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專題03 有機化合物
目錄
考點聚焦：復(fù)習(xí)要點+知識網(wǎng)絡(luò)，有的放矢
重點速記：知識點和關(guān)鍵點梳理，查漏補缺 題型歸納：歸納?？紵狳c題型，高效解題
難點強化：難點內(nèi)容標(biāo)注與講解，能力提升
學(xué)以致用：真題感知+提升專練，全面突破
學(xué)業(yè)要求聚焦
1.能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團，概括其分子中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型、能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體。
2. 能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實驗的現(xiàn)象，能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式，能利用這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行鑒別。能預(yù)測簡單有機化合物的某些性質(zhì)，并進行實驗驗證。
3.能列舉合成高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，并結(jié)合這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行簡單說明。
4.能列舉事實說明有機化學(xué)在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用價值及其對推動社會發(fā)展的貢獻。從有機化合物及其性質(zhì)的角度對有關(guān)能源、材料、飲食、健康、環(huán)境等實際問題進行分析、討論和評價。能從材料組成的角度對生活中常見的材料進行分類，根據(jù)需求選擇和使用適當(dāng)?shù)牟牧?，解釋使用注意事項。能妥善保存、科學(xué)合理地使用常見有機化學(xué)品。
知識網(wǎng)絡(luò)聚焦
考點1 有機化合物中碳原子的成鍵特點 烷烴的結(jié)構(gòu)
一．有機化合物
1．定義：絕大多數(shù)含碳的化合物都是有機化合物，簡稱有機物。
2．主要組成元素： 碳、氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等
3．性質(zhì)：
熔沸點 水溶性 可燃性
大多比較低 大多難溶于水 大多能燃燒
二．有機化合物中碳原子的成鍵特點
1．甲烷是最簡單的有機化合物，甲烷的分子式為CH4，電子式為，結(jié)構(gòu)式為。
2．有機物中碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點
（1）碳原子結(jié)構(gòu)：最外層有4個電子，不易得失電子形成陰、陽離子
（2）碳原子成鍵特點：
成鍵數(shù)目——每個碳原子形成4個共價鍵
成鍵種類——單鍵、雙鍵或三鍵
連接方式——碳鏈或碳環(huán)
3．有機物種類繁多的原因
（1）碳原子間成鍵方式多樣
①碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵()、雙鍵()、三鍵(—C≡C—)。
②多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀(且可帶支鏈)，如下圖所示。
③碳原子還可以和__H、O、N、S、P、鹵素__等多種非金屬原子形成共價鍵。
（2）組成有機物的碳原子數(shù)目靈活
有機物分子中可能只含有1個或幾個碳原子，也可以含有成千上萬個碳原子。
三．烷烴的結(jié)構(gòu)
1．烷烴的結(jié)構(gòu)
（1）甲烷的結(jié)構(gòu)
甲烷的空間構(gòu)型是__正四面體__結(jié)構(gòu)，空間結(jié)構(gòu)示意圖是。甲烷的球棍模型為，比例模型為。
（2）烷烴結(jié)構(gòu)上的特點
單鍵：碳原子之間以碳碳單鍵相連
鏈狀：碳原子結(jié)合成鏈狀
飽和：碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合
通式：CnH2n＋2(n≥1)
點撥：烷烴中碳碳結(jié)合成鏈狀，鏈狀不是“直線狀”，而是呈鋸齒狀，鏈上還可分出支鏈，如圖所示。
2．烷烴的命名
（1）表示
碳原子數(shù)(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字
舉例：C6H14命名為 己烷 ，C18H38命名為 十八烷
（2）碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不同時，用正、異、新表示。
舉例：C4H10的兩種分子的命名：
無支鏈時：CH3CH2CH2CH3： 正丁烷 有支鏈時：CH3CH(CH3)CH3 ： 異丁烷
如CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷
3．同系物
（1）概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物。
（2）實例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。
（3）判斷有機物之間是否互為同系物的方法：
a．同系物間的分子結(jié)構(gòu)相似，屬于同一類物質(zhì)；b．同系物間的組成上相差一個或若干個CH2原子團。
4．同分異構(gòu)體
（1）概念
①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__結(jié)構(gòu)__的現(xiàn)象。
②同分異構(gòu)體：具有__同分異構(gòu)現(xiàn)象__的化合物。
（2）寫出C4H10的同分異構(gòu)體：__CH3CH2CH2CH3和 。
（3）戊烷的同分異構(gòu)體有__3__種，己烷的同分異構(gòu)體有__5__種。
考點2 烷烴的性質(zhì)
一．甲烷的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度 溶解性
無色 氣體 無味 比空氣小 極難溶于水
存在 ：甲烷是 天然氣 、 沼氣 、 油田氣 、 煤礦坑道氣 的主要成分
2．化學(xué)性質(zhì)：
（1）燃燒反應(yīng)（氧化反應(yīng)）
甲烷的燃燒實驗
實驗步驟 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
1.點燃純凈的甲烷 淡藍色火焰 甲烷可燃燒
2.在火焰的上方罩干燥潔凈的燒杯 燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水珠 燃燒產(chǎn)物中有水
3.迅速將燒杯倒轉(zhuǎn)并注入少量的澄清石灰水 澄清石灰水變渾濁 燃燒產(chǎn)物中有二氧化碳
寫出化學(xué)方程式： CH4+2O2 CO2+2H2O
（2）穩(wěn)定性
通常狀況下甲烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，與 高錳酸鉀 等強氧化劑不反應(yīng)，與 強酸 、 強堿 也不反應(yīng)。如果將甲烷通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液顏色 不褪色 。
（3）取代反應(yīng)
定義：有機化合物分子中的某種 原子或原子團 被其他 原子或原子團 所替代的反應(yīng)，叫做取代反應(yīng)。
【科學(xué)探究】
實驗步驟 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
V(甲烷)∶V(氯氣) =1:1的試管， 放在光亮的地方一定時間后； 反應(yīng)后，將試管倒立在盛滿水的水槽中； ①混合氣體顏色 逐漸變淺 　 ②試管內(nèi)壁有 油狀液體 生成，試管中有少量白霧。 ③試管中液面逐漸 在光照條件下，甲烷與氯氣發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)
化學(xué)方程式：
CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2 CCl4＋HCl
注意：
a.反應(yīng)物及條件：甲烷與純凈的鹵素單質(zhì)，在光照下發(fā)生取代反應(yīng)。氯水不能反應(yīng)。
b.反應(yīng)產(chǎn)物：連鎖反應(yīng)，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物（只有CH3Cl是氣態(tài)）都存在，還有HCl生成。
c.反應(yīng)特征及比例：有上有下，每取代1molH就消耗1molCl2，同時生成1molHCl。
二．烷烴的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)(隨分子中碳原子數(shù)增加)
（1）熔、沸點：逐漸__升高__；
（2）狀態(tài)：由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，其中常溫、常壓下碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴為氣態(tài)；
（3）密度：逐漸__增大__且均比水的密度__小__，__難溶__于水。
2．化學(xué)性質(zhì)
通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應(yīng)。但一定條件下可燃燒，在較高溫度下會發(fā)生分解。與氯氣等發(fā)生取代反應(yīng)。
（1）烷烴的燃燒通式為CnH2n＋2＋ O2點燃 (——→)__nCO2＋(n＋1)H2O__。
（2）取代反應(yīng)
三．有機物的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)：大多數(shù)有機物的熔點比較低，難溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑。
2．化學(xué)性質(zhì)：大多數(shù)有機物容易燃燒，受熱會分解；有機物的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，很多反應(yīng)需要在加熱、光照或催化劑的條件下進行。
考點3 乙烯
一．乙烯的組成與結(jié)構(gòu)
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
空間構(gòu)型
球棍模型
比例模型
二．乙烯的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度 水溶性
無色 氣體 稍有氣味 略小于空氣 難溶于水
三．乙烯的化學(xué)性質(zhì)
1．乙烯的氧化反應(yīng)
實驗 現(xiàn)象及反應(yīng)
點燃乙烯 火焰明亮，伴有黑煙，同時放出大量熱，化學(xué)方程式為
通入酸性高錳酸鉀溶液
點撥：高錳酸鉀將乙烯最終氧化為CO2，所以除去烷烴中的乙烯時不能用酸性高錳酸鉀溶液。
2．加成反應(yīng)
（1）乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷
（2）乙烯與H2加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__CH2==CH2＋H2催化劑CH3CH3__。
（3）乙烯與H2O加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__CH2==CH2＋H2O催化劑CH3CH2OH__。
（4）加成反應(yīng)概念：有機物分子中的不飽和碳原子與其他__原子或原子團__直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
3．聚合反應(yīng)
（1）乙烯之間相互加成可得到聚乙烯，化學(xué)方程式為__nCH2==CH2 -[-CH2—CH2-]-n__。
（2）認識加成聚合反應(yīng)
①由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是__加成反應(yīng)__，稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
②能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體；高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為__鏈節(jié)__；含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為__聚合度__，通常用n表示。例如：
乙烯的聚合反應(yīng)中，-CH2—CH2-是鏈節(jié)，n代表聚合度，CH2==CH2是單體。
四．乙烯的用途
1.重要化工原料，可用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。
2.用來做植物生長 調(diào)節(jié)劑（催熟劑） 。
考點4 烴 有機高分子材料
一．烴
1．烴的概念：僅含__碳和氫__兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，也稱為烴。
2．烴的分類
3．苯
（1）物理性質(zhì)
苯通常是 無 色、有 特殊 氣味的 液 體，有 毒 ，密度比水 小 （d=0.87g/cm3）， 難 溶于水，沸點80.1℃，易液化，熔點5.5℃，用冰冷卻可凝成無色晶體，是重要的有機溶劑。
（2）組成與結(jié)構(gòu)
分子式: C6H6
苯的結(jié)構(gòu)式：
苯的結(jié)構(gòu)簡式： 或
苯是芳香烴的母體，是一種具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的不飽和烴，
苯分子為 平面六邊形 結(jié)構(gòu)，鍵角為 120° 。6個碳原子間的鍵完全相同；
苯分子中碳碳鍵鍵長為1.40×10－10m介于 碳碳單鍵 和 碳碳雙鍵 之間。
【歸納】
烴 甲烷 乙烯 乙炔 苯
化學(xué)鍵 C—H C—H、 C—H、 —C≡C— 6個碳碳鍵完全相同
電子式 H︰C C︰H ——
分子結(jié)構(gòu) 特點 正四面體 平面形 直線形 平面形
二．有機高分子材料
1．塑料
（1）組成
①主要成分：合成樹脂。如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。
②特定作用的添加劑：提高塑性的增塑劑，防止塑料老化的防老劑，增強材料，著色劑等。
（2）性能：強度高、密度小、耐腐蝕、易加工。
2．橡膠
（1）橡膠是一類具有高彈性的高分子材料，是制造汽車、飛機輪胎和各種密封材料的必需原料。天然橡膠的主要成分是_聚異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式為。其單體為；天然橡膠分子中含有碳碳雙鍵，易發(fā)生氧化反應(yīng)。
（2）橡膠的分類
橡膠硅橡膠：耐高溫和嚴(yán)寒 (氟橡膠：耐熱和耐酸、堿腐蝕)
（3）合成橡膠
①原料：以石油、天然氣中的二烯烴和烯烴為原料。
②性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐高溫或耐低溫等性能。
3．纖維
（1）分類
維 (纖)綸、氯綸、芳綸 (錦綸、腈綸、丙)
（2）合成纖維的性質(zhì)和用途
①性質(zhì)：合成纖維具有強度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不易蟲蛀等優(yōu)良性能。
②用途：制作衣物、繩索、漁網(wǎng)、工業(yè)用濾布和飛機、船舶的結(jié)構(gòu)材料等。
考點5 乙醇
一．乙醇的物理性質(zhì)與組成和結(jié)構(gòu)
1．乙醇的物理性質(zhì)
乙醇俗稱酒精，是 無 色 有特殊 香味的液體；密度比水 小 ，沸點為78.5℃，易 揮發(fā) ；
能與水 以任意比混溶 ，能溶解多種 無機物 和 有機物 ，是優(yōu)良的有機溶劑。
2．乙醇的組成與結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 分子模型
球棍模型 空間充填模型
__C2H6O__ CH3CH2OH 或 __C2H5OH__ __—OH__
二．乙醇的化學(xué)性質(zhì)和用途
1．乙醇與鈉的反應(yīng)：
實驗 操作
實驗 現(xiàn)象 ①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生__無色可燃性__氣體； ②燒杯內(nèi)壁有__水珠__產(chǎn)生； ③向燒杯中加入澄清石灰水__不變渾濁__
實驗 結(jié)論 乙醇與鈉反應(yīng)生成__H2__，化學(xué)方程式為__2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑__
2．氧化反應(yīng)：
（1）燃燒：
化學(xué)方程式：__C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O__
現(xiàn)象：乙醇在空氣中燃燒，產(chǎn)生淡藍色火焰，放出大量的熱。
（2）催化氧化：
實驗操作
實驗現(xiàn)象 紅色的銅絲加熱 (——→)變__黑__色乙醇中 (——→)變__紅__色
實驗結(jié)論 乙醇被氧化為乙醛，化學(xué)方程式為 __2CH3CH2OH＋O2Cu2CH3CHO＋2H2O__
上述各步反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2Cu+O2 2CuO
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
總反應(yīng)式為 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
反應(yīng)中銅絲的作用為 催化劑 。工業(yè)上就是利用上述原理，使 乙醇蒸汽和氧氣 通過 灼熱的銅絲 制取乙醛。
（3）被強氧化劑氧化：
與酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反應(yīng)：
現(xiàn)象為 高錳酸鉀溶液紫色褪去（重鉻酸鉀溶液變?yōu)榫G色Cr3+） ，乙醇最終被 氧化 為 乙酸 。
CH3CH2OH酸性高錳酸鉀溶液 CH3COOH
三．乙醇的用途
（1）用作酒精燈、內(nèi)燃機等的燃料。
（2）用作化工原料。
（3）醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為 75% 的乙醇溶液作消毒劑。
乙醇與水互溶，故不能用乙醇萃取溴水中的溴；可以用金屬鈉鑒別乙醇和苯。
【補充】“根與基”的區(qū)別
“根”通常指帶有電荷的原子或原子團，例如：Cl－、OH－、NH4＋、SO42－。
“基”是電中性的原子或原子團，例如：甲基 —CH3 ，乙基 —CH2CH3 ，羥基 —OH ，硝基 —NO2 ，羧基 —COOH 等，主要存在于有機物分子中（無機物中也有，例如H2O中有羥基）。這些化合物不能電離出電中性的“基”，但是在一定的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)等反應(yīng)。
考點6 乙酸
一．乙酸
1．乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu) 簡式 官能團 球棍 模型 空間充 填模型
__C2H4O2__ CHHHCOOH __CH3COOH__ —COOH
2．物理性質(zhì)
乙酸俗稱 醋酸 ，常溫下是 無 色具有 刺激性 氣味的 液 體，易揮發(fā)，當(dāng)溫度低于熔點時，乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱為 冰醋酸 。乙酸 易 溶于水和 乙醇 。
3．化學(xué)性質(zhì)
（1）弱酸性
電離方程式：__CH3COOH??CH3COO-＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液變__紅色__，與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的化學(xué)方程式為__H2__，與NaOH、NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為__CH3COOH＋NaOH==CH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3==CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。
【總結(jié)】
乙酸是一種 弱酸 ，其酸性比碳酸 強 ，具有酸的通性。
⑴在水溶液中可以電離出H＋，電離方程式為 CH3COOH CH3COO--+H+
⑵與酸堿指示劑作用，能使紫色石蕊試液 變紅 。
⑶與活潑金屬鈉反應(yīng): 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
⑷與堿性氧化物Na2O反應(yīng): 2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O
⑸與堿NaOH反應(yīng): CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑹與鹽Na2CO3反應(yīng): 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
（2）酯化反應(yīng)
①實驗
實驗 操作
實驗 現(xiàn)象 飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成，且能聞到香味
化學(xué)方程式 __CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O__
②概念：酸和醇反應(yīng)生成__酯和水__的反應(yīng)。
③特點：是__可逆__反應(yīng)，反應(yīng)進行得比較緩慢。
④反應(yīng)條件：__濃硫酸、加熱__。
點撥：加入石蕊溶液變紅或加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體的有機物含有官能團——羧基。
【思考討論】濃硫酸的作用是什么？ 催化劑、吸水劑
【思考討論】飽和Na2CO3溶液的作用有哪些？
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
【注意】醇與酸的酯化反應(yīng)脫水方式是： 酸脫羥基醇脫氫
二．酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR′，
結(jié)構(gòu)簡式：，官能團為。
2．物理性質(zhì)
低級酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有機溶劑，具有芳香氣味。
3．用途
（1）用作香料，如作飲料、香水等中的香料；
（2）作溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑等。
【注意】除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，應(yīng)加飽和碳酸鈉溶液，振蕩后分液，而不能用氫氧化鈉溶液，否則乙酸乙酯會水解。
三．官能團與有機化合物的分類
類別 官能團 代表物
烷烴 甲烷CH4
烯烴 ____________碳碳雙鍵 乙烯__CH2==CH2__
炔烴 ____________碳碳三鍵 乙炔HC≡CH
芳香烴 苯________________
鹵代烴 —X(X表示鹵素原子) 溴乙烷____________
醇 —OH__羥基__ 乙醇____________
醛 ____________ 乙醛____________
羧酸 ____________ 乙酸____________
酯 ____________ 乙酸乙酯________________
考點7 糖類
基本營養(yǎng)物質(zhì)
我們的食物能給我們提供的營養(yǎng)物質(zhì)主要有 糖類、油脂、蛋白質(zhì)、無機鹽、維生素、水 ，其中 糖類、油脂、蛋白質(zhì) 被人們習(xí)慣稱為基本營養(yǎng)物質(zhì)。
一．糖類的組成及其分類
1．糖類組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，其組成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，過去曾稱其為碳水化合物。
2．糖的分類：糖類可以根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少不同，劃分為單糖、二糖、多糖。
3．重要糖類：
類別 代表物 分子式 相互關(guān)系
單糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分異構(gòu)體
二糖 蔗糖、麥芽糖 C12H22O11 同分異構(gòu)體
多糖 淀粉、纖維素 (C6H10O5)n 不屬于同分異構(gòu)體
【注意】淀粉和纖維素是高分子化合物，是混合物
二．葡萄糖
1．葡萄糖的結(jié)構(gòu)
葡萄糖是一種有甜味的無色晶體，__能__溶于水，其分子式為__C6H12O6__，葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式：
CH2OH(CHOH)4CHO 。
在葡萄糖分子中含有兩種決定葡萄糖化學(xué)性質(zhì)的原子團，它們分別是—OH(羥基)和 (—CHO醛基)。
2．主要化學(xué)性質(zhì)
（1）與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。
實驗現(xiàn)象：__試管中有磚紅色沉淀生成__。
實驗結(jié)論：葡萄糖具有__還原__性，能被弱氧化劑如__新制Cu(OH)2懸濁液__氧化，生成磚紅色的Cu2O沉淀。
（2）在試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一邊振蕩試管，一邊逐滴加入2%稀氨水，到沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液，再加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后放在水浴中加熱，觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象：在試管內(nèi)壁形成__光亮的銀鏡__。
實驗結(jié)論：葡萄糖具有__還原__性，能被弱氧化劑如__銀氨溶液__氧化，生成光亮的銀鏡。
三．蔗糖、淀粉、纖維素
1．淀粉的特征反應(yīng)：將碘酒分別滴到一片土豆和面包上，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。
現(xiàn)象：變藍。結(jié)論：淀粉遇碘變藍。
2．蔗糖、淀粉、纖維素的水解反應(yīng)
（1）蔗糖的水解方程式為
____________________________________ 。
（2）淀粉或纖維素的水解反應(yīng)
現(xiàn)象：__最終有磚紅色沉淀生成__；
解釋：__淀粉水解生成的葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀__。
淀粉或纖維素的水解方程式為
________________________________________________。
（3）在人體內(nèi)緩慢氧化，提供人體活動所需能量，寫出葡萄糖在人體內(nèi)氧化的化學(xué)方程式：
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O 。
（4）葡萄糖釀酒的反應(yīng)為C6H12O6____________2C2H5OH＋2CO2↑。
四、糖類物質(zhì)的存在和主要應(yīng)用
1. 單糖：葡萄糖和果糖是單糖，主要存在于 水果 和 蔬菜 中，動物的血液中也含有葡萄糖，人體正常的血糖含量為100mL血液中含葡萄糖 80--100 mg。 葡萄糖還是重要的工業(yè)原料，主要用于 食品加工 、 醫(yī)療輸液 、 合成補鈣藥物 及 維生素C 。
2. 雙糖：蔗糖和麥芽糖都屬于雙糖，其中最主要的是蔗糖，蔗糖主要存在于 甘蔗 和甜菜中，食用白糖、冰糖就是 蔗糖 。
3. 多糖：淀粉和纖維素是多糖，它們是食物的重要組成部分，也是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然 高分子 化合物。
淀粉除作食物外，主要用于生產(chǎn) 葡萄糖 和 酒精 。
纖維素是植物的主要成分，人體中沒有水解纖維素的酶，所以纖維素在人體中主要是加強胃腸的蠕動，有通便功能，其他一些富含纖維素的物質(zhì)，如木材、稻草、麥秸、甘蔗渣等還可以用來造紙，制造
纖維素硝酸酯 、 纖維素乙酸酯 和 黏膠纖維 。
考點8 蛋白質(zhì) 油脂
一．蛋白質(zhì)
1．組成特點
蛋白質(zhì)是構(gòu)成細胞的基本物質(zhì)，是一類非常復(fù)雜的天然有機高分子，由碳、氫、氧、氮、硫等元素組成。
2．化學(xué)性質(zhì)
（1）蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)
蛋白質(zhì)酶、酸或堿多肽酶、酸或堿氨基酸
（2）蛋白質(zhì)的變性
在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。
能使蛋白質(zhì)變性的因素有
物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；
化學(xué)因素：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有機物。
④蛋白質(zhì)的變性是一個不可逆過程，變性后的蛋白質(zhì)在水中不溶解，同時也會失去原有的生理活性。利用蛋白質(zhì)的變性，可用于殺菌消毒，而疫苗等生物制劑的保存則要防止變性。
（3）蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)
①顏色反應(yīng)：向盛有雞蛋清溶液的試管中滴加3～5滴濃硝酸，在酒精燈上微熱，觀察到的現(xiàn)象是__溶液遇濃硝酸變黃色__。實驗結(jié)論：__濃硝酸可使某些蛋白質(zhì)顯黃色__，常用此反應(yīng)來鑒別蛋白質(zhì)。
②蘸取少量雞蛋清或取一根頭發(fā)，放在酒精燈火焰上灼燒，可聞到__燒焦羽毛的特殊氣味__。常用此反應(yīng)區(qū)分毛料纖維與合成纖維。
3．蛋白質(zhì)的存在和主要應(yīng)用
（1）蛋白質(zhì)是細胞結(jié)構(gòu)里復(fù)雜多變的 高分子 化合物，存在于一切細胞中。
組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸有 必需 和 非必需 之分，必需氨基酸人體不能合成，只能從食物中補給，共有 8 種，非必需氨基酸，人體可以合成，共有 12 種。
（2）蛋白質(zhì)是人體必須的營養(yǎng)物質(zhì)，成年人每天大約要攝取 60--80 g蛋白質(zhì)，才能保證身體健康。
蛋白質(zhì)在人體 胃蛋白酶和胰蛋白酶 的作用下，經(jīng)過水解最終生成 氨基酸 。
人體的各種組織蛋白質(zhì)也在不斷分解，最后主要生成 尿素 ，排出體外。
（3）蛋白質(zhì)在工業(yè)上的應(yīng)用：
動物的毛皮、蠶絲等可制作服裝； 動物膠 可以制造照相用片基;
驢皮制的 阿膠 還是一種藥材；從 牛奶 中提取酪素。
（4）酶是一類特殊的 蛋白質(zhì) ，是生物體內(nèi)重要的 催化劑 。
二．油脂
1．油脂的分子結(jié)構(gòu)
（1）油脂是由多種高級脂肪酸跟甘油生成的酯，其結(jié)構(gòu)如圖所示：
結(jié)構(gòu)式里，R1、R2、R3為同一種烴基的油脂稱為簡單甘油酯；R1、R2、R3為不同種烴基的油脂稱為混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
（2）組成油脂的高級脂肪酸種類較多，常見的有：
①飽和脂肪酸：如硬脂酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H35COOH；軟脂酸，結(jié)構(gòu)簡式為C15H31COOH。
②不飽和脂肪酸：如油酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H33COOH；亞油酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H31COOH。
（3）脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響
植物油為含較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈__液__態(tài)；動物油為含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。
2．油脂的化學(xué)性質(zhì)
（1）油脂的水解反應(yīng)
①油脂＋水酸高級脂肪酸＋甘油
②油脂＋氫氧化鈉△ (——→)高級脂肪酸鈉＋甘油
（2）植物油的氫化反應(yīng)
植物油分子中存在，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，將液態(tài)油脂轉(zhuǎn)化為半固態(tài)油脂。
3．油脂在人體內(nèi)的轉(zhuǎn)化
油脂在人體小腸中通過酶的催化可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成高級脂肪酸和甘油，然后再分別氧化分解，釋放能量。
4．油脂的存在和主要應(yīng)用
（1）存在：油脂存在于植物的 種子 、動物的 組織 和 器官 中。
油脂中的碳鏈含 碳碳雙鍵 時，主要是低沸點的植物油，
油脂中的碳鏈為 碳碳單鍵 時，主要是高沸點的動物脂肪。
（2） 作用：
油脂是食物組成中的重要組成部分，也是產(chǎn)生能量 最高 的營養(yǎng)物質(zhì)。
1g油脂完全氧化（生成CO2和H2O）時，放出的熱量約為39kJ。
油脂還有保持體溫和保護 內(nèi)臟器官 的作用。
油脂能增加食物的滋味，增進食欲，保證機體的正常 生理 功能。但飲食中也要控制油脂的攝入量。
題型一 認識有機化合物
典例1（23-24高一下·黑龍江哈爾濱·期中）下列有關(guān)甲烷分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是
A．甲烷分子中含有4個C-H共價鍵
B．若某AB4型分子是平面形結(jié)構(gòu)，則其鍵角是90°
C．甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角是60°
D．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體
典例2（23-24高一下·河北保定·期中）某化學(xué)興趣小組在陰暗的地方用如圖所示裝置探究CH4與Cl2的反應(yīng)，燈泡接通電源后，開始實驗。下列說法錯誤的是

A．軟管內(nèi)會發(fā)生取代反應(yīng)，生成物可能有5種
B．透明軟管內(nèi)氣體顏色會逐漸變淺，透明軟管的體積會縮小直至完全凹癟
C．軟管內(nèi)會有油狀液滴產(chǎn)生
D．充分反應(yīng)后，打開K1，導(dǎo)管口可能會有白霧出現(xiàn)
題型二 乙烯與有機高分子材料
典例1（23-24高一下·黑龍江哈爾濱·期中）既可以用來鑒別乙烯和甲烷，又可用來除去甲烷中混有乙烯的方法是
A．通入足量的溴水 B．與足量的酸性KMnO4溶液反應(yīng)
C．在導(dǎo)管口點燃 D．一定條件下與H2反應(yīng)
典例2（23-24高一下·河北石家莊·期中）由乙烯推測丙烯(CH2=CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，以下關(guān)于丙烯的說法錯誤的是
A．丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．丙烯能在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙
C．丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．丙烯能使溴水褪色
典例3（2023高一·四川·學(xué)業(yè)考試）有機高分子材料分為天然有機高分子材料和合成有機高分子材料。下列材料屬于天然有機高分子材料的是
A．棉花 B．塑料 C．合成橡膠 D．合成纖維
題型三 乙醇與乙酸
典例1（23-24高一下·廣東佛山·期中）同位素示蹤法是研究反應(yīng)機理的重要手段之一。已知1molCH3COOH和1molCH3CH2OD在濃硫酸作用下充分反應(yīng)生成乙酸乙酯(不考慮副反應(yīng))，且放出的熱量為akJ。下列說法正確的是
A．同位素(14C)示蹤法常用于考古斷代
B．上述實驗可用于判斷該反應(yīng)中乙酸和乙醇的斷鍵位置
C．該反應(yīng)的焓變△H=-akJ/mol
D．平衡體系中同時含有H2O、HDO和D2O
典例2（23-24高一下·廣東肇慶·期中）除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號內(nèi)的物質(zhì)），所使用的試劑和操作都正確的是
選項 物質(zhì)（雜質(zhì)） 使用的試劑 操作
A 甲烷（乙烯） 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B （NO） 水 洗氣
C 乙酸乙酯（乙酸）溶液 NaOH溶液 分液
D 乙醇（水） CaO 蒸餾
典例3（22-23高一下·廣東茂名·期中）實驗室常用乙酸與過量乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是
A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)
B．分離乙中乙酸乙酯的方法是蒸餾
C．可用飽和碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸
D．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的用量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
題型四 基本營養(yǎng)物質(zhì)
典例1（23-24高一下·浙江·期中）下列說法不正確的是
A．乙酸乙酯可用作食品添加劑
B．蛋白質(zhì)和油脂都屬于有機高分子，一定條件下都能水解
C．疫苗要冷凍保藏，以防止蛋白質(zhì)變性
D．羊毛、蠶絲、棉花都屬于天然纖維
典例2（2023高一下·浙江·學(xué)業(yè)考試）攝入人體內(nèi)的淀粉在酶的催化作用下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化過程。
下列說法正確的是
A．n>m
B．上述轉(zhuǎn)化過程均為水解反應(yīng)
C．葡萄糖轉(zhuǎn)化為CO2和H2O的過程中能量轉(zhuǎn)化：熱能化學(xué)能
D．纖維素在人體內(nèi)也可按上述轉(zhuǎn)化過程最終水解成葡萄糖
強化點一 從化學(xué)鍵、官能團的角度認識乙醇的化學(xué)性質(zhì)
【問題探究】
1．所有的醇類物質(zhì)均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣嗎？
所有醇類物質(zhì)都有羥基，因此都能與鈉反應(yīng)放出氫氣。
2．根據(jù)乙醇催化氧化的實質(zhì)。推測的催化氧化產(chǎn)物是什么，能被催化氧化嗎？
因為乙醇催化氧化的實質(zhì)是
，故的催化氧化產(chǎn)物為，而分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子，所以該物質(zhì)不能被催化氧化。
【知識歸納總結(jié)】
1．乙醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)鍵的斷裂情況
乙醇的性質(zhì) 鍵的斷裂
與鈉反應(yīng) 斷①鍵
燃燒 斷①②③④⑤鍵
催化氧化 斷①③鍵
2．乙醇與鈉反應(yīng)的位置和方式
點撥：（1）乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要緩和得多，這說明乙醇分子羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。（2）1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生0.5 mol H2，該關(guān)系可延伸為1 mol羥基(—OH)跟足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol H2。
3．乙醇催化氧化的過程
（1）將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色。
2Cu＋O2△ (═══)2CuO
（2）將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑變紅。
總方程式2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（3）醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下都能被氧化成醛；
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。
②凡是含有結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。
③凡是含有結(jié)構(gòu)的醇通常情況下不能被催化氧化。
強化點二 酯化反應(yīng)
【問題探究】
1．在酯化反應(yīng)實驗中為什么加熱溫度不能過高？如何對實驗進行改進？(乙酸乙酯的沸點為77 ℃)
盡量減少乙醇和乙酸的揮發(fā)，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。對實驗的改進方法是水浴加熱。
2．裝置中長導(dǎo)管的作用是什么？
長導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。
【知識歸納總結(jié)】
1．酯化反應(yīng)的機理
通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可見，發(fā)生酯化反應(yīng)時，有機酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。
2．實驗裝置
3．注意事項
（1）儀器及操作。
酒精燈 用酒精燈加熱的目的是加快反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯及時蒸出，從而提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
碎瓷片 加熱前，大試管中常加入幾片碎瓷片，目的是防暴沸
導(dǎo)氣管 豎立試管中導(dǎo)氣管末端恰好和液面接觸，目的是防倒吸
大試管傾 斜45°角目的 增大受熱面積
均勻加 熱目的 加快反應(yīng)速率，并將生成的乙酸乙酯及時蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反應(yīng)物 加入順序 先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和乙酸
酯的分離 對于生成的酯，通常用分液漏斗進行分液，其中乙酸乙酯位于上層
（2）幾種試劑的作用。
濃硫酸 ①作催化劑：加快反應(yīng)速率 ②作吸水劑：提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率
飽和碳酸 鈉溶液 ①溶解乙醇 ②吸收乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液體分層
點撥：酯化反應(yīng)的特點
（1）酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率不能為100%。
（2）加熱的溫度不能過高目的是盡量減少乙酸、乙醇的揮發(fā)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。
真題感知
1．（2022·浙江·高考真題）下列說法不正確的是
A．32S和34S互為同位素 B．C70和納米碳管互為同素異形體
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互為同分異構(gòu)體 D．C3H6和C4H8一定互為同系物
2．（2021·浙江·高考真題）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是
A．硬脂酸甘油酯可表示為
B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?br/>D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等
3．（2021·全國·高考真題）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是
A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構(gòu)體
D．該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得
提升專練
1．（23-24高一下·湖南·期中）糖類、油脂和蛋白質(zhì)是非常重要的營養(yǎng)物質(zhì)，下列說法正確的是
A．淀粉和纖維素是天然有機高分子，且兩者互為同分異構(gòu)體
B．在試管中加入2mL 10% CuSO4溶液，滴加5滴5% NaOH溶液，得到新制的。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加熱，可以產(chǎn)生磚紅色沉淀
C．一分子甘氨酸和一分子苯丙氨酸（）可能形成兩種二肽
D．油脂可以看作是高級脂肪酸與乙二醇通過酯化反應(yīng)生成的酯
2．（23-24高一下·天津·期中）下列過程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是
A．用光照射甲烷與氯氣的混合氣體 B．將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C．在鎳做催化劑的條件下，乙烯與氫氣反應(yīng) D．甲烷在空氣中不完全燃燒
3．（23-24高一下·全國·期末）將甲烷和適量的混合后光照充分反應(yīng)，先后生成、、、的物質(zhì)的量依次增多，反應(yīng)后無存在，則參加反應(yīng)的物質(zhì)的量為
A．1.5mol B．6mol C．4.5mol D．3mol
4．（23-24高一下·廣東廣州·期中）下列說法正確的是
A．烷烴分子中都含有碳碳鍵，且碳原子與碳原子之間都以單鍵結(jié)合
B．能與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)
C．有機物都易溶于有機溶劑，難溶于水
D．二氯甲烷有2種結(jié)構(gòu)： 和
5．（23-24高一下·江蘇無錫·期中）下列試劑可將己烯、甲苯、溴苯、水和NaOH溶液區(qū)分開來的是
A．鹽酸 B．酸性KMnO4溶液
C．溴水 D．石蕊試液
6．（23-24高一下·山東濟寧·期中）下列敘述正確的是
A．同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似
B．CH2=CH2 和 CH2=CH-CH=CH2 互為同系物
C．和 互為同分異構(gòu)體
D．分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，一定互為同系物
7．（23-24高一下·廣東肇慶·期中）有機物M（）是有機合成的一種中間體。下列關(guān)于M的說法錯誤的是
A．分子式為 B．含有3種官能團
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．加熱可以和在銅催化下反應(yīng)
8．（2023高一下·北京·學(xué)業(yè)考試）淀粉是人類重要的能量來源。下列關(guān)于淀粉的說法中，不正確的是
A．淀粉屬于糖類 B．淀粉不能轉(zhuǎn)化為葡萄糖
C．谷類中含淀粉較多 D．常溫下，淀粉溶液遇碘變藍
9．（23-24高一下·四川成都·階段練習(xí)）取一支硬質(zhì)大試管，通過排飽和NaCl溶液的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣如下圖所示，下列對于試管內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)及現(xiàn)象的說法正確的是
A．試管中CH4與Cl2物質(zhì)的量之比為1：1，充分反應(yīng)后主要生成的物質(zhì)是CH3Cl
B．為加快化學(xué)反應(yīng)速率，應(yīng)在日光直射下完成
C．甲烷在光照下與氯氣反應(yīng)，其產(chǎn)物中二氯甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)
D．盛放飽和NaCl溶液的水槽底部可能會有少量晶體析出
10．（23-24高一下·湖南常德·期中）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是
選項 不純物 除雜試劑 分離方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸餾
C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 過濾
D SO2(HCl) 飽和Na2SO3溶液 洗氣
11．（2023高一下·浙江·學(xué)業(yè)考試）探究乙醇的氧化反應(yīng)，并檢驗其產(chǎn)物，觀察思考并回答下列問題
（1）由圖1與圖2中銅絲實驗現(xiàn)象“紅黑紅”可推測，銅絲的作用是 。
（2）圖2實驗中乙醇的氧化產(chǎn)物是 。
（3）為檢驗乙醇的氧化產(chǎn)物，需配置銀氨溶液，具體操作如下：取潔凈的試管，加入1mL (填序號，下同)，一邊振蕩試管，一邊逐滴加入 ，直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液。①氨水，②2%AgNO3溶液
（4）圖4中水浴加熱的優(yōu)點是 。
（5）圖4試管壁出現(xiàn)光亮的銀鏡，實驗結(jié)束后，可選用_______洗去銀鏡。
A．鹽酸 B．稀硝酸 C．氨水 D．氨氧化鈉溶液
12．（23-24高一下·江蘇蘇州·階段練習(xí)）已知：溴苯的沸點為，苯的沸點為。實驗室用苯和液溴制取溴苯并驗證反應(yīng)類型的實驗裝置如圖：
按以下要求回答問題：
（1）冷凝管的進水口為 （填“A”或“B”）；冷凝管的作用： 。
（2）d中盛放的試劑是 。
（3）有同學(xué)認為苯與溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)，請根據(jù)該實驗裝置特點和實驗現(xiàn)象。敘述得出這一結(jié)論的實驗現(xiàn)象： 。
（4）分離提純：
①反應(yīng)后a瓶中的溴苯中因溶有溴而顯褐色，提純溴苯的過程中，除去溴苯中的溴可加入 溶液，振蕩，再通過 （填分離方法）分離提純；
②苯與溴還可能發(fā)生副反應(yīng)生成對二溴苯（沸點）和鄰二溴苯（沸點），因此最后再經(jīng) （填分離方法）即可得到較純凈的溴苯，該過程中為了受熱均勻和易于控制溫度，可采用 （填“水浴”或“油浴”）加熱
（5）檢驗鑒別：充分反應(yīng)后，三頸燒瓶中的粗產(chǎn)品經(jīng)水洗、分液后得到水洗液，為驗證水洗液中是否存在不能選用的試劑是__________（填字母）
A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．苯酚溶液
13．（23-24高一下·河北衡水·期中）下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程，請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實驗任務(wù)。
[實驗?zāi)康腯制取乙酸乙酯。
[實驗原理]
（1）甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)中濃硫酸的作用是 。
[裝置設(shè)計]甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖所示三套實驗裝置：
（2）若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一套作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是 (填“甲”或“乙”)，反應(yīng)方程式是 。乙中導(dǎo)管a的作用為 。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形的干燥管，除了起上述作用外，另一重要作用是 。
[實驗步驟]
A．按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3mL體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2mL冰醋酸。
B．將試管固定在鐵架臺上。
C．在試管②中加入5mL飽和Na2CO3溶液。
D．用酒精燈對試管①加熱。
E．當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。
[問題討論]
（3）步驟A組裝好實驗裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查 。
（4）試管②中觀察到的現(xiàn)象是 。
（5）試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是 。
14．（23-24高一下·湖北·期中）A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。以A為原料合成香料G和高分子材料H的流程如下：
請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A→H的反應(yīng)類型為 。
（2）C中的官能團名稱為 ，常用于檢驗該官能團的一種試劑是 (填名稱)。
（3）1molF與足量金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。
（4）已知同一個碳原子上不能連接兩個羥基，則的同分異構(gòu)體中與F互為同系物的有 種。(不考慮立體異構(gòu))
（5）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式 。
（6）有關(guān)上述物質(zhì)的說法錯誤的是 。
a．可通過酸性高錳酸鉀溶液洗氣的方法除去乙烷中含有的A雜質(zhì)
b．B可以與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)生成D
c．反應(yīng)②中B斷裂了C-H鍵和O-H鍵
d．C和E互為同分異構(gòu)體
e．H可以使溴水褪色專題03 有機化合物
目錄
考點聚焦：復(fù)習(xí)要點+知識網(wǎng)絡(luò)，有的放矢
重點速記：知識點和關(guān)鍵點梳理，查漏補缺 題型歸納：歸納常考熱點題型，高效解題
難點強化：難點內(nèi)容標(biāo)注與講解，能力提升
學(xué)以致用：真題感知+提升專練，全面突破
學(xué)業(yè)要求聚焦
1.能辨識常見有機化合物分子中的碳骨架和官能團，概括其分子中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型、能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體。
2. 能描述乙烯、乙醇、乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)及相應(yīng)性質(zhì)實驗的現(xiàn)象，能書寫相關(guān)的化學(xué)方程式，能利用這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行鑒別。能預(yù)測簡單有機化合物的某些性質(zhì)，并進行實驗驗證。
3.能列舉合成高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，并結(jié)合這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進行簡單說明。
4.能列舉事實說明有機化學(xué)在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用價值及其對推動社會發(fā)展的貢獻。從有機化合物及其性質(zhì)的角度對有關(guān)能源、材料、飲食、健康、環(huán)境等實際問題進行分析、討論和評價。能從材料組成的角度對生活中常見的材料進行分類，根據(jù)需求選擇和使用適當(dāng)?shù)牟牧希忉屖褂米⒁馐马?。能妥善保存、科學(xué)合理地使用常見有機化學(xué)品。
知識網(wǎng)絡(luò)聚焦
考點1 有機化合物中碳原子的成鍵特點 烷烴的結(jié)構(gòu)
一．有機化合物
1．定義：絕大多數(shù)含碳的化合物都是有機化合物，簡稱有機物。
2．主要組成元素： 碳、氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等
3．性質(zhì)：
熔沸點 水溶性 可燃性
大多比較低 大多難溶于水 大多能燃燒
二．有機化合物中碳原子的成鍵特點
1．甲烷是最簡單的有機化合物，甲烷的分子式為CH4，電子式為，結(jié)構(gòu)式為。
2．有機物中碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點
（1）碳原子結(jié)構(gòu)：最外層有4個電子，不易得失電子形成陰、陽離子
（2）碳原子成鍵特點：
成鍵數(shù)目——每個碳原子形成4個共價鍵
成鍵種類——單鍵、雙鍵或三鍵
連接方式——碳鏈或碳環(huán)
3．有機物種類繁多的原因
（1）碳原子間成鍵方式多樣
①碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵()、雙鍵()、三鍵(—C≡C—)。
②多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀(且可帶支鏈)，如下圖所示。
③碳原子還可以和__H、O、N、S、P、鹵素__等多種非金屬原子形成共價鍵。
（2）組成有機物的碳原子數(shù)目靈活
有機物分子中可能只含有1個或幾個碳原子，也可以含有成千上萬個碳原子。
三．烷烴的結(jié)構(gòu)
1．烷烴的結(jié)構(gòu)
（1）甲烷的結(jié)構(gòu)
甲烷的空間構(gòu)型是__正四面體__結(jié)構(gòu)，空間結(jié)構(gòu)示意圖是。甲烷的球棍模型為，比例模型為。
（2）烷烴結(jié)構(gòu)上的特點
單鍵：碳原子之間以碳碳單鍵相連
鏈狀：碳原子結(jié)合成鏈狀
飽和：碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合
通式：CnH2n＋2(n≥1)
點撥：烷烴中碳碳結(jié)合成鏈狀，鏈狀不是“直線狀”，而是呈鋸齒狀，鏈上還可分出支鏈，如圖所示。
2．烷烴的命名
（1）表示
碳原子數(shù)(n)及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字
舉例：C6H14命名為 己烷 ，C18H38命名為 十八烷
（2）碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不同時，用正、異、新表示。
舉例：C4H10的兩種分子的命名：
無支鏈時：CH3CH2CH2CH3： 正丁烷 有支鏈時：CH3CH(CH3)CH3 ： 異丁烷
如CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷
3．同系物
（1）概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物。
（2）實例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。
（3）判斷有機物之間是否互為同系物的方法：
a．同系物間的分子結(jié)構(gòu)相似，屬于同一類物質(zhì)；b．同系物間的組成上相差一個或若干個CH2原子團。
4．同分異構(gòu)體
（1）概念
①同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__結(jié)構(gòu)__的現(xiàn)象。
②同分異構(gòu)體：具有__同分異構(gòu)現(xiàn)象__的化合物。
（2）寫出C4H10的同分異構(gòu)體：__CH3CH2CH2CH3和 。
（3）戊烷的同分異構(gòu)體有__3__種，己烷的同分異構(gòu)體有__5__種。
考點2 烷烴的性質(zhì)
一．甲烷的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度 溶解性
無色 氣體 無味 比空氣小 極難溶于水
存在 ：甲烷是 天然氣 、 沼氣 、 油田氣 、 煤礦坑道氣 的主要成分
2．化學(xué)性質(zhì)：
（1）燃燒反應(yīng)（氧化反應(yīng)）
甲烷的燃燒實驗
實驗步驟 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
1.點燃純凈的甲烷 淡藍色火焰 甲烷可燃燒
2.在火焰的上方罩干燥潔凈的燒杯 燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水珠 燃燒產(chǎn)物中有水
3.迅速將燒杯倒轉(zhuǎn)并注入少量的澄清石灰水 澄清石灰水變渾濁 燃燒產(chǎn)物中有二氧化碳
寫出化學(xué)方程式： CH4+2O2 CO2+2H2O
（2）穩(wěn)定性
通常狀況下甲烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，與 高錳酸鉀 等強氧化劑不反應(yīng)，與 強酸 、 強堿 也不反應(yīng)。如果將甲烷通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液顏色 不褪色 。
（3）取代反應(yīng)
定義：有機化合物分子中的某種 原子或原子團 被其他 原子或原子團 所替代的反應(yīng)，叫做取代反應(yīng)。
【科學(xué)探究】
實驗步驟 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
V(甲烷)∶V(氯氣) =1:1的試管， 放在光亮的地方一定時間后； 反應(yīng)后，將試管倒立在盛滿水的水槽中； ①混合氣體顏色 逐漸變淺 　 ②試管內(nèi)壁有 油狀液體 生成，試管中有少量白霧。 ③試管中液面逐漸 上升 在光照條件下，甲烷與氯氣發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)
化學(xué)方程式：
CH4＋Cl2光照 (――→)CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2光照 (――→)CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2光照 (――→)CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2光照 (――→)CCl4＋HCl
注意：
a.反應(yīng)物及條件：甲烷與純凈的鹵素單質(zhì)，在光照下發(fā)生取代反應(yīng)。氯水不能反應(yīng)。
b.反應(yīng)產(chǎn)物：連鎖反應(yīng)，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物（只有CH3Cl是氣態(tài)）都存在，還有HCl生成。
c.反應(yīng)特征及比例：有上有下，每取代1molH就消耗1molCl2，同時生成1molHCl。
二．烷烴的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)(隨分子中碳原子數(shù)增加)
（1）熔、沸點：逐漸__升高__；
（2）狀態(tài)：由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，其中常溫、常壓下碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴為氣態(tài)；
（3）密度：逐漸__增大__且均比水的密度__小__，__難溶__于水。
2．化學(xué)性質(zhì)
通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑不反應(yīng)。但一定條件下可燃燒，在較高溫度下會發(fā)生分解。與氯氣等發(fā)生取代反應(yīng)。
（1）烷烴的燃燒通式為CnH2n＋2＋__2 (3n＋1)__O2點燃 (——→)__nCO2＋(n＋1)H2O__。
（2）取代反應(yīng)
三．有機物的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)：大多數(shù)有機物的熔點比較低，難溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑。
2．化學(xué)性質(zhì)：大多數(shù)有機物容易燃燒，受熱會分解；有機物的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，很多反應(yīng)需要在加熱、光照或催化劑的條件下進行。
考點3 乙烯
一．乙烯的組成與結(jié)構(gòu)
分子式 C2H4 電子式 結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式 CH2=CH2 空間構(gòu)型 平面形分子
球棍模型 比例模型
二．乙烯的物理性質(zhì)
顏色 狀態(tài) 氣味 密度 水溶性
無色 氣體 稍有氣味 略小于空氣 難溶于水
三．乙烯的化學(xué)性質(zhì)
1．乙烯的氧化反應(yīng)
實驗 現(xiàn)象及反應(yīng)
點燃乙烯 火焰明亮，伴有黑煙，同時放出大量熱，化學(xué)方程式為 __C2H4＋3O2點燃 (——→)2CO2＋2H2O__
通入酸性高錳酸鉀溶液 __酸性高錳酸鉀溶液褪色__
點撥：高錳酸鉀將乙烯最終氧化為CO2，所以除去烷烴中的乙烯時不能用酸性高錳酸鉀溶液。
2．加成反應(yīng)
（1）乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷
（2）乙烯與H2加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__CH2==CH2＋H2催化劑CH3CH3__。
（3）乙烯與H2O加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__CH2==CH2＋H2O催化劑CH3CH2OH__。
（4）加成反應(yīng)概念：有機物分子中的不飽和碳原子與其他__原子或原子團__直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
3．聚合反應(yīng)
（1）乙烯之間相互加成可得到聚乙烯，化學(xué)方程式為__nCH2==CH2催化劑 (——→)-[-CH2—CH2-]-n__。
（2）認識加成聚合反應(yīng)
①由相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是__加成反應(yīng)__，稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。
②能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體；高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為__鏈節(jié)__；含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為__聚合度__，通常用n表示。例如：
乙烯的聚合反應(yīng)中，-CH2—CH2-是鏈節(jié)，n代表聚合度，CH2==CH2是單體。
四．乙烯的用途
1.重要化工原料，可用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。
2.用來做植物生長 調(diào)節(jié)劑（催熟劑） 。
考點4 烴 有機高分子材料
一．烴
1．烴的概念：僅含__碳和氫__兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，也稱為烴。
2．烴的分類
3．苯
（1）物理性質(zhì)
苯通常是 無 色、有 特殊 氣味的 液 體，有 毒 ，密度比水 小 （d=0.87g/cm3）， 難 溶于水，沸點80.1℃，易液化，熔點5.5℃，用冰冷卻可凝成無色晶體，是重要的有機溶劑。
（2）組成與結(jié)構(gòu)
分子式: C6H6
苯的結(jié)構(gòu)式： 苯的結(jié)構(gòu)簡式： 或
苯是芳香烴的母體，是一種具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的不飽和烴，
苯分子為 平面六邊形 結(jié)構(gòu)，鍵角為 120° 。6個碳原子間的鍵完全相同；
苯分子中碳碳鍵鍵長為1.40×10－10m介于 碳碳單鍵 和 碳碳雙鍵 之間。
【歸納】
烴 甲烷 乙烯 乙炔 苯
化學(xué)鍵 C—H C—H、 C—H、 —C≡C— 6個碳碳鍵完全相同
電子式 H︰C C︰H ——
分子結(jié)構(gòu) 特點 正四面體 平面形 直線形 平面形
二．有機高分子材料
1．塑料
（1）組成
①主要成分：合成樹脂。如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。
②特定作用的添加劑：提高塑性的增塑劑，防止塑料老化的防老劑，增強材料，著色劑等。
（2）性能：強度高、密度小、耐腐蝕、易加工。
2．橡膠
（1）橡膠是一類具有高彈性的高分子材料，是制造汽車、飛機輪胎和各種密封材料的必需原料。天然橡膠的主要成分是_聚異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式為。其單體為；天然橡膠分子中含有碳碳雙鍵，易發(fā)生氧化反應(yīng)。
（2）橡膠的分類
橡膠硅橡膠：耐高溫和嚴(yán)寒 (氟橡膠：耐熱和耐酸、堿腐蝕)
（3）合成橡膠
①原料：以石油、天然氣中的二烯烴和烯烴為原料。
②性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐高溫或耐低溫等性能。
3．纖維
（1）分類
維 (纖)綸、氯綸、芳綸 (錦綸、腈綸、丙)
（2）合成纖維的性質(zhì)和用途
①性質(zhì)：合成纖維具有強度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不易蟲蛀等優(yōu)良性能。
②用途：制作衣物、繩索、漁網(wǎng)、工業(yè)用濾布和飛機、船舶的結(jié)構(gòu)材料等。
考點5 乙醇
一．乙醇的物理性質(zhì)與組成和結(jié)構(gòu)
1．乙醇的物理性質(zhì)
乙醇俗稱酒精，是 無 色 有特殊 香味的液體；密度比水 小 ，沸點為78.5℃，易 揮發(fā) ；
能與水 以任意比混溶 ，能溶解多種 無機物 和 有機物 ，是優(yōu)良的有機溶劑。
2．乙醇的組成與結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 分子模型
球棍模型 空間充填模型
__C2H6O__ CH3CH2OH 或 __C2H5OH__ __—OH__
二．乙醇的化學(xué)性質(zhì)和用途
1．乙醇與鈉的反應(yīng)：
實驗 操作
實驗 現(xiàn)象 ①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生__無色可燃性__氣體； ②燒杯內(nèi)壁有__水珠__產(chǎn)生； ③向燒杯中加入澄清石灰水__不變渾濁__
實驗 結(jié)論 乙醇與鈉反應(yīng)生成__H2__，化學(xué)方程式為__2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑__
2．氧化反應(yīng)：
（1）燃燒：
化學(xué)方程式：__C2H5OH＋3O2點燃 (——→)2CO2＋3H2O__
現(xiàn)象：乙醇在空氣中燃燒，產(chǎn)生淡藍色火焰，放出大量的熱。
（2）催化氧化：
實驗操作
實驗現(xiàn)象 紅色的銅絲加熱 (——→)變__黑__色乙醇中 (——→)變__紅__色
實驗結(jié)論 乙醇被氧化為乙醛，化學(xué)方程式為 __2CH3CH2OH＋O2Cu2CH3CHO＋2H2O__
上述各步反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2Cu+O22CuO
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
總反應(yīng)式為 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
反應(yīng)中銅絲的作用為 催化劑 。工業(yè)上就是利用上述原理，使 乙醇蒸汽和氧氣 通過 灼熱的銅絲 制取乙醛。
（3）被強氧化劑氧化：
與酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反應(yīng)：
現(xiàn)象為 高錳酸鉀溶液紫色褪去（重鉻酸鉀溶液變?yōu)榫G色Cr3+） ，乙醇最終被 氧化 為 乙酸 。
CH3CH2OH酸性高錳酸鉀溶液 CH3COOH
三．乙醇的用途
（1）用作酒精燈、內(nèi)燃機等的燃料。
（2）用作化工原料。
（3）醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為 75% 的乙醇溶液作消毒劑。
乙醇與水互溶，故不能用乙醇萃取溴水中的溴；可以用金屬鈉鑒別乙醇和苯。
【補充】“根與基”的區(qū)別
“根”通常指帶有電荷的原子或原子團，例如：Cl－、OH－、NH4＋、SO42－。
“基”是電中性的原子或原子團，例如：甲基 —CH3 ，乙基 —CH2CH3 ，羥基 —OH ，硝基 —NO2 ，羧基 —COOH 等，主要存在于有機物分子中（無機物中也有，例如H2O中有羥基）。這些化合物不能電離出電中性的“基”，但是在一定的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)等反應(yīng)。
考點6 乙酸
一．乙酸
1．乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu) 簡式 官能團 球棍 模型 空間充 填模型
__C2H4O2__ CHHHCOOH __CH3COOH__ —COOH
2．物理性質(zhì)
乙酸俗稱 醋酸 ，常溫下是 無 色具有 刺激性 氣味的 液 體，易揮發(fā)，當(dāng)溫度低于熔點時，乙酸凝結(jié)成類似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱為 冰醋酸 。乙酸 易 溶于水和 乙醇 。
3．化學(xué)性質(zhì)
（1）弱酸性
電離方程式：__CH3COOH??CH3COO-＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液變__紅色__，與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的化學(xué)方程式為__H2__，與NaOH、NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為__CH3COOH＋NaOH==CH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3==CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。
【總結(jié)】
乙酸是一種 弱酸 ，其酸性比碳酸 強 ，具有酸的通性。
⑴在水溶液中可以電離出H＋，電離方程式為 CH3COOH CH3COO--+H+
⑵與酸堿指示劑作用，能使紫色石蕊試液 變紅 。
⑶與活潑金屬鈉反應(yīng): 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
⑷與堿性氧化物Na2O反應(yīng): 2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O
⑸與堿NaOH反應(yīng): CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑹與鹽Na2CO3反應(yīng): 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
（2）酯化反應(yīng)
①實驗
實驗 操作
實驗 現(xiàn)象 飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成，且能聞到香味
化學(xué)方程式 __CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O__
②概念：酸和醇反應(yīng)生成__酯和水__的反應(yīng)。
③特點：是__可逆__反應(yīng)，反應(yīng)進行得比較緩慢。
④反應(yīng)條件：__濃硫酸、加熱__。
點撥：加入石蕊溶液變紅或加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣體的有機物含有官能團——羧基。
【思考討論】濃硫酸的作用是什么？ 催化劑、吸水劑
【思考討論】飽和Na2CO3溶液的作用有哪些？
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
【注意】醇與酸的酯化反應(yīng)脫水方式是： 酸脫羥基醇脫氫
二．酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR′，
結(jié)構(gòu)簡式：，官能團為。
2．物理性質(zhì)
低級酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有機溶劑，具有芳香氣味。
3．用途
（1）用作香料，如作飲料、香水等中的香料；
（2）作溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑等。
【注意】除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，應(yīng)加飽和碳酸鈉溶液，振蕩后分液，而不能用氫氧化鈉溶液，否則乙酸乙酯會水解。
三．官能團與有機化合物的分類
類別 官能團 代表物
烷烴 甲烷CH4
烯烴 ____碳碳雙鍵 乙烯__CH2==CH2__
炔烴 __—C≡C—__碳碳三鍵 乙炔HC≡CH
芳香烴 苯____
鹵代烴 —X(X表示鹵素原子) 溴乙烷__CH3CH2Br__
醇 —OH__羥基__ 乙醇CH3CH2OH
醛 __醛基__ 乙醛
羧酸 __羧基__ 乙酸____
酯 __酯基__ 乙酸乙酯 ____
考點7 糖類
基本營養(yǎng)物質(zhì)
我們的食物能給我們提供的營養(yǎng)物質(zhì)主要有 糖類、油脂、蛋白質(zhì)、無機鹽、維生素、水 ，其中 糖類、油脂、蛋白質(zhì) 被人們習(xí)慣稱為基本營養(yǎng)物質(zhì)。
一．糖類的組成及其分類
1．糖類組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物，其組成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，過去曾稱其為碳水化合物。
2．糖的分類：糖類可以根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少不同，劃分為單糖、二糖、多糖。
3．重要糖類：
類別 代表物 分子式 相互關(guān)系
單糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6 同分異構(gòu)體
二糖 蔗糖、麥芽糖 C12H22O11 同分異構(gòu)體
多糖 淀粉、纖維素 (C6H10O5)n 不屬于同分異構(gòu)體
【注意】淀粉和纖維素是高分子化合物，是混合物
二．葡萄糖
1．葡萄糖的結(jié)構(gòu)
葡萄糖是一種有甜味的無色晶體，__能__溶于水，其分子式為__C6H12O6__，葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式：
CH2OH(CHOH)4CHO 。
在葡萄糖分子中含有兩種決定葡萄糖化學(xué)性質(zhì)的原子團，它們分別是—OH(羥基)和 (—CHO醛基)。
2．主要化學(xué)性質(zhì)
（1）與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。
實驗現(xiàn)象：__試管中有磚紅色沉淀生成__。
實驗結(jié)論：葡萄糖具有__還原__性，能被弱氧化劑如__新制Cu(OH)2懸濁液__氧化，生成磚紅色的Cu2O沉淀。
（2）在試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后一邊振蕩試管，一邊逐滴加入2%稀氨水，到沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液，再加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后放在水浴中加熱，觀察現(xiàn)象。
實驗現(xiàn)象：在試管內(nèi)壁形成__光亮的銀鏡__。
實驗結(jié)論：葡萄糖具有__還原__性，能被弱氧化劑如__銀氨溶液__氧化，生成光亮的銀鏡。
三．蔗糖、淀粉、纖維素
1．淀粉的特征反應(yīng)：將碘酒分別滴到一片土豆和面包上，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。
現(xiàn)象：變藍。結(jié)論：淀粉遇碘變藍。
2．蔗糖、淀粉、纖維素的水解反應(yīng)
（1）蔗糖的水解方程式為
。
（2）淀粉或纖維素的水解反應(yīng)
現(xiàn)象：__最終有磚紅色沉淀生成__；
解釋：__淀粉水解生成的葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成磚紅色沉淀__。
淀粉或纖維素的水解方程式為
。
（3）在人體內(nèi)緩慢氧化，提供人體活動所需能量，寫出葡萄糖在人體內(nèi)氧化的化學(xué)方程式：
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O 。
（4）葡萄糖釀酒的反應(yīng)為C6H12O6酒化酶 (——→)2C2H5OH＋2CO2↑。
四、糖類物質(zhì)的存在和主要應(yīng)用
1. 單糖：葡萄糖和果糖是單糖，主要存在于 水果 和 蔬菜 中，動物的血液中也含有葡萄糖，人體正常的血糖含量為100mL血液中含葡萄糖 80--100 mg。 葡萄糖還是重要的工業(yè)原料，主要用于 食品加工 、 醫(yī)療輸液 、 合成補鈣藥物 及 維生素C 。
2. 雙糖：蔗糖和麥芽糖都屬于雙糖，其中最主要的是蔗糖，蔗糖主要存在于 甘蔗 和甜菜中，食用白糖、冰糖就是 蔗糖 。
3. 多糖：淀粉和纖維素是多糖，它們是食物的重要組成部分，也是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然 高分子 化合物。
淀粉除作食物外，主要用于生產(chǎn) 葡萄糖 和 酒精 。
纖維素是植物的主要成分，人體中沒有水解纖維素的酶，所以纖維素在人體中主要是加強胃腸的蠕動，有通便功能，其他一些富含纖維素的物質(zhì)，如木材、稻草、麥秸、甘蔗渣等還可以用來造紙，制造
纖維素硝酸酯 、 纖維素乙酸酯 和 黏膠纖維 。
考點8 蛋白質(zhì) 油脂
一．蛋白質(zhì)
1．組成特點
蛋白質(zhì)是構(gòu)成細胞的基本物質(zhì)，是一類非常復(fù)雜的天然有機高分子，由碳、氫、氧、氮、硫等元素組成。
2．化學(xué)性質(zhì)
（1）蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)
蛋白質(zhì)酶、酸或堿多肽酶、酸或堿氨基酸
（2）蛋白質(zhì)的變性
在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。
能使蛋白質(zhì)變性的因素有
物理因素：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等；
化學(xué)因素：強酸、強堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有機物。
④蛋白質(zhì)的變性是一個不可逆過程，變性后的蛋白質(zhì)在水中不溶解，同時也會失去原有的生理活性。利用蛋白質(zhì)的變性，可用于殺菌消毒，而疫苗等生物制劑的保存則要防止變性。
（3）蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)
①顏色反應(yīng)：向盛有雞蛋清溶液的試管中滴加3～5滴濃硝酸，在酒精燈上微熱，觀察到的現(xiàn)象是__溶液遇濃硝酸變黃色__。實驗結(jié)論：__濃硝酸可使某些蛋白質(zhì)顯黃色__，常用此反應(yīng)來鑒別蛋白質(zhì)。
②蘸取少量雞蛋清或取一根頭發(fā)，放在酒精燈火焰上灼燒，可聞到__燒焦羽毛的特殊氣味__。常用此反應(yīng)區(qū)分毛料纖維與合成纖維。
3．蛋白質(zhì)的存在和主要應(yīng)用
（1）蛋白質(zhì)是細胞結(jié)構(gòu)里復(fù)雜多變的 高分子 化合物，存在于一切細胞中。
組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸有 必需 和 非必需 之分，必需氨基酸人體不能合成，只能從食物中補給，共有 8 種，非必需氨基酸，人體可以合成，共有 12 種。
（2）蛋白質(zhì)是人體必須的營養(yǎng)物質(zhì)，成年人每天大約要攝取 60--80 g蛋白質(zhì)，才能保證身體健康。
蛋白質(zhì)在人體 胃蛋白酶和胰蛋白酶 的作用下，經(jīng)過水解最終生成 氨基酸 。
人體的各種組織蛋白質(zhì)也在不斷分解，最后主要生成 尿素 ，排出體外。
（3）蛋白質(zhì)在工業(yè)上的應(yīng)用：
動物的毛皮、蠶絲等可制作服裝； 動物膠 可以制造照相用片基;
驢皮制的 阿膠 還是一種藥材；從 牛奶 中提取酪素。
（4）酶是一類特殊的 蛋白質(zhì) ，是生物體內(nèi)重要的 催化劑 。
二．油脂
1．油脂的分子結(jié)構(gòu)
（1）油脂是由多種高級脂肪酸跟甘油生成的酯，其結(jié)構(gòu)如圖所示：
結(jié)構(gòu)式里，R1、R2、R3為同一種烴基的油脂稱為簡單甘油酯；R1、R2、R3為不同種烴基的油脂稱為混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
（2）組成油脂的高級脂肪酸種類較多，常見的有：
①飽和脂肪酸：如硬脂酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H35COOH；軟脂酸，結(jié)構(gòu)簡式為C15H31COOH。
②不飽和脂肪酸：如油酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H33COOH；亞油酸，結(jié)構(gòu)簡式為C17H31COOH。
（3）脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響
植物油為含較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈__液__態(tài)；動物油為含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。
2．油脂的化學(xué)性質(zhì)
（1）油脂的水解反應(yīng)
①油脂＋水酸高級脂肪酸＋甘油
②油脂＋氫氧化鈉△ (——→)高級脂肪酸鈉＋甘油
（2）植物油的氫化反應(yīng)
植物油分子中存在，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，將液態(tài)油脂轉(zhuǎn)化為半固態(tài)油脂。
3．油脂在人體內(nèi)的轉(zhuǎn)化
油脂在人體小腸中通過酶的催化可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成高級脂肪酸和甘油，然后再分別氧化分解，釋放能量。
4．油脂的存在和主要應(yīng)用
（1）存在：油脂存在于植物的 種子 、動物的 組織 和 器官 中。
油脂中的碳鏈含 碳碳雙鍵 時，主要是低沸點的植物油，
油脂中的碳鏈為 碳碳單鍵 時，主要是高沸點的動物脂肪。
（2） 作用：
油脂是食物組成中的重要組成部分，也是產(chǎn)生能量 最高 的營養(yǎng)物質(zhì)。
1g油脂完全氧化（生成CO2和H2O）時，放出的熱量約為39kJ。
油脂還有保持體溫和保護 內(nèi)臟器官 的作用。
油脂能增加食物的滋味，增進食欲，保證機體的正常 生理 功能。但飲食中也要控制油脂的攝入量。
題型一 認識有機化合物
典例1（23-24高一下·黑龍江哈爾濱·期中）下列有關(guān)甲烷分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是
A．甲烷分子中含有4個C-H共價鍵
B．若某AB4型分子是平面形結(jié)構(gòu)，則其鍵角是90°
C．甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角是60°
D．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體
【答案】C
【解析】A．甲烷的結(jié)構(gòu)式是，分子中含有4個C—H共價鍵，故A正確；
B．若某AB4型分子是平面形結(jié)構(gòu)()，則其鍵角是90o，故B正確；
C．甲烷的球棍模型是，為正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角是，故C錯誤；
D．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體，故D正確；
選C。
典例2（23-24高一下·河北保定·期中）某化學(xué)興趣小組在陰暗的地方用如圖所示裝置探究CH4與Cl2的反應(yīng)，燈泡接通電源后，開始實驗。下列說法錯誤的是

A．軟管內(nèi)會發(fā)生取代反應(yīng)，生成物可能有5種
B．透明軟管內(nèi)氣體顏色會逐漸變淺，透明軟管的體積會縮小直至完全凹癟
C．軟管內(nèi)會有油狀液滴產(chǎn)生
D．充分反應(yīng)后，打開K1，導(dǎo)管口可能會有白霧出現(xiàn)
【答案】B
【解析】A．軟管內(nèi)會發(fā)生取代反應(yīng)，生成物可能有5種，分別是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氫，故A正確；
B．透明軟管內(nèi)氯氣消耗，氣體顏色會逐漸變淺，透明軟管的體積會縮小，但由于有氯化氫和一氯甲烷兩種氣體生成，所以不會完全凹癟，故B錯誤；
C．軟管內(nèi)會發(fā)生取代反應(yīng)，生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷都是油狀液體，故C正確；
D．充分反應(yīng)后，打開K1，由于反應(yīng)有氯化氫生成，所以導(dǎo)管口可能會有白霧出現(xiàn)，故D正確；
故答案為：B。
題型二 乙烯與有機高分子材料
典例1（23-24高一下·黑龍江哈爾濱·期中）既可以用來鑒別乙烯和甲烷，又可用來除去甲烷中混有乙烯的方法是
A．通入足量的溴水 B．與足量的酸性KMnO4溶液反應(yīng)
C．在導(dǎo)管口點燃 D．一定條件下與H2反應(yīng)
【答案】A
【解析】A．甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，與溴水不反應(yīng)，乙烯含有C=C官能團，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴乙烷而導(dǎo)致溴水褪色，可鑒別乙烯和甲烷，又可用來除去甲烷中混有的乙烯，選項A正確；
B．乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體，引入新的雜質(zhì)，選項B錯誤；
C．點燃時不能除去甲烷中混有的乙烯，并且甲烷也燃燒，影響被提純的物質(zhì)，選項C錯誤；
D．一定條件下與H2反應(yīng)會引入新的雜質(zhì)氫氣，且不能鑒別甲烷中是否含有乙烯，選項D錯誤；
答案選A。
典例2（23-24高一下·河北石家莊·期中）由乙烯推測丙烯(CH2=CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，以下關(guān)于丙烯的說法錯誤的是
A．丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．丙烯能在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙
C．丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．丙烯能使溴水褪色
【答案】C
【解析】A．丙烯與乙烯都含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，性質(zhì)有相似之處，丙烯同樣能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；
B．丙烯與乙烯的元素組成是相同的，可以燃燒并伴有黑煙，B正確；
C．丙烯也能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物為CH2Br-CHBr –CH3，C錯誤；
D．丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，因此可使溴水褪色，D錯誤；
故選：C。
典例3（2023高一·四川·學(xué)業(yè)考試）有機高分子材料分為天然有機高分子材料和合成有機高分子材料。下列材料屬于天然有機高分子材料的是
A．棉花 B．塑料 C．合成橡膠 D．合成纖維
【答案】A
【解析】A．棉花成分為纖維素，屬于天然有機高分子材料，故A正確；
B．塑料為高聚物，屬于有機合成高分子材料，故B錯誤；
C．合成橡膠屬于有機合成高分子材料，故C錯誤；
D．合成纖維屬于有機合成高分子材料，故D錯誤；
故選：A。
題型三 乙醇與乙酸
典例1（23-24高一下·廣東佛山·期中）同位素示蹤法是研究反應(yīng)機理的重要手段之一。已知1molCH3COOH和1molCH3CH2OD在濃硫酸作用下充分反應(yīng)生成乙酸乙酯(不考慮副反應(yīng))，且放出的熱量為akJ。下列說法正確的是
A．同位素(14C)示蹤法常用于考古斷代
B．上述實驗可用于判斷該反應(yīng)中乙酸和乙醇的斷鍵位置
C．該反應(yīng)的焓變△H=-akJ/mol
D．平衡體系中同時含有H2O、HDO和D2O
【答案】D
【解析】A．14C常用于考古斷代是因為其有固定的半衰期，而不是采用示蹤法，故A錯誤；
B．上述乙酸和乙醇反應(yīng)，無論酸脫羥基醇脫氫，還是酸脫氫醇脫羥基，最終D原子均進入水中，無法確定斷鍵位置，故B錯誤；
C．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，乙醇和乙酸并沒有完全反應(yīng)，焓變應(yīng)該小于-akJ/mol，故C錯誤；
D．CH3COOH和CH3CH2OD反應(yīng)生成HDO，生成的乙酸乙酯與HDO發(fā)生逆反應(yīng)時D原子可以進入乙酸中得到CH3COOD，H原子可以進入乙醇中得到CH3CH2OH，得到的酸與醇之間反應(yīng)時會生成 H2O、HDO和D2O，故D正確；
故選：D。
典例2（23-24高一下·廣東肇慶·期中）除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號內(nèi)的物質(zhì)），所使用的試劑和操作都正確的是
選項 物質(zhì)（雜質(zhì)） 使用的試劑 操作
A 甲烷（乙烯） 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B （NO） 水 洗氣
C 乙酸乙酯（乙酸）溶液 NaOH溶液 分液
D 乙醇（水） CaO 蒸餾
【答案】D
【解析】A．乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成二氧化碳，引入新雜質(zhì)，不能除雜，故A錯誤；
B．二氧化氮與水反應(yīng)生成硝酸和NO，將原物質(zhì)除去，不能除雜，故B錯誤；
C．二者均與NaOH反應(yīng)，不能分離出乙酸乙酯，應(yīng)選飽和碳酸鈉溶液、分液，故C錯誤；
D．CaO與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，增大與乙醇的沸點差異，然后蒸餾可分離，故D正確。
答案選D。
典例3（22-23高一下·廣東茂名·期中）實驗室常用乙酸與過量乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是
A．該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)
B．分離乙中乙酸乙酯的方法是蒸餾
C．可用飽和碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸
D．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的用量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
【答案】D
【解析】A．乙酸與乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)為取代反應(yīng)，A錯誤；
B．分離乙中乙酸乙酯的方法是分液，B錯誤；
C．因為硫酸也能和碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，故不能用碳酸氫鈉來鑒定體系中乙酸是否反應(yīng)完全，C錯誤；
D．該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，加大乙醇的量平衡正向移動，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，D正確；
故選D。
題型四 基本營養(yǎng)物質(zhì)
典例1（23-24高一下·浙江·期中）下列說法不正確的是
A．乙酸乙酯可用作食品添加劑
B．蛋白質(zhì)和油脂都屬于有機高分子，一定條件下都能水解
C．疫苗要冷凍保藏，以防止蛋白質(zhì)變性
D．羊毛、蠶絲、棉花都屬于天然纖維
【答案】B
【解析】A．乙酸乙酯具有香味，且無毒，可用作食品添加劑，A正確；
B．蛋白質(zhì)屬于有機高分子，而油脂不是高分子，兩者一定條件下都能水解，B錯誤；
C．為了防止蛋白質(zhì)變性，疫苗等生物制劑應(yīng)冷凍保藏，C正確；
D．天然纖維的種類很多，長期大量用于紡織的有棉、麻、毛、絲四種。棉和麻是植物纖維，毛和絲是動物纖維，棉纖維的產(chǎn)量最多，D正確；
故選B。
典例2（2023高一下·浙江·學(xué)業(yè)考試）攝入人體內(nèi)的淀粉在酶的催化作用下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化過程。
下列說法正確的是
A．n>m
B．上述轉(zhuǎn)化過程均為水解反應(yīng)
C．葡萄糖轉(zhuǎn)化為CO2和H2O的過程中能量轉(zhuǎn)化：熱能化學(xué)能
D．纖維素在人體內(nèi)也可按上述轉(zhuǎn)化過程最終水解成葡萄糖
【答案】A
【解析】A．糊精是淀粉的不完全水解產(chǎn)物，則淀粉聚合度比糊精高，即n>m ，A正確；
B．葡萄糖發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳和水，不是水解反應(yīng)，B錯誤；
C．葡萄糖轉(zhuǎn)化為CO2和H2O的過程中能量轉(zhuǎn)化：化學(xué)能熱能，C錯誤；
D．人體內(nèi)不存在纖維素水解酶，不能水解成葡萄糖，D錯誤；
故選A。
強化點一 從化學(xué)鍵、官能團的角度認識乙醇的化學(xué)性質(zhì)
【問題探究】
1．所有的醇類物質(zhì)均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣嗎？
所有醇類物質(zhì)都有羥基，因此都能與鈉反應(yīng)放出氫氣。
2．根據(jù)乙醇催化氧化的實質(zhì)。推測的催化氧化產(chǎn)物是什么，能被催化氧化嗎？
因為乙醇催化氧化的實質(zhì)是
，故的催化氧化產(chǎn)物為，而分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子，所以該物質(zhì)不能被催化氧化。
【知識歸納總結(jié)】
1．乙醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)鍵的斷裂情況
乙醇的性質(zhì) 鍵的斷裂
與鈉反應(yīng) 斷①鍵
燃燒 斷①②③④⑤鍵
催化氧化 斷①③鍵
2．乙醇與鈉反應(yīng)的位置和方式
點撥：（1）乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要緩和得多，這說明乙醇分子羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。（2）1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生0.5 mol H2，該關(guān)系可延伸為1 mol羥基(—OH)跟足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 mol H2。
3．乙醇催化氧化的過程
（1）將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色。
2Cu＋O2△ (═══)2CuO
（2）將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑變紅。
總方程式2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
（3）醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律
醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下都能被氧化成醛；
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。
②凡是含有結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。
③凡是含有結(jié)構(gòu)的醇通常情況下不能被催化氧化。
強化點二 酯化反應(yīng)
【問題探究】
1．在酯化反應(yīng)實驗中為什么加熱溫度不能過高？如何對實驗進行改進？(乙酸乙酯的沸點為77 ℃)
盡量減少乙醇和乙酸的揮發(fā)，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。對實驗的改進方法是水浴加熱。
2．裝置中長導(dǎo)管的作用是什么？
長導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝的作用。
【知識歸納總結(jié)】
1．酯化反應(yīng)的機理
通常用同位素示蹤原子法來證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可見，發(fā)生酯化反應(yīng)時，有機酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基，醇去氫”。
2．實驗裝置
3．注意事項
（1）儀器及操作。
酒精燈 用酒精燈加熱的目的是加快反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯及時蒸出，從而提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
碎瓷片 加熱前，大試管中常加入幾片碎瓷片，目的是防暴沸
導(dǎo)氣管 豎立試管中導(dǎo)氣管末端恰好和液面接觸，目的是防倒吸
大試管傾 斜45°角目的 增大受熱面積
均勻加 熱目的 加快反應(yīng)速率，并將生成的乙酸乙酯及時蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反應(yīng)物 加入順序 先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和乙酸
酯的分離 對于生成的酯，通常用分液漏斗進行分液，其中乙酸乙酯位于上層
（2）幾種試劑的作用。
濃硫酸 ①作催化劑：加快反應(yīng)速率 ②作吸水劑：提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率
飽和碳酸 鈉溶液 ①溶解乙醇 ②吸收乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液體分層
點撥：酯化反應(yīng)的特點
（1）酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率不能為100%。
（2）加熱的溫度不能過高目的是盡量減少乙酸、乙醇的揮發(fā)，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。
真題感知
1．（2022·浙江·高考真題）下列說法不正確的是
A．32S和34S互為同位素 B．C70和納米碳管互為同素異形體
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互為同分異構(gòu)體 D．C3H6和C4H8一定互為同系物
【答案】D
【解析】A．32S和34S是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子，互為同位素，故A正確；
B．C70和納米碳管是由碳元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，故B正確；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；
D．C3H6和C4H8可能為烯烴或環(huán)烷烴，所以不一定是同系物，故D錯誤；
選D。
2．（2021·浙江·高考真題）關(guān)于油脂，下列說法不正確的是
A．硬脂酸甘油酯可表示為
B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠?br/>D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A．硬脂酸為飽和高級脂肪酸，其結(jié)構(gòu)可以表示為：，硬脂酸甘油酯可表示為：，A錯誤；
B．花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；
C．植物油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反生成氫化植物油，C正確；
D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂，D正確；
答案為：A。
3．（2021·全國·高考真題）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是
A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構(gòu)體
D．該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得
【答案】C
【解析】A．該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯誤；
B．同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子式相差1個或n個CH2的有機物，該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，而且與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯誤；
C．該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，的分子式為C10H18O3，所以二者的分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；
D．該物質(zhì)只含有一個羧基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，最多生成0.5mol二氧化碳，最大質(zhì)量為22g，故D錯誤；
故選C。
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1．（23-24高一下·湖南·期中）糖類、油脂和蛋白質(zhì)是非常重要的營養(yǎng)物質(zhì)，下列說法正確的是
A．淀粉和纖維素是天然有機高分子，且兩者互為同分異構(gòu)體
B．在試管中加入2mL 10% CuSO4溶液，滴加5滴5% NaOH溶液，得到新制的。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加熱，可以產(chǎn)生磚紅色沉淀
C．一分子甘氨酸和一分子苯丙氨酸（）可能形成兩種二肽
D．油脂可以看作是高級脂肪酸與乙二醇通過酯化反應(yīng)生成的酯
【答案】C
【解析】A．淀粉和纖維素都屬于天然高分子，但二者的聚合度不同，屬于混合物，故兩者不能互為同分異構(gòu)體，故A錯誤；
B．檢驗葡萄糖，應(yīng)在堿性條件下，而選項中描述的量是CuSO4溶液過量，不符合堿性環(huán)境，故不能產(chǎn)生相應(yīng)現(xiàn)象，故B錯誤；
C．可以是甘氨酸的氨基與苯丙氨酸的羧基反應(yīng)形成二肽，也可以是甘氨酸的羧基與苯丙氨酸的氨基反應(yīng)形成二肽，故C正確；
D．油脂可以看作是高級脂肪酸與丙三醇通過酯化反應(yīng)生成的酯，故D錯誤。
答案選C。
2．（23-24高一下·天津·期中）下列過程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是
A．用光照射甲烷與氯氣的混合氣體 B．將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C．在鎳做催化劑的條件下，乙烯與氫氣反應(yīng) D．甲烷在空氣中不完全燃燒
【答案】A
【解析】A．光照條件下甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷等，A符合題意；
B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B不符合題意；
C．在鎳做催化劑的條件下，乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，C不符合題意；
D．甲烷在空氣中不完全燃燒，發(fā)生的是氧化反應(yīng)，D不符合題意；
故選A。
3．（23-24高一下·全國·期末）將甲烷和適量的混合后光照充分反應(yīng)，先后生成、、、的物質(zhì)的量依次增多，反應(yīng)后無存在，則參加反應(yīng)的物質(zhì)的量為
A．1.5mol B．6mol C．4.5mol D．3mol
【答案】B
【解析】2mol甲烷和氯氣混合后光照充分反應(yīng)，反應(yīng)后無甲烷存在，根據(jù)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物的物質(zhì)的量依次增大0.2mol，可設(shè)CH3Cl其物質(zhì)的量為xmol，則CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物的物質(zhì)的量分別是xmol、(x+0.2)mol、(x+0.4)mol、(x+0.6)mol，根據(jù)碳元素守恒可得關(guān)系式xmol+(x+0.2)mol+(x+0.4)mol+(x+0.6)mol=2mol，求得x=0.2mol，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物的物質(zhì)的量分別是0.2mol、0.4mol、0.6mol、0.8mol，發(fā)生取代反應(yīng)時，有一半的Cl進入HCl，消耗氯氣的物質(zhì)的量為0.2mol+2×0.4mol+3×0.6mol+4×0.8mol=6mol。
答案選B。
4．（23-24高一下·廣東廣州·期中）下列說法正確的是
A．烷烴分子中都含有碳碳鍵，且碳原子與碳原子之間都以單鍵結(jié)合
B．能與氯氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng)
C．有機物都易溶于有機溶劑，難溶于水
D．二氯甲烷有2種結(jié)構(gòu)： 和
【答案】B
【解析】A．甲烷分子中不含有碳碳鍵，均為碳氫單鍵，A錯誤；
B．是飽和烷烴，在光照條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；
C．乙醇等易溶于水，C錯誤；
D．甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，其二氯代物有1種情況，D錯誤；
故選B。
5．（23-24高一下·江蘇無錫·期中）下列試劑可將己烯、甲苯、溴苯、水和NaOH溶液區(qū)分開來的是
A．鹽酸 B．酸性KMnO4溶液
C．溴水 D．石蕊試液
【答案】C
【解析】A．己烯、甲苯分別與鹽酸混合后，溶液分層，且水在下層，且均為無色，不能區(qū)分，A錯誤；
B．己烯、甲苯均可使酸性KMnO4溶液褪色，不能區(qū)分，B錯誤；
C．己烯能使溴水褪色，反應(yīng)后液體分層，且均為無色；甲苯能萃取溴水中的溴，上層為有機層，呈橙紅色；溴苯能萃取溴水中的溴，下層為有機層，呈橙紅色；水與溴水混溶，顏色變淺；NaOH溶液中加入溴水，NaOH與Br2反應(yīng)，反應(yīng)后溶液不分層且無色?？蓞^(qū)分幾種物質(zhì)，C正確；
D．己烯、甲苯分別與石蕊試液混合，均能萃取石蕊，上層為有機層，顏色相同，下層為水層，無色，不能區(qū)分，D錯誤；
故選C。
6．（23-24高一下·山東濟寧·期中）下列敘述正確的是
A．同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似
B．CH2=CH2 和 CH2=CH-CH=CH2 互為同系物
C．和 互為同分異構(gòu)體
D．分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，一定互為同系物
【答案】A
【解析】A．同分異構(gòu)體可能是同一類物質(zhì)物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)可能相似，A正確；
B． CH2=CH2 和 CH2=CH-CH=CH2 官能團的數(shù)目不一致，不是同系物，B錯誤；
C．和 分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，C錯誤；
D．同系物指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，D錯誤；
故選A。
7．（23-24高一下·廣東肇慶·期中）有機物M（）是有機合成的一種中間體。下列關(guān)于M的說法錯誤的是
A．分子式為 B．含有3種官能團
C．分子中所有碳原子可能共平面 D．加熱可以和在銅催化下反應(yīng)
【答案】C
【解析】A．C、H、O原子個數(shù)依次是9、12、3，分子式為，故A正確；
B．含有碳碳雙鍵、酯基、羥基3種官能團，故B正確；
C．環(huán)上飽和碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點，所以該分子中所有碳原子一定不共平面，故C錯誤；
D．連羥基的碳原子上有氫原子，故加熱可以和在銅催化下反應(yīng)，故D正確。
答案選C。
8．（2023高一下·北京·學(xué)業(yè)考試）淀粉是人類重要的能量來源。下列關(guān)于淀粉的說法中，不正確的是
A．淀粉屬于糖類 B．淀粉不能轉(zhuǎn)化為葡萄糖
C．谷類中含淀粉較多 D．常溫下，淀粉溶液遇碘變藍
【答案】B
【解析】A．淀粉水解生成葡萄糖，則淀粉屬于糖類，A正確；
B．淀粉在一定條件下水解轉(zhuǎn)化為葡萄糖，B錯誤；
C．谷類中主要成分是淀粉，C正確；
D．常溫下，淀粉溶液遇碘單質(zhì)會變成藍色，D正確；
故選B。
9．（23-24高一下·四川成都·階段練習(xí)）取一支硬質(zhì)大試管，通過排飽和NaCl溶液的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣如下圖所示，下列對于試管內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)及現(xiàn)象的說法正確的是
A．試管中CH4與Cl2物質(zhì)的量之比為1：1，充分反應(yīng)后主要生成的物質(zhì)是CH3Cl
B．為加快化學(xué)反應(yīng)速率，應(yīng)在日光直射下完成
C．甲烷在光照下與氯氣反應(yīng)，其產(chǎn)物中二氯甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)
D．盛放飽和NaCl溶液的水槽底部可能會有少量晶體析出
【答案】D
【解析】A．CH4與Cl2以任意物質(zhì)的量之比混合時，充分反應(yīng)后都有四種有機產(chǎn)物和HCl，故A錯誤；
B．氯氣與甲烷在強光照射下會發(fā)生爆炸，所以為加快化學(xué)反應(yīng)速率，氯氣與甲烷的取代反應(yīng)不能在強光照射下完成，故B錯誤；
C．二氯甲烷是四面體結(jié)構(gòu)，不是正四面體，故C錯誤；
D．甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成的氯化氫氣體溶于水使飽和氯化鈉溶液中氯離子濃度增大，導(dǎo)致溶液中析出氯化鈉晶體，故D正確；
故選D。
10．（23-24高一下·湖南常德·期中）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是
選項 不純物 除雜試劑 分離方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗氣
B C2H5OH(H2O) 新制生石灰 蒸餾
C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 過濾
D SO2(HCl) 飽和Na2SO3溶液 洗氣
【答案】B
【解析】A．乙烯能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成二氧化碳，雖除去了乙烯但是混入了新的雜質(zhì)氣體二氧化碳，A錯誤；
B．乙醇不與生石灰反應(yīng)，水能與生石灰反應(yīng)被吸收，再經(jīng)過蒸餾可得到乙醇，B正確；
C．乙酸乙酯在NaOH溶液中會發(fā)生水解而被消耗，C錯誤；
D．SO2能與飽和亞硫酸鈉溶液反應(yīng)生成亞硫酸氫鈉，D錯誤；
故答案選B。
11．（2023高一下·浙江·學(xué)業(yè)考試）探究乙醇的氧化反應(yīng)，并檢驗其產(chǎn)物，觀察思考并回答下列問題
（1）由圖1與圖2中銅絲實驗現(xiàn)象“紅黑紅”可推測，銅絲的作用是 。
（2）圖2實驗中乙醇的氧化產(chǎn)物是 。
（3）為檢驗乙醇的氧化產(chǎn)物，需配置銀氨溶液，具體操作如下：取潔凈的試管，加入1mL (填序號，下同)，一邊振蕩試管，一邊逐滴加入 ，直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液。①氨水，②2%AgNO3溶液
（4）圖4中水浴加熱的優(yōu)點是 。
（5）圖4試管壁出現(xiàn)光亮的銀鏡，實驗結(jié)束后，可選用_______洗去銀鏡。
A．鹽酸 B．稀硝酸 C．氨水 D．氨氧化鈉溶液
【答案】（1）催化劑
（2）乙醛
（3）② ①
（4）受熱均勻，加快反應(yīng)速率
（5）B
【分析】銅絲先受熱生成氧化銅，然后和乙醇反應(yīng)生成乙醛，用銀氨溶液檢驗乙醛，生成銀鏡，在熱水浴條件下，受熱均勻，可加快反應(yīng)速率。
【解析】（1）銅絲“紅黑紅”原因為Cu生成CuO，CuO再生成Cu，由圖1與圖2中銅絲實驗現(xiàn)象“紅黑紅”可推測，銅絲的作用是催化劑。
（2）乙醇催化氧化生成乙醛，故圖2實驗中乙醇的氧化產(chǎn)物是乙醛。
（3）配制銀氨溶液的具體操作如下：取潔凈的試管，加入1mL 2%AgNO3溶液，一邊振蕩試管，一邊逐滴加入氨水，直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，得到銀氨溶液，故答案為：②；①。
（4）圖4中水浴加熱的優(yōu)點是受熱均勻，加快反應(yīng)速率。
（5）銀可以和稀硝酸反應(yīng)，和鹽酸、氨水、氫氧化鈉溶液均不反應(yīng)，故選B。
12．（23-24高一下·江蘇蘇州·階段練習(xí)）已知：溴苯的沸點為，苯的沸點為。實驗室用苯和液溴制取溴苯并驗證反應(yīng)類型的實驗裝置如圖：
按以下要求回答問題：
（1）冷凝管的進水口為 （填“A”或“B”）；冷凝管的作用： 。
（2）d中盛放的試劑是 。
（3）有同學(xué)認為苯與溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)，請根據(jù)該實驗裝置特點和實驗現(xiàn)象。敘述得出這一結(jié)論的實驗現(xiàn)象： 。
（4）分離提純：
①反應(yīng)后a瓶中的溴苯中因溶有溴而顯褐色，提純溴苯的過程中，除去溴苯中的溴可加入 溶液，振蕩，再通過 （填分離方法）分離提純；
②苯與溴還可能發(fā)生副反應(yīng)生成對二溴苯（沸點）和鄰二溴苯（沸點），因此最后再經(jīng) （填分離方法）即可得到較純凈的溴苯，該過程中為了受熱均勻和易于控制溫度，可采用 （填“水浴”或“油浴”）加熱
（5）檢驗鑒別：充分反應(yīng)后，三頸燒瓶中的粗產(chǎn)品經(jīng)水洗、分液后得到水洗液，為驗證水洗液中是否存在不能選用的試劑是__________（填字母）
A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．苯酚溶液
【答案】（1）A 導(dǎo)氣、冷凝回流
（2）四氯化碳
（3）e中溶液變紅（或f中出現(xiàn)淡黃色沉淀），證明有HBr生成
（4）NaOH 分液 蒸餾 油浴
（5）B
【分析】苯與液溴在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，為提高苯的利用率，利用球形干燥管冷凝回流。為驗證反應(yīng)類型，可通過檢驗產(chǎn)物中是否存在HBr，因此d裝置的作用是吸收揮發(fā)的Br2，防止干擾HBr的檢驗。e和f均為HBr檢驗裝置，g為尾氣處理裝置，據(jù)此分析解題。
【解析】（1）在冷凝時為了使冷卻效果好，要保證冷卻水充滿冷凝管，故冷卻水的流向為下進上出，此處冷凝管的作用是導(dǎo)氣、冷凝回流，故答案為：A；導(dǎo)氣、冷凝回流。
（2）d的作用是吸收揮發(fā)出來的溴蒸氣且不能吸收溴化氫，溴在有機溶劑中的溶解度大，溴化氫在有機溶劑中的溶解度小，故d可用四氯化碳，故答案為：四氯化碳；
（3）苯與溴的反應(yīng)為取代反應(yīng)，因為生成溴苯同時有溴化氫生成，若為加成反應(yīng)，則不會有溴化氫生成，因此可通過檢測生成了來證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；本實驗中若石蕊試液變紅，證明有酸生成，硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀生成，證明有溴離子，從而證明有溴化氫生成，故答案為：e中溶液變紅（或f中出現(xiàn)淡黃色沉淀），證明有HBr生成。
（4）①氫氧化鈉溶液可與溴單質(zhì)反應(yīng)，然后通過分液得到溴苯，故答案為：NaOH；分液。
②對二溴苯(沸點220℃)和鄰二溴苯(沸點224℃)的沸點都高于溴苯(156℃)，且三者互溶，因此應(yīng)該用蒸餾的方法得到溴苯，溴苯的沸點為156℃，為了受熱均勻和易于控制溫度，可采用油浴加熱，故答案為：蒸餾；油浴。
（5）A．氫氧化鈉可與鐵離子生成紅褐色沉淀，可以檢驗鐵離子；
B．水洗液中存在少量溴離子，能與硝酸銀生成淡黃色沉淀，無法檢驗鐵離子；
C．KSCN能與鐵離子生成血紅色物質(zhì)而使溶液變紅，可以檢驗鐵離子；
D．苯酚溶液遇到鐵離子生成紫色絡(luò)合物，可以檢驗鐵離子；
綜上所述故答案為B。
13．（23-24高一下·河北衡水·期中）下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程，請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實驗任務(wù)。
[實驗?zāi)康腯制取乙酸乙酯。
[實驗原理]
（1）甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)中濃硫酸的作用是 。
[裝置設(shè)計]甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖所示三套實驗裝置：
（2）若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一套作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是 (填“甲”或“乙”)，反應(yīng)方程式是 。乙中導(dǎo)管a的作用為 。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形的干燥管，除了起上述作用外，另一重要作用是 。
[實驗步驟]
A．按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3mL體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇，并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻，冷卻后再加入2mL冰醋酸。
B．將試管固定在鐵架臺上。
C．在試管②中加入5mL飽和Na2CO3溶液。
D．用酒精燈對試管①加熱。
E．當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。
[問題討論]
（3）步驟A組裝好實驗裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查 。
（4）試管②中觀察到的現(xiàn)象是 。
（5）試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是 。
【答案】（1）催化劑、吸水劑
（2）乙 CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 冷凝 防止倒吸
（3）裝置氣密性
（4）液體分為兩層且能聞到香味
（5）溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度
【分析】乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)；裝置中②的導(dǎo)管不能伸入液面以下，否則容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象，則裝置甲會發(fā)生倒吸現(xiàn)象，裝置乙合理；丙中球形干燥管還可以防止倒吸；該反應(yīng)生成乙酸乙酯蒸氣，需要檢驗氣密性，飽和碳酸鈉溶液可與乙酸反應(yīng)，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，可吸收乙醇，乙酸乙酯不溶于水，溶液分層，以此解答該題。
【解析】（1）乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。
（2）裝置中②的導(dǎo)管不能伸入液面以下，否則容易發(fā)生倒吸現(xiàn)象，則裝置甲會發(fā)生倒吸現(xiàn)象，裝置乙合理；反應(yīng)方程式是CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O，乙中導(dǎo)管a的作用為冷凝。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形的干燥管，除了起上述作用外，另一重要作用是防止倒吸。
（3）當(dāng)步驟A組裝好實驗裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查裝置的氣密性，否則會導(dǎo)致實驗失敗。
（4）試管②中觀察到的現(xiàn)象是：液體分為兩層，并可聞到香味。
（5）實驗室里用飽和碳酸鈉溶液冷卻乙酸乙酯的原因：一是利用碳酸鈉溶液中的水溶解乙醇（乙醇在水里的溶解度大于乙酸乙酯），二是碳酸鈉能跟乙酸反應(yīng)吸收乙酸，便于聞到乙酸乙酯的香味，而乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，這樣就可以獲得較為純凈的乙酸乙酯液體。
14．（23-24高一下·湖北·期中）A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。以A為原料合成香料G和高分子材料H的流程如下：
請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，A→H的反應(yīng)類型為 。
（2）C中的官能團名稱為 ，常用于檢驗該官能團的一種試劑是 (填名稱)。
（3）1molF與足量金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。
（4）已知同一個碳原子上不能連接兩個羥基，則的同分異構(gòu)體中與F互為同系物的有 種。(不考慮立體異構(gòu))
（5）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式 。
（6）有關(guān)上述物質(zhì)的說法錯誤的是 。
a．可通過酸性高錳酸鉀溶液洗氣的方法除去乙烷中含有的A雜質(zhì)
b．B可以與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)生成D
c．反應(yīng)②中B斷裂了C-H鍵和O-H鍵
d．C和E互為同分異構(gòu)體
e．H可以使溴水褪色
【答案】（1）CH2=CH2 加聚反應(yīng)
（2）醛基 銀氨溶液或新制氫氧化銅
（3）22.4
（4）5
（5）2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
（6）ae
【分析】有機物A的產(chǎn)量用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平，A為乙烯，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化得到C為乙醛，乙醛氧化得到乙酸。乙烯經(jīng)過催化氧化得到環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷與水反應(yīng)得到乙二醇(HOCH2CH2OH)，乙酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH2OOCCH3，乙烯在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)得到H為聚乙烯。
【解析】（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，根據(jù)分析，A→H的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)。
（2）C為乙醛，官能團名稱為醛基，檢驗醛基常用銀氨溶液或新制氫氧化銅。
（3）1molF含2mol羥基，與足量金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1mol氫氣，標(biāo)況下體積為22.4L。
（4）
可以采用定一移一法，固定一個羥基的位置，移動另一個羥基，去除重復(fù)的即得答案?；蛘邊⒄誄4H10的二氯代物，用羥基代替氯原子，去除兩個氯原子連在同一個碳上的情況。則的同分異構(gòu)體中與F互為同系物的有CH2(OH) CH(OH) CH2CH3、CH2(OH) CH2 CH(OH) CH3、CH2(OH) CH2 CH2 CH2(OH)、、CH2(OH) CH(CH3) CH2(OH)共5種。
（5）乙酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)時酸脫羥基，醇脫羥基上的氫，生成酯和水，故方程式為2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
（6）a．乙烯被高錳酸鉀溶液氧化成二氧化碳引入新的雜質(zhì)，應(yīng)該用溴水，a錯誤；
b．乙醇可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化生成乙酸，b正確；
c．乙醇的催化氧化斷裂C-H鍵和O-H鍵形成碳氧雙鍵，c正確；
d．乙醛和環(huán)氧乙烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，d正確；
e．聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，e錯誤；
故答案選ae。

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