資源簡介

(共19張PPT)
第二章 烴
第三節 芳香烴
第一課時 苯
一、苯
苯是一種無色、有特殊氣味的_______體，有毒，_____溶于水。苯易揮發，沸點為80.1 ℃，熔點為5.5 ℃，常溫下密度為____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一種重要的化工原料和有機溶劑
1.苯的物理性質
一、苯
一、苯
實驗2-1
向兩只各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。
【現象】加入高錳酸鉀酸性溶液后不褪色；加入溴水后不褪色，出現分
層，苯層在上層，橙紅色，水層在下層，接近無色。
【結論】苯不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，也不與溴水反應。溴在苯中
的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來。
說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構
一、苯
π鍵
2.苯的結構
苯的結構
分子式：_____；結構簡式：_______；
分子構型：___________ ；6個碳原子均采用______
C6H6
碳原子與氫原子之間以__________相連接
每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，
介于 __________和____________ 的鍵長之間。
平面正六邊形
每個碳原子余下的____ 軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大____ 鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
分子中的_____原子處在同一平面
碳碳雙鍵
單鍵（σ鍵）
所有
一、苯
或
碳碳單鍵
sp2
p
π
2.苯的結構
哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構
①苯的鄰位二元取代物只有一種
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
④經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等， 都是1.40×10-10m
⑤經測定，苯環中碳碳鍵的鍵能均相等
課堂檢測
一、苯
2.苯的化學性質
氧化反應
加成反應
取代反應
①可燃性
純鹵素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
一、苯
苯的氧化反應
①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
產生濃重的黑煙
一、苯
苯的取代反應
FeBr3作催化劑，苯環上氫原子被溴原子所取代
(1)鹵代反應
溴苯
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度大于水
溴化反應
一、苯
苯的取代反應
(2)硝化反應
在濃硫酸的作用下，苯在50~60℃時與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯。
硝基苯
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度大于水
硝化反應
苯的取代反應
(2)硝化反應
(3)水浴加熱時應控制溫度多少？水浴加熱的優點有什么？
(1)混合濃硫酸和濃硝酸的操作步驟是什么？
將濃硫酸沿試管內壁慢慢注入濃硝酸中，并振蕩冷卻。
(2)寫出生成硝基苯的化學方程式。
50～60 ℃，反應物均勻受熱且容易控制溫度。
一、苯
苯的取代反應
(2)硝化反應
(5)分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯和苯混合物的方法是什么？
(4)試管上方的長導管的作用是什么？
冷凝固流、減少反應物的揮發。
分液法，蒸餾法。
一、苯
一、苯
苯的取代反應
(3)磺化反應
苯與濃硫酸在70~80℃時可以發生磺化反應，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制備合成洗滌劑
苯磺酸易溶于水，是一種強酸
一、苯
苯的加成反應
在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷。
環己烷
1.苯的物理性質
3.苯的化學性質
2.苯的結構
氧化反應
取代反應
加成反應

展開更多......

收起↑