漢模擬)用KMnO4氧化甲苯制備苯甲酸。苯甲酸的熔點為122.13 ℃，微溶于水，易溶于酒精。實驗方法：將甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應一段時間后停止反應，過濾，將含有苯甲酸鉀(C6H5COOK)和甲苯的濾液按如下流程分離苯甲酸并回收未反應的甲苯。下列說法正確的是(　　)
A．無色液體A是苯甲酸，白色固體B是甲苯
B．操作Ⅰ的名稱為蒸餾，操作Ⅱ的名稱為分液
C．為了得到更多的白色固體B，冷卻結晶時溫度越低越好
D．加入濃鹽酸酸化的目的是為了將苯甲酸鉀轉化為產物苯甲酸
解析：選D。該實驗的實驗目的是從含有苯甲酸鉀和甲苯的濾液中分離出苯甲酸并回收甲苯，由題給流程可知，濾液經分液分離得到有機溶液和水溶液；有機溶液經硫酸鈉干燥除水，過濾后蒸餾得到無色液體A甲苯；水溶液用濃鹽酸酸化，使苯甲酸鉀轉化成苯甲酸，經冷卻結晶、過濾得到白色固體B苯甲酸。無色液體A是甲苯，白色固體B是苯甲酸，A錯誤；操作Ⅰ的名稱為分液，操作Ⅱ為蒸餾，B錯誤；冷卻結晶的目的是使苯甲酸從水溶液中分離出來，若溫度過低會使溶液中的雜質也析出，導致苯甲酸不純，C錯誤；水溶液中加入濃鹽酸酸化的目的是為了將苯甲酸鉀轉化為產物苯甲酸，D正確。
9．有機物種類繁多，存在同分異構體是重要的原因，下列關于同分異構體數的判斷正確的是(　　)
A．用相對分子質量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個氫原子，所得的有機化合物有8種(不考慮立體異構)
B．的二氯代物有5種(不考慮立體異構)
C．已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式為，其苯環上的二溴代物有9種同分異構體，苯環上的四氯代物的同分異構體的數目也為9種
D．的一氯代物有9種(不考慮立體異構)
解析：選C。相對分子質量為43的烷基有正丙基和異丙基兩種，C4H10有正丁烷和異丁烷兩種結構，每一種結構中都含有2種等效氫，用正丙基、異丙基分別取代烷烴C4H10分子中的一個氫原子，有8種取代結構，(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重復了一次，所得的有機化合物有7種(不考慮立體異構)，A錯誤；的二氯代物有、、，共3種(不考慮立體異構)，B錯誤； A的結構簡式為，其苯環上的二溴代物有9種同分異構體，根據換元法，A苯環上的四氯代物的同分異構體的數目也為9種，C正確；有7種等效氫(用序號標出)，一氯代物有7種(不考慮立體異構)，D錯誤。
10．(2023·山東威海模擬)傅克反應是合成芳香族化合物的一種重要方法。有機物a(—R為烴基)和苯通過傅克反應合成b的過程如下(無機小分子產物略去)：
。下列說法錯誤的是(　　)
A．一定條件下苯與氫氣反應的產物之一環己烯與螺[2，3]己烷()互為同分異構體
B．b苯環上的二氯代物超過三種
C．R為C5H11時，a的結構有九種
D．R為C4H9時，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2
解析：選C。環己烯與螺[2，3]己烷的分子式相同、結構不同，二者互為同分異構體，A正確； b的苯環上含3種H原子，固定1個Cl在R的鄰位，移動另一個Cl有4種，再固定1個Cl在R的間位，移動另一個Cl有2種，共6種，B正確； CH3CH2CH2CH2CH3、
中含等效氫數分別為3、4、1，則R為C5H11時，a的結構有8種，C錯誤； R為C4H9時，為飽和烴基，b中只有苯環與氫氣發生加成反應，則1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2，D正確。
二、非選擇題(共2題，共25分)
11．(8分)喝茶，對很多人來說是人生的一大快樂，茶葉中含有少量的咖啡因。咖啡因具有擴張血管、刺激心腦等作用，在100 ℃時失去結晶水并開始升華，120 ℃時升華相當顯著，178 ℃時升華很快。結構簡式如圖：
實驗室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式為____________________。(2分)
(2)步驟1浸泡茶葉所用的溶劑最好為________。(2分)
A．水　　　B．乙醇　　　C．石油醚
(3)步驟1、步驟4所進行的操作或方法分別是____________、__________。(4分)
解析：(1)由結構簡式可知咖啡因的分子式為C8H10N4O2。(2)根據咖啡因的結構簡式可知，咖啡因應該易溶于有機溶劑，難溶于水，而石油醚主要為戊烷和己烷的混合物，沸點不固定，且乙醇易分離，則步驟1可加入乙醇進行萃取，故選B。(3)步驟1為萃取，分離咖啡因和乙醇可進行蒸餾，步驟3為蒸餾，因咖啡因易升華，為進一步得到較為純凈的咖啡因，可進行升華，因此步驟4為升華。
答案：(1)C8H10N4O2　 (2)B　(3)萃取　升華
12．(17分)(2023·福建福州聯考)有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我國批準使用的香料產品，其沸點為148 ℃。某化學興趣小組從粗品中分離提純有機物M，然后借助李比希法、現代科學儀器測定有機物M的分子組成和結構，具體實驗過程如下：
步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化。
(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是__________，圖中虛線框內應選用________(填“儀器x”或“儀器y”)。(4分)
步驟二：確定M的實驗式和分子式。
(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質量分數為54.5%，氫的質量分數為9.1%。
①M的實驗式為________。(3分)
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為________，分子式為________。(4分)
步驟三：確定M的結構簡式。
(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。
M中官能團的名稱為____________，M的結構簡式為____________________。(6分)
解析：(1)根據裝置圖，儀器a的名稱為蒸餾燒瓶；蒸餾時使用儀器直形冷凝管，球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，選儀器y。(2)①M中碳的質量分數為54.5%，氫的質量分數為9.1%，所以該有機物中還一定含有氧元素，氧元素的質量分數為w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4% ，分子內各元素原子的個數比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，所以實驗式為C2H4O；②同溫同壓，密度比等于相對分子質量之比。M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為88，設分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則分子式為C4H8O2。(3)根據核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明分子中含有4種不同化學環境的氫原子，且個數比為1∶3∶1∶3，結合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C===O等化學鍵，其結構簡式為，所含官能團為羥基、酮羰基。
答案：(1) 蒸餾燒瓶　儀器y　(2)C2H4O　88　C4H8O2　(3)羥基、酮羰基　
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第43講　有機化合物的結構特點與研究方法
【備考目標】　1.能辨識有機化合物的類別及分子中的官能團，能根據有機物的命名規則對常見的有機化合物命名。2.掌握有機化合物分子中碳原子的成鍵特點，能正確判斷簡單有機物分子中原子的空間位置。3.了解有機化合物的同分異構現象，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式。4.知道研究有機化合物結構的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法。
考點1　有機化合物的分類
1．按碳骨架分類
2．按官能團分類
烷烴 － －
烯烴 碳碳雙鍵
炔烴 碳碳三鍵 —C≡C—
芳香烴 － －
鹵代烴 碳鹵鍵
醇 羥基 —OH
酚 羥基 —OH
醚 醚鍵
醛 醛基
酮 酮羰基
羧酸 羧基
酯 酯基
胺 氨基 —NH2
酰胺 酰胺基
【基點判斷】(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)所有的有機物都含有官能團，芳香烴的官能團是苯環 ( )
(2)含有羥基的化合物一定屬于醇類 ( )
(3)具有和的雙重性質 ( )
(4)有機物CHOOH、CHOOCH3、COOH中含有的官能團相同 ( )
題組練習
一、有機化合物類別的判斷
1．根據有機化合物的分類，下列有機物的分類正確的是(　　)
A．是脂環化合物 B．是芳香族化合物
C．是鏈狀化合物 D．分子式為C2H6O的物質一定是乙醇
2．下列物質的所屬類別與所含官能團都正確的是(　　)
選項 A B C D
結構簡式
物質類別 芳香烴 醛類 羧酸類 醇類
官能團 —O— —COOH —OH
二、陌生有機化合物中官能團的識別
3．對下列物質的類別與所含官能團的判斷中，不正確的是(　　)
A．　醇類　—OH B．CH3CH2COOH　羧酸類　—COOH
C．　酮類　—CHO D．CH3CH2Br　鹵代烴類　—Br
4按要求解答下列各題：
(1)(2023·全國卷甲)F()中含氧官能團的名稱是________。
(2)(2023·全國卷乙)A()中含氧官能團的名稱是____________。
(3)(2023·新課標卷)D()中官能團的名稱為________、________。
(4)(2023·浙江1月選考)化合物A()的官能團名稱是________________。
(5)(2023·浙江6月選考)化合物B()的含氧官能團名稱是________________。
(6)(2023·湖南高考)物質G()所含官能團的名稱為________、________。
(7)(2022·重慶高考)基礎樹脂Ⅰ(?)中官能團的名稱為__________________。
(8)(2022·全國卷甲)H()中含氧官能團的名稱是_________________________________。
考點2　有機化合物的命名
1.烷烴的命名
(1)習慣命名法
(2)系統命名法
①命名步驟

②編號三原則
原則 解釋
首先考慮“近” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號
同“近”考慮“簡” 有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號
同“近”、同“簡”，考慮“小” 若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號
③實例
[注意]　鹵代烴命名時以烴基為母體，鹵素原子為取代基。
2．含官能團的有機物的命名(與烷烴命名類似)
3.苯的同系物的命名
(1)習慣命名法
如稱為 ，稱為 ，二甲苯有三種，分別為 、 、 。
(2)系統命名法
①以 作為母體，其他基團作為取代基。
②將某個最簡側鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基團編號即側鏈編號之和最小原則。
4．多官能團物質的命名
命名含有多個不同官能團的化合物的關鍵在于要選擇優先的官能團作為母體。官能團作為母體的優選順序為(以“>”符號表示優先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如：的名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。
題組練習
1．下列有機物的系統命名正確的是(　　)
A． 2 乙基丁烷 B． 2 甲基 3 丁烯
C． 2 甲基 1 丙醇 D． 2，4，6 三溴苯酚
2．寫出下列有機化合物的名稱。
(1)(2023·全國卷甲)A()的化學名稱是_________________________________________。
(2)(2023·全國卷乙)D()的化學名稱為____________________________________________。
(3)(2023·新課標卷)A()的化學名稱是_____________________________________________。
(4)(2022·全國卷甲)A()的化學名稱為_____________________________________________。
(5)(2022·全國卷乙)A(CH2===CHCH2Cl)的化學名稱是______________________________________________。
(6)(2022·河北高考)B()的化學名稱為________________________________________。
(7)(2021·全國卷甲)A()的化學名稱為_______________________________。
(8)(2021·全國卷乙)A()的化學名稱是____________________________________________。
考點3　同系物　同分異構體
一、同系物
二、同分異構體
1．概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象稱為同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
2．類型
構造異構 碳架異構 碳骨架不同，如、
位置異構 官能團位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3
官能團異構 官能團種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
立體異構 順反異構 因碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間中的排列方式不同，如、
對映異構 某些有機化合物組成相同，分子中原子連接順序也相同，但兩者像人的左手和右手的關系一樣，互為鏡像，彼此不重合，稱為對映異構，也叫旋光異構。例如，乳酸的對映異構體可表示為：
【提醒】　并不是所有烯烴均存在順反異構，任一雙鍵碳原子上連有的原子或原子團都不相同時，才有順反異構。
三、簡單有機物同分異構體的書寫
1．烷烴同分異構體的書寫
【示例】 C6H14的同分異構體的書寫
第①步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈： 。
第②步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心及對稱線一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有： 、 。
第③步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相鄰，此時碳骨架結構有：
、 。
所以C6H14共有5種同分異構體。
2．含官能團有機物的同分異構體書寫
(1)書寫順序
碳架異構 位置異構 官能團異構
實例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)
①碳架異構 C—C—C—C、；
②位置異構 、 、 、 ；
③官能團異構 C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C、。
(2)含官能團有機物的類別總結
組成通式 可能的類別及典型實例
CnH2n 烯烴(CH3CH===CH2)、環烷烴()
CnH2n－2 炔烴(CH≡C—CH2—CH3)、二烯烴(CH2===CH—CH===CH2)、環烯烴()
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CHCH2—OH)、環醚()、環醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O 酚(H3COH)、芳香醚(OCH3)、芳香醇(CH2OH)
CnH2n＋1O2N 氨基酸、硝基烷
(3)利用不飽和度尋找烴及其含氧衍生物的同分異構體
①不飽和度(Ω)與有機物結構的關系
②不飽和度的計算方法
分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的含氧衍生物的不飽和度計算公式為：。
[深化理解]
同分異構體數目的判斷方法
(1)記憶法：記住一些常見有機物的同分異構體數目，如
①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體。
③4個碳原子的鏈狀烷烴有2種，5個碳原子的鏈狀烷烴有3種，6個碳原子的鏈狀烷烴有5種。
(2)基元法：烷基有幾種就有幾種一元取代物。
如—C3H7有2種，C3H7Cl有2種；C3H8O屬于醇的結構有2種。
(3)等效氫法
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。
(4)二元取代物數目的判斷
①定一移一法。可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定二元取代物的數目。
②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構體有3種，四氯苯的同分異構體也有3種(將H替代為Cl)。
3．苯的同系物的同分異構體書寫
支鏈由整到散，苯環上的排列按鄰、間、對(由集中到分散)書寫。
【示例】 寫出C9H12的含有苯環的同分異構體。
同分異構體的結構簡式
一元取代物 、
二元取代物(鄰、間、對) 、、
三元取代物(連、偏、均) 、、
題組練習
一、同分異構體數目的判斷
1．下列有關同分異構體數目的敘述不正確的是(　　)
A．甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種
B．與互為同分異構體的芳香族化合物有6種
C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種
D．菲的結構簡式為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物
2．下列說法不正確的是(　　)
A．分子式為C3H6O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種
B．四聯苯()的一氯代物有5種
C．與 具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D．興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構體
二、限定條件下同分異構體的書寫
3．(2022·全國卷乙節選)在E()的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為________種。
a)含有一個苯環和三個甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；
c)能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。
上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為________________________________________。
4．(2023·全國卷乙節選)在D()的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種；
①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為________________________________________________________________________。
5．(2023·新課標卷節選)在B()的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為________________。
【方法指導】　限定條件下同分異構體的書寫步驟
第一步：推測“碎片”，審限定條件。
解讀限定條件，從性質聯想結構，根據題給有機物分子式、結構、性質、定量反應關系、譜圖等判斷其含有的官能團種類及數量。將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基，尤其是官能團之外的飽和碳原子。
第二步：摘除“碎片”，構建碳骨架。
計算所求物質的不飽和度，進一步確定其他基團，確定碳架結構。
第三步：組裝“碎片”，寫結構簡式。
利用“取代法”、“插入法”或“定一移一法”，確定官能團或相關基團的位置，結合“碳四鍵”原理寫出所求所物質的結構簡式。
考點4　研究有機化合物的一般方法
1．研究有機化合物的基本步驟
2．分離提純有機物常用的方法
(1)蒸餾和重結晶
適用對象 要求
蒸餾 液態有機物 ①有機物熱穩定性較強；②有機物與雜質的 相差較大
重結晶 固態有機物 ①雜質在所選溶劑中 很小或很大；②被提純的有機物在此溶劑中 受溫度影響
(2)萃取和分液
①萃取
利用有機物在兩種 的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑中的過程。加入的溶劑稱為 。
②分液
利用分液漏斗把 的兩種液體分開的操作。分液操作一般與萃取結合使用。
(3)色譜法
色譜法通常利用吸附劑和溶劑對不同化合物吸附、分配等作用的差別來分離、提純化合物。常見吸附劑有硅膠、氧化鋁、碳酸鈣等。
3．有機物分子式的確定
(1)元素分析
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的 與其 的比值) 值即為該有機物的相對分子質量。
4．分子結構的確定
(1)化學方法
利用特征反應鑒定出 ，再制備它的衍生物以進一步確認其結構。常見官能團特征反應如下：
官能團種類 試劑 判斷依據
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 紅棕色褪去
酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去
鹵素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有 產生
酚羥基 FeCl3溶液 顯
濃溴水 有白色沉淀產生
醛基 銀氨溶液 有 生成
新制Cu(OH)2 有磚紅色沉淀產生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出
(2)物理方法
①紅外光譜
分子中化學鍵或官能團可對紅外線發生 ，不同化學鍵或官能團的 不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
【提醒】　紅外光譜幾乎可以測量出所有化學鍵的種類，但不能測出化學鍵的個數。
②核磁共振氫譜
③X射線衍射
X射線是一種波長約為10－10m的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
題組練習
一、有機化合物分離提純方法的選擇
1．為提純下列物質(括號內的為雜質)，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是(　　)
選項 A B C D
被提純物質 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除雜試劑 生石灰 氫氧化鈉溶液 酸性高錳酸鉀溶液 KI溶液
分離方法 蒸餾 分液 洗氣 分液
2．實驗室可利用呋喃甲醛()在堿性環境下發生交叉的Cannizzaro反應，生成呋喃甲酸()和呋喃甲醇()，反應過程如下：
，
操作流程如下：
已知：
①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：
T/℃ 0 5 15 100
S/g 2.7 3.6 3.8 25.0
②呋喃甲醇與乙醚混溶；乙醚沸點為34.6 ℃，呋喃甲醇沸點為171.0 ℃。
下列說法錯誤的是(　　)
A．呋喃甲醛在NaOH溶液中的反應較為劇烈
B．向乙醚提取液中加入無水碳酸鉀干燥、過濾后，應采取蒸餾的方法得到呋喃甲醇
C．在分離乙醚提取液后的水溶液中加鹽酸后，得到粗呋喃甲酸晶體的方法是萃取
D．粗呋喃甲酸晶體的提純可采用重結晶的方法
二、有機化合物結構測定的波譜分析方法
3．化學分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現代化學中儀器分析是研究物質結構的基本方法和實驗手段。下列儀器分析手段的運用科學可行的是(　　)
A．光譜分析：利用原子光譜上的特征譜線來鑒定元素
B．質譜分析：利用質荷比來測定分子立體結構
C．紅外光譜分析：利用分子吸收與化學鍵振動頻率相同的紅外線來測定晶體類型
D．X衍射圖譜分析：利用X射線透過物質時記錄的分立斑點或譜線來測定有機化合物中氫原子的種類和數目
4．已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是(　　)
A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子
C．僅由A的核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數
D．若A的化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3
三、利用李比希法分析有機化合物的組成
5．為驗證某有機物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)屬于烴的含氧衍生物，下列方法正確的是(　　)
A．驗證其完全燃燒后的產物只有H2O和CO2
B．測定其燃燒產物中H2O和CO2的物質的量之比
C．測定其完全燃燒時消耗有機物的物質的量與生成的H2O和CO2的物質的量之比
D．測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成的H2O和CO2的質量
6．將某有機物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352 g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續加熱，將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后的裝置未畫出)，兩者分別增重0.144 g 和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)濃硫酸、無水CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？___________________________________________。
(2)通過計算確定該有機物的最簡式。_____________________________________________。
(3)若要知道該有機物的分子式，還缺少的物理量是___________________________________。
高考真題
1．(2024·山東卷，7，2分)我國科學家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻。在青蒿素研究實驗中，下列敘述錯誤的是( )
A．通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液
B．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結構
C．通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質量
D．通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團
2．(2024·浙江1月卷，9，3分)關于有機物檢測，下列說法正確的是( )
A．用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用紅外光譜可確定有機物的元素組成
C．質譜法測得某有機物的相對分子質量為72，可推斷其分子式為C5H12
D．麥芽糖與稀硫酸共熱后加溶液調至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解
3．(2024·浙江6月卷，9，3分)有機物A經元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關于A的說法正確的是( )
A．能發生水解反應 B．能與NaHCO3溶液反應生成CO2
C．能與O2反應生成丙酮 D．能與Na反應生成H2
4．(2023·湖南高考)下列玻璃儀器在相應實驗中選用不合理的是(　　)
A．重結晶法提純苯甲酸：①②③
B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥
C．濃硫酸催化乙醇制備乙烯：③⑤
D．酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度：④⑥
5．(2023·浙江6月選考)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如圖：
下列說法不正確的是(　　)
A．操作Ⅰ中依據苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ緩慢冷卻結晶可減少雜質被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
鞏固練習
一、選擇題(每題5分，共10題，共50分)
1．下列關于有機物及相應官能團的說法中正確的是(　　)
A．乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，故都屬于烯烴
B．分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質屬于醚
C．因都含有羥基，故都屬于醇
D．不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團
2．下列有機化合物的分類方法及所含官能團都正確的是(　　)
選項 物質 有機化合物的類別 官能團
A 酯類 酯基：
B CH3CH2CONH2 酰胺類 酰胺基：
C 羧酸類 羧基：
D 酚類 羥基：—OH
3．下列有機物的命名錯誤的是(　　)
4．下列有機物命名正確的是(　　)
5．下列關于物質的分離、提純實驗中的一些操作或做法，正確的是(　　)
A．在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面下
B．用96%的工業酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾
C．在苯甲酸重結晶實驗中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重結晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾
6．下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是(　　)
選項 目的 分離方法 原理
A 分離溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度較大
B 分離乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固體中混雜的NaCl 重結晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸餾 丁醇與乙醚的沸點相差較大
7．(2023·廣東汕尾模擬)我國藥學家屠呦呦因發現植物黃花蒿莖葉中含抗瘧疾的物質——青蒿素而榮獲2015年諾貝爾獎。科學家對青蒿素的結構進行進一步改良，合成藥效更佳的雙氫青蒿素、蒿甲醚。
下列說法正確的是(　　)
A．研究青蒿素結構的基本步驟：分離、提純→確定分子式→確定結構式
B．元素分析儀可以確定青蒿素的分子式為C15H22O5
C．核磁共振氫譜中雙氫青蒿素有8組峰
D．上述分子的空間結構可用X射線衍射測定
8．(2024·湖北武漢模擬)用KMnO4氧化甲苯制備苯甲酸。苯甲酸的熔點為122.13 ℃，微溶于水，易溶于酒精。實驗方法：將甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應一段時間后停止反應，過濾，將含有苯甲酸鉀(C6H5COOK)和甲苯的濾液按如下流程分離苯甲酸并回收未反應的甲苯。下列說法正確的是(　　)
A．無色液體A是苯甲酸，白色固體B是甲苯
B．操作Ⅰ的名稱為蒸餾，操作Ⅱ的名稱為分液
C．為了得到更多的白色固體B，冷卻結晶時溫度越低越好
D．加入濃鹽酸酸化的目的是為了將苯甲酸鉀轉化為產物苯甲酸
9．有機物種類繁多，存在同分異構體是重要的原因，下列關于同分異構體數的判斷正確的是(　　)
A．用相對分子質量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個氫原子，所得的有機化合物有8種(不考慮立體異構)
B．的二氯代物有5種(不考慮立體異構)
C．已知分子式為C12H12的物質A的結構簡式為，其苯環上的二溴代物有9種同分異構體，苯環上的四氯代物的同分異構體的數目也為9種
D．的一氯代物有9種(不考慮立體異構)
10．(2023·山東威海模擬)傅克反應是合成芳香族化合物的一種重要方法。有機物a(—R為烴基)和苯通過傅克反應合成b的過程如下(無機小分子產物略去)：
。下列說法錯誤的是(　　)
A．一定條件下苯與氫氣反應的產物之一環己烯與螺[2，3]己烷()互為同分異構體
B．b苯環上的二氯代物超過三種
C．R為C5H11時，a的結構有九種
D．R為C4H9時，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2
二、非選擇題(共2題，共25分)
11．(8分)喝茶，對很多人來說是人生的一大快樂，茶葉中含有少量的咖啡因。咖啡因具有擴張血管、刺激心腦等作用，在100 ℃時失去結晶水并開始升華，120 ℃時升華相當顯著，178 ℃時升華很快。結構簡式如圖：
實驗室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式為____________________。(2分)
(2)步驟1浸泡茶葉所用的溶劑最好為________。(2分)
A．水　　　B．乙醇　　　C．石油醚
(3)步驟1、步驟4所進行的操作或方法分別是____________、__________。(4分)
12．(17分)(2023·福建福州聯考)有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我國批準使用的香料產品，其沸點為148 ℃。某化學興趣小組從粗品中分離提純有機物M，然后借助李比希法、現代科學儀器測定有機物M的分子組成和結構，具體實驗過程如下：
步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化。
(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是__________，圖中虛線框內應選用________(填“儀器x”或“儀器y”)。(4分)
步驟二：確定M的實驗式和分子式。
(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質量分數為54.5%，氫的質量分數為9.1%。
①M的實驗式為________。(3分)
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為________，分子式為________。(4分)
步驟三：確定M的結構簡式。
(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。
M中官能團的名稱為____________，M的結構簡式為____________________。(6分)
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