資源簡介

中小學教育資源及組卷應用平臺
知識清單26 烴
知識點01 烷烴 知識點02 烯烴
知識點03 炔烴 知識點04 苯
知識點05 苯的同系物
知識點01 烷烴
一、烷烴的結構和物理性質
1．烷烴的結構
2．烷烴的物理性質
（1）狀態：當碳原子數小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態
（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有機溶劑
（3）熔、沸點
①碳原子數不同：碳原子數的越多，熔、沸點越高；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子數相同：支鏈越多，熔、沸點越低
CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3
③碳原子數和支鏈數都相同：結構越對稱，熔、沸點越低
CH3－CH2CH3＞
（4）密度：隨碳原子數的增加，密度逐漸增大，但比水的小
二、烷烴的化學性質
1．穩定性：常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑和還原劑都不發生反應。
（1）性質
（2）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2．氧化反應
（1）可燃性：CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O
（2）KMnO4（H+）：不褪色
3．分解反應：烷烴受熱時會分解產生含碳原子數較少的烷烴和烯烴
C16H34C8H16+C8H18
4．取代反應
（1）反應舉例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）
（2）反應條件：光照和純凈的氣態鹵素單質
①在光照條件下烷烴能夠使溴蒸汽褪色
②在光照條件下烷烴不能使溴水褪色。
③在光照條件下烷烴不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液態烷烴能夠和溴水發生萃取，液體分層，上層顏色深，下層顏色淺。
（3）化學鍵變化：斷裂C－H鍵和X－X鍵；形成C－X鍵和H－X鍵
（4）取代特點：分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應同時發生
（5）產物種類：多種鹵代烷烴的混合物，HX的物質的量最多
（6）產物的量
①根據碳元素守恒，烷烴的物質的量等于所有鹵代烷烴的物質的量之和
②根據取代反應的特點，有機物中鹵素的物質的量等于HX的物質的量等于反應了的X2的物質的量，即反應了的n（X2）＝n（一鹵代物）+2n（二鹵代物）+3n（三鹵代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)甲烷的化學性質很穩定，不能與氧氣、酸性KMnO4溶液、強酸、強堿等反應。(　 　)
(2)1 mol甲烷和1 mol氯氣發生取代反應生成的有機產物只有CH3Cl。(　 　)
(3)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯。(　 　)
(6)丙烷分子中三個碳原子在同一條直線上。(　 　)
(7)乙烷室溫下能與濃鹽酸發生取代反應。(　 　)
(8)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　 　)
(9)正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內。(　 　)
【答案】(1) (×)(2) (×)(3) (√)(4)(　×　)(5)(　√　)(6)(　×　)(7)(　×　)(8)(　√　)(9)(　×　)
1．烷烴（以甲烷為例）在光照條件下發生鹵代反應，原理如圖所示：
自由基中間產物越穩定，產物選擇性越高，某研究人員研究了異丁烷發生溴代反應生成一溴代物的比例，結果如圖：
下列說法正確的是
A．異丁烷的二溴代物有兩種
B．丙烷在光照條件下發生溴代反應，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
C．反應過程中異丁烷形成的自由基比穩定
D．光照條件下鹵素單質分子中化學鍵斷裂是引發鹵代反應的關鍵步驟
【答案】D
【解析】
A．異丁烷的二溴代物有、、，共三種，故A錯誤；
B．根據異丁烷發生溴代反應生成一溴代物的比例，丙烷在光照條件下發生溴代反應，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，故B錯誤；
C．反應過程中異丁烷形成的自由基 比 穩定，故C錯誤；
D．根據在烷烴光照條件下發生鹵代反應的機理圖，光照條件下鹵素單質分子中化學鍵斷裂是引發鹵代反應的關鍵步驟，故D正確；
選D。
2．甲烷與氯氣在光照條件下發生取代反應的部分機理與能量變化如下：
鏈引發：，
鏈增長：部分反應進程與勢能變化關系如圖(所有物質狀態為氣態)……
鏈終止：，
下列說法不正確的是
A．的鍵能為
B．鏈增長中反應速率較快的一步的熱化學方程式為：
C．鏈增長過程中可能產生，，
D．鏈終止反應的過程中，還可能會生成少量的乙烷
【答案】B
【解析】A．根據，可知，的鍵能為，A正確；
B．反應速率較快的一步應該是活化能較低的一步，由圖可知，反應速率較快的一步的熱化學方程式為：，B錯誤；
C．由圖可知，鏈增長中碳上的氫原子可能失去，故鏈增長過程中可能產生，，，C正確；
D．鏈終止反應的過程中，兩個結合在一起可以形成乙烷，D正確；
故選B。
知識點02 烯烴
一、烯烴的結構和物理性質
1．結構特點
（1）烯烴的官能團是碳碳雙鍵（）。乙烯是最簡單的烯烴。
（2）乙烯的結構特點：分子中所有原子都處于同一平面內。
2．通式：單烯烴的通式為CnH2n（n≥2）
3．物理性質
（1）常溫常壓下的狀態:碳原子數≤4的烯烴為氣態，其他為液態或固態。
（2）熔、沸點：碳原子越多，烯烴的熔、沸點越高；相同碳原子數時，支鏈越多，熔沸點越低。
（3）密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1。
（4）溶解性：都難溶于水，易溶于有機溶劑。
二、烯烴的化學性質
1．氧化反應
（1）可燃性
①反應：CnH2n+O2nCO2+nH2O
②現象：產生明亮火焰，冒黑煙
（2）KMnO4（H+）
①反應：CH2＝CH2CO2+H2O
②現象：酸性高錳酸鉀溶液褪色（區分烷烴與烯烴）
2．加成反應
（1）與Br2反應：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
（2）與H2反應：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
（3）與HCl反應：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
（4）與H2O反應：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
3．加聚反應
（1）乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n
4．二烯烴的化學性質
（1）加成反應
（2）加聚反應：發生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯。(　 　)
(3)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理相同。(　 　)
(4)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵。(　 　)
(5)乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料。(　 　)
(6)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。(　 　)
(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　 　)
【答案】(1)(　×　)(2)(　√　)(3)(　×　)(4)(　×　)(5)(　√　)(6)(　×　)(7)(　√　)
1．（2024·遼寧沈陽·模擬預測）丙烯與HBr發生自由基反應，條件不同，產物不同，進程和能量如圖1所示：
①；
②。
反應①的機理如圖2(鏈的終止：自由基之間相互結合)。
下列說法錯誤的是
A．R-O-O-R生成RO·是化學變化
B．異丁烯發生反應①的產物為(CH3)2CHCH2Br
C．鏈終止產物可能有
D．過氧化物存在時，主要生成自由基I是因為其活化能相對較低
【答案】A
【解析】A． R-O-O-R生成RO·只有化學鍵的斷開，沒有形成新化學鍵，不是化學反應，故A錯誤；
B．根據已知：①，異丁烯發生反應①時，Br原子加在端碳上，故B正確；
C．根據圖2的反應機理，與HBr發生反應，終止產物可能有，故C正確；
D．根據圖1可知，過氧化物存在時，主要生成自由基I是因為其活化能相對較低，故D正確。
答案選A。
2．（2024·安徽·模擬預測）Diels-Alder反應，又名雙烯合成反應，是指共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物生成六元環狀化合物的反應，該反應是有機化學合成中非常重要的手段之一。1928年德國化學家Diels O和Alder K首次發現和記載這種新型反應，他們也因此獲得了1950年的諾貝爾化學獎。Benjamin List和DavidW．C．MacMillan利用有機分子模擬生物體內“酰縮酶”催化Diels-Alder反應也取得重要進展，榮獲2021年諾貝爾化學獎。下列有關某Diels-Alder反應的說法正確的是
A．分子中所有原子可能共平面
B．、、均能與酸性高錳酸鉀溶液反應生成羧酸類有機物
C．與可以繼續發生Diels-Alder反應
D．不考慮立體異構，的一氯代物有3種
【答案】C
【解析】
A．分子中存在飽和碳原子，不可能所有原子共平面，A錯誤；
B．乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成和，生成物不是羧酸類有機物，B錯誤；
C．分子中含有碳碳雙鍵，能與繼續發生Diels-Alder反應，C正確；
D．是對稱分子，不考慮立體異構，其一氯代物有4種，D錯誤；
答案選C。
知識點03 炔烴
一、炔烴的結構和性質
1．乙炔
（1）結構特點
分子式 電子式 結構式 結構簡式
C2H2 H－C≡C－H CH≡CH
碳原子雜化方式 C－H鍵成分 C≡C鍵成分 相鄰兩個鍵之間的鍵角 分子空間結構
sp雜化 σ鍵 1個σ鍵和2個π鍵 180° 直線形結構
（2）物理性質：無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
2．炔烴
（1）結構特點：官能團是碳碳三鍵（－C≡C－），結構和乙炔相似。
（2）單炔烴的通式：CnH2n－2（n≥2）
（3）物理性質：與烷烴和烯烴相似，沸點隨碳原子數的遞增而逐漸升高。
二、乙炔的化學性質
1．氧化反應
（1）可燃性
①反應：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②現象：在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙
（2）KMnO4（H+）
①反應：CH≡CHCO2+H2O
②現象：酸性高錳酸鉀溶液褪色（區分烷烴與炔烴）
2．加成反應
（1）與Br2加成
①1∶1加成：CH≡CH+Br2
②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2
（2）與H2加成
①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3
（3）與HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
（4）與H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO
3．加聚反應
（1）反應：nCH≡CHCH＝CHn
（2）應用：制造導電塑料
三、乙炔的實驗室制法
1．反應原料：電石、水
2．反應原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑
3．發生裝置：使用“固+液氣”的裝置
4．收集方法：排水集氣法
5．凈化除雜、性質驗證
（1）裝置A
①作用：除去H2S等雜質氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質的檢驗
②反應：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
（2）裝置B中的現象是溶液褪色
（3）裝置C中的現象是溶液褪色
乙炔的實驗室制取注意事項
（1）用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。
（2）電石與水反應很劇烈，為了得到平穩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反應放熱且電石易變成粉末，所以制取乙炔時不能使用啟普發生器。
（4）由于電石中含有與水反應的雜質（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。
1．（2024·浙江溫州·一模）2-丁炔可發生如下轉化，下列說法不正確的是
A．2-丁炔分子中最多有6個原子共面
B．X與酸性KMnO4溶液反應可生成CH3COOH
C．Y可以發生銀鏡反應
D．高分子Z可能存在順式結構和反式結構
【答案】C
【解析】A．2-丁炔中含有碳碳三鍵，分子中最多有6個原子共面，A正確；
B．X為2-丁炔加H2生成，根據分子式可知X中含有碳碳雙鍵，為2-丁烯，與酸性KMnO4溶液反應可生成CH3COOH，B正確；
C．Y為2-丁炔與水發生反應獲得，由于2-丁炔中三鍵位置不在兩端，所以Y中沒有醛基，Y的結構簡式為CH3COCH2CH3，Y不能發生銀鏡反應，C錯誤；
D．Z是由2-丁炔聚合生成，Z的結構簡式為，所以存在順式結構和反式結構，D正確；
故答案為：C。
2．丙炔和氯化氫之間發生加成反應，產物不可能是
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
【答案】A
【解析】A．1個丙炔分子與2個HCl加成，則生成的產物中一定有2個Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A錯誤；
B．1分子丙炔與2分子HCl發生加成反應，Cl原子分別連在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正確；
C．1分子丙炔與1分子HCl發生加成反應，生成1-氯丙烯，C正確；
D．1分子丙炔與1分子HCl發生加成反應，可生成2-氯丙烯，D正確；
故答案選A。
知識點04 苯
一、苯的分子結構和性質
1．苯的結構
（1）分子結構
（2）苯環中的化學鍵
①六個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成σ鍵
②鍵角均為120°；碳碳鍵的鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。
③每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
（3）證明苯分子中無碳碳雙鍵
①結構上：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能完全相同
②結構上：鄰二取代苯無同分異構體
和
③性質上：溴水不褪色
④性質上：酸性高錳酸鉀溶液不褪色
2．苯的物理性質
（1）色味態：無色有特殊香味的液體
（2）密度：比水的小
（3）溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑
3．苯的氧化反應
（1）可燃性
①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②現象：燃燒產生明亮火焰、冒濃黑煙
（2）酸性高錳酸鉀溶液：不褪色
4．苯的取代反應
（1）鹵代反應
①條件：三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質
②方程式：+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的現象：分層，上層顏色深，下層顏色淺
④溴苯：無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水的大。
（2）硝化反應
①條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑、控溫55～60℃水浴加熱
②方程式：+HNO3（濃）NO2+H2O
③硝基苯：無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
（3）磺化反應
①條件：控溫70～80℃水浴加熱
②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O
5．苯的加成反應
（1）條件：在鎳催化劑的作用下和氫氣反應生成環己烷
（2）方程式：+3H2
（3）環己烷（）不是平面正六邊形結構。
二、苯的取代反應實驗
1．實驗裝置
2．實驗原理：+Br2Br+HBr
3．實驗現象
（1）燒瓶充滿紅棕色氣體，在導管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）
（2）反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成
（3）把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液體生成
4．注意事項
（1）應該用純溴
（2）要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；
（3）錐形瓶中的導管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水
5．產品處理（精制溴苯）
三、苯的硝化反應實驗
1．實驗裝置
2．實驗原理：+HNO3（濃）NO2+H2O
3．實驗現象
（1）將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質（溶有NO2）生成
（2）用NaOH（5%）溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體
4．注意事項
（1）試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯
（2）濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑
（3）必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烴一定是苯的同系物。(　 　)
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發生氧化反應。(　 　)
(3)用溴水鑒別苯和正己烷。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液區別苯和甲苯。(　 　)
(5)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于取代反應。(　 　)
(6)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同。(　 　)
(7)苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵。(　 　)
(8)苯的鄰二取代物不存在同分異構體。(　 　)
(9)苯的同系物與溴在光照條件下取代發生在側鏈上。(　 　)
(10)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯環對側鏈的影響。(　 　)
(11)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3－環己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷1,3－環己二烯比苯穩定。(　 　)
【答案】(1) (　×　)(2) (　×　)(3) (　×　)(4) (　√　)(5) (　√　)(6) (　√　(7) (　×　)(8) (　√　)
(9) (　√　)(10) (　√　)(11) (　×　)
1．（2024·北京·高考真題）苯在濃和濃作用下，反應過程中能量變化示意圖如下。下列說法不正確的是
A．從中間體到產物，無論從產物穩定性還是反應速率的角度均有利于產物Ⅱ
B．X為苯的加成產物，Y為苯的取代產物
C．由苯得到M時，苯中的大鍵沒有變化
D．對于生成Y的反應，濃作催化劑
【答案】C
【解析】A．生成產物Ⅱ的反應的活化能更低，反應速率更快，且產物Ⅱ的能量更低即產物Ⅱ更穩定，以上2個角度均有利于產物Ⅱ，故A正確；
B．根據前后結構對照，X為苯的加成產物，Y為苯的取代產物，故B正確；
C．M的六元環中與相連的C為雜化，苯中大鍵發生改變，故C錯誤；
D．苯的硝化反應中濃作催化劑，故D正確；
故選C。
2．乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實驗室合成路線如下(反應條件略去)，下列說法錯誤的是
A．三個反應中只有②不是取代反應
B．反應①提純硝基苯的方法為：堿洗→分液→水洗→分液→蒸餾
C．由硝基苯生成苯胺，理論上轉移電子
D．在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種
【答案】C
【解析】A．反應①為取代反應，反應②為還原反應，反應③為取代反應，A正確；
B．反應①得到的是苯、硫酸、硝酸、硝基苯的混合物，堿洗除去酸性物質，水洗分液分離出有機物，蒸餾分離苯和硝基苯，故提純硝基苯的方法為：堿洗→分液→水洗→分液→蒸餾，B正確；
C．從分子結構分析，一個硝基苯分子生成苯胺分子，失去兩個氧原子并得到兩個氫原子，得到6個電子，故生成苯胺，理論上轉移電子，C錯誤；
D．乙酰苯胺分子中只存在一個氧原子，發生水解的結構是酰胺鍵，在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的有：、及(可有鄰、間、對三種結構)，則不少于3種，D正確；
故選C。
知識點05 苯的同系物
一、苯的同系物的結構和命名
1．苯的同系物
（1）概念：苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物
①分子中有一個苯環
②側鏈都是烷基（－CnH2n+1）
（2）通式：CnH2n－6（n≥7）
（3）分子構型：與苯環碳原子直接相連接的所有原子與苯環共平面
2．苯的同系物的物理性質
（1）溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑
（2）密度：比水的小。
二、苯的同系物的化學性質
1．氧化反應
（1）可燃性
①反應：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O
②現象：產生明亮火焰，冒濃黑煙
（2）酸性KMnO4溶液
①氧化條件：與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，能夠被酸性KMnO4溶液氧化
褪色 不褪色
②氧化原因：苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化。
③氧化產物：不管烴基碳原子數為多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
2．硝化反應
（1）反應：+3HO－NO2+3H2O
（2）原因：側鏈烴基影響苯環，使苯環鄰、對位的氫更活潑而易被取代
3．鹵代反應
4．加成反應：
三、烴燃燒的規律和應用
1．烴（CxHy）完全燃燒的化學方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
2．烴（CxHy）完全燃燒耗氧量規律
（1）等物質的量
①（x+）的值越大，耗氧量越多
②x值越大，產生的CO2越多
③y值越大，生成的水越多
（2）等質量
①的值越大，耗氧量越多
②的值越大，生成的水越多
③的值越大，產生的CO2越少
（3）總質量一定的有機物以任何比例混合
①特點：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②規律：各有機物的最簡式相同
3．烴完全燃燒體積變化規律
（1）溫度≥100℃，ΔV＝－1
①當y＝4時，反應后氣體的體積（壓強）不變
②當y＜4時，反應后氣體的體積（壓強）減少
③當y＞4時，反應后氣體的體積（壓強）增大
（2）溫度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烴不完全燃燒的規律
（1）氫元素全部變成H2O，可以根據如下關系式：CxHy ~H2O計算
（2）碳元素變成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根據碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）計算
【特別警示】利用烴類燃燒通式處理相關問題時的注意事項
（1）水的狀態是液態還是氣態。
（2）氣態烴完全燃燒前后，氣體體積變化只與烴分子中氫原子個數有關。
（3）注意烴是否完全燃燒，也就是O2是否足量。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
（1）苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應(　　)
（2）可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷(　　)
（3）苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上(　　)
（4）受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯(　　)
（5）甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環發生了取代反應(　　)
（6）與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
【答案】　（1）×（2）√（3）×（4）√（5）×（6）×
1．（2024·重慶榮昌·模擬預測）利用對二甲苯制取對甲基苯甲醛的部分反應歷程如圖所示(其中帶“·”的表示自由基)。
下列說法錯誤的是
A．Co(Ⅲ)使苯環上甲基的鍵斷裂生成對二甲苯自由基和
B．該反應的催化劑為
C．對二甲苯自由基在反應ⅱ中發生還原反應
D．總反應為：
【答案】C
【解析】A．由圖可知Co(Ⅲ)使苯環上甲基的鍵斷裂生成對二甲苯自由基和、Co(Ⅱ)，A正確；
B．由圖可知Co(Ⅲ)轉化為Co(Ⅱ)，后又轉化回Co(Ⅲ)，即作催化劑，B正確；
C．由題意可知對二甲苯自由基在反應ⅱ中發生氧化反應，C錯誤；
D．由圖示可知對二甲苯和氧氣反應生成對甲基苯甲醛，即，D正確；
故選C。
2．可用 表示，且能被酸性溶液氧化生成 的有機物共有(不考慮立體異構)
A．6種 B．8種 C．10種 D．12種
【答案】A
【解析】
被酸性溶液氧化生成 ，說明連苯環的碳上至少有一個氫原子，再根據的結構有、兩種，的結構有、、、四種，其中不符合要求，因此符合要求的共有種，故A符合題意。
綜上所述，答案為A。
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知識清單26 烴
知識點01 烷烴 知識點02 烯烴
知識點03 炔烴 知識點04 苯
知識點05 苯的同系物
知識點01 烷烴
一、烷烴的結構和物理性質
1．烷烴的結構
2．烷烴的物理性質
（1）狀態：當碳原子數小于或等于 時，烷烴在常溫下呈氣態
（2）溶解性：不溶于 ，易溶于 、 等有機溶劑
（3）熔、沸點
①碳原子數不同：碳原子數的越多，熔、沸點 ；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子數相同： 越多，熔、沸點越低
CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3
③碳原子數和支鏈數都相同： ，熔、沸點越低
CH3－CH2CH3＞
（4）密度：隨碳原子數的增加，密度逐漸 ，但比水的
二、烷烴的化學性質
1．穩定性：常溫下烷烴很不活潑，與 、 、 和 都不發生反應。
（1）性質
（2）烷烴 使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2．氧化反應
（1）可燃性：
（2）KMnO4（H+）： 褪色
3．分解反應：烷烴受熱時會分解產生含碳原子數較少的烷烴和烯烴
C16H34 +C8H18
4．取代反應
（1）反應舉例：CH3CH3+Cl2 （一氯取代）
（2）反應條件： 和 的氣態鹵素單質
①在光照條件下烷烴 使溴蒸汽褪色
②在光照條件下烷烴 使溴水褪色。
③在光照條件下烷烴 使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液態烷烴能夠和溴水發生 ，液體分層， 顏色深， 層顏色淺。
（3）化學鍵變化：斷裂C－H鍵和X－X鍵；形成C－X鍵和H－X鍵
（4）取代特點：分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應同時發生
（5）產物種類：多種鹵代烷烴的混合物， 的物質的量最多
（6）產物的量
①根據碳元素守恒，烷烴的物質的量等于所有鹵代烷烴的物質的量之和
②根據取代反應的特點，有機物中鹵素的物質的量等于HX的物質的量等于反應了的X2的物質的量，即反應了的n（X2）＝n（一鹵代物）+2n（二鹵代物）+3n（三鹵代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)甲烷的化學性質很穩定，不能與氧氣、酸性KMnO4溶液、強酸、強堿等反應。(　 　)
(2)1 mol甲烷和1 mol氯氣發生取代反應生成的有機產物只有CH3Cl。(　 　)
(3)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(5)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯。(　 　)
(6)丙烷分子中三個碳原子在同一條直線上。(　 　)
(7)乙烷室溫下能與濃鹽酸發生取代反應。(　 　)
(8)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　 　)
(9)正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內。(　 　)
1．烷烴（以甲烷為例）在光照條件下發生鹵代反應，原理如圖所示：
自由基中間產物越穩定，產物選擇性越高，某研究人員研究了異丁烷發生溴代反應生成一溴代物的比例，結果如圖：
下列說法正確的是
A．異丁烷的二溴代物有兩種
B．丙烷在光照條件下發生溴代反應，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
C．反應過程中異丁烷形成的自由基比穩定
D．光照條件下鹵素單質分子中化學鍵斷裂是引發鹵代反應的關鍵步驟
2．甲烷與氯氣在光照條件下發生取代反應的部分機理與能量變化如下：
鏈引發：，
鏈增長：部分反應進程與勢能變化關系如圖(所有物質狀態為氣態)……
鏈終止：，
下列說法不正確的是
A．的鍵能為
B．鏈增長中反應速率較快的一步的熱化學方程式為：
C．鏈增長過程中可能產生，，
D．鏈終止反應的過程中，還可能會生成少量的乙烷
知識點02 烯烴
一、烯烴的結構和物理性質
1．結構特點
（1）烯烴的官能團是 。乙烯是最簡單的烯烴。
（2）乙烯的結構特點：分子中所有原子都處于 。
2．通式：單烯烴的通式為 （n≥2）
3．物理性質
（1）常溫常壓下的狀態:碳原子數≤4的烯烴為 ，其他為 。
（2）熔、沸點：碳原子越多，烯烴的熔、沸點越 ；相同碳原子數時，支鏈越多，熔沸點 。
（3）密度：相對密度逐漸 ，但相對密度均小于 。
（4）溶解性：都難溶于水， 溶于有機溶劑。
二、烯烴的化學性質
1．氧化反應
（1）可燃性
①反應：CnH2n+ O2nCO2+nH2O
②現象：產生 火焰，冒
（2）KMnO4（H+）
①反應：CH2＝CH2CO2+H2O
②現象：酸性高錳酸鉀溶液 （區分烷烴與烯烴）
2．加成反應
（1）與Br2反應：CH3CH＝CH2+Br2
（2）與H2反應：CH3CH＝CH2+H2
（3）與HCl反應：CH3CH＝CH2+HCl 或
（4）與H2O反應：CH3CH＝CH2+H2O 或
3．加聚反應
（1）乙烯：n CH2＝CH2
（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2
4．二烯烴的化學性質
（1）加成反應
（2）加聚反應：發生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2。(　 　)
(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯。(　 　)
(3)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理相同。(　 　)
(4)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵。(　 　)
(5)乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料。(　 　)
(6)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴。(　 　)
(7)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(　 　)
1．（2024·遼寧沈陽·模擬預測）丙烯與HBr發生自由基反應，條件不同，產物不同，進程和能量如圖1所示：
①；
②。
反應①的機理如圖2(鏈的終止：自由基之間相互結合)。
下列說法錯誤的是
A．R-O-O-R生成RO·是化學變化
B．異丁烯發生反應①的產物為(CH3)2CHCH2Br
C．鏈終止產物可能有
D．過氧化物存在時，主要生成自由基I是因為其活化能相對較低
2．（2024·安徽·模擬預測）Diels-Alder反應，又名雙烯合成反應，是指共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物生成六元環狀化合物的反應，該反應是有機化學合成中非常重要的手段之一。1928年德國化學家Diels O和Alder K首次發現和記載這種新型反應，他們也因此獲得了1950年的諾貝爾化學獎。Benjamin List和DavidW．C．MacMillan利用有機分子模擬生物體內“酰縮酶”催化Diels-Alder反應也取得重要進展，榮獲2021年諾貝爾化學獎。下列有關某Diels-Alder反應的說法正確的是
A．分子中所有原子可能共平面
B．、、均能與酸性高錳酸鉀溶液反應生成羧酸類有機物
C．與可以繼續發生Diels-Alder反應
D．不考慮立體異構，的一氯代物有3種
知識點03 炔烴
一、炔烴的結構和性質
1．乙炔
（1）結構特點
分子式 電子式 結構式 結構簡式
碳原子雜化方式 C－H鍵成分 C≡C鍵成分 相鄰兩個鍵之間的鍵角 分子空間結構
個σ鍵和 個π鍵 結構
（2）物理性質： 色、 臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
2．炔烴
（1）結構特點：官能團是 ，結構和乙炔相似。
（2）單炔烴的通式：CnH2n－2（n≥2）
（3）物理性質：與烷烴和烯烴相似，沸點隨碳原子數的遞增而逐漸 。
二、乙炔的化學性質
1．氧化反應
（1）可燃性
①反應：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②現象：在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙
（2）KMnO4（H+）
①反應：CH≡CHCO2+H2O
②現象：酸性高錳酸鉀溶液 （區分烷烴與炔烴）
2．加成反應
（1）與Br2加成
①1∶1加成：CH≡CH+Br2
②1∶2加成：CH≡CH+2Br2
（2）與H2加成
①1∶1加成：CH≡CH+H2
②1∶2加成：CH≡CH+2H2
（3）與HCl加成：CH≡CH+HCl
（4）與H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2O
3．加聚反應
（1）反應：nCH≡CH
（2）應用：制造導電塑料
三、乙炔的實驗室制法
1．反應原料：電石、水
2．反應原理：
3．發生裝置：使用“固+液氣”的裝置
4．收集方法： 集氣法
5．凈化除雜、性質驗證
（1）裝置A
①作用： ，防止H2S等氣體干擾乙炔性質的檢驗
②反應：
（2）裝置B中的現象是
（3）裝置C中的現象是
乙炔的實驗室制取注意事項
（1）用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。
（2）電石與水反應很劇烈，為了得到平穩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反應放熱且電石易變成粉末，所以制取乙炔時不能使用啟普發生器。
（4）由于電石中含有與水反應的雜質（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。
1．（2024·浙江溫州·一模）2-丁炔可發生如下轉化，下列說法不正確的是
A．2-丁炔分子中最多有6個原子共面
B．X與酸性KMnO4溶液反應可生成CH3COOH
C．Y可以發生銀鏡反應
D．高分子Z可能存在順式結構和反式結構
2．丙炔和氯化氫之間發生加成反應，產物不可能是
A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯
知識點04 苯
一、苯的分子結構和性質
1．苯的結構
（1）分子結構
（2）苯環中的化學鍵
六個碳原子均采取 雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成 鍵
鍵角均為 ；碳碳鍵的鍵長 ，介于 和 之間。
③每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互 重疊形成 ，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
（3）證明苯分子中無碳碳雙鍵
①結構上：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能
結構上： 無同分異構體
和
性質上： 不褪色
④性質上： 不褪色
2．苯的物理性質
（1）色味態： 色有 味的
（2）密度：比水的
（3）溶解性： 溶于水， 溶于有機溶劑
3．苯的氧化反應
（1）可燃性
①方程式：
②現象：燃燒產生 火焰、冒
（2）酸性高錳酸鉀溶液：
4．苯的取代反應
（1）鹵代反應
①條件：三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質
②方程式：
③苯和溴水混合的現象：
④溴苯： 色液體，有 氣味， 溶于水，密度比水的 。
（2）硝化反應
①條件：濃硫酸作 和 、控溫55～60℃ 加熱
②方程式
③硝基苯： 色液體，有 氣味， 溶于水，密度比水的 。
（3）磺化反應
①條件：控溫70～80℃ 加熱
②方程式：
5．苯的加成反應
（1）條件：在鎳催化劑的作用下和氫氣反應生成環己烷
（2）方程式：
（3）環己烷（）不是平面正六邊形結構。
二、苯的取代反應實驗
1．實驗裝置
2．實驗原理：+Br2Br+HBr
3．實驗現象
（1）燒瓶充滿紅棕色氣體，在導管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）
（2）反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成
（3）把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液體生成
4．注意事項
（1）應該用純溴
（2）要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；
（3）錐形瓶中的導管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水
5．產品處理（精制溴苯）
三、苯的硝化反應實驗
1．實驗裝置
2．實驗原理：+HNO3（濃）NO2+H2O
3．實驗現象
（1）將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質（溶有NO2）生成
（2）用NaOH（5%）溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體
4．注意事項
（1）試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯
（2）濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑
（3）必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烴一定是苯的同系物。(　 　)
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發生氧化反應。(　 　)
(3)用溴水鑒別苯和正己烷。(　 　)
(4)用酸性KMnO4溶液區別苯和甲苯。(　 　)
(5)在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于取代反應。(　 　)
(6)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同。(　 　)
(7)苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵。(　 　)
(8)苯的鄰二取代物不存在同分異構體。(　 　)
(9)苯的同系物與溴在光照條件下取代發生在側鏈上。(　 　)
(10)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯環對側鏈的影響。(　 　)
(11)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3－環己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷1,3－環己二烯比苯穩定。(　 　)
1．（2024·北京·高考真題）苯在濃和濃作用下，反應過程中能量變化示意圖如下。下列說法不正確的是
A．從中間體到產物，無論從產物穩定性還是反應速率的角度均有利于產物Ⅱ
B．X為苯的加成產物，Y為苯的取代產物
C．由苯得到M時，苯中的大鍵沒有變化
D．對于生成Y的反應，濃作催化劑
2．乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實驗室合成路線如下(反應條件略去)，下列說法錯誤的是
A．三個反應中只有②不是取代反應
B．反應①提純硝基苯的方法為：堿洗→分液→水洗→分液→蒸餾
C．由硝基苯生成苯胺，理論上轉移電子
D．在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種
知識點05 苯的同系物
一、苯的同系物的結構和命名
1．苯的同系物
（1）概念：苯環上的氫原子被 取代所得到的一系列產物
①分子中有 個苯環
②側鏈都是 （ ）
（2）通式： （n≥7）
（3）分子構型：與苯環碳原子直接相連接的所有原子與苯環
2．苯的同系物的物理性質
（1）溶解性： 溶于水，易溶于有機溶劑
（2）密度：比水的 。
二、苯的同系物的化學性質
1．氧化反應
（1）可燃性
①反應：CnH2n－6+ O2nCO2+（n－3）H2O
②現象：產生明亮火焰，冒濃黑煙
（2）酸性KMnO4溶液
①氧化條件：與苯環直接相連的碳原子上有 ，能夠被酸性KMnO4溶液氧化
②氧化原因：苯環影響側鏈，使側鏈烴基性質活潑而易被氧化。
③氧化產物：不管烴基碳原子數為多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3
CH2CH3
CH3CH2－CH3
2．硝化反應
（1）反應：
（2）原因：側鏈烴基影響苯環，使苯環鄰、對位的氫更活潑而易被取代
3．鹵代反應
4．加成反應：
三、烴燃燒的規律和應用
1．烴（CxHy）完全燃燒的化學方程式
2．烴（CxHy）完全燃燒耗氧量規律
（1）等物質的量
①（x+）的值越大，耗氧量越
②x值越大，產生的CO2越
③y值越大，生成的水越
（2）等質量
①的值越大，耗氧量越
②的值越大，生成的水越
③的值越大，產生的CO2越
（3）總質量一定的有機物以任何比例混合
①特點：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②規律：各有機物的 相同
3．烴完全燃燒體積變化規律
（1）溫度≥100℃，ΔV＝－1
①當 時，反應后氣體的體積（壓強）不變
②當 時，反應后氣體的體積（壓強）減少
③當 時，反應后氣體的體積（壓強）增大
（2）溫度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烴不完全燃燒的規律
（1）氫元素全部變成H2O，可以根據如下關系式：CxHy ~H2O計算
（2）碳元素變成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根據碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）計算
【特別警示】利用烴類燃燒通式處理相關問題時的注意事項
（1）水的狀態是液態還是氣態。
（2）氣態烴完全燃燒前后，氣體體積變化只與烴分子中氫原子個數有關。
（3）注意烴是否完全燃燒，也就是O2是否足量。
1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。
（1）苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應(　　)
（2）可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷(　　)
（3）苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上(　　)
（4）受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯(　　)
（5）甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環發生了取代反應(　　)
（6）與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
1．（2024·重慶榮昌·模擬預測）利用對二甲苯制取對甲基苯甲醛的部分反應歷程如圖所示(其中帶“·”的表示自由基)。
下列說法錯誤的是
A．Co(Ⅲ)使苯環上甲基的鍵斷裂生成對二甲苯自由基和
B．該反應的催化劑為
C．對二甲苯自由基在反應ⅱ中發生還原反應
D．總反應為：
2．可用 表示，且能被酸性溶液氧化生成 的有機物共有(不考慮立體異構)
A．6種 B．8種 C．10種 D．12種
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