資源簡介

中小學(xué)教育資源及組卷應(yīng)用平臺(tái)
第01講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
目 錄
01 考情透視·目標(biāo)導(dǎo)航 2
02 知識(shí)導(dǎo)圖·思維引航 4
03 考點(diǎn)突破·考法探究 5
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類和命名 5
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物的分類方法 5
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)物的命名 6
考向1 考查有機(jī)化合物的分類 8
考向2 考查有機(jī)化合物的命名 10
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體 11
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵 11
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 12
考向1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法 17
考向2 考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵 18
考向3 考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫 21
考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 22
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)物的分離與提純 22
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 23
考向1 考查有機(jī)物的分離與提純 25
考向2 考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 27
04 真題練習(xí)·命題洞見 30
考點(diǎn)要求 考題統(tǒng)計(jì) 考情分析
有機(jī)化合物的分類和命名 2023遼寧卷2題，3分 2023浙江6月卷2題，2分 2023新課標(biāo)卷卷30題，2分 2023全國乙卷36題，2分 2023全國甲卷36題，2分 2023山東卷19題，2分 2023廣東卷20題，2分 2023海南卷18題，2分 2022全國乙卷36題，2分 2022全國甲卷36題，2分 2022山東卷19題，2分 2022湖南卷19題，2分 分析近三年高考試題，高考命題在本講有以下規(guī)律： 1.從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下四個(gè)方面： （1）有機(jī)物的分類和命名。 （2）有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)、碳原子的成鍵特征、原子共線、共面問題及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。 （3）共價(jià)鍵中的σ鍵和π鍵、有機(jī)反應(yīng)。 （4）有機(jī)化合物的組成和分子的結(jié)構(gòu)。 2.從命題思路上看，側(cè)重有機(jī)綜合題中同分異構(gòu)體和有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的考查考查。對同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見題型有： ①限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和對官能團(tuán)存在位置的要求。 ②判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方面來考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子或原子團(tuán)的空間位置。 ③判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。 其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。 3.根據(jù)高考命題特點(diǎn)和規(guī)律，復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾個(gè)方面： （1）掌握有機(jī)物的分類方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烴等； （2）建立有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，掌握常見重要官能團(tuán)及其特征反應(yīng)等； （3）熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能看懂鍵線式和結(jié)構(gòu)簡式； （4）能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子結(jié)構(gòu)為母體分析陌生有機(jī)分子中原子共線、共面問題； （5）會(huì)利用“定一移一”的方法在碳骨架的基礎(chǔ)上分析同分異構(gòu)現(xiàn)象。 （6）掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取等分離和提純方法的適用范圍、儀器選用、操作步驟及注意事項(xiàng)等。 （7）掌握由有機(jī)化合物元素含量及相對分子質(zhì)量確定分子式的一般方法和步驟。 （8）了解紅外光譜、核磁共振氫譜的原理，掌握有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)鑒定的方法。
有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體 2024·江蘇卷9題，3分 2024·湖南卷4題，3分 2023全國乙卷8題，6分 2023全國甲卷8題，6分 2023北京卷9題，3分 2023遼寧卷6題，分 2023年6月浙江卷10題，分 2023年1月浙江卷9題，分 2022全國乙卷8題，分 2022全國甲卷8題，分 2022重慶卷6題，3分
研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 2024·浙江卷9題，3分 2024·山東卷7題，3分 2024·湖北卷6題，3分 2023山東卷12題，4分 2023全國乙卷26題，2分 2022湖北卷2題，3分
復(fù)習(xí)目標(biāo)： 1．了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和常見官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)。 2．知道有機(jī)化合物是有空間結(jié)構(gòu)的，認(rèn)識(shí)其中碳原子的成鍵特點(diǎn)；認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式。 3．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象；知道簡單有機(jī)化合物的命名。 4．知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類和命名
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物的分類方法
1．根據(jù)元素組成分類
有機(jī)化合物
2．按碳的骨架分類
（1）有機(jī)化合物
（2）烴
3．按官能團(tuán)分類
（1）官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
（2）有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
類別 官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式
烷烴 “單、鏈、飽”結(jié)構(gòu) 甲烷CH4
烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯CH2==CH2
炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔CH≡CH
鹵代烴 —X(鹵素原子或碳鹵鍵) 溴乙烷CH3CH2Br
芳香烴 含有苯環(huán)（不是官能團(tuán)） 苯
醇 —OH(羥基) 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2(氨基) 苯胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸
【特別提醒】1．官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫成“C===C”，“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。
2．苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。
3．相同官能團(tuán)有機(jī)物不一定屬于同類物質(zhì)。例如醇和酚官能團(tuán)都是—OH。
4．含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與烴基相連，不屬于醛類。
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)物的命名
1．烷烴的命名
（1）習(xí)慣命名法
（2）系統(tǒng)命名法
2．烯烴和炔烴的命名
3．苯的同系物的命名
（1）習(xí)慣命名法
如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。
（2）系統(tǒng)命名法
①以苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。
②將某個(gè)最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給其他基團(tuán)編號(hào)即側(cè)鏈編號(hào)之和最小原則。
如
4.烴的含氧衍生物的命名方法
（1）醇、醛、羧酸的命名
選主鏈 將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”
編序號(hào) 從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)
寫名稱 將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置
（2）酯的命名
合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。
【易錯(cuò)提醒】1．有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義。
（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；
（2）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；
（3）二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)；
（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。
2．帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。
3．書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。
4．1 甲基，2 乙基，3 丙基是常見的命名錯(cuò)誤，若1號(hào)碳原子上有甲基或2號(hào)碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1，使主鏈發(fā)生變化。
5.鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
6．有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
（1）主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。
（2）編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。
（3）支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
（4）“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
考向1 考查有機(jī)化合物的分類
例1（2024·廣東·三模）抗生素克拉維酸具有抗菌消炎的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于克拉維酸的說法不正確的是
A．分子內(nèi)的含氧官能團(tuán)有羥基、羧基、醚鍵和酰胺基
B．最多能與1mol NaOH溶液反應(yīng)
C．克拉維酸存在順反異構(gòu)體
D．一定條件下克拉維酸能被氧化生成醛類化合物
【答案】B
【解析】A．根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式可知，克拉維酸具有羥基、羧基、醚鍵和酰胺基及碳碳雙鍵5種官能團(tuán)，前4種為含氧官能團(tuán)，A正確；B．1mol有機(jī)物分子中含有1mol羧基和1mol酰胺基，能跟2molNaOH溶液反應(yīng)，B不正確；C．分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，且雙鍵碳上所連的原子不相同，存在順反異構(gòu)體 ，C正確；D．克拉維酸含有連接在端位碳原子上的羥基，能在銅或銀作催化劑和加熱的條件下被氧化生成醛，D正確；答案選B。
【題后反思】官能團(tuán)的識(shí)別和規(guī)范書寫
（1）—OH連到苯環(huán)上屬于酚，連到鏈烴基或脂環(huán)烴基上為醇。
（2）醛類物質(zhì)是醛基與烴基直接相連的有機(jī)物，甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等不屬于醛類物質(zhì)。
（3）官能團(tuán)書寫常出現(xiàn)的錯(cuò)誤：“”錯(cuò)寫成“C===C”，“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。
【變式訓(xùn)練1】（2024·河南·模擬預(yù)測）醋丁洛爾(M)可治療高血壓、心絞痛和心律失常，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)M的敘述正確的是
A．屬于芳香烴
B．與溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
C．最多能與加成
D．不能發(fā)生消去反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．芳香烴是只含有碳?xì)鋬煞N元素的化合物，醋丁洛爾含碳?xì)溲醯姆N元素，故A錯(cuò)誤；B．酚羥基與溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，醋丁洛爾沒有酚羥基不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．最多能與加成，苯環(huán)需要3mol，酮基需要1mol，酰胺基不能與氫氣加成，故C正確；D．醋丁洛爾存在羥基，且羥基相鄰碳原子有氫原子所以能發(fā)生消去反應(yīng)，故D正確；答案選C。
【變式訓(xùn)練2】（2024·湖北·三模）阿斯巴甜是一種常見的合成甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是
A．阿斯巴甜屬于糖類物質(zhì)
B．分子中含有4種官能團(tuán)
C．不存在含有兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體
D．1mol該分子最多與3molNaOH反應(yīng)
【答案】A
【分析】該有機(jī)物含有氨基、酰胺基、羧基、酯基四種官能團(tuán)，其中酰胺基、酯基、羧基均可消耗NaOH，據(jù)此回答。
【解析】A．糖為多羥基醛或多羥基酮，阿斯巴甜有甜味，但不是糖類，A錯(cuò)誤；
B．分子中有氨基、酰胺基、羧基、酯基四種官能團(tuán)，B正確；C．該分子不飽和度為7，兩個(gè)苯環(huán)不飽和度為8，所以不存在含有兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體，C正確；D．1mol該分子中的酰胺基、酯基水解后各消耗1molNaOH，羧基消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D正確；故選A。
考向2 考查有機(jī)化合物的命名
例2（2024·遼寧鞍山·一模）下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是(　　)
A．乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，都屬于烯烴
B.分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質(zhì)屬于醚
C．及因都含有羥基，故都屬于醇
D．不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)
【答案】D
【解析】乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，屬于烯烴，而聚乙烯結(jié)構(gòu)中只有C—C及C—H，不屬于烯烴，A錯(cuò)；B中物質(zhì)名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯(cuò)；C中給出的兩種物質(zhì)前者屬于酚，后者屬于醇，C錯(cuò)；絕大多數(shù)有機(jī)物含有官能團(tuán)，但烷烴等沒有官能團(tuán)，D對，答案選D。
【易錯(cuò)提醒】1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
（1）主鏈選取不當(dāng)，如所選主鏈不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多。
（2）編號(hào)錯(cuò)，如所編官能團(tuán)的位次不是最小。
（3）支鏈主次不分，不是先簡后繁。
（4）連接線“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。
（3）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別是1、2、3、4…… 　　
【變式訓(xùn)練1】（2024·河南鶴壁·模擬）下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B．：3-甲基-2-丁烯
C．加氫后得到2-乙基丁烷
D．：1，4，5，6-四甲基苯
【答案】A
【解析】B的名稱為2-甲基-2-丁烯，錯(cuò)誤；應(yīng)選最長的碳鏈作為主鏈，C中物質(zhì)加氫后得到3-甲基戊烷，錯(cuò)誤；D的名稱為1，2，3，4-四甲基苯，錯(cuò)誤。
【變式訓(xùn)練2】（2024·安徽蚌埠·模擬）下列有機(jī)物命名正確的是(　　)
A．：間二甲苯
B．：2-甲基-2-丙烯
C．：2，2，3-三甲基戊烷
D．：6-羥基苯甲醛
【答案】C
【解析】A項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為對二甲苯；B項(xiàng)有機(jī)物正確的命名為2-甲基-1-丙烯。
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵
1.共價(jià)鍵的類型——共價(jià)鍵中一定存在σ鍵，不飽和鍵中才存在π鍵
物質(zhì) 甲烷 乙烯 乙炔
球棍 模型
共價(jià)鍵 類型 4個(gè)σ鍵 5個(gè)σ鍵、 1個(gè)π鍵 3個(gè)σ鍵、 2個(gè)π鍵
碳原子 雜化類型 sp3 sp2 sp
2.碳碳單鍵、雙鍵和三鍵
碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
結(jié)構(gòu) —C≡C—
C原子的雜化方式 sp3 Sp2 sp
鍵的類型 σ鍵 1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵 1個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵
鍵角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180°
空間結(jié)構(gòu) 碳原子與其他4個(gè)原子形成正四面體結(jié)構(gòu) 雙鍵碳原子及與之相連的原子處于同一平面上 碳原子及與之相連的原子處于同一直線上
3.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
①由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對偏向電負(fù)性較大的原子。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。
a.乙醇中氧原子的電負(fù)性較大，導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強(qiáng)，容易發(fā)生取代反應(yīng)。
乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定，容易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②鍵的極性對對羧酸酸性的影響
a.鍵的極性對羧酸酸性大小的影響實(shí)質(zhì)是通過改變羧基中羥基的極性而實(shí)現(xiàn)的，羧基中羥基的極性越大，越容易電離出H+，則羧酸的酸性越大。
b.與羧基相鄰的共價(jià)鍵的極性越大，過傳導(dǎo)作用使羧基中羥基的極性越大，則羧酸的酸性越大。
c.烴基是推電子基團(tuán)，即將電子推向羥基，從而減小羥基的極性，導(dǎo)致羧酸的酸性減小。一般地，烴基越長，推電子效應(yīng)越大，羧酸的酸性越小。
4.有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)
①反應(yīng)速率較小，有機(jī)反應(yīng)往往發(fā)生在共價(jià)鍵上，而共價(jià)鍵的斷裂需要吸收大量的能量
②副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，有機(jī)化合物分子中存在多個(gè)極性鍵，發(fā)生反應(yīng)時(shí)共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
（1） 最外層4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵；
（2） 碳原子間以較穩(wěn)定的共價(jià)鍵結(jié)合，不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或叁鍵；
（3） 多個(gè)碳原子可以互相結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以結(jié)合；
2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
種類 表示方法 實(shí)例
分子式 用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成 CH4、C2H6
最簡式（實(shí)驗(yàn)式） 用元素符號(hào)表示化合物中各元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比 乙烷的最簡式CH3
電子式 在元素符號(hào)周圍用“.”或“×”表示原子的最外層電子的成鍵情況的式子 甲烷的電子式
結(jié)構(gòu)式 用短線“-”來表示1個(gè)共價(jià)鍵，用“-”（單鍵）、“=”（雙鍵）或“≡”（三鍵）將所有的原子連接起來的式子 乙烯的結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式 （1）表示單鍵的“-”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)； （2）表示雙鍵、三鍵的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可簡化成-CHO、-COOH 乙烯的結(jié)構(gòu)簡式CH2===CH2
鍵線式 （1）進(jìn)一步省去碳、氫元素的元素符號(hào)，只要求表示出分子中碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)； （2）鍵線式中的每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足 苯的鍵線式：
球棍模型 小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵 乙烯的球棍模型
空間填充模型 用不同體積的小球表示不同大小的原子 乙烯的空間填充模型：
【易錯(cuò)提醒】①把簡單有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)簡式等同起來，如C2H5OH是乙醇的結(jié)構(gòu)簡式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不飽和烴結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵或三鍵省略，如將乙烯的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CH2CH2，乙炔的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CHCH等。
③空間填充模型與球棍模型辨別不清，從而產(chǎn)生錯(cuò)誤，原因是未能理解它特點(diǎn)及二者的區(qū)別。
3.同系物
結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。
（1）下列物質(zhì)中屬于丙烯的同系物的是②③(填序號(hào))。
①　 ②CH3CH===CHCH3
③ ④CH2===CH—CH===CH2
（2）下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是①(填序號(hào))。
①丙醇?、谝叶?)
③CH2===CHCH2OH
注意：同系物判定兩要點(diǎn)：①官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同；②具有相同的通式。
4.有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（1）同分異構(gòu)體：化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
【注意】相對分子質(zhì)量相等的物質(zhì)，不一定是同分異構(gòu)體。
（2）同分異構(gòu)體類型
構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等
立體異構(gòu) 順反異構(gòu) 在有雙鍵或小環(huán)結(jié)構(gòu)(如環(huán)丙烷)的分子中，由于分子中雙鍵或環(huán)的原子間的鍵的自由旋轉(zhuǎn)受阻礙，存在不同的空間排列方式而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，又稱幾何異構(gòu)，如CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu)順-2-丁烯，反-2-丁烯
對映異構(gòu) 又稱為手性異構(gòu)，任何一個(gè)不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子，它的一個(gè)物理性質(zhì)就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉(zhuǎn)，具有旋光活性，如CHFClBr存在對映異構(gòu)。
構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)造式相同的化合物由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使連接在碳上的原子或原子團(tuán)在空間的排布位置隨之發(fā)生變化產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，如環(huán)己烷存在椅式（）和船式（）兩種較穩(wěn)定的構(gòu)象
（3）常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)
組成通式 不飽和度(Ω) 可能的物質(zhì)類別
CnH2n 1 烯烴和環(huán)烷烴
CnH2n－2 2 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
CnH2n＋2O 0 飽和一元醇和醚
CnH2nO 1 飽和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 飽和一元羧酸和酯、羥基醛等
（4）同分異構(gòu)體的書寫
1)書寫步驟
①官能團(tuán)異構(gòu)：首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。
②位置異構(gòu)：就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)，再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。
③書寫：碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。
④檢查：看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。
2)烷烴同分異構(gòu)體的書寫
烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：
3)芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷
①苯的一氯代物只有1種。
②苯的二氯代物有鄰、間、對3種。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烴的同分異構(gòu)體。
④分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有4種。
⑤甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種。
⑥苯的三元取代物，三個(gè)取代基相同時(shí)有3種，三個(gè)取代基中有兩個(gè)相同時(shí)有6種，三個(gè)取代基中都不同時(shí)有10種。
【易錯(cuò)警示】同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。
（5）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如
①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體（除對映異構(gòu)）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體；
③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。
2)基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
4)等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
5.有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵及空間結(jié)構(gòu)
甲烷型 碳為sp3雜化，形成σ鍵，四面體形結(jié)構(gòu)
乙烯型 碳為sp2雜化，含π鍵，以雙鍵為中心原子共平面
苯型 碳為sp2雜化，含大π鍵Π，以苯環(huán)為中心12原子共平面
乙炔型 碳為雜化，含π鍵，以三鍵為中心4原子共直線
甲醛型 碳為sp2雜化，以碳原子為中心4原子共平面
注意：①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。
③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如分子中所有環(huán)一定共面。
考向1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法
例1（2024·浙江杭州·模擬預(yù)測）下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是
A．CaC2的電子式：
B．異戊二烯的鍵線式為：
C．能體現(xiàn)環(huán)己烷(C6H12)穩(wěn)定空間構(gòu)型的鍵線式：
D．甲醛中π鍵的電子云輪廓圖：
【答案】D
【解析】A．CaC2為離子化合物，其電子式為：，故A錯(cuò)誤；B．異戊二烯的鍵線式為：，故B錯(cuò)誤；C．環(huán)己烷(C6H12)穩(wěn)定的空間構(gòu)型為椅式結(jié)構(gòu)，即，而為船式結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；D．甲醛中存在C=O，其中含有一個(gè)π鍵，其電子云輪廓圖為：，故D正確；故答案為：D。
【歸納拓展】（1）書寫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)一定要表示出其官能團(tuán)，特別是烯烴和炔烴，不能省略碳碳雙鍵或碳碳三鍵；對于含氧官能團(tuán)，書寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)官能團(tuán)一定要寫準(zhǔn)確，如丙醛應(yīng)寫成CH3CH2CHO，不要寫成CH3CH2COH。
（2）鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)或折點(diǎn)為碳原子，碳連接的氫原子省略。
【變式訓(xùn)練1】（2024·天津北辰·三模）下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是
A．乙炔分子的空間填充模型：
B．水的VSEPR模型：
C．基態(tài)Cr原子電子排布式
D．1-丁醇的鍵線式：
【答案】B
【解析】A．乙炔分子中C原子式sp雜化，分子構(gòu)型為直線型，A錯(cuò)誤；B．水分子的中心原子上有兩個(gè)O-H鍵，兩對孤電子對，采用sp3雜化，VSEPR模型：，B正確；C．基態(tài)Cr原子電子排布式，此時(shí)3d軌道為半充滿，整體能量最低，C錯(cuò)誤；D．是1-丙醇的鍵線式，D錯(cuò)誤。故本題選B。
【變式訓(xùn)練2】（2024·天津河西·二模）下列化學(xué)用語或表述正確的是
A．丙炔的鍵線式：
B．順-2-丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型：
C．的空間結(jié)構(gòu)：V形
D．基態(tài)碳原子的軌道表示式：
【答案】B
【解析】A． 碳碳三鍵呈直線，丙炔中三個(gè)碳原子在一條直線上，則丙炔的鍵線式：，A錯(cuò)誤；B． 順-2-丁烯的球棍模型：，B正確；C． 中B原子不含孤電子對，價(jià)層電子對數(shù)為：3+0=3，分子呈平面三角形結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)誤；D．基態(tài)碳原子的核外電子排布式為，根據(jù)洪特規(guī)則，2p軌道上的2個(gè)電子應(yīng)該分別在2個(gè)軌道上，且自旋方向相同，軌道表示式：，D錯(cuò)誤；選B。
考向2 考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵
例2（2024·陜西延安·一模）下列有關(guān)說法正確的是(　　)
A.CH3CH===CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同一直線上
B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.分子中的所有原子都在同一平面上
D. 的名稱為3－甲基－4－異丙基己烷
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，以“”為中心，聯(lián)想乙烯分子中的鍵角為120°，該分子中4個(gè)碳原子不可能共線；B項(xiàng)，單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn)，烯平面與苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C項(xiàng)，含有飽和碳，所有原子不可能共面；D項(xiàng)，應(yīng)選含支鏈最多的碳鏈為主鏈，正確的名稱為：2，4－二甲基－3－乙基己烷，答案選B。
【思維建?！坑袡C(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)
1．四種基本模型
（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，即分子中碳原子若以四個(gè)單鍵與其他原子相連，則所有原子一定不能共平面(如圖1)。
（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面(如圖2)。
（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面(如圖3)。
（4）乙炔分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共直線(如圖4)。
2．注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)
碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C－C”為軸旋轉(zhuǎn)，例如，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面和確定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析
（1）直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
（2）平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。
（3）平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。
4．審準(zhǔn)題目要求
題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
【變式訓(xùn)練1】（2024·浙江麗水·模擬）下列說法正確的是(　　)
A．CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上
B．a(chǎn)()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上
C．中所有碳原子可能都處于同一平面
D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面
【答案】D
【解析】A項(xiàng)，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)可知，CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，a與c分子中均有連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，d、p分子中都存在飽和碳原子，故只有b的所有原子處于同一平面，正確，答案選D。
【變式訓(xùn)練2】（2024·四川成都·模擬預(yù)測）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗腫瘤藥物帕比司他的重要中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是
A．能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)
B．含有3種官能團(tuán)
C．其苯環(huán)上的二氯代物有四種（不考慮立體異構(gòu)）
D．最多有18個(gè)原子共平面
【答案】D
【解析】A．該有機(jī)物含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)，A正確；B．該有機(jī)物含有溴原子、碳碳雙鍵和酯基3種官能團(tuán)，B正確；C．苯環(huán)上的二氯代物有四種，C正確；
D．苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，三個(gè)平面通過單鍵相連，單鍵可旋轉(zhuǎn)，三個(gè)平面可重合，因此最多有21個(gè)原子共平面，D錯(cuò)誤；故答案選D。
考向3 考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫
例3（2024·福建三明·模擬）能使溴水褪色，含有3個(gè)甲基，其分子式為C6H11Br的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
A.10種 B.11種
C.12種 D.13種
【答案】C
【解析】烯烴C6H12的一溴取代后能含3個(gè)甲基碳鏈結(jié)構(gòu)有：(CH3)2C===CHCH2CH3、CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、(CH3)3 CCH===CH2，含有3個(gè)甲基的一溴代物的種類分別為2、2、3、2、1、2種，共12種，答案選C。
【思維建?！肯薅l件下同分異構(gòu)體書寫步驟
【變式訓(xùn)練1】（2024·湖南郴州·模擬）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A.8種 B.10種
C.12種 D.14種
【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2個(gè)H原子分別被1個(gè)Cl、1個(gè)Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu)，氯原子與溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷。先分析碳骨架異構(gòu)，分別為 C—C—C—C與2種情況，然后分別對 2 種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C—C—C—C 有、共8種，骨架共4種，綜上所述，分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物種類共8＋4＝12種，C項(xiàng)正確，答案選C。
【變式訓(xùn)練2】（23-24高三上·黑龍江·開學(xué)考試）下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷正確的是
A．分子式為C5H10的鏈狀烴共有（考慮順反異構(gòu)體）7種
B．正丁烷的一氯代物同分異構(gòu)體有2種，二氯代物的同分異構(gòu)體有5種
C．的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）
D．三聯(lián)苯（）的一氯代物有4種
【答案】D
【解析】A.分子式為C5H10的鏈狀烴為單烯烴，共有6種同分異構(gòu)體：H2C=CH-CH2-CH2-CH3、 、 、 ，故A錯(cuò)誤；B.正丁烷中有兩種類型的氫原子，所以它的一氯代物有2種同分異構(gòu)體，二氯代物有6種同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C.中有5種類型的氫原子，所以一溴代物有5種， 中有4種類型的氫原子，所以它的一溴代物有4種同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D.三聯(lián)苯（ ）中含有4種類型的氫原子，所以它的一氯代物有4種，故D正確；故答案為D。
考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)物的分離與提純
1．研究有機(jī)化合物的基本步驟
（1）分離提純：得到純凈有機(jī)物；
（2）元素定量分析：確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式；
（3）測定相對分子質(zhì)量：確定有機(jī)物的分子式；
（4）波譜分析：確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式；
2．分離提純有機(jī)物常用的方法
（1）蒸餾和重結(jié)晶
適用對象 要求
蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大
重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大
（2）萃取和分液
液—液萃取 利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程
固—液萃取 用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
注意：①液—液萃取所使用分液漏斗分液時(shí)先將下層液體從下口放出，再將上層液體從上口倒出。②常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
1．有機(jī)物分子式的確定
（1）元素定性、定量分析——確定實(shí)驗(yàn)式
①元素定性、定量分析：用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成，以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，如燃燒后C→CO2，H→H2O。
②李比希氧化產(chǎn)物吸收法定量分析原理：一定量 有機(jī)物中所含各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各元素原子的最簡整數(shù)比→實(shí)驗(yàn)式。
如：C、H、O元素的有機(jī)物分子中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→剩余的為氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
（2）質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的確定
①相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法：在質(zhì)譜圖中，有機(jī)分子的相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比。。
②計(jì)算氣體相對分子質(zhì)量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
c．阿伏加德羅定律，同溫同壓下＝＝D，則M1＝M2＝DM2
③根據(jù)有機(jī)分子的實(shí)驗(yàn)式和相對分子質(zhì)量確定分子式。
（3）確定有機(jī)物分子式
①最簡式規(guī)律
最簡式 對應(yīng)物質(zhì)
CH 乙炔和苯
CH2 烯烴和環(huán)烷烴
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物
a.同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。
b.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。
c.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同，均為14n+2。
說明：的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。確定烴的最大飽和氫原子數(shù)的分子式，在此基礎(chǔ)上，每減少一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子就增加一個(gè)氧原子，直到不能減為止，從而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子結(jié)構(gòu)的鑒定
（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)，常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：
官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
鹵素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生
醇羥基 鈉 有氫氣放出
酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色
濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生
醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液 有紅色沉淀產(chǎn)生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出
（2）物理方法
①紅外光譜——確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)：
分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
②核磁共振氫譜——確定氫原子的類型和相對數(shù)目：
不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
③X射線衍射——分子結(jié)構(gòu)的相關(guān)數(shù)據(jù)：
根據(jù)X射線衍射圖，經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如鍵長、鍵角等，將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定。
（3）有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定
①計(jì)算公式：Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)為分子中碳原子數(shù)目，n(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用n(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用n(H)減去其數(shù)目，若分子中含有O、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。
②不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系
不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系
考向1 考查有機(jī)物的分離與提純
例1（2024·黑龍江哈爾濱·模擬）下列有關(guān)有機(jī)化合物分離、提純的方法錯(cuò)誤的是(　　)
選項(xiàng) 混合物 試劑 分離提純方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗氣
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗氣
【答案】B
【解析】SO2與NaOH溶液反應(yīng)生成Na2SO3和H2O，乙烯與NaOH不反應(yīng)，洗氣可以分離，A正確；乙酸與NaOH溶液反應(yīng)，乙醇溶于水，不能進(jìn)行分液，B錯(cuò)誤；苯甲酸與NaOH溶液反應(yīng)生成苯甲酸鈉和H2O，苯與NaOH溶液不反應(yīng)且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可進(jìn)行分液，C正確；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷不反應(yīng)，可以通過盛有溴水的洗氣瓶洗氣進(jìn)行分離提純，D正確。
【歸納總結(jié)】常見有機(jī)化合物的分離、提純(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))
混合物 試劑 分離方法 主要儀器
甲烷(乙烯) 溴水 洗氣 洗氣瓶
苯(乙苯) 酸性高錳酸鉀溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸餾 蒸餾燒瓶
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸餾 蒸餾燒瓶
硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸或醇) 飽和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
NaOH溶液 分液 分液漏斗
【變式訓(xùn)練1】（2024·河北邢臺(tái)·一模）常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是(　　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后過濾
C．用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
D．用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
【答案】C
【解析】氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結(jié)晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結(jié)晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，選C；20 ℃時(shí)乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知，不能用重結(jié)晶法提純乙酰苯胺，不選D。
【變式訓(xùn)練2】（2024·浙江紹興·三模）從苯甲醛和KOH溶液反應(yīng)后的混合液中分離出苯甲醇和苯甲酸的過程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度為，下列說法錯(cuò)誤的是
A．“萃取”過程的萃取劑也可以選擇乙醇
B．“有機(jī)層”從分液漏斗上口倒出
C．“操作X”為蒸餾，“試劑Y”可選用鹽酸
D．實(shí)驗(yàn)所得的苯甲酸粗產(chǎn)品，可以利用重結(jié)晶進(jìn)一步提純
【答案】A
【分析】苯甲醛和KOH溶液反應(yīng)后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸鉀，加甲基叔丁基醚萃取、分液后，苯甲醇留在有機(jī)層中，加水洗滌、加硫酸鎂干燥、過濾，再用蒸餾的方法將苯甲醇分離出來；而萃取、分液后所得水層主要是苯甲酸鉀，要加酸將其轉(zhuǎn)化為苯甲酸，然后經(jīng)過結(jié)晶、過濾、洗滌、干燥得苯甲酸。
【解析】A．乙醇與水互溶，“萃取”過程的萃取劑不可以選擇乙醇，故A錯(cuò)誤；B．甲基叔丁基醚的密度為，密度比水小，所以要從分液漏斗上口倒出，故B正確；C．“操作X”是將苯甲醇從有機(jī)物中分離出來，可以利用沸點(diǎn)不同用蒸餾的方法將其分離出來；“試劑Y”的作用是將苯甲酸鉀轉(zhuǎn)化為苯甲酸，所以可選用鹽酸，故C正確；D．苯甲酸的溶解度受溫度影響比較明顯，實(shí)驗(yàn)所得的苯甲酸粗產(chǎn)品，可以利用重結(jié)晶進(jìn)一步提純，故D正確；故選A。
考向2 考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
例2（2025·四川內(nèi)江·零模）6.8gX完全燃燒生成3.6g和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。X的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為。X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜、紅外光譜圖如下。關(guān)于X的下列判斷正確的是
A．摩爾質(zhì)量為136
B．含有官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵
C．分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面上
D．其同分異構(gòu)體中可能存在同時(shí)含有苯環(huán)和羧基的分子
【答案】D
【分析】本題考查有機(jī)物的研究方法。由質(zhì)譜圖可知，X的相對分子質(zhì)量為最大碎片荷比即136，則有機(jī)物X的物質(zhì)的量為，完全燃燒后生成的水的物質(zhì)的量為，則氫原子的物質(zhì)的量為，CO2的物質(zhì)的量為，碳原子的物質(zhì)的量為，即1個(gè)有機(jī)物分子含有8個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子，根據(jù)相對分子質(zhì)量計(jì)算氧原子個(gè)數(shù)為：，因此該有機(jī)物的分子式為C8H8O2，據(jù)紅外光譜圖和核磁共振氫譜可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為。
【解析】A．由質(zhì)譜圖可知，X的相對分子質(zhì)量為最大碎片荷比即136，A錯(cuò)誤；B．根據(jù)分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的官能團(tuán)名稱為酯基，B錯(cuò)誤；C．X的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中所有碳原子可能在同一個(gè)平面上，C錯(cuò)誤；D．X的同分異構(gòu)體，同時(shí)含有苯環(huán)和羧基，D正確；故答案選D。
【思維建?！坑袡C(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程
【變式訓(xùn)練1】（2024·四川成都·模擬預(yù)測）取有機(jī)物M 6.2g 在純氧中充分燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4g 和8.8 g，核磁共振氫譜顯示有2組峰，峰面積之比為1：2，下列對反應(yīng)的描述正確的是
A．①最終的生成物為HOOC-COOH
B．②可能生成一種六元環(huán)狀化合物
C．③可發(fā)生縮聚生成有機(jī)高分子Y
D．④的反應(yīng)條件為溴水
【答案】B
【分析】有機(jī)物M 6.2g 在純氧中充分燃燒生成5.4g水和8.8 g二氧化碳，n(H2O)=0.3mol、n(CO2)=0.2mol，根據(jù)元素守恒6.2gM中含H元素的質(zhì)量為0.6g、含C元素的質(zhì)量為2.4g，含O元素的質(zhì)量為3.2g，含氧元素的物質(zhì)的量為0.2mol，(C)：n(H)：n(O)=0.2：0.6：0.2=1：3：1，核磁共振氫譜顯示有2組峰，峰面積之比為1：2，M為HOCH2CH2OH。
【解析】A．HOOC-COOH能被高錳酸鉀氧化為二氧化碳，①最終的生成物不可能為HOOC-COOH，故A錯(cuò)誤；B．②HOCH2CH2OH在濃硫酸作用下可能生成一種六元環(huán)狀化合物，故B正確；C．HOCH2CH2OH與乙酸反應(yīng)生成CH3COOCH2CH2OOCCH3，③不能發(fā)生縮聚生成有機(jī)高分子，故C錯(cuò)誤；D．HOCH2CH2OH和HBr反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，④的反應(yīng)條件為HBr，故D錯(cuò)誤；選B。
【變式訓(xùn)練2】（2024·山東濟(jì)寧·三模）下列方法或儀器使用錯(cuò)誤的是
A．紅外光譜可用于分析、鑒定元素
B．色譜法可用于分離、提純有機(jī)化合物
C．X射線衍射可測定鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息
D．核磁共振氫譜可用于測定有機(jī)物中不同類型的氫原子及其相對數(shù)目等信息
【答案】A
【解析】A．不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，根據(jù)紅外光譜圖可獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，A錯(cuò)誤；B．色譜法利用不同溶質(zhì)（樣品）與固定相和流動(dòng)相之間的作用力（分配、吸附、離子交換等）的差別，當(dāng)兩相做相對移動(dòng)時(shí)，各溶質(zhì)在兩相間進(jìn)行多次平衡，使各溶質(zhì)達(dá)到相互分離，可用于分離、提純有機(jī)化合物，B正確；C．X射線衍射可用于測定鍵長、鍵角等鍵參數(shù)分子結(jié)構(gòu)信息，C正確；D．核磁共振氫譜可用于測定有機(jī)物中不同類型的氫原子及其相對數(shù)目等信息，D正確；答案選A。
1.（2024·浙江卷）有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說法正確的是
A. 能發(fā)生水解反應(yīng) B. 能與溶液反應(yīng)生成CO2
C. 能與O2反應(yīng)生成丙酮 D. 能與反應(yīng)生成
【答案】D
【解析】由質(zhì)譜圖可知，有機(jī)物A相對分子質(zhì)量為60，A只含C、H、O三種元素，因此A的分子式為C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氫譜可知，A有4種等效氫，個(gè)數(shù)比等于峰面積之比為3：2：2：1，因此A為CH3CH2CH2OH。A為CH3CH2CH2OH，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；A中官能團(tuán)為羥基，不能與溶液反應(yīng)生成CO2，故B錯(cuò)誤；CH3CH2CH2OH的羥基位于末端C上，與O2反應(yīng)生成丙醛，無法生成丙酮，故C錯(cuò)誤；CH3CH2CH2OH中含有羥基，能與Na反應(yīng)生成H2，故D正確；故選D。
2.（2024·湖南卷）下列有關(guān)化學(xué)概念或性質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是
A. 分子是正四面體結(jié)構(gòu)，則沒有同分異構(gòu)體
B. 環(huán)己烷與苯分子中鍵的鍵能相等
C. 甲苯的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比為92的峰歸屬于
D. 由與組成的離子液體常溫下呈液態(tài)，與其離子的體積較大有關(guān)
【答案】B
【解析】為四面體結(jié)構(gòu)，其中任何兩個(gè)頂點(diǎn)都是相鄰關(guān)系，因此沒有同分異構(gòu)體，故A項(xiàng)說法正確；環(huán)己烷中碳原子采用sp3雜化，苯分子中碳原子采用sp2雜化，由于同能層中s軌道更接近原子核，因此雜化軌道的s成分越多，其雜化軌道更接近原子核，由此可知sp2雜化軌道參與組成的C-H共價(jià)鍵的電子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H鍵長小于環(huán)己烷，鍵能更高，故B項(xiàng)說法錯(cuò)誤；帶1個(gè)單位電荷，其相對分子質(zhì)量為92，因此其質(zhì)荷比為92，故C項(xiàng)說法正確；當(dāng)陰陽離子體積較大時(shí)，其電荷較為分散，導(dǎo)致它們之間的作用力較低，以至于熔點(diǎn)接近室溫，故D項(xiàng)說法正確；故選B。
3.（2024·甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯(cuò)誤的是
A. 化合物I和Ⅱ互為同系物
B. 苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能與溶液反應(yīng)
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)
【答案】A
【解析】化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)有羧基、酚羥基，化合物Ⅱ含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵，官能團(tuán)種類不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)題中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羥基與反應(yīng)生成醚，故苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚，B項(xiàng)正確；化合物Ⅱ中含有羧基，可以與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項(xiàng)正確；由曲美托嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知，曲美托嗪中含有的官能團(tuán)為酰胺基、醚鍵，D項(xiàng)正確；故選A。
4.（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是
A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
C. Z不能與的溶液反應(yīng) D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】X中飽和的C原子sp3雜化形成4個(gè)單鍵，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，故A錯(cuò)誤；Y中含有1個(gè)羰基和1個(gè)碳碳雙鍵可與H2加成，因此最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；Z中含有碳碳雙鍵，可以與的溶液反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性溶液褪色，故D正確；故選D。
5．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是(　　)
A．均有手性
B．互為同分異構(gòu)體
C．N原子雜化方式相同
D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好
【答案】B
【解析】開環(huán)螺吡喃不含不對稱碳原子，故A錯(cuò)誤；分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯(cuò)誤；開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價(jià)，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯(cuò)誤。
6.(2022·山東卷)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是(　　)
A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)
B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得
D.①、②、③均為兩相混合體系
【答案】C
【解析】由題給流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入鹽酸，鹽酸將微溶于水的苯胺轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯胺鹽酸鹽，分液得到水相Ⅰ和有機(jī)相Ⅰ；向水相中加入氫氧化鈉溶液將苯胺鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有機(jī)相中加入水洗滌除去混有的鹽酸，分液得到廢液和有機(jī)相Ⅱ，向有機(jī)相Ⅱ中加入碳酸鈉溶液將微溶于水的苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入鹽酸，將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，經(jīng)結(jié)晶或重結(jié)晶、過濾、洗滌得到苯甲酸粗品③。A.苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.由分析可知，得到苯胺粗品①的分離方法為分液，得到苯甲酸粗品③的分離方法為結(jié)晶或重結(jié)晶、過濾、洗滌，獲取兩者的操作方法不同，故B錯(cuò)誤；C.由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得，故C正確；D.由分析可知，①、②為液相，③為固相，都不是兩相混合體系，故D錯(cuò)誤；故選C。
7．(2022·1浙江選擇考，15)關(guān)于化合物，下列說法正確的是(　　)
A．分子中至少有7個(gè)碳原子共直線
B．分子中含有1個(gè)手性碳原子
C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C　
【解析】A. 圖中所示的C理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；B．，分子中含有2個(gè)手性碳原子(箭頭所指)，B錯(cuò)誤；C.該物質(zhì)含有酯基，與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽，C正確；D.含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤。
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第01講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
目 錄
01 考情透視·目標(biāo)導(dǎo)航 2
02 知識(shí)導(dǎo)圖·思維引航 4
03 考點(diǎn)突破·考法探究 5
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類和命名 5
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物的分類方法 5
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)物的命名 6
考向1 考查有機(jī)化合物的分類 8
考向2 考查有機(jī)化合物的命名 10
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體 11
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵 11
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 12
考向1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法 17
考向2 考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵 18
考向3 考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫 21
考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 22
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)物的分離與提純 22
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 23
考向1 考查有機(jī)物的分離與提純 25
考向2 考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 27
04 真題練習(xí)·命題洞見 30
考點(diǎn)要求 考題統(tǒng)計(jì) 考情分析
有機(jī)化合物的分類和命名 2023遼寧卷2題，3分 2023浙江6月卷2題，2分 2023新課標(biāo)卷卷30題，2分 2023全國乙卷36題，2分 2023全國甲卷36題，2分 2023山東卷19題，2分 2023廣東卷20題，2分 2023海南卷18題，2分 2022全國乙卷36題，2分 2022全國甲卷36題，2分 2022山東卷19題，2分 2022湖南卷19題，2分 分析近三年高考試題，高考命題在本講有以下規(guī)律： 1.從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下四個(gè)方面： （1）有機(jī)物的分類和命名。 （2）有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)、碳原子的成鍵特征、原子共線、共面問題及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。 （3）共價(jià)鍵中的σ鍵和π鍵、有機(jī)反應(yīng)。 （4）有機(jī)化合物的組成和分子的結(jié)構(gòu)。 2.從命題思路上看，側(cè)重有機(jī)綜合題中同分異構(gòu)體和有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的考查考查。對同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見題型有： ①限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和對官能團(tuán)存在位置的要求。 ②判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方面來考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子或原子團(tuán)的空間位置。 ③判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。 其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。 3.根據(jù)高考命題特點(diǎn)和規(guī)律，復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾個(gè)方面： （1）掌握有機(jī)物的分類方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烴等； （2）建立有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的聯(lián)系，掌握常見重要官能團(tuán)及其特征反應(yīng)等； （3）熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能看懂鍵線式和結(jié)構(gòu)簡式； （4）能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子結(jié)構(gòu)為母體分析陌生有機(jī)分子中原子共線、共面問題； （5）會(huì)利用“定一移一”的方法在碳骨架的基礎(chǔ)上分析同分異構(gòu)現(xiàn)象。 （6）掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取等分離和提純方法的適用范圍、儀器選用、操作步驟及注意事項(xiàng)等。 （7）掌握由有機(jī)化合物元素含量及相對分子質(zhì)量確定分子式的一般方法和步驟。 （8）了解紅外光譜、核磁共振氫譜的原理，掌握有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)鑒定的方法。
有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體 2024·江蘇卷9題，3分 2024·湖南卷4題，3分 2023全國乙卷8題，6分 2023全國甲卷8題，6分 2023北京卷9題，3分 2023遼寧卷6題，分 2023年6月浙江卷10題，分 2023年1月浙江卷9題，分 2022全國乙卷8題，分 2022全國甲卷8題，分 2022重慶卷6題，3分
研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 2024·浙江卷9題，3分 2024·山東卷7題，3分 2024·湖北卷6題，3分 2023山東卷12題，4分 2023全國乙卷26題，2分 2022湖北卷2題，3分
復(fù)習(xí)目標(biāo)： 1．了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和常見官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)。 2．知道有機(jī)化合物是有空間結(jié)構(gòu)的，認(rèn)識(shí)其中碳原子的成鍵特點(diǎn)；認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式。 3．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象；知道簡單有機(jī)化合物的命名。 4．知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類和命名
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物的分類方法
1．根據(jù)元素組成分類
有機(jī)化合物
2．按碳的骨架分類
（1）有機(jī)化合物
（2）烴
3．按官能團(tuán)分類
（1）官能團(tuán)：決定化合物 的原子或原子團(tuán)。
（2）有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物
類別 官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 典型代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式
烷烴 “單、鏈、飽”結(jié)構(gòu) 甲烷CH4
烯烴 乙烯CH2==CH2
炔烴 乙炔CH≡CH
鹵代烴 —X( ) 溴乙烷CH3CH2Br
芳香烴 含有苯環(huán)（不是官能團(tuán)） 苯
醇 (羥基) 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2( ) 苯胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸
【特別提醒】1．官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把“”錯(cuò)寫成“C===C”，“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。
2．苯環(huán)不屬于官能團(tuán)，但是芳香化合物與鏈狀有機(jī)物或脂環(huán)有機(jī)物相比，有明顯不同的化學(xué)特征，這是由苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu)所決定的。
3．相同官能團(tuán)有機(jī)物不一定屬于同類物質(zhì)。例如醇和酚官能團(tuán)都是—OH。
4．含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，如甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等，雖然有醛基，但不與烴基相連，不屬于醛類。
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)物的命名
1．烷烴的命名
（1）習(xí)慣命名法
（2）系統(tǒng)命名法
2．烯烴和炔烴的命名
3．苯的同系物的命名
（1）習(xí)慣命名法
如稱為 ，稱為 ，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為： 、
、 。
（2）系統(tǒng)命名法
①以 作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。
②將某個(gè)最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給其他基團(tuán)編號(hào)即側(cè)鏈編號(hào)之和 。
如
4.烴的含氧衍生物的命名方法
（1）醇、醛、羧酸的命名
選主鏈 將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”
編序號(hào) 從距離官能團(tuán)最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)
寫名稱 將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置
（2）酯的命名
合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。
【易錯(cuò)提醒】1．有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義。
（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；
（2）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；
（3）二、三、四……指官能團(tuán)或取代基的個(gè)數(shù)；
（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子數(shù)。
2．帶官能團(tuán)有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)，選主鏈、編號(hào)位要圍繞官能團(tuán)進(jìn)行，且要注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目。
3．書寫有機(jī)物名稱時(shí)不要遺漏阿拉伯?dāng)?shù)字之間的逗號(hào)及與漢字之間的短線。
4．1 甲基，2 乙基，3 丙基是常見的命名錯(cuò)誤，若1號(hào)碳原子上有甲基或2號(hào)碳原子上有乙基，則主鏈碳原子數(shù)都將增加1，使主鏈發(fā)生變化。
5.鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應(yīng)的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
6．有機(jī)化合物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
（1）主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多)。
（2）編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。
（3）支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
（4）“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
考向1 考查有機(jī)化合物的分類
例1（2024·廣東·三模）抗生素克拉維酸具有抗菌消炎的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于克拉維酸的說法不正確的是
A．分子內(nèi)的含氧官能團(tuán)有羥基、羧基、醚鍵和酰胺基
B．最多能與1mol NaOH溶液反應(yīng)
C．克拉維酸存在順反異構(gòu)體
D．一定條件下克拉維酸能被氧化生成醛類化合物
【題后反思】官能團(tuán)的識(shí)別和規(guī)范書寫
（1）—OH連到苯環(huán)上屬于酚，連到鏈烴基或脂環(huán)烴基上為醇。
（2）醛類物質(zhì)是醛基與烴基直接相連的有機(jī)物，甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等不屬于醛類物質(zhì)。
（3）官能團(tuán)書寫常出現(xiàn)的錯(cuò)誤：“”錯(cuò)寫成“C===C”，“—CHO”錯(cuò)寫成“CHO—”或“—COH”。
【變式訓(xùn)練1】（2024·河南·模擬預(yù)測）醋丁洛爾(M)可治療高血壓、心絞痛和心律失常，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)M的敘述正確的是
A．屬于芳香烴
B．與溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
C．最多能與加成
D．不能發(fā)生消去反應(yīng)
【變式訓(xùn)練2】（2024·湖北·三模）阿斯巴甜是一種常見的合成甜味劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是
A．阿斯巴甜屬于糖類物質(zhì)
B．分子中含有4種官能團(tuán)
C．不存在含有兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)體
D．1mol該分子最多與3molNaOH反應(yīng)
考向2 考查有機(jī)化合物的命名
例2（2024·遼寧鞍山·一模）下列關(guān)于有機(jī)物及相應(yīng)官能團(tuán)的說法正確的是(　　)
A．乙烯與聚乙烯具有相同的官能團(tuán)，都屬于烯烴
B.分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質(zhì)屬于醚
C．及因都含有羥基，故都屬于醇
D．不是所有的有機(jī)物都具有一種或幾種官能團(tuán)
【易錯(cuò)提醒】1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
（1）主鏈選取不當(dāng)，如所選主鏈不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多。
（2）編號(hào)錯(cuò)，如所編官能團(tuán)的位次不是最小。
（3）支鏈主次不分，不是先簡后繁。
（4）連接線“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。
（3）1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別是1、2、3、4…… 　　
【變式訓(xùn)練1】（2024·河南鶴壁·模擬）下列有關(guān)物質(zhì)命名正確的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B．：3-甲基-2-丁烯
C．加氫后得到2-乙基丁烷
D．：1，4，5，6-四甲基苯
【變式訓(xùn)練2】（2024·安徽蚌埠·模擬）下列有機(jī)物命名正確的是(　　)
A．：間二甲苯
B．：2-甲基-2-丙烯
C．：2，2，3-三甲基戊烷
D．：6-羥基苯甲醛
考點(diǎn)二 有機(jī)化合物共價(jià)鍵、同分異構(gòu)體
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)化合物中共價(jià)鍵
1.共價(jià)鍵的類型——共價(jià)鍵中一定存在σ鍵，不飽和鍵中才存在π鍵
物質(zhì) 甲烷 乙烯 乙炔
球棍 模型
共價(jià)鍵 類型 4個(gè)σ鍵 5個(gè)σ鍵、 1個(gè)π鍵 3個(gè)σ鍵、 2個(gè)π鍵
碳原子 雜化類型 sp3 sp2 sp
2.碳碳單鍵、雙鍵和三鍵
碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
結(jié)構(gòu) —C≡C—
C原子的雜化方式 sp3 Sp2 sp
鍵的類型 σ鍵 1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵 1個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵
鍵角 CH4:109°28′ C2H4:120° C2H2:180°
空間結(jié)構(gòu) 碳原子與其他4個(gè)原子形成正四面體結(jié)構(gòu) 雙鍵碳原子及與之相連的原子處于同一平面上 碳原子及與之相連的原子處于同一直線上
3.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
①由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對偏向電負(fù)性較大的原子。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。
a.乙醇中氧原子的電負(fù)性較大，導(dǎo)致碳氧鍵和氫氧鍵極性較強(qiáng)，容易發(fā)生取代反應(yīng)。
乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。
b.乙烯(CH2===CH2)分子中π鍵不穩(wěn)定，容易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，乙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
②鍵的極性對對羧酸酸性的影響
a.鍵的極性對羧酸酸性大小的影響實(shí)質(zhì)是通過改變羧基中羥基的極性而實(shí)現(xiàn)的，羧基中羥基的極性越大，越容易電離出H+，則羧酸的酸性越大。
b.與羧基相鄰的共價(jià)鍵的極性越大，過傳導(dǎo)作用使羧基中羥基的極性越大，則羧酸的酸性越大。
c.烴基是推電子基團(tuán)，即將電子推向羥基，從而減小羥基的極性，導(dǎo)致羧酸的酸性減小。一般地，烴基越長，推電子效應(yīng)越大，羧酸的酸性越小。
4.有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)
①反應(yīng)速率較小，有機(jī)反應(yīng)往往發(fā)生在共價(jià)鍵上，而共價(jià)鍵的斷裂需要吸收大量的能量
②副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，有機(jī)化合物分子中存在多個(gè)極性鍵，發(fā)生反應(yīng)時(shí)共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
（1） 最外層4個(gè)電子，可形成 個(gè)共價(jià)鍵；
（2） 碳原子間以較穩(wěn)定的共價(jià)鍵結(jié)合，不僅可以形成 鍵,還可以形成穩(wěn)定的 鍵或叁鍵;
（3） 多個(gè)碳原子可以互相結(jié)合成 狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀,還可以帶有支鏈,碳鏈和碳環(huán)也可以結(jié)合;
2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
種類 表示方法 實(shí)例
分子式 用元素符號(hào)表示物質(zhì)的分子組成 CH4、C2H6
最簡式（實(shí)驗(yàn)式） 用元素符號(hào)表示化合物中各元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比 乙烷的最簡式
電子式 在元素符號(hào)周圍用“.”或“×”表示原子的最外層電子的成鍵情況的式子 甲烷的電子式
結(jié)構(gòu)式 用短線“-”來表示1個(gè)共價(jià)鍵，用“-”（單鍵）、“=”（雙鍵）或“≡”（三鍵）將所有的原子連接起來的式子 乙烯的結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式 （1）表示單鍵的“-”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個(gè)數(shù)； （2）表示雙鍵、三鍵的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可簡化成-CHO、-COOH 乙烯的結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式 （1）進(jìn)一步省去碳、氫元素的元素符號(hào)，只要求表示出分子中碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)； （2）鍵線式中的每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足 苯的鍵線式：
球棍模型 小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵 乙烯的球棍模型
空間填充模型 用不同體積的小球表示不同大小的原子 乙烯的空間填充模型：
【易錯(cuò)提醒】①把簡單有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)簡式等同起來，如C2H5OH是乙醇的結(jié)構(gòu)簡式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不飽和烴結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵或三鍵省略，如將乙烯的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CH2CH2,乙炔的結(jié)構(gòu)簡式誤寫為CHCH等。
③空間填充模型與球棍模型辨別不清，從而產(chǎn)生錯(cuò)誤，原因是未能理解它特點(diǎn)及二者的區(qū)別。
3.同系物
相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) 原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。
（1）下列物質(zhì)中屬于丙烯的同系物的是 (填序號(hào))。
①　 ②CH3CH===CHCH3
③ ④CH2===CH—CH===CH2
（2）下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是 (填序號(hào))。
①丙醇?、谝叶?)
③CH2===CHCH2OH
注意：同系物判定兩要點(diǎn)：① 種類、 均相同；②具有相同的 。
4.有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（1）同分異構(gòu)體：化合物分子式 、結(jié)構(gòu) 的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
【注意】相對分子質(zhì)量相等的物質(zhì)，不一定是同分異構(gòu)體。
（2）同分異構(gòu)體類型
構(gòu)造異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和
官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和 ，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等
立體異構(gòu) 順反異構(gòu) 在有雙鍵或小環(huán)結(jié)構(gòu)(如環(huán)丙烷)的分子中，由于分子中雙鍵或環(huán)的原子間的鍵的自由旋轉(zhuǎn)受阻礙，存在不同的空間排列方式而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，又稱幾何異構(gòu)，如CH3CH===CHCH3存在順反異構(gòu)順-2-丁烯，
對映異構(gòu) 又稱為手性異構(gòu)，任何一個(gè)不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子，它的一個(gè)物理性質(zhì)就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉(zhuǎn)，具有旋光活性，如CHFClBr存在對映異構(gòu)。
構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)造式相同的化合物由于單鍵的旋轉(zhuǎn)，使連接在碳上的原子或原子團(tuán)在空間的排布位置隨之發(fā)生變化產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象，如環(huán)己烷存在椅式（）和船式（）兩種較穩(wěn)定的構(gòu)象
（3）常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)
組成通式 不飽和度(Ω) 可能的物質(zhì)類別
CnH2n 1 烯烴和
CnH2n－2 2 炔烴、二烯烴和 烴
CnH2n＋2O 0 飽和一元醇和
CnH2nO 1 飽和一元醛和 、 等
CnH2nO2 1 飽和一元羧酸和 、 等
（4）同分異構(gòu)體的書寫
1)書寫步驟
①官能團(tuán)異構(gòu):首先判斷該有機(jī)物是否有官能團(tuán)異構(gòu)。
②位置異構(gòu):就每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu),再寫官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。
③書寫:碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。
④檢查:看是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。
2)烷烴同分異構(gòu)體的書寫
烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:
3)芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷
①苯的一氯代物只有 種。
②苯的二氯代物有鄰、間、對 種。
③甲苯(C7H8) 芳香烴的同分異構(gòu)體。
④分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有 種。
⑤甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有 種。
⑥苯的三元取代物，三個(gè)取代基相同時(shí)有 種，三個(gè)取代基中有兩個(gè)相同時(shí)有 種，三個(gè)取代基中都不同時(shí)有 種。
【易錯(cuò)警示】同分異構(gòu)體的分子式相同,相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO,C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。
（5）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如
①凡只含一個(gè)碳原子的分子 同分異構(gòu)體（除 ）；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔 同分異構(gòu)體；
③4個(gè)碳原子的烷烴有 種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有 種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有 種同分異構(gòu)體。
2)基元法：如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸都有 種同分異構(gòu)體。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有 種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有 種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 種。
4)等效氫法：是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。
③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
5.有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵及空間結(jié)構(gòu)
甲烷型 碳為sp3雜化，形成σ鍵，四面體形結(jié)構(gòu)
乙烯型 碳為 雜化，含π鍵，以雙鍵為中心 原子共平面
苯型 碳為 雜化，含大π鍵Π，以苯環(huán)為中心 原子共平面
乙炔型 碳為 雜化，含π鍵，以三鍵為中心 原子共直線
甲醛型 碳為 雜化，以碳原子為中心 原子共平面
注意：①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。
③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共面。如分子中所有環(huán)一定共面。
考向1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與表示方法
例1（2024·浙江杭州·模擬預(yù)測）下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是
A．CaC2的電子式：
B．異戊二烯的鍵線式為：
C．能體現(xiàn)環(huán)己烷(C6H12)穩(wěn)定空間構(gòu)型的鍵線式：
D．甲醛中π鍵的電子云輪廓圖：
【歸納拓展】（1）書寫有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)一定要表示出其官能團(tuán)，特別是烯烴和炔烴，不能省略碳碳雙鍵或碳碳三鍵；對于含氧官能團(tuán)，書寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)官能團(tuán)一定要寫準(zhǔn)確，如丙醛應(yīng)寫成CH3CH2CHO，不要寫成CH3CH2COH。
（2）鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)或折點(diǎn)為碳原子，碳連接的氫原子省略。
【變式訓(xùn)練1】（2024·天津北辰·三模）下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是
A．乙炔分子的空間填充模型：
B．水的VSEPR模型：
C．基態(tài)Cr原子電子排布式
D．1-丁醇的鍵線式：
【變式訓(xùn)練2】（2024·天津河西·二模）下列化學(xué)用語或表述正確的是
A．丙炔的鍵線式：
B．順-2-丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型：
C．的空間結(jié)構(gòu)：V形
D．基態(tài)碳原子的軌道表示式：
考向2 考查有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)與共價(jià)鍵
例2（2024·陜西延安·一模）下列有關(guān)說法正確的是(　　)
A.CH3CH===CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同一直線上
B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.分子中的所有原子都在同一平面上
D. 的名稱為3－甲基－4－異丙基己烷
【思維建模】有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)
1．四種基本模型
（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上，即分子中碳原子若以四個(gè)單鍵與其他原子相連，則所有原子一定不能共平面(如圖1)。
（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面(如圖2)。
（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面(如圖3)。
（4）乙炔分子中所有原子共直線，若用其他原子代替H原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共直線(如圖4)。
2．注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)
碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C－C”為軸旋轉(zhuǎn)，例如，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故的平面和確定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析
（1）直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
（2）平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。
（3）平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。
4．審準(zhǔn)題目要求
題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
【變式訓(xùn)練1】（2024·浙江麗水·模擬）下列說法正確的是(　　)
A．CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上
B．a(chǎn)()和c()分子中所有碳原子均處于同一平面上
C．中所有碳原子可能都處于同一平面
D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子處于同一平面
【變式訓(xùn)練2】（2024·四川成都·模擬預(yù)測）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗腫瘤藥物帕比司他的重要中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是
A．能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)
B．含有3種官能團(tuán)
C．其苯環(huán)上的二氯代物有四種（不考慮立體異構(gòu)）
D．最多有18個(gè)原子共平面
考向3 考查同分異構(gòu)體的判斷與書寫
例3（2024·福建三明·模擬）能使溴水褪色，含有3個(gè)甲基，其分子式為C6H11Br的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有(　　)
A.10種 B.11種
C.12種 D.13種
【思維建?！肯薅l件下同分異構(gòu)體書寫步驟
【變式訓(xùn)練1】（2024·湖南郴州·模擬）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　)
A.8種 B.10種
C.12種 D.14種
【變式訓(xùn)練2】（23-24高三上·黑龍江·開學(xué)考試）下列有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷正確的是
A．分子式為C5H10的鏈狀烴共有（考慮順反異構(gòu)體）7種
B．正丁烷的一氯代物同分異構(gòu)體有2種，二氯代物的同分異構(gòu)體有5種
C．的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）
D．三聯(lián)苯（）的一氯代物有4種
考點(diǎn)三 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
知識(shí)點(diǎn)1 有機(jī)物的分離與提純
1．研究有機(jī)化合物的基本步驟
（1）分離提純：得到 有機(jī)物；
（2）元素定量分析：確定有機(jī)物的 ；
（3）測定相對分子質(zhì)量：確定有機(jī)物的 ；
（4）波譜分析：確定有機(jī)物的 ；
2．分離提純有機(jī)物常用的方法
（1）蒸餾和重結(jié)晶
適用對象 要求
蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的 相差較大
重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受 影響較大
（2）萃取和分液
液—液萃取 利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的 不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程
固—液萃取 用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
注意：①液—液萃取所使用分液漏斗分液時(shí)先將下層液體從下口放出，再將上層液體從上口倒出。②常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
知識(shí)點(diǎn)2 有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
1．有機(jī)物分子式的確定
（1）元素定性、定量分析——確定實(shí)驗(yàn)式
①元素定性、定量分析：用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成，以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，如燃燒后C→CO2，H→H2O。
②李比希氧化產(chǎn)物吸收法定量分析原理：一定量 有機(jī)物中所含各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各元素原子的最簡整數(shù)比→實(shí)驗(yàn)式。
如：C、H、O元素的有機(jī)物分子中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→剩余的為氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
（2）質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的確定
①相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法:在質(zhì)譜圖中，有機(jī)分子的相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比。。
②計(jì)算氣體相對分子質(zhì)量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)
c．阿伏加德羅定律，同溫同壓下＝＝D，則M1＝M2＝DM2
③根據(jù)有機(jī)分子的 和 確定分子式。
（3）確定有機(jī)物分子式
①最簡式規(guī)律
最簡式 對應(yīng)物質(zhì)
CH 乙炔和苯
CH2 烯烴和環(huán)烷烴
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常見相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物
a.同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。
b.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。
c.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同,均為14n+2。
說明：的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。確定烴的最大飽和氫原子數(shù)的分子式，在此基礎(chǔ)上，每減少一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子就增加一個(gè)氧原子，直到不能減為止，從而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
2．分子結(jié)構(gòu)的鑒定
（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)，常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：
官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
鹵素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生
醇羥基 鈉 有氫氣放出
酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色
濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生
醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液 有紅色沉淀產(chǎn)生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出
（2）物理方法
①紅外光譜——確定 和 ：
分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
②核磁共振氫譜——確定 的類型和相對數(shù)目：
不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
③X射線衍射——分子結(jié)構(gòu)的相關(guān)數(shù)據(jù)：
根據(jù)X射線衍射圖，經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如 、 等，將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物 的測定。
（3）有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定
①計(jì)算公式:Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)為分子中碳原子數(shù)目，n(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用n(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用n(H)減去其數(shù)目，若分子中含有O、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。
②不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系
不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系
考向1 考查有機(jī)物的分離與提純
例1（2024·黑龍江哈爾濱·模擬）下列有關(guān)有機(jī)化合物分離、提純的方法錯(cuò)誤的是(　　)
選項(xiàng) 混合物 試劑 分離提純方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗氣
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗氣
【歸納總結(jié)】常見有機(jī)化合物的分離、提純(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))
混合物 試劑 分離方法 主要儀器
甲烷(乙烯) 溴水 洗氣 洗氣瓶
苯(乙苯) 酸性高錳酸鉀溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸餾 蒸餾燒瓶
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸餾 蒸餾燒瓶
硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸或醇) 飽和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
NaOH溶液 分液 分液漏斗
【變式訓(xùn)練1】（2024·河北邢臺(tái)·一模）常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20 ℃時(shí)在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是(　　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后過濾
C．用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
D．用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
【變式訓(xùn)練2】（2024·浙江紹興·三模）從苯甲醛和KOH溶液反應(yīng)后的混合液中分離出苯甲醇和苯甲酸的過程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度為，下列說法錯(cuò)誤的是
A．“萃取”過程的萃取劑也可以選擇乙醇
B．“有機(jī)層”從分液漏斗上口倒出
C．“操作X”為蒸餾，“試劑Y”可選用鹽酸
D．實(shí)驗(yàn)所得的苯甲酸粗產(chǎn)品，可以利用重結(jié)晶進(jìn)一步提純
考向2 考查有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
例2（2025·四川內(nèi)江·零模）6.8gX完全燃燒生成3.6g和8.96L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。X的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為。X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜、紅外光譜圖如下。關(guān)于X的下列判斷正確的是
A．摩爾質(zhì)量為136
B．含有官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵
C．分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面上
D．其同分異構(gòu)體中可能存在同時(shí)含有苯環(huán)和羧基的分子
【思維建?！坑袡C(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程
【變式訓(xùn)練1】（2024·四川成都·模擬預(yù)測）取有機(jī)物M 6.2g 在純氧中充分燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重5.4g 和8.8 g，核磁共振氫譜顯示有2組峰，峰面積之比為1：2，下列對反應(yīng)的描述正確的是
A．①最終的生成物為HOOC-COOH
B．②可能生成一種六元環(huán)狀化合物
C．③可發(fā)生縮聚生成有機(jī)高分子Y
D．④的反應(yīng)條件為溴水
【變式訓(xùn)練2】（2024·山東濟(jì)寧·三模）下列方法或儀器使用錯(cuò)誤的是
A．紅外光譜可用于分析、鑒定元素
B．色譜法可用于分離、提純有機(jī)化合物
C．X射線衍射可測定鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息
D．核磁共振氫譜可用于測定有機(jī)物中不同類型的氫原子及其相對數(shù)目等信息
1.（2024·浙江卷）有機(jī)物A經(jīng)元素分析儀測得只含碳、氫、氧3種元素，紅外光譜顯示A分子中沒有醚鍵，質(zhì)譜和核磁共振氫譜示意圖如下。下列關(guān)于A的說法正確的是
A. 能發(fā)生水解反應(yīng)
B. 能與溶液反應(yīng)生成CO2
C. 能與O2反應(yīng)生成丙酮
D. 能與反應(yīng)生成
2.（2024·湖南卷）下列有關(guān)化學(xué)概念或性質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是
A. 分子是正四面體結(jié)構(gòu)，則沒有同分異構(gòu)體
B. 環(huán)己烷與苯分子中鍵的鍵能相等
C. 甲苯的質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比為92的峰歸屬于
D. 由與組成的離子液體常溫下呈液態(tài)，與其離子的體積較大有關(guān)
3.（2024·甘肅卷）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯(cuò)誤的是
A. 化合物I和Ⅱ互為同系物
B. 苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能與溶液反應(yīng)
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基團(tuán)
4.（2024·江蘇卷）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說法正確的是
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
C. Z不能與的溶液反應(yīng)
D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
5．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是(　　)
A．均有手性
B．互為同分異構(gòu)體
C．N原子雜化方式相同
D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好
6.(2022·山東卷)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是(　　)
A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)
B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得
D.①、②、③均為兩相混合體系
7．(2022·1浙江選擇考，15)關(guān)于化合物，下列說法正確的是(　　)
A．分子中至少有7個(gè)碳原子共直線
B．分子中含有1個(gè)手性碳原子
C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
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