資源簡(jiǎn)介

中小學(xué)教育資源及組卷應(yīng)用平臺(tái)
知識(shí)清單25 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
知識(shí)點(diǎn)01 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 知識(shí)點(diǎn)02 有機(jī)物的命名
知識(shí)點(diǎn)03 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)點(diǎn)04 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷
知識(shí)點(diǎn)01 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
一、有機(jī)化學(xué)發(fā)展歷程
1．萌芽時(shí)期
（1）我國(guó)人民對(duì)有機(jī)化合物的應(yīng)用有著悠久的歷史。周朝(公元前1066~前221年)已設(shè)“染人”和“酰人”等官職專(zhuān)門(mén)負(fù)責(zé)制造酒、醋、染料等。我國(guó)的蒸餾分離技術(shù)也早于歐洲100多年就出現(xiàn)了。
（2）到17世紀(jì)，人類(lèi)已經(jīng)學(xué)會(huì)了使用酒、醋、染色植物和草藥，了解了一些有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等。
2．創(chuàng)立、突破發(fā)展時(shí)期
（1）18世紀(jì)
人們?nèi)鸬浠瘜W(xué)家舍勒提取到酒石酸、檸檬酸、蘋(píng)果酸、乳酸和草酸等大量天然有機(jī)化合物，深刻地認(rèn)識(shí)到這些化合物與從礦物中得到的另一類(lèi)化合物有著明顯的不同，對(duì)這兩大類(lèi)化合物應(yīng)采用不同的研究，這也就預(yù)示著一門(mén)新學(xué)科的誕生。
（2）19世紀(jì)
①1806年：瑞典化學(xué)家貝采里烏斯首先提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”這兩個(gè)概念。
②1828年：貝采里烏斯的學(xué)生維勒取得令科學(xué)界震驚的成果——首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)化合物尿素[CO(NH2)2] 。
③1830年：李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物定量分析方法。
④1848~1874年：關(guān)于碳的價(jià)鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機(jī)化學(xué)的官能團(tuán)體系，使有機(jī)化學(xué)成為一門(mén)較完整的學(xué)科。
3．現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)
（1）20世紀(jì)
①理論：有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究
②測(cè)定方法：紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜和X射線(xiàn)衍射等的應(yīng)用
③合成設(shè)計(jì)方法：逆合成分析法設(shè)計(jì)思想的誕生
④與其他學(xué)科融合：形成了分子生物學(xué)、藥物化學(xué)、材料科學(xué)以及環(huán)境科學(xué)等多個(gè)新興學(xué)科。
⑤合成蛋白質(zhì)時(shí)代：1965年，我國(guó)科學(xué)家在世界上第一次用人工方法合成了結(jié)晶牛胰島素，標(biāo)志著人類(lèi)合成蛋白質(zhì)時(shí)代的開(kāi)始。
（2）21世紀(jì)
①提出綠色化學(xué)的理念
②創(chuàng)造出更多的具有性能優(yōu)異的材料
③解決復(fù)雜體系的分離問(wèn)題及提高分析方法的選擇性
④推動(dòng)科技發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步、提高人類(lèi)生活質(zhì)量、改善人類(lèi)生存環(huán)境
二、有機(jī)化合物的分類(lèi)
1．有機(jī)化合物的常見(jiàn)分類(lèi)
分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn) 類(lèi)別 概念 代表化合物
根據(jù)組成元素 烴 只由碳、氫兩種元素組成 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴
烴的衍生物 含有碳、氫以外的其他元素 鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺
根據(jù)碳骨架的形狀 鏈狀有機(jī)化合物 分子中原子間結(jié)合成鏈的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等
環(huán)狀有機(jī)化合物 分子含有環(huán)的化合物 環(huán)已烷、苯等芳香族類(lèi)
2．烴的分類(lèi)
3．官能團(tuán)的名稱(chēng)與分類(lèi)
①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物共同特性的 原子或原子團(tuán)　。
②有機(jī)物主要類(lèi)別與其官能團(tuán)：
類(lèi)別 官能團(tuán) 典型代表物
名稱(chēng) 結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
烷烴 — — 甲烷 CH4　
烯烴 碳碳雙鍵 　 乙烯 H2C===CH2　
炔烴 碳碳三鍵 　 乙炔 　
芳香烴 — — 苯 　
鹵代烴 鹵素原子 －X 溴乙烷 C2H5Br　
醇 羥基 —OH　 乙醇 C2H5OH　
酚 苯酚 C6H5OH　
醚 醚鍵 　 乙醚 CH3CH2OCH2CH3　
醛 醛基 　 乙醛 CH3CHO　
酮 羰基 　 丙酮 CH3COCH3　
羧酸 羧基 　 乙酸 　
酯 酯基 　 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3　
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸
③根、基、官能團(tuán)辨析
根 基 官能團(tuán)
定義 帶電的原子或原子團(tuán) 分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余部分 決定有機(jī)物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)
電性 帶電 不帶電 不帶電
實(shí)例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO
①官能團(tuán)屬于基，但基不一定屬于官能團(tuán)； ②根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化； ③基和官能團(tuán)都是電中性的，而根帶有相應(yīng)的電荷。
5．同系物
（1）通式：同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CnH2n+2（n≥1），分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的組成通式為CnH2n（n≥2），苯及其同系物的組成通式為CnH2n－6（n≥6）等。
（2）性質(zhì)：同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般相似。物理性質(zhì)不同但有一定的遞變規(guī)律。
（3）同系物判斷注意事項(xiàng)：
①同系物的研究對(duì)象一定是同類(lèi)有機(jī)物，根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是屬于同系物時(shí)，一定要注意這一分子式表示的是不是一類(lèi)物質(zhì)，如：CH2==CH2(乙烯)與 (環(huán)丙烷)不互為同系物
②同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類(lèi)型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似。對(duì)烷烴而言就是指碳原子之間以共價(jià)單鍵相連，其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支鏈，而后者無(wú)支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，故為同系物。
③同系物一定滿(mǎn)足同一通式，但通式相同的有機(jī)物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均滿(mǎn)足通式CnH2n(n≥2，n為正整數(shù))，但因二者結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物
④同系物的組成元素相同，同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n＝1，2，3……)
⑤同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化
6．烷烴基
（1）概念：烷烴分子中的一個(gè)氫原子被取代后剩余的原子團(tuán)
（2）通式：－CnH2n+1
（3）常見(jiàn)的烷烴基
名稱(chēng) 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
正丙基 異丙基
符號(hào) －CH3 －CH2CH3 －CH2CH2CH3 －CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-；(CH3)2CH-CH2- CH3-CH2-CH(CH3)-；(CH3)3C- －
種類(lèi) 1 1 2 4 8
7．幾種典型官能團(tuán)的判斷方法
(1)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類(lèi)，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(2)不能認(rèn)為屬于醇類(lèi)，應(yīng)為羧酸。
(3) (酯基)與 (羧基)有區(qū)別。
(4)雖然含有醛基，但不屬于醛類(lèi)，應(yīng)屬于酯。
(5)醇和酚的結(jié)構(gòu)差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上。如屬于醇類(lèi)，，屬于酚類(lèi)。
(6)含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi)。如甲酸某酯，雖然含有—CHO，但醛基不與烴基直接相連，不屬于醛類(lèi)。
(7)醛基與羰基(酮)：酮中羰基“”兩端均為烴基，而醛基中“”至少有一端與氫原子相連，即。
(8)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。
(9)同一物質(zhì)含有不同的官能團(tuán)，可屬于不同的類(lèi)別。如既可屬于醛類(lèi)，又可屬于酚類(lèi)。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有機(jī)物。(　 　)
(2) 屬于烴的衍生物，官能團(tuán)是羥基，屬于酚類(lèi)。(　 　)
(3) 含有三種官能團(tuán)，羥基、醛基和苯環(huán)。(　 　)
(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。(　 　)
(5)乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)互為同系物。(　 　)
(6)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(7)符合分子式C2H6O的有機(jī)物只有乙醇。(　 　)
(8)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—COH(　 　)
(9)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(　 　)
(10)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物(　 　)
(11)CH2===CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物。(　 　)
(12) 屬于芳香烴(　 　)
(13)C2H4Cl2分子表示的物質(zhì)一定是純凈物。(　 　)
【答案】(1)(　×　)(2) (　×　)(3)(　×　)(4)(　×　)(5)(　×　)(6)(　√　)(7)(　×　)(8)(　×　)
(9)(　×　)(10)(　×　)(11)(　×　)(12) (　×　)(13)(　×　)
1．下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是(　　)
【答案】B
【解析】　A項(xiàng)，羥基直接連在苯環(huán)上的有機(jī)物才稱(chēng)為酚，該有機(jī)物屬于醇類(lèi)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)的官能團(tuán)為—COOH，屬于羧酸類(lèi)，正確；C項(xiàng)，該物質(zhì)屬于酯類(lèi)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物含有的官能團(tuán)為醚鍵，屬于醚類(lèi)，錯(cuò)誤。
2．下面共有12種有機(jī)化合物，請(qǐng)根據(jù)不同的分類(lèi)要求填空。
A．屬于鏈狀化合物的是 　(填序號(hào)，下同)。
B．屬于環(huán)狀化合物的是 　。
C．屬于芳香化合物的是 　。
D．屬于醇的是 　。
E．屬于鹵代烴的是 　。
【答案】A． ①②④⑥⑧⑨⑩ 。B． ③⑤⑦ 。C． ⑦ 。D．④⑩。E． ⑥ 　。
【解析】　鏈狀化合物要求不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，包括①②④⑥⑧⑨⑩ ；環(huán)狀化合物要求碳原子連接成環(huán)狀，包括③⑤⑦ ；芳香化合物分子中應(yīng)該含有苯環(huán)，包括⑦ ；醇類(lèi)物質(zhì)的官能團(tuán)是醇羥基，包括④⑩；鹵代烴含有鹵素原子，包括⑥ 。
知識(shí)點(diǎn)02 有機(jī)物的命名
一、烷烴的命名
1．普通命名法
（1）直鏈烷烴的命名：碳原子數(shù)后加“烷”字
①碳原子數(shù)的表示方法碳原子數(shù)在十以?xún)?nèi)
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
名稱(chēng) 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
②碳原子數(shù)在十以上的用中文數(shù)字表示。例如，十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱(chēng)為十四烷。
（2）支鏈烷烴的命名：當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在名稱(chēng)前面加正、異、新等。
結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式 CH3CH2CH2CH2CH3
名稱(chēng) 正戊烷 異戊烷 新戊烷
2．烷烴系統(tǒng)命名法的一般程序
（1）
（2）烷烴系統(tǒng)命名正誤判斷的方法
直接排除法 主鏈選擇錯(cuò)誤 若烷烴中出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”（或倒數(shù)第2號(hào)碳原子上有乙基）“3－丙基”等，則為主鏈選擇錯(cuò)誤。
名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)是否規(guī)范 ①必須用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)相同取代基也不能省略。數(shù)字之間用“，”隔開(kāi)。
②必須用二、三、四等漢字表示相同取代基的數(shù)目。
③名稱(chēng)中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短線(xiàn)“－”隔開(kāi)。
④必須把簡(jiǎn)單取代基寫(xiě)在前面，然后取代基依次變復(fù)雜。
重新命名法 將烷烴結(jié)構(gòu)展開(kāi)或由題給烷烴名稱(chēng)寫(xiě)出碳骨架結(jié)構(gòu)，利用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名，看名稱(chēng)是否一致。
二、烯烴和炔烴的命名
（1）的名稱(chēng)為： 2－甲基－2－戊烯　。
（2）CH3－C≡C－CH3的名稱(chēng)為：4－甲基－2－戊炔
三、苯的同系物的命名
1．習(xí)慣命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代，稱(chēng)為某苯
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3 CH2CH3 CH3
名稱(chēng) 甲苯 乙苯 正丙苯 異丙苯
（2）當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”“對(duì)”三種相對(duì)位置，可分別用“鄰”“間”“對(duì)”來(lái)表示；當(dāng)有三個(gè)甲基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以用“連”“偏”“均”來(lái)表示。
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng) 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng) 連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2．系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）
（1）苯環(huán)上有多個(gè)取代基，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)
（2）以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并使支鏈的編號(hào)和最小給其他取代基編號(hào)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng) 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng) 1，2，3－三甲苯 1，2，4－三甲苯 1，3，5－三甲苯
四、醇的命名
1．命名規(guī)則
2．命名舉例
（1）CH3－CH2－－CH3命名為4－甲基－2－戊醇。
（2）CH3－CH2－OH的名稱(chēng)為2－甲基－1－丙醇。
五、醛、酸的命名
(1)醛、羧酸的命名
選主鏈 將含有官能團(tuán)(—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某醛”或“某酸”
編序號(hào) 從距離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)
寫(xiě)名稱(chēng) 將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置
（2）命名舉例
（1）CH3－CH2CHO，命名為3－甲基丁醛；
（2）CH3COOH的名稱(chēng)是2，3－二甲基丁酸
六、酯的命名
1．命名規(guī)則：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱(chēng)命名，稱(chēng)為“某酸某酯”。
2．命名舉例
酯 HCOOC2H5
名稱(chēng) 甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 苯甲酸苯甲酯
七、突破有機(jī)物命名中的常見(jiàn)錯(cuò)誤
(1)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤。
①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)；
②編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)；
③支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)；
④“－”“，”忘記或用錯(cuò)。
(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；
②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；
③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
(3)有機(jī)物命名的“技巧”。
①烷烴的命名要抓住五個(gè)“最”——“最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)”。“最長(zhǎng)”是主鏈要最長(zhǎng)，“最多”是支鏈數(shù)目要最多，“最近”是編號(hào)起點(diǎn)距離碳支鏈要最近， “最小”是支鏈位置序號(hào)之和要最小，“最簡(jiǎn)”是跟起點(diǎn)碳靠近的取代基要最簡(jiǎn)單(即“兩端等距離不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基”)。
②寫(xiě)名稱(chēng)的原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“－”連接。
當(dāng)命名烯烴、炔烴和烴的衍生物時(shí)，要牢記主鏈應(yīng)為含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈，編號(hào)必須從靠近官能團(tuán)的鏈端開(kāi)始，書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)必須在支鏈名稱(chēng)與主鏈名稱(chēng)之間標(biāo)出碳碳雙鍵、碳碳三鍵(只需標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)或其他官能團(tuán)的位序數(shù)，其他和烷烴的命名規(guī)則相似。
(4)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤
①主鏈選取不當(dāng)
主鏈不是最長(zhǎng)：
主鏈不含官能團(tuán)：
支鏈不是最多：
②編號(hào)錯(cuò)
取代基位號(hào)之和不是最小：
③支鏈主次不分不是先簡(jiǎn)后繁：
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2命名為1,3,5－三己烯(　 　)
(2) 命名為2－甲基－3－丁醇(　 　)
(3) 命名為1,3 二溴丙烷(　 　)
(4) 命名為2 乙基丙烷(　 　)
(5)(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3的名稱(chēng)是
2 甲基 5 乙基辛烷(　 　)
(6)某烯烴的名稱(chēng)是2 甲基 4 乙基 2 戊烯(　 　)
(7) 的名稱(chēng)為2 甲基 3 丁炔(　 　)
(8) 命名為2 甲基 3 戊炔(　 　)
(9)某有機(jī)物的名稱(chēng)為3,3 二甲基丁烷(　 　)
(10)某有機(jī)物的名稱(chēng)為2,3 二甲基戊烯(　 　)
(11) 命名為二溴乙烷(　 　)
(12) 命名為2 甲基 2,4 己二烯(　 　)
(13) 的名稱(chēng)為1,3,4,5 四甲苯(　 　)
(14) 的名稱(chēng)為1,3 二甲基 2 丁烯(　 　)
(15) 的名稱(chēng)為2 甲基 3 異丙基戊烷(　 　)
【答案】(1) (　×　)(2) (　×　)(3) (　√　)(4)(　×　)(5)(　√　)(6)(　×　)(7) (　×　)(8)(　×　)
(9)(　×　)(10)(　×　)(11) (　×　)(12) (　√　)(13)(　×　)(14) (　×　)(15)(　×　)
1．下列有機(jī)化合物的命名，正確的是(　　)
【答案】A
【解析】　 含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為5個(gè)碳原子，從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)，故正確的命名為4－甲基－2－戊醇，A正確；HCOOCH2CH3中的官能團(tuán)是酯基，故正確的命名為甲酸乙酯，B錯(cuò)誤；的最長(zhǎng)碳鏈為5個(gè)碳原子，從距離碳碳三鍵最近的一端編號(hào)，正確的命名為4－甲基－2－戊炔，C錯(cuò)誤；分子中含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈為4個(gè)碳原子，醛基上的碳原子為1號(hào)碳，故正確的命名為3－甲基丁醛，D錯(cuò)誤。
2．用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：
①有機(jī)化合物的名稱(chēng)是 　，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的名稱(chēng)是 　。
②有機(jī)化合物的名稱(chēng)是　，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的名稱(chēng)是 　。
【答案】①3－甲基－1－丁烯 2－甲基丁烷 ② 5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔 2,3－二甲基－5－乙基庚烷
【解析】　①由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)，則該有機(jī)化合物的名稱(chēng)為3－甲基－1－丁烯，其完全氫化后的烷烴的名稱(chēng)為2－甲基丁烷。
(2) ②該炔烴的名稱(chēng)為5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氫后的烷烴的名稱(chēng)為2,3－二甲基－5－乙基庚烷。
知識(shí)點(diǎn)03 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
一、碳原子的成鍵方式
1．成鍵特點(diǎn)
（1）成鍵數(shù)目：每個(gè)C原子可以形成4個(gè)共價(jià)鍵；O原子可形成2個(gè)共價(jià)鍵；H原子形成1個(gè)共價(jià)鍵；N原子可形成3個(gè)共價(jià)鍵。
（2）成鍵方式：碳原子間可形成單鍵、雙鍵、三鍵；碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳氮單鍵，碳氮雙鍵，碳氮三鍵。
（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間
（4）連接方式
①鏈狀：碳?xì)滏I數(shù)最多
②環(huán)狀：碳碳鍵數(shù)最多
（5）在由n個(gè)碳原子組成的有機(jī)物中最多可以形成n個(gè)碳碳單鍵
（6）在烷烴CnH2n+2分子中，一共含有3n+1個(gè)共價(jià)鍵
2．常見(jiàn)元素的成鍵數(shù)目
元素 C N O Cl H
鍵數(shù) 4 3 2 1 1
3．根據(jù)鍵線(xiàn)式寫(xiě)有機(jī)物的分子式
（1）不連其他原子的點(diǎn)代表碳原子，線(xiàn)代表共價(jià)鍵。
（2）氫原子數(shù)據(jù)缺鍵數(shù)來(lái)計(jì)算，缺n個(gè)鍵用n個(gè)H補(bǔ)
有機(jī)物
分子式 C10H18 C7H12 C6H6
4．苯中的化學(xué)鍵
（1）1mol苯分子中
①含碳碳雙鍵數(shù)：0mol
②含碳碳單鍵數(shù)：0mol
③含碳?xì)鋯捂I數(shù)：6mol
（2）證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵
①實(shí)驗(yàn)判據(jù)：溴水不褪色
②實(shí)驗(yàn)判據(jù)：酸性高錳酸鉀溶液不褪色
③結(jié)構(gòu)判據(jù)：鄰二取代苯無(wú)同分異構(gòu)體
和
④價(jià)鍵判據(jù)：六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同
5．極性鍵和非極性鍵
（1）概念
成鍵元素 共用電子對(duì)偏向 表示形式
極性鍵 不同元素的兩個(gè)原子間 吸引電子能力較強(qiáng)的一方 A－B、A＝B、A≡B
非極性鍵 相同元素的兩個(gè)原子間 不偏向于任何一方 A－A、B＝B、C≡C
（2）共價(jià)鍵極性強(qiáng)弱比較
①可以根據(jù)成鍵元素原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，差異越大，鍵的極性越強(qiáng)；
②可以根據(jù)成鍵原子的電負(fù)性大小，一般成鍵原子所屬元素電負(fù)性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)。
（3）共價(jià)鍵的極性與物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系
一般來(lái)說(shuō)，共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，反應(yīng)中共價(jià)鍵越容易發(fā)生斷裂，即反應(yīng)活性越強(qiáng)。
6．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法
種類(lèi) 實(shí)例 含義
分子式 C2H6 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目
最簡(jiǎn)式 （實(shí)驗(yàn)式） CH3 ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 ②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量
電子式 用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結(jié)構(gòu)式 ①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu) ②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （示性式） CH3－CH3 將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線(xiàn)省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它比結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單，比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫(xiě)法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）
鍵線(xiàn)式 （戊烷） （丙烯） 將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線(xiàn)式
球棍模型 小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）
空間填充模型 ①用不同體積的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序
二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系
1．官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)之間的關(guān)系
（1）關(guān)系：一種官能團(tuán)決定一類(lèi)有機(jī)化合物的化學(xué)特性。
（2）原因
①一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。
②一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。
2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系
（1）官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)之間也存在相互影響。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)榱u基連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同；醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)轸驶B的原子團(tuán)或基團(tuán)不同。
（3）醛和酮的化學(xué)性質(zhì)不同，因?yàn)槿驶线B有氫原子，酮羰基上不連氫原子。
三、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及共線(xiàn)、共面的判斷
1．有機(jī)物分子中原子共線(xiàn)、共面數(shù)目的確定
(1)常見(jiàn)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
有機(jī)物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛
結(jié)構(gòu)圖
空間構(gòu)型 正四面體形 平面形 直線(xiàn)形 平面正六邊形 平面形
碳原子雜化 sp3 sp2 sp sp2 sp2
（2）含飽和碳原子（）的有機(jī)物，所有原子不可能都共面
（3）共面情況
①雙鍵上的6個(gè)原子一定共面
②苯環(huán)上的12個(gè)原子一定共面
③通過(guò)單鍵連接的兩個(gè)平面，可能共面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。
（4）共線(xiàn)情況
①叁鍵上的4個(gè)原子一定共線(xiàn)
②苯環(huán)對(duì)位上的4個(gè)原子一定共線(xiàn)
（5）AB2C2的空間構(gòu)型
①四面體結(jié)構(gòu)：沒(méi)有同分異構(gòu)體
②正方形結(jié)構(gòu)：有兩種同分異構(gòu)體
2．注意鍵的旋轉(zhuǎn)
①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。
③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子
觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線(xiàn)的問(wèn)題。
特別要注意的是，苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所連的兩個(gè)氫原子在一條直線(xiàn)上。
4．對(duì)照模板確定原子共線(xiàn)、共面問(wèn)題
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析，如不共線(xiàn)的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線(xiàn)與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線(xiàn)上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線(xiàn)”等，以免出錯(cuò)。
5．組合結(jié)構(gòu)
就是將前面的四種類(lèi)型的基團(tuán)按一定方式連接成某種有機(jī)物。組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如：
（1）有機(jī)物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3
作如下分析（圖示）：
其中可能共平面的原子最多有20個(gè)（M+N），最少有14個(gè)（N），肯定共直線(xiàn)的原子最多有6個(gè)（L）。
（2）H3C－CH＝CH－CH3
①如圖所示，虛線(xiàn)框內(nèi)的原子處于同一平面上，至少14個(gè)原子共平面。
②如圖所示，虛線(xiàn)框內(nèi)的原子處于同一條直線(xiàn)上，有6個(gè)原子共線(xiàn)。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(　×　)
(2)表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟乙烯相似。(　×　)
(3)丙烷分子中三個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上。(　×　)
(4)苯能使溴水褪色，因?yàn)楸椒肿又卸己刑继茧p鍵。(　×　)
(5)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理相同。(　×　)
(6)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵。(　×　)
(7)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。(　×　)
(8)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　√　)
(9)正丁烷的四個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(　×　)
【答案】(1)(　×　)(2)(　×　)(3)(　×　)(4)(　×　)(5)(　×　)(6)(　×　)(7)(　×　)(8)(　√　)
(9)(　×　)
2．判斷分子中共線(xiàn)、共面原子數(shù)的技巧
(1)審清題干要求
審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。
(2)熟記常見(jiàn)共線(xiàn)、共面的官能團(tuán)
①與三鍵直接相連的原子共直線(xiàn)，如、；
②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。
(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想
有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。
1．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　)
A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯
【答案】　C
【解析】　A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。
2．已知為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC——CH===CH——CH===CH——COOH)分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
【答案】　16
【解析】　由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
知識(shí)點(diǎn)04 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷
一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1．概念
化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異體。
2．類(lèi)型
3．常考官能團(tuán)異構(gòu)
組成通式 不飽和度(Ω) 可能的類(lèi)別異構(gòu)
CnH2n 1 烯烴和環(huán)烷烴
CnH2n－2 2 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
CnH2n＋2O 0 飽和一元醇和醚
CnH2nO 1 飽和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 飽和一元羧酸和酯、羥基醛等
4．立體異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)
（1）順式異構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的同側(cè)
（2）反式異構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的異側(cè)
（3）對(duì)映異構(gòu)：?jiǎn)捂I碳原子上連4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)
二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律
—根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類(lèi)別異構(gòu)。
　↓
—確定各類(lèi)別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)。
　↓
—在各異構(gòu)碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)，得到不同異構(gòu)體。
　↓
—
三、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟
①書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類(lèi)別異構(gòu)。
②對(duì)每一類(lèi)物質(zhì)，先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)體，再寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。
③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律書(shū)寫(xiě)。
④檢查是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或書(shū)寫(xiě)遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。
例如：尋找符合分子式C4H10O的同分異構(gòu)體有多少種。
C4H10O
C4共有兩條碳骨架，分別為C—C—C—C和，若為醇，羥基連在碳原子上，位置有共4種；若為醚，醚鍵可用插入法放于兩個(gè)碳原子之間，位置有共3種。因此符合C4H10O分子式的共有7種同分異構(gòu)體。
四、鹵代烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)判斷
1．等效氫法判斷一元取代物的種類(lèi)
（1）規(guī)則：等效氫原子的種類(lèi)數(shù)等于一元取代物的種類(lèi)數(shù)。
（2）等效氫原子的種類(lèi)的判斷
Ⅰ.分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。
①CH4分子中的4個(gè)氫原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2個(gè)氫原子等效
Ⅱ.與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。
①新戊烷（）分子中的12個(gè)氫原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6個(gè)氫原子等效
Ⅲ.同一分子中處于軸對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。
①分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱(chēng)軸，故有兩類(lèi)等效氫。
②分子中的18個(gè)氫原子等效。
2．二鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動(dòng)一法
“定一”時(shí)，有幾種氫就有幾種情況；“動(dòng)一”時(shí)，在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有 2　種。
3．多鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：換元法，
即一種烴若有m個(gè)H可被取代，則它的n元取代物與(m－n)元取代物種類(lèi)相等。如乙烷的一氯代物有 1　種，二氯代物有 2　種，三氯代物有 2　種，四氯代物有 2　種，五氯代物有 1　種，六氯代物有 1　種。
五、烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
1．烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：
2．步驟（以C6H14為例）：
（1）確定碳鏈
①先寫(xiě)直鏈：C－C－C－C－C－C
②減少1個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置：
、
③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)支鏈（乙基）或兩個(gè)支鏈（甲基）并移動(dòng)位置，
、
④“先整后分”、“先同后異”
⑤甲基不能連接在1號(hào)碳原子上，乙基不能連接在2號(hào)碳原子上：
⑥從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。
（2）補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
六、烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
1．方法：雙鍵替換法
2．步驟（以C5H10為例）：
（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟，寫(xiě)出可能的碳架結(jié)構(gòu)：
（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。
（3）補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
七、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
1．方法：叁鍵替換法
2．步驟（以C5H8為例）：
（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟，寫(xiě)出可能的碳架結(jié)構(gòu)：
（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加三鍵（箭頭所指的位置）。
（3）補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
八、芳香族化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法
1．芳香烴的同分異構(gòu)體
?（1）側(cè)鏈有一個(gè)取代基：側(cè)鏈有幾種同分異構(gòu)體，該芳香烴就有幾種同分異構(gòu)體
①C3H7：側(cè)鏈丙基－C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有2種
②C4H9：側(cè)鏈丁基－C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有4種
③C5H11：側(cè)鏈戊基－C5H11有8種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有8種
（2）等效氫法判斷芳香烴一鹵代物的數(shù)目
“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同或完全對(duì)稱(chēng)位置的氫原子，任一等效氫原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)
例：甲苯和乙苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：
（3）側(cè)鏈有2個(gè)取代基：有“鄰”“間”“對(duì)”三種。
①二取代苯：可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體
例：在苯環(huán)上接2個(gè)—X或一個(gè)—X、一個(gè)—Y，均有3種
（4）側(cè)鏈有3個(gè)取代基：采取“定二移一”的方法
①三取代苯：先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)
例：在苯環(huán)上接3個(gè)—X，共有3種
②在苯環(huán)上接2個(gè)—X、1個(gè)—Y，共有6種
③在苯環(huán)上接1個(gè)—X,1個(gè)—Y,1個(gè)—Z，共有10種
2．芳香烴的多元取代物的同分異構(gòu)體
（1）等效氫法：畫(huà)出芳香烴的同分異構(gòu)體，通過(guò)等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分異構(gòu)體。
（2）找取代基法：判斷取代基數(shù)目找出取代基的種類(lèi)位置異構(gòu)找出同分異構(gòu)體種類(lèi)
九、醇的同分異構(gòu)體
1．跨類(lèi)異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和醚互為同分異構(gòu)體
2．C5H12O的同分異構(gòu)體
醇類(lèi)的同分異構(gòu)體：羥基取代法 醚類(lèi)的同分異構(gòu)體：氧插入法
①C5H12OC5H11OHC5H12用羥基取代戊烷分子中的氫原子
②畫(huà)出戊烷的碳鏈有3種連接方式
③在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。
結(jié)論：分子式為C5H12O的有機(jī)物共8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。
八、酚的同分異構(gòu)體
1．類(lèi)別異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇和芳香醚互為同分異構(gòu)體
C7H8O的芳香族同分異構(gòu)體 C8H10O的芳香族同分異構(gòu)體
（1）芳香醇類(lèi)的同分異構(gòu)體： CH2OH ①只有1個(gè)側(cè)鏈： CH2CH2OH、－CH3 ②有2個(gè)側(cè)鏈（－CH3和－CH2OH）：有鄰、間、對(duì)三種 、 、CH3－CH2OH
（2）芳香醚類(lèi)的同分異構(gòu)體： OCH3 ①只有1個(gè)側(cè)鏈：OCH2CH3、CH2OCH3 ②有2個(gè)側(cè)鏈（－CH3和－OCH3）：有鄰、間、對(duì)三種 、、CH3－OCH3
（3）酚的同分異構(gòu)體： 苯環(huán)上含－OH和－CH3兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)三種 、、 CH3－OH ①苯環(huán)上含－OH和－CH2CH3兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)3、、CH3CH2－OH ②苯環(huán)上含－OH和2個(gè)－CH3兩個(gè)取代基，有6種 、、、、、
九、醛、酮的同分異構(gòu)體
1．官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)
（1）相同碳原子數(shù)的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環(huán)醇、烯醇等互為同分異構(gòu)體
（2）C3H6O的常見(jiàn)同分異構(gòu)體
醛 酮 環(huán)醇 烯醇
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2＝CH－CH2OH
（3）
醛類(lèi)碳骨架異構(gòu)的寫(xiě)法－－“取代法” （1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2種，－C3H7有2種） （2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4種，－C4H9有4種） （3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8種，－C5H11有8種）
酮類(lèi)碳骨架異構(gòu)的寫(xiě)法－－“插入法” （1）將C5H10O去掉一個(gè)酮基后還剩余4個(gè)碳原子，其碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu)： （2）找出對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個(gè)位置可以安放：
十、酯的同分異構(gòu)體的判斷
烴基組合法 酯基插入法
（1）R－－OR'，R從H原子開(kāi)始，R'到－CH3結(jié)束 （2）C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體 ①甲酸酯類(lèi)：H－－OC4H9，酯種類(lèi)：H原子種類(lèi)（1）×丁基種類(lèi)（4）＝4種 ②乙酸酯類(lèi)：CH3－－OC3H7，酯種類(lèi)：甲基種類(lèi)（1）×丙基種類(lèi)（2）＝2種 ③丙酸酯類(lèi)：C2H5－－OC2H5，酯種類(lèi)：乙基種類(lèi)（1）×乙基種類(lèi)（1）＝1種 ④丁酸酯類(lèi)：C3H7－－OCH3，酯種類(lèi)：丙基種類(lèi)（2）×甲基種類(lèi)（1）＝2種 （1）酯基插入方式：－－O－和－O－－ （2）分子式為C9H12O2的芳香酯的同分異構(gòu)體是在CH2CH3中插入酯基 （3）插入的酯基分別在中的①②③④位置 ①插入①得到O－－CH2CH3和－O－CH2CH3。 ②插入②得到CH2－O－－CH3和CH2－－O－CH3。 ③插入③時(shí)得到O－－H和－O－H（是羧酸，舍去）。 ④插入④時(shí)得到CH2CH2－O－－H和CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。(　 　)
(2)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(3)符合分子式C2H6O的有機(jī)物只有乙醇。(　 　)
(4)已知丁基有四種，不必試寫(xiě)，立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有四種。(　 　)
(5)主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有3種。(　 　)
(6)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物(　 　)
(7)分子式為C4H8O2且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))2種。(　 　)
(8)C2H4Cl2分子表示的物質(zhì)一定是純凈物。(　 　)
(9)C6H14的同分異構(gòu)體有4種，其熔點(diǎn)各不相同。(　 　)
(10)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(11)2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(12)乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，理論上得到的氯代物最多有9種。(　 　)
【答案】(1)(　×　)(2) (　√　)(3) (　×　)(4) (　√　)(5) (　×　)(6) (　×　)(7) (　×　)(8) (　×　)
(9) (　×　)(10) (　×　)(11) (　√　)(12) (　√　)
1．某化合物的分子式為C5H11Cl，結(jié)構(gòu)分析表明，該分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2—、一個(gè)和一個(gè)Cl—，它的可能結(jié)構(gòu)有4種，請(qǐng)寫(xiě)出這4種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、
、 。
【答案】
【解析】　先將兩個(gè)—CH2和一個(gè)分別組合成兩種方式，然后再分別添上兩個(gè)—CH3和一個(gè)Cl—，共得到4種同分異構(gòu)體。
2．水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
①水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)同時(shí)還屬于酯類(lèi)的化合物有 　種。
②水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不屬于酯類(lèi)也不屬于羧酸的化合物必定含有　 (填寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng))。
【答案】3 醛基、羥基
【解析】　①同時(shí)屬于酯類(lèi)和酚類(lèi)的同分異構(gòu)體分別是共3種。②含有酚羥基，沒(méi)有酯基和羧基，苯環(huán)外還有一個(gè)碳原子，只能是羥基和醛基。
3．判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________種。
(2)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有________種。
(3)有機(jī)物的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。
①苯的衍生物　②含有羧基和羥基　③分子中無(wú)甲基
【答案】　(1)6　(2)6　(3)7
【解析】　(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是、、、；乙酸的酯有1種：；苯甲酸的酯有1種：，共6種。
(2)將中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個(gè)苯環(huán)氫原子被2個(gè)羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有、、，二羥基取代物有、、、、、，共6種。
(3)將的酯基—COOCH3寫(xiě)成—CH2COOH，考慮鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，還有，共7種。
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知識(shí)清單25 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
知識(shí)點(diǎn)01 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 知識(shí)點(diǎn)02 有機(jī)物的命名
知識(shí)點(diǎn)03 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)點(diǎn)04 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷
知識(shí)點(diǎn)01 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
一、有機(jī)化學(xué)發(fā)展歷程
1．萌芽時(shí)期
（1）我國(guó)人民對(duì) 的應(yīng)用有著悠久的歷史。周朝(公元前1066~前221年)已設(shè)“染人”和“酰人”等官職專(zhuān)門(mén)負(fù)責(zé)制造 等。我國(guó)的 分離技術(shù)也早于歐洲100多年就出現(xiàn)了。
（2）到17世紀(jì)，人類(lèi)已經(jīng)學(xué)會(huì)了使用酒、醋、染色植物和草藥，了解了一些有機(jī)化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等。
2．創(chuàng)立、突破發(fā)展時(shí)期
（1）18世紀(jì)
人們?nèi)鸬浠瘜W(xué)家 提取到酒石酸、檸檬酸、蘋(píng)果酸、乳酸和草酸等大量天然有機(jī)化合物，深刻地認(rèn)識(shí)到這些化合物與從礦物中得到的另一類(lèi)化合物有著明顯的不同，對(duì)這兩大類(lèi)化合物應(yīng)采用 的研究，這也就預(yù)示著一門(mén)新學(xué)科的誕生。
（2）19世紀(jì)
①1806年：瑞典化學(xué)家貝采里烏斯首先提出“ ”和“ ”這兩個(gè)概念。
②1828年：貝采里烏斯的學(xué)生維勒取得令科學(xué)界震驚的成果——首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)化合物
。
③1830年：李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物 方法。
④1848~1874年：關(guān)于碳的 、碳原子的 等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機(jī)化學(xué)的 體系，使有機(jī)化學(xué)成為一門(mén)較完整的學(xué)科。
3．現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)
（1）20世紀(jì)
①理論：有機(jī) 的建立和有機(jī)反應(yīng) 的研究
②測(cè)定方法： 光譜、 、 譜和 衍射等的應(yīng)用
③合成設(shè)計(jì)方法： 設(shè)計(jì)思想的誕生
④與其他學(xué)科融合：形成了 、 、 以及 等多個(gè)新興學(xué)科。
⑤合成蛋白質(zhì)時(shí)代：1965年，我國(guó)科學(xué)家在世界上第一次用人工方法合成了 ，標(biāo)志著人類(lèi)合成蛋白質(zhì)時(shí)代的開(kāi)始。
（2）21世紀(jì)
①提出 化學(xué)的理念
②創(chuàng)造出更多的具有 優(yōu)異的材料
③解決復(fù)雜體系的 問(wèn)題及提高 方法的選擇性
④推動(dòng)科技發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步、提高人類(lèi)生活質(zhì)量、改善人類(lèi)生存環(huán)境
二、有機(jī)化合物的分類(lèi)
1．有機(jī)化合物的常見(jiàn)分類(lèi)
分類(lèi)標(biāo)準(zhǔn) 類(lèi)別 概念 代表化合物
根據(jù)組成元素 烴 只由 兩種元素組成 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴
烴的衍生物 含有 以外的其他元素 鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺
根據(jù)碳骨架的形狀 鏈狀有機(jī)化合物 分子中原子間結(jié)合成鏈的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等
有機(jī)化合物 分子含有環(huán)的化合物 環(huán)已烷、苯等芳香族類(lèi)
2．烴的分類(lèi)
3．官能團(tuán)的名稱(chēng)與分類(lèi)
①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物共同特性的 　。
②有機(jī)物主要類(lèi)別與其官能團(tuán)：
類(lèi)別 官能團(tuán) 典型代表物
名稱(chēng) 結(jié)構(gòu) 名稱(chēng) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
烷烴 — — 甲烷 　
烯烴 碳碳雙鍵 　 乙烯 　
炔烴 碳碳三鍵 　 乙炔 　
芳香烴 — — 苯 　
鹵代烴 鹵素原子 －X 溴乙烷 　
醇 羥基 　 乙醇 　
酚 苯酚 　
醚 醚鍵 　 乙醚 　
醛 醛基 　 乙醛 　
酮 羰基 　 丙酮 　
羧酸 羧基 　 乙酸 　
酯 酯基 　 乙酸乙酯 　
胺 甲胺
酰胺 乙酰胺
氨基酸 甘氨酸
③根、基、官能團(tuán)辨析
根 基 官能團(tuán)
定義 帶電的原子或原子團(tuán) 分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余部分 決定有機(jī)物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)
電性
實(shí)例 Cl－、OH－、 NO —Cl、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CH3 —Br、—OH、 —NO2、—SO3H、 —CHO
①官能團(tuán)屬于基，但基不一定屬于 ； ②根與基兩者可以相互轉(zhuǎn)化； ③基和官能團(tuán)都是電中性的，而根帶有相應(yīng)的 。
5．同系物
（1）通式：同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CnH2n+2（n≥1），分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴的組成通式為CnH2n（n≥2），苯及其同系物的組成通式為CnH2n－6（n≥6）等。
（2）性質(zhì)：同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般 。物理性質(zhì) 但有一定的遞變規(guī)律。
（3）同系物判斷注意事項(xiàng)：
①同系物的研究對(duì)象一定是同類(lèi)有機(jī)物，根據(jù)分子式判斷一系列物質(zhì)是不是屬于同系物時(shí)，一定要注意這一分子式表示的是不是一類(lèi)物質(zhì)，如：CH2==CH2(乙烯)與 (環(huán)丙烷)不互為同系物
②同系物的結(jié)構(gòu)相似，主要指化學(xué)鍵類(lèi)型相似，分子中各原子的結(jié)合方式相似。對(duì)烷烴而言就是指碳原子之間以共價(jià)單鍵相連，其余價(jià)鍵全部結(jié)合氫原子。同系物的結(jié)構(gòu)相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支鏈，而后者無(wú)支鏈，結(jié)構(gòu)不盡相同，但兩者的碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀，結(jié)構(gòu)相似，故為同系物。
③同系物一定滿(mǎn)足同一通式，但通式相同的有機(jī)物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均滿(mǎn)足通式CnH2n(n≥2，n為正整數(shù))，但因二者結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物
④同系物的組成元素相同，同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n＝1，2，3……)
⑤同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化
6．烷烴基
（1）概念：烷烴分子中的一個(gè) 被取代后剩余的原子團(tuán)
（2）通式：
（3）常見(jiàn)的烷烴基
名稱(chēng) 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
正丙基 異丙基
符號(hào) －CH3 －CH2CH3 －CH2CH2CH3 －CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-；(CH3)2CH-CH2- CH3-CH2-CH(CH3)-；(CH3)3C- －
種類(lèi)
7．幾種典型官能團(tuán)的判斷方法
(1)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類(lèi)，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(2)不能認(rèn)為屬于醇類(lèi)，應(yīng)為羧酸。
(3) (酯基)與 (羧基)有區(qū)別。
(4)雖然含有醛基，但不屬于醛類(lèi)，應(yīng)屬于酯。
(5)醇和酚的結(jié)構(gòu)差別是羥基是否直接連在苯環(huán)上。如屬于 類(lèi)，，屬于 類(lèi)。
(6)含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類(lèi)。如甲酸某酯，雖然含有—CHO，但醛基不與烴基直接相連，不屬于醛類(lèi)。
(7)醛基與羰基(酮)：酮中羰基“”兩端均為烴基，而醛基中“”至少有一端與氫原子相連，即。
(8)苯環(huán)不屬于官能團(tuán)。
(9)同一物質(zhì)含有不同的官能團(tuán)，可屬于不同的 。如既可屬于醛類(lèi)，又可屬于酚類(lèi)。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有機(jī)物。(　 　)
(2) 屬于烴的衍生物，官能團(tuán)是羥基，屬于酚類(lèi)。(　 　)
(3) 含有三種官能團(tuán)，羥基、醛基和苯環(huán)。(　 　)
(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。(　 　)
(5)乙烯(C2H4)與環(huán)丙烷(C3H6)互為同系物。(　 　)
(6)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(7)符合分子式C2H6O的有機(jī)物只有乙醇。(　 　)
(8)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—COH(　 　)
(9)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴(　 　)
(10)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物(　 　)
(11)CH2===CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物。(　 　)
(12) 屬于芳香烴(　 　)
(13)C2H4Cl2分子表示的物質(zhì)一定是純凈物。(　 　)
1．下列物質(zhì)的類(lèi)別與所含官能團(tuán)都正確的是(　　)
2．下面共有12種有機(jī)化合物，請(qǐng)根據(jù)不同的分類(lèi)要求填空。
A．屬于鏈狀化合物的是 　(填序號(hào)，下同)。
B．屬于環(huán)狀化合物的是 　。
C．屬于芳香化合物的是 　。
D．屬于醇的是 　。
E．屬于鹵代烴的是 　。
知識(shí)點(diǎn)02 有機(jī)物的命名
一、烷烴的命名
1．普通命名法
（1）直鏈烷烴的命名：碳原子數(shù)后加“烷”字
①碳原子數(shù)的表示方法碳原子數(shù)在十以?xún)?nèi)
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
名稱(chēng) 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷
②碳原子數(shù)在十以上的用 表示。例如，十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱(chēng)為 。
（2）支鏈烷烴的命名：當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在名稱(chēng)前面加 、 、 等。
結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式 CH3CH2CH2CH2CH3
名稱(chēng)
2．烷烴系統(tǒng)命名法的一般程序
（1）
（2）烷烴系統(tǒng)命名正誤判斷的方法
直接排除法 主鏈選擇錯(cuò)誤 若烷烴中出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”（或倒數(shù)第2號(hào)碳原子上有乙基）“3－丙基”等，則為主鏈選擇錯(cuò)誤。
名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)是否規(guī)范 ①必須用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一個(gè)碳原子上連兩個(gè)相同取代基也不能省略。數(shù)字之間用“，”隔開(kāi)。
②必須用二、三、四等漢字表示相同取代基的數(shù)目。
③名稱(chēng)中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短線(xiàn)“－”隔開(kāi)。
④必須把簡(jiǎn)單取代基寫(xiě)在前面，然后取代基依次變復(fù)雜。
重新命名法 將烷烴結(jié)構(gòu)展開(kāi)或由題給烷烴名稱(chēng)寫(xiě)出碳骨架結(jié)構(gòu)，利用系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名，看名稱(chēng)是否一致。
二、烯烴和炔烴的命名
（1）的名稱(chēng)為： 　。
（2）CH3－C≡C－CH3的名稱(chēng)為：
三、苯的同系物的命名
1．習(xí)慣命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代，稱(chēng)為某苯
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3 CH2CH3 CH3
名稱(chēng)
（2）當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”“對(duì)”三種相對(duì)位置，可分別用“鄰”“間”“對(duì)”來(lái)表示；當(dāng)有三個(gè)甲基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以用“連”“偏”“均”來(lái)表示。
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng)
2．系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）
（1）苯環(huán)上有多個(gè)取代基，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)
（2）以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并使支鏈的編號(hào)和最小給其他取代基編號(hào)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
名稱(chēng)
四、醇的命名
1．命名規(guī)則
2．命名舉例
（1）CH3－CH2－－CH3命名為 。
（2）CH3－CH2－OH的名稱(chēng)為 。
五、醛、酸的命名
(1)醛、羧酸的命名
選主鏈 將含有官能團(tuán)(—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某醛”或“某酸”
編序號(hào) 從距離官能團(tuán)最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)
寫(xiě)名稱(chēng) 將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置
（2）命名舉例
（1）CH3－CH2CHO，命名為 ；
（2）CH3COOH的名稱(chēng)是
六、酯的命名
1．命名規(guī)則：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱(chēng)命名，稱(chēng)為“某酸某酯”。
2．命名舉例
酯 HCOOC2H5
名稱(chēng)
七、突破有機(jī)物命名中的常見(jiàn)錯(cuò)誤
(1)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤。
①主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)；
②編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)；
③支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)；
④“－”“，”忘記或用錯(cuò)。
(2)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；
②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；
③1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……
(3)有機(jī)物命名的“技巧”。
①烷烴的命名要抓住五個(gè)“最”——“最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)”。“最長(zhǎng)”是主鏈要最長(zhǎng)，“最多”是支鏈數(shù)目要最多，“最近”是編號(hào)起點(diǎn)距離碳支鏈要最近， “最小”是支鏈位置序號(hào)之和要最小，“最簡(jiǎn)”是跟起點(diǎn)碳靠近的取代基要最簡(jiǎn)單(即“兩端等距離不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基”)。
②寫(xiě)名稱(chēng)的原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“－”連接。
當(dāng)命名烯烴、炔烴和烴的衍生物時(shí)，要牢記主鏈應(yīng)為含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈，編號(hào)必須從靠近官能團(tuán)的鏈端開(kāi)始，書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)必須在支鏈名稱(chēng)與主鏈名稱(chēng)之間標(biāo)出碳碳雙鍵、碳碳三鍵(只需標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)或其他官能團(tuán)的位序數(shù)，其他和烷烴的命名規(guī)則相似。
(4)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤
①主鏈選取不當(dāng)
主鏈不是最長(zhǎng)：
主鏈不含官能團(tuán)：
支鏈不是最多：
②編號(hào)錯(cuò)
取代基位號(hào)之和不是最小：
③支鏈主次不分不是先簡(jiǎn)后繁：
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2命名為1,3,5－三己烯(　 　)
(2) 命名為2－甲基－3－丁醇(　 　)
(3) 命名為1,3 二溴丙烷(　 　)
(4) 命名為2 乙基丙烷(　 　)
(5)(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3的名稱(chēng)是
2 甲基 5 乙基辛烷(　 　)
(6)某烯烴的名稱(chēng)是2 甲基 4 乙基 2 戊烯(　 　)
(7) 的名稱(chēng)為2 甲基 3 丁炔(　 　)
(8) 命名為2 甲基 3 戊炔(　 　)
(9)某有機(jī)物的名稱(chēng)為3,3 二甲基丁烷(　 　)
(10)某有機(jī)物的名稱(chēng)為2,3 二甲基戊烯(　 　)
(11) 命名為二溴乙烷(　 　)
(12) 命名為2 甲基 2,4 己二烯(　 　)
(13) 的名稱(chēng)為1,3,4,5 四甲苯(　 　)
(14) 的名稱(chēng)為1,3 二甲基 2 丁烯(　 　)
(15) 的名稱(chēng)為2 甲基 3 異丙基戊烷(　 　)
1．下列有機(jī)化合物的命名，正確的是(　　)
2．用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名：
①有機(jī)化合物的名稱(chēng)是 　，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的名稱(chēng)是 　。
②有機(jī)化合物的名稱(chēng)是　，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的名稱(chēng)是 　。
知識(shí)點(diǎn)03 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
一、碳原子的成鍵方式
1．成鍵特點(diǎn)
（1）成鍵數(shù)目：每個(gè)C原子可以形成 個(gè)共價(jià)鍵；O原子可形成 個(gè)共價(jià)鍵；H原子形成 個(gè)共價(jià)鍵；N原子可形成 個(gè)共價(jià)鍵。
（2）成鍵方式：碳原子間可形成 鍵、 鍵、 鍵； 單鍵， 雙鍵，碳氮單鍵， 雙鍵，碳氮三鍵。
（3）成鍵原子：碳原子之間或碳與其他原子之間
（4）連接方式
①鏈狀： 鍵數(shù)最多
②環(huán)狀：碳碳鍵數(shù)最多
（5）在由n個(gè)碳原子組成的有機(jī)物中最多可以形成 個(gè)碳碳單鍵
（6）在烷烴CnH2n+2分子中，一共含有 個(gè)共價(jià)鍵
2．常見(jiàn)元素的成鍵數(shù)目
元素 C N O Cl H
鍵數(shù)
3．根據(jù)鍵線(xiàn)式寫(xiě)有機(jī)物的分子式
（1）不連其他原子的點(diǎn)代表碳原子，線(xiàn)代表共價(jià)鍵。
（2）氫原子數(shù)據(jù)缺鍵數(shù)來(lái)計(jì)算，缺n個(gè)鍵用n個(gè)H補(bǔ)
有機(jī)物
分子式
4．苯中的化學(xué)鍵
（1）1mol苯分子中
①含碳碳雙鍵數(shù)：0mol
②含碳碳單鍵數(shù)：0mol
③含碳?xì)鋯捂I數(shù)：6mol
（2）證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵
①實(shí)驗(yàn)判據(jù)：溴水不褪色
②實(shí)驗(yàn)判據(jù)：酸性高錳酸鉀溶液不褪色
③結(jié)構(gòu)判據(jù)：鄰二取代苯無(wú)同分異構(gòu)體
和
④價(jià)鍵判據(jù)：六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同
5．極性鍵和非極性鍵
（1）概念
成鍵元素 共用電子對(duì)偏向 表示形式
極性鍵 元素的兩個(gè)原子間 吸引電子能力 的一方 A－B、A＝B、A≡B
非極性鍵 元素的兩個(gè)原子間 于任何一方 A－A、B＝B、C≡C
（2）共價(jià)鍵極性強(qiáng)弱比較
①可以根據(jù)成鍵元素原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，差異越大，鍵的極性越強(qiáng)；
②可以根據(jù)成鍵原子的電負(fù)性大小，一般成鍵原子所屬元素電負(fù)性差值 ，鍵的極性 。
（3）共價(jià)鍵的極性與物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系
一般來(lái)說(shuō)，共價(jià)鍵的極性 ，反應(yīng)中共價(jià)鍵越容易發(fā)生 ，即反應(yīng)活性 。
6．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法
種類(lèi) 實(shí)例 含義
分子式 C2H6 用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類(lèi)和數(shù)目
最簡(jiǎn)式 （實(shí)驗(yàn)式） CH3 ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 ②由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量
電子式 用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結(jié)構(gòu)式 ①具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu) ②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （示性式） CH3－CH3 將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線(xiàn)省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它比結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單，比較常用。結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫(xiě)法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）
鍵線(xiàn)式 （戊烷） （丙烯） 將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線(xiàn)式
球棍模型 小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）
空間填充模型 ①用不同體積的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序
二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系
1．官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)之間的關(guān)系
（1）關(guān)系：一種官能團(tuán)決定 有機(jī)化合物的 特性。
（2）原因
①一些官能團(tuán)含有 較強(qiáng)的鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。
②一些官能團(tuán)含有 碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。
2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系
（1）官能團(tuán)與 之間也存在相互影響。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)? 連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同；醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)? 所連的原子團(tuán)或基團(tuán)不同。
（3）醛和酮的化學(xué)性質(zhì)不同，因?yàn)槿驶线B有 ，酮羰基上不連 。
三、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及共線(xiàn)、共面的判斷
1．有機(jī)物分子中原子共線(xiàn)、共面數(shù)目的確定
(1)常見(jiàn)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)
有機(jī)物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛
結(jié)構(gòu)圖
空間構(gòu)型 正四面體形 平面形 直線(xiàn)形 平面正六邊形 平面形
碳原子雜化 sp3 sp2 sp sp2 sp2
（2）含 （）的有機(jī)物，所有原子不可能都共面
（3）共面情況
①雙鍵上的6個(gè)原子一定
②苯環(huán)上的12個(gè)原子一定共面
③通過(guò)單鍵連接的兩個(gè)平面，可能 面，可能不共面。如：CH＝CH2
④含有結(jié)構(gòu)，至少4個(gè)原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面。
（4）共線(xiàn)情況
①叁鍵上的4個(gè)原子一定共線(xiàn)
②苯環(huán)對(duì)位上的4個(gè)原子一定共線(xiàn)
（5）AB2C2的空間構(gòu)型
①四面體結(jié)構(gòu)：沒(méi)有同分異構(gòu)體
②正方形結(jié)構(gòu)：有兩種同分異構(gòu)體
2．注意鍵的旋轉(zhuǎn)
①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。
③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
3．恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子
觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線(xiàn)的問(wèn)題。
特別要注意的是，苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所連的兩個(gè)氫原子在一條直線(xiàn)上。
4．對(duì)照模板確定原子共線(xiàn)、共面問(wèn)題
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析，如不共線(xiàn)的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線(xiàn)與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線(xiàn)上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)，如“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線(xiàn)”等，以免出錯(cuò)。
5．組合結(jié)構(gòu)
就是將前面的四種類(lèi)型的基團(tuán)按一定方式連接成某種有機(jī)物。組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如：
（1）有機(jī)物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3
作如下分析（圖示）：
其中可能共平面的原子最多有20個(gè)（M+N），最少有14個(gè)（N），肯定共直線(xiàn)的原子最多有6個(gè)（L）。
（2）H3C－CH＝CH－CH3
①如圖所示，虛線(xiàn)框內(nèi)的原子處于同一平面上，至少14個(gè)原子共平面。
②如圖所示，虛線(xiàn)框內(nèi)的原子處于同一條直線(xiàn)上，有6個(gè)原子共線(xiàn)。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(　×　)
(2)表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟乙烯相似。(　×　)
(3)丙烷分子中三個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上。(　×　)
(4)苯能使溴水褪色，因?yàn)楸椒肿又卸己刑继茧p鍵。(　×　)
(5)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理相同。(　×　)
(6)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵。(　×　)
(7)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。(　×　)
(8)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　√　)
(9)正丁烷的四個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(　×　)
2．判斷分子中共線(xiàn)、共面原子數(shù)的技巧
(1)審清題干要求
審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。
(2)熟記常見(jiàn)共線(xiàn)、共面的官能團(tuán)
①與三鍵直接相連的原子共直線(xiàn)，如、；
②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。
(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想
有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。
1．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有 (　　)
A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯
2．已知為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC——CH===CH——CH===CH——COOH)分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
知識(shí)點(diǎn)04 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷
一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1．概念
化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱(chēng)為 現(xiàn)象。分子式相同而 的化合物互為同分異構(gòu)體。
2．類(lèi)型
3．常考官能團(tuán)異構(gòu)
組成通式 不飽和度(Ω) 可能的類(lèi)別異構(gòu)
CnH2n
CnH2n－2
CnH2n＋2O
CnH2nO
CnH2nO2
4．立體異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)
（1）順式異構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的
（2）反式異構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的
（3）對(duì)映異構(gòu)：?jiǎn)捂I碳原子上連4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)
二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律
—根據(jù)有機(jī)物分子式判斷其可能的類(lèi)別異構(gòu)。
　↓
—確定各類(lèi)別異構(gòu)中可能的碳鏈異構(gòu)。
　↓
—在各異構(gòu)碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)，得到不同異構(gòu)體。
　↓
—
三、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟
①書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類(lèi)別異構(gòu)。
②對(duì)每一類(lèi)物質(zhì)，先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)體，再寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。
③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律書(shū)寫(xiě)。
④檢查是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或書(shū)寫(xiě)遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。
例如：尋找符合分子式C4H10O的同分異構(gòu)體有多少種。
C4H10O
C4共有兩條碳骨架，分別為C—C—C—C和，若為醇，羥基連在碳原子上，位置有共4種；若為醚，醚鍵可用插入法放于兩個(gè)碳原子之間，位置有共3種。因此符合C4H10O分子式的共有7種同分異構(gòu)體。
四、鹵代烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)判斷
1．等效氫法判斷一元取代物的種類(lèi)
（1）規(guī)則：等效氫原子的種類(lèi)數(shù)等于一元取代物的種類(lèi)數(shù)。
（2）等效氫原子的種類(lèi)的判斷
Ⅰ.分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。
①CH4分子中的4個(gè)氫原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2個(gè)氫原子等效
Ⅱ.與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。
①新戊烷（）分子中的12個(gè)氫原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6個(gè)氫原子等效
Ⅲ.同一分子中處于軸對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。
①分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱(chēng)軸，故有兩類(lèi)等效氫。
②分子中的18個(gè)氫原子等效。
2．二鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：定一動(dòng)一法
“定一”時(shí)，有幾種氫就有幾種情況；“動(dòng)一”時(shí)，在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有 2　種。
3．多鹵代烴的同分異構(gòu)體判斷方法：換元法，
即一種烴若有m個(gè)H可被取代，則它的n元取代物與(m－n)元取代物種類(lèi)相等。如乙烷的一氯代物有 1　種，二氯代物有 2　種，三氯代物有 2　種，四氯代物有 2　種，五氯代物有 1　種，六氯代物有 1　種。
五、烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
1．烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：
2．步驟（以C6H14為例）：
（1）確定碳鏈
①先寫(xiě)直鏈：C－C－C－C－C－C
②減少1個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置：
、
③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)支鏈（乙基）或兩個(gè)支鏈（甲基）并移動(dòng)位置，
、
④“先整后分”、“先同后異”
⑤甲基不能連接在1號(hào)碳原子上，乙基不能連接在2號(hào)碳原子上：
⑥從主鏈上取下來(lái)的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。
（2）補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3
六、烯烴、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
1．方法：雙鍵替換法
2．步驟（以C5H10為例）：
（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟，寫(xiě)出可能的碳架結(jié)構(gòu)：
（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。
（3）補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2
七、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷
1．方法：叁鍵替換法
2．步驟（以C5H8為例）：
（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)步驟，寫(xiě)出可能的碳架結(jié)構(gòu)：
（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加三鍵（箭頭所指的位置）。
（3）補(bǔ)寫(xiě)氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫(xiě)各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。
CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH。
八、芳香族化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法
1．芳香烴的同分異構(gòu)體
?（1）側(cè)鏈有一個(gè)取代基：側(cè)鏈有幾種同分異構(gòu)體，該芳香烴就有幾種同分異構(gòu)體
①C3H7：側(cè)鏈丙基－C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有2種
②C4H9：側(cè)鏈丁基－C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有4種
③C5H11：側(cè)鏈戊基－C5H11有8種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有8種
（2）等效氫法判斷芳香烴一鹵代物的數(shù)目
“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同或完全對(duì)稱(chēng)位置的氫原子，任一等效氫原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)
例：甲苯和乙苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：
（3）側(cè)鏈有2個(gè)取代基：有“鄰”“間”“對(duì)”三種。
①二取代苯：可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體
例：在苯環(huán)上接2個(gè)—X或一個(gè)—X、一個(gè)—Y，均有3種
（4）側(cè)鏈有3個(gè)取代基：采取“定二移一”的方法
①三取代苯：先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)
例：在苯環(huán)上接3個(gè)—X，共有3種
②在苯環(huán)上接2個(gè)—X、1個(gè)—Y，共有6種
③在苯環(huán)上接1個(gè)—X,1個(gè)—Y,1個(gè)—Z，共有10種
2．芳香烴的多元取代物的同分異構(gòu)體
（1）等效氫法：畫(huà)出芳香烴的同分異構(gòu)體，通過(guò)等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分異構(gòu)體。
（2）找取代基法：判斷取代基數(shù)目找出取代基的種類(lèi)位置異構(gòu)找出同分異構(gòu)體種類(lèi)
九、醇的同分異構(gòu)體
1．跨類(lèi)異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和 互為同分異構(gòu)體
2．C5H12O的同分異構(gòu)體
醇類(lèi)的同分異構(gòu)體： 醚類(lèi)的同分異構(gòu)體：
①C5H12OC5H11OHC5H12用羥基取代戊烷分子中的氫原子
②畫(huà)出戊烷的碳鏈有3種連接方式
③在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。
結(jié)論：分子式為C5H12O的有機(jī)物共8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體。
八、酚的同分異構(gòu)體
1．類(lèi)別異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的酚、 和 互為同分異構(gòu)體
C7H8O的芳香族同分異構(gòu)體 C8H10O的芳香族同分異構(gòu)體
（1）芳香醇類(lèi)的同分異構(gòu)體： CH2OH ①只有1個(gè)側(cè)鏈： CH2CH2OH、－CH3 ②有2個(gè)側(cè)鏈（－CH3和－CH2OH）：有鄰、間、對(duì)三種 、 、CH3－CH2OH
（2）芳香醚類(lèi)的同分異構(gòu)體： OCH3 ①只有1個(gè)側(cè)鏈：OCH2CH3、CH2OCH3 ②有2個(gè)側(cè)鏈（－CH3和－OCH3）：有鄰、間、對(duì)三種 、、CH3－OCH3
（3）酚的同分異構(gòu)體： 苯環(huán)上含－OH和－CH3兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)三種 、、 CH3－OH ①苯環(huán)上含－OH和－CH2CH3兩個(gè)取代基，有鄰、間、對(duì)3、、CH3CH2－OH ②苯環(huán)上含－OH和2個(gè)－CH3兩個(gè)取代基，有6種 、、、、、
九、醛、酮的同分異構(gòu)體
1．官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)
（1）相同碳原子數(shù)的飽和一元醛、 、 、 等互為同分異構(gòu)體
（2）C3H6O的常見(jiàn)同分異構(gòu)體
醛 酮 環(huán)醇 烯醇
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH2＝CH－CH2OH
（3）
醛類(lèi)碳骨架異構(gòu)的寫(xiě)法－－“取代法” （1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2種，－C3H7有2種） （2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4種，－C4H9有4種） （3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8種，－C5H11有8種）
酮類(lèi)碳骨架異構(gòu)的寫(xiě)法－－“插入法” （1）將C5H10O去掉一個(gè)酮基后還剩余4個(gè)碳原子，其碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu)： （2）找出對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個(gè)位置可以安放：
十、酯的同分異構(gòu)體的判斷
烴基組合法 酯基插入法
（1）R－－OR'，R從H原子開(kāi)始，R'到－CH3結(jié)束 （2）C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體 ①甲酸酯類(lèi)：H－－OC4H9，酯種類(lèi)：H原子種類(lèi)（1）×丁基種類(lèi)（4）＝4種 ②乙酸酯類(lèi)：CH3－－OC3H7，酯種類(lèi)：甲基種類(lèi)（1）×丙基種類(lèi)（2）＝2種 ③丙酸酯類(lèi)：C2H5－－OC2H5，酯種類(lèi)：乙基種類(lèi)（1）×乙基種類(lèi)（1）＝1種 ④丁酸酯類(lèi)：C3H7－－OCH3，酯種類(lèi)：丙基種類(lèi)（2）×甲基種類(lèi)（1）＝2種 （1）酯基插入方式：－－O－和－O－－ （2）分子式為C9H12O2的芳香酯的同分異構(gòu)體是在CH2CH3中插入酯基 （3）插入的酯基分別在中的①②③④位置 ①插入①得到O－－CH2CH3和－O－CH2CH3。 ②插入②得到CH2－O－－CH3和CH2－－O－CH3。 ③插入③時(shí)得到O－－H和－O－H（是羧酸，舍去）。 ④插入④時(shí)得到CH2CH2－O－－H和CH2CH2－－O－H（是羧酸，舍去）。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。(　 　)
(2)組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(3)符合分子式C2H6O的有機(jī)物只有乙醇。(　 　)
(4)已知丁基有四種，不必試寫(xiě)，立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有四種。(　 　)
(5)主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有3種。(　 　)
(6)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物(　 　)
(7)分子式為C4H8O2且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))2種。(　 　)
(8)C2H4Cl2分子表示的物質(zhì)一定是純凈物。(　 　)
(9)C6H14的同分異構(gòu)體有4種，其熔點(diǎn)各不相同。(　 　)
(10)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(11)2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互為同分異構(gòu)體。(　 　)
(12)乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，理論上得到的氯代物最多有9種。(　 　)
1．某化合物的分子式為C5H11Cl，結(jié)構(gòu)分析表明，該分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2—、一個(gè)和一個(gè)Cl—，它的可能結(jié)構(gòu)有4種，請(qǐng)寫(xiě)出這4種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 、
、 。
2．水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
①水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)同時(shí)還屬于酯類(lèi)的化合物有 　種。
②水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不屬于酯類(lèi)也不屬于羧酸的化合物必定含有　 (填寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng))。
3．判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________種。
(2)有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有________種。
(3)有機(jī)物的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。
①苯的衍生物　②含有羧基和羥基　③分子中無(wú)甲基
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